HIDROCARBONETOS Os hidrocarbonetos são compostos

HIDROCARBONETOS
Os hidrocarbonetos são compostos formados por carbono e hidrogénio.
Existem dois grandes grupos de hidrocarbonetos: os hidrocarbonetos alifáticos e os
hidrocarbonetos aromáticos. Se os hidrocarbonetos tiverem, pelo menos, um anel
benzénico, designam-se por aromáticos. Caso contrário, designam-se por alifáticos.
Os hidrocarbonetos são compostos orgânicos e os seus nomes regem-se pelas regras
da União Internacional de Química Pura e Aplicada (International Union of Pure and
Applied Chemistry, IUPAC).
ALCANOS
Os alcanos são hidrocarbonetos de cadeia aberta e saturados (só com ligações
simples).
O nome de um alcano termina em -ano.
A fórmula molecular geral de um alcano é CnH2n+2.
Se a cadeia for linear aplica-se a seguinte tabela para os primeiros 10 alcanos:
Número de átomos de
carbono do alcano (n)
Fórmula molecular
(CnH2n+2)
Nome
1
CH4
Metano
2
C2H6
Etano
3
C3H8
Propano
4
C4H10
Butano
5
C5H12
Pentano
6
C6H14
Hexano
7
C7H16
Heptano
8
C8H18
Octano
9
C9H20
Nonano
10
C10H22
Decano
Para a nomenclatura dos alcanos de cadeia ramificada é necessário especificar os
grupos alquilo, que são grupos de átomos que constituem as ramificações das
cadeias carbonadas.
Os nomes dos grupos alquilo obtêm-se a partir do nome do alcano com igual número
de átomos de carbono e mais um átomo de hidrogénio, substituindo a terminação
–ano por –ilo.
EXEMPLOS:
CH4 – Metano; —CH3 – Metilo
C2H6 – Etano; —C2H5 – Etilo
A nomenclatura dos alcanos de cadeia ramificada obedece às seguintes regras:
1. O nome corresponde ao do alcano que tem o mesmo número de átomos de
carbono que a cadeia mais comprida – cadeia principal – presente no
composto.
2. Cada átomo de carbono da cadeia principal é, em seguida, numerado
sequencialmente, começando pela extremidade que originará a menor soma
dos números de átomos (índices) ligados às ramificações.
3. Cada ramificação é indicada pelo nome e posição do grupo alquilo, na cadeia
principal, antes do nome desta.
4. A posição de cada ramificação é separada do nome respetivo da cadeia
principal por um hífen (-).
5. Se existirem dois ou mais grupos alquilo iguais, acrescenta-se um dos prefixos
multiplicativos – di, tri, tetra, etc., ao nome do grupo alquilo. A sua posição
deve ser indicada por ordem crescente.
6. As posições ocupadas pelos grupos alquilo são assinaladas antes do respetivo
prefixo e separadas entre si por vírgulas.
7. Os diferentes grupos alquilo ligados à cadeia principal devem ser indicados por
ordem alfabética.
8. Caso o grupo alquilo também seja ramificado, o nome desse grupo segue as
regras anteriores.
COMPOSTOS HALOGENADOS DERIVADOS DOS ALCANOS
Os compostos derivados dos alcanos que possuam nas suas cadeias carbonadas
átomos de halogéneos são haloalcanos ou derivados halogenados dos alcanos.
Os nomes destes compostos seguem também as regras atrás referidas.
EXERCÍCIOS
1.
2.
ALCANOS DE CADEIA FECHADA OU CÍCLICOS
No caso dos alcanos de cadeia fechada, também designados por cicloalcanos,
aplicam-se as seguintes regras de nomenclatura:
1. O nome do cicloalcano é igual ao do alcano de cadeia aberta de estrutura
semelhante (com o mesmo número de átomos de carbono), antecedido pelo
prefixo «ciclo».
2. Os átomos de carbono também são numerados sequencialmente. Quando só
um átomo de hidrogénio é substituído por um grupo alquilo não há
necessidade de indicar a sua posição e o grupo é designado antes da cadeia
principal.
3. Quando há mais de um grupo alquilo implantado na cadeia carbonada, a sua
posição é indicada pelos números dos átomos de carbono da cadeia cíclica a
que se encontram ligados, sendo estes numerados de modo a que a soma
desses números seja o mais baixa possível.
4. Os nomes dos grupos alquilo são indicados, uma vez mais, por ordem
alfabética.
A fórmula molecular geral dos cicloalcanos é CnH2n.
ALCENOS E ALCINOS
Os alcenos são hidrocarbonetos insaturados que contêm pelo menos uma ligação
dupla C=C. A fórmula molecular geral dos alcanos que só contêm uma ligação dupla
C=C por molécula é CnH2n, com n ≥ 2.
