Resoluções de Exercícios QUÍMICA IV 09 C Apresenta heteroátomo entre carbonos. Compostos de Carbono Capítulo 01 10 A Características Gerais dos Compostos Orgânicos Temos um total de catorze átomos pertencentes à cadeia carbônica: COOH H 2N O BLOCO H N S O O C 01 Compostos de Carbono Capítulo 01 D 02 As cadeias alicíclicas são aquelas fechadas, não aromáticas, ou seja, não apresentam anel benzênico. Principais Funções Orgânicas (Identificação) 02 E A cadeia do DDT é polinuclear de núcleos isolados. A estrutura apresenta três carbonos terciários e um carbono primário. O Brasil consome metade dos agrotóxicos da América Latina e não das Américas. BLOCO 02 01 D 03 C Teremos: A respeito do pentaceno, podemos afirmar que: I. é uma molécula que apresenta cadeia carbônica aromática polinuclear, pois tem cinco núcleos condensados; II. a sua fórmula molecular é C22H14, pois tem 22 carbonos e 14 hidrogênios; III.o pentaceno