QUATERNÁRIO DE AMÔNIO INTRODUÇÃO Os cátions quaternários de amônio são íons poliatômicos carregados positivamente e com a estrutura NR4+, sendo R qualquer radical alquila. Ao contrário do próprio íon amônio NH4+ e dos cátions amônio primário, secundário e terciário, os cátions quaternários de amônio ficam carregados eletricamente permanentemente, qualquer que seja o pH do meio. Os cátions quaternários de amônio são sintetizados através da alquilação completa da amônia ou outras aminas. 2 INTRODUÇÃO Os sais quaternários de amônio, sais de amônio quaternário ou compostos quaternários de amônio são sais de cátions quaternários de amônio com um ânion. São usados como desinfetantes, surfactantes, amaciantes de tecido, agentes antiestáticos (ex.: em xampus e condicionadores de cabelos) e catalisadores de transferência de fase. Nos amaciantes de roupa líquidos, são geralmente usados os sais de cloreto (exemplos: cloreto de cetil dimetil amônio) ou os de sulfato de metila. 3 INTRODUÇÃO O Cloreto de Benzalcônio é uma classe de compostos organicos chamados sal de amônio quatemário, que são caracterizados por possuirem o grupo R4 N+ Cl - . Exemplo de Cloreto de Benzalcônico Nome: Cloreto de Benzalcônio, Cloreto de Lauril Dimetil Benzil Amônio, Alkyldimethyl benzyl ammoniun chloride (INC nàme) Fórmula estrutural: CH3(CH2)8CH2 N+ (CH3)2 Cl 4 INTRODUÇÃO Aparência: O Cloreto de Benzalcônio apresenta-se na forma de um líquido amarelo claro na concentração de 50% de matéria ativa. O cioreto de benzalcônio é um liquido inflamável, com ponto de fulgor igual a 40.5° C, podendo formar misturas explosivas com o ar. Origem: O Cloreto de Benzalcônio é de origem puramente sintética, fabricado a partir de reações quimicas. Obtenção: O Cloreto de Benzalcônio é obtido a partir da reação do cioreto de benzila mais a trimetil amina 5 PROCESSO DE OBTENÇÃO PROCESSO DE OBTENÇÃO MATERIAS PRIMAS 6 PROCESSO DE OBTENÇÃO 7 PROCESSO DE OBTENÇÃO Processo de Obtenção mínimo 1 – Carregar a amina terciária. 2 – Aquecer a 60 – 70 ºC 3 – Carregar o Cloreto de Benzila mantendo a temperatura entre 60 – 70 ºC 4 – Aquecer a 85 – 100 ºC por 2 horas. 5 – Resfriar < 60ºC. 6 – Carregar o Álcool Etilico Anidro. 7 – Agitar e descarregar na embalagem apropriada. 8 PROCESSO DE OBTENÇÃO 9 PROCESSO DE OBTENÇÃO 10 PROCESSO DE OBTENÇÃO 11 PROCESSO DE OBTENÇÃO 12 PROCESSO DE OBTENÇÃO 13 PROCESSO DE OBTENÇÃO [email protected] 14 APLICAÇÃO PLANTA Tensoativo catiônico utilizado como agente de desinfecção com propriedades bactericidas e bacteriostáticas, fungicidas e algicidas, dependendo das dosagens utilizadas. Sua atividade antimicrobiana é comprovada pelo Ministério da Saúde e FDA (Food and and Drug Administration). Utilizado em desinfetantes para uso geral e hospitalar, desodorizantes, desnfetantes para indústrias alimentícias e sanitizantes. É eficaz contra os microorganismos Staphylococcus aureus e Salmonella choleraesuis. 15 APLICAÇÃO Devido às suas propriedades antimicrobianas, os compostos de amônio quaternário são largamente usados como ingredientes farmacêuticos ativos (API) e excipientes nos produtos farmacêuticos, assim como o condicionamento e/ou agentes de ligadura em cosméticos e produtos para tratamento dos cabelos. Outros usos, incluem a desinfecção, os catalisadores de transferência de fase e reagentes de diagnósticos. 16 APLICAÇÃO O Cloreto de Benzalcônio é um tensoativo catiônico, com excelentes propriedades detergentes e gemicidas com muitas aplicações na indústria cosmética e household. O Cloreto de Benzalcônio é usado em produtos farmacêuticos, como no rinossoro, que é composto de uma solução de cioreto de sódio e cioreto de benzalcônio e age fluidizando a secreção da mucosa nazal. O Cloreto de Benzalcônio é usado na fabricação de detergentes, desengordurantes, desengraxantes para a indústria têxtil, pisos, louças, automóveis, carpetes, estofados, couros, plasticos, vidros, ferragens e sabonetes veterinários. É usado na agricultura como fungicida no controle de pragas de plantas. O Cloreto de Benzalcônio é usado como antiséptico em curativos (Ban-aid) e em desodorizadores sanitários, em produtos para o tratamento de eczema e micoses de pele e, em soluções bem diluídas é usado em produtos oftálmicos. Atua como germicida e antisséptico, utilizado na fabricação de desodorantes, loções tipo baby (para evitar assaduras) e em formulações para combater problemas no couro cabeludo. 