Os alcinos são hidrocarbonetos insaturados que contêm pelo menos uma ligação
tripla C  C . A fórmula molecular geral dos alcinos que contêm só uma ligação tripla
C  C por molécula é CnH2n-2, com n ≥ 2.
NOMENCLATURA DOS ALCENOS E ALCINOS.
Esta nomenclatura obedece às seguintes regras:
1. Nos hidrocarbonetos insaturados substitui-se a terminação dos alcanos, -ano,
por –eno, se a ligação for dupla, ou por –ino, se a ligação for tripla.
2. Os átomos de carbono são numerados sequencialmente, começando essa
numeração pela extremidade mais próxima da ligação dupla (ou tripla). A
posição do primeiro átomo da ligação dupla (ou tripla) é colocada entre o
prefixo e a terminação do nome, separada por hífenes (-).
3. Se o hidrocarboneto apresentar ramificações, a cadeia principal deverá conter
a(s) ligação(ões) mútipla(s).
4. Se houver mais do que uma ligação múltipla na cadeia carbonada, as suas
posições são indicadas pelos números respetivos, separados por vírgulas. O
nome do hidrocarboneto deverá indicar se se trata de um dieno, de um trieno,
… (ou de um diino, de um triino, …).
5. Nos hidrocarbonetos insaturados em que existem ligações duplas e triplas na
mesma cadeia carbonada, a numeração dos átomos de carbono começa pelo
átomo de carbono que está mais próximo da ligação dupla. O nome termina
em –ino.
NOMENCLATURA DOS HIDROCARBONETOS INSATURADOS CÍCLICOS
Os hidrocarbonetos insaturados cíclicos que contenham pelo menos uma ligação
dupla designam por cicloalcenos e os que contenham pelo menos uma ligação tripla
designam-se por cicloalcinos.
A nomenclatura adotada para estes hidrocarbonetos é a seguinte: os átomos de
carbono que se encontram ligados pela ligação dupla ou tripla ocupam sempre as
posições 1 e 2, de modo que não é necessário referir no nome do cicloalceno ou
cicloalcino o número da ligação dupla ou da ligação tripla.
EXERCÍCIOS
1.
2.
HIDROCARBONETO AROMÁTICOS
Os hidrocarbonetos aromáticos podem considerar-se como «derivados do benzeno».
A molécula do benzeno, C6H6, pode representar-se por uma das três fórmulas de
estrutura:

ou
ou
Benzeno
Quando existem grupos alquilo ligados às moléculas do benzeno, obtêm-se os
alquilobenzenos, derivados do benzeno.
O alquilobenzeno mais simples é o metilbenzeno, vulgarmente conhecido por
tolueno.
CH3
Nome tradional: tolueno
Nome IUPAC: metilbenzeno
Se existirem dois grupos alquilo ligados ao anel benzénico, também é vulgar
utilizarem-se as designações tradicionais em substituição das IUPAC:
 orto- ou o- quando os grupos estão ligados aos átomos de carbono 1 e 2.
 meta- ou m- quando os grupos estão ligados aos átomos de carbono 1 e 3.
 para- ou p- quando os grupos estão ligados aos átomos de carbono 1 e 4.
EXEMPLOS:
CH3
CH3
Nome tradional: o-xileno ou o-dimetilbenzeno
Nome IUPAC: 1,2-dimetilbenzeno
CH3
Nome tradional: m-xileno ou m-dimetilbenzeno
Nome IUPAC: 1,3-dimetilbenzeno
CH3
CH3
Nome tradional: p-xileno ou p-dimetilbenzeno
Nome IUPAC: 1,4-dimetilbenzeno
CH3
Se existirem três ou mais grupos ligados ao anel benzénico, numeram-se esses
grupos com os índices dos átomos de carbono a que estão ligados, de modo a que a
soma dos números seja a menor possível.
Existem ainda hidrocarbonetos aromáticos polianelares caracterizados por possuírem
dois ou mais anéis benzénicos com dois átomos de carbono comuns.
Os mais simples destes hidrocarbonetos são o naftaleno e o antraceno, com dois e
três anéis geminados, respetivamente.
Naftaleno, C10H8
Antraceno, C14H10
EXERCÍCIOS
1. Escreva o nome dos seguintes compostos:
(A)
(B)
C
Br
(C)
CH2CH3
(D)
I
C
OH
NO2
CH2CH3
2. Escreva as fórmulas de estrutura dos seguintes compostos:
(A) 2,4,6-trinitrotolueno
(B) m-dietilbenzeno
(C) 3-bromotolueno
(D) 1,2,3-trietilbenzeno