17 APLICAÇÃO Benefício: Por possuir uma carga catiônica, o Cloreto de Benzalcônio é um detergente e germecida ao mesmo tempo. Devido a sua ação antiestática e antiséptica o Cloreto de Benzalcônio é de fácil manuseio, têm baixa toxidade e irritabilidade. Quando utilizados em diluições apropriadas, são altamente solúveis e extremamente eficientes contra um grande espectro de microorganismos. Produtos Substitutos/Concorrentes: Nas formulações cosméticas o Cloreto de Benzalcônio pode ser substituidos por outros sais de amônio quaternário ou outros germecidas existentes no mercado, sempre dependendo do custo/benefício. O Cloreto de Benzalcônio, por ser um tensoativo quaternário é incompativel com ingredientes aniônicos numa formulação. 18 APLICAÇÃO Os compostos de amônio quaternário são agentes de superfície, usados como umectantes (substância capaz de umedecer uma superfície, ao se diluir), detergentes (substância capaz de limpar ou purificar uma superfície. Podem ser iônicos ou não e caracterizam-se por um equilíbrio hidrofóbico/hidrófilo.), emulsificadores (substância capaz de diminuir a tensão superficial entre duas fases líquidas de uma emulsão, tornando-a estável.) e germicidas (agente que destrói microrganismos. Pode ser: bactericida, fungicida, virucida e amebicida.). Os agentes de superfície são aqueles cujos efeitos esperados limitam-se ao local de aplicação. Os compostos de amônio quaternário são usados como germicidas, por sua capacidade de destruir microrganismos e desnaturar proteínas. 19 APLICAÇÃO Os agentes de superfície podem ser aniônicos ou catiônicos. Os agentes aniônicos são antagonistas dos catiônicos, ou seja, neutralizam os seus efeitos. Sabões e outros agentes aniônicos (constituintes tissulares e pus) podem reduzir ou neutralizar o efeito de germicidas catiônicos. O etanol (álcool) intensifica o efeito germicida dos compostos de amônio quaternário, por isso as tinturas são mais eficazes que as soluções aquosas. 20 APLICAÇÃO RESTRITA Saneantes: Uso de sais de quaternário de amônio ou compostos de amônio Os produtos Saneantes enquadrados na categoria Amaciante de Tecidos, que possuem em sua formulação quaternários de Amônio contendo em sua cadeia carbônica o Anel Benzênico ou Anel Aromático (Benzil, Benzila ou Benzilo), e os quaternários listados na RDC nº 35/08 e suas atualizações não podem ser usados como Ativo ou outra função na composição química. Os quaternários listados na RDC nº 35/08 só podem ser utilizados com a função conservante ou preservante dentro da concentração máxima permitida. Os produtos que possuírem concentrações acima do limite permitido não podem ser Notificados. 21 CUSTO NO MERCADO CUSTO DE MATERIAS, MANUFATURA E EMBALAGENS Nota: Podemos ter vários códigos AKA’s (Códigos de Vendas) e um mesmo produto pode variar de preço de cliente para cliente. 22 QUESTIONÁRIO 1 - Em qual aplicação é utilizado os produtos a base de quaternário de amônio? R: São usados como desinfetantes, surfactantes, amaciantes de tecido, agentes antiestáticos (ex.: em xampus e condicionadores de cabelos) e catalisadores de transferência de fase. Nos amaciantes de roupa líquidos, são geralmente usados os sais de cloreto (exemplos: cloreto de cetil dimetil amônio) ou os de sulfato de metila. 23 CUSTO NO MERCADO 2 – Existe controle regulatório para o uso de agentes quaternários de amônio? R: Os quaternários listados na RDC nº 35/08 só podem ser utilizados com a função conservante ou preservante dentro da concentração máxima permitida. Os produtos que possuírem concentrações acima do limite permitido não podem ser Notificados. 24 CUSTO NO MERCADO 2 – De alguns exemplos de monômeros quaternários catiônicos? 25 BIBLIOGRAFIA http://pt.wikipedia.org/wiki/Sal_quatern%C3%A1rio_de_am%C3%B4nio http://www.anvisa.gov.br/divulga/informes/2009/090709.htm http://www.cheirosdaterra.hd1.com.br/cloreto_benzalconio.htm F:\Química Orgânica Industrial\Compostos de amônio quaternário Quats Cetrimônio Cloreto de benzalcônio.htm Nalco Brazil LTDA Web Site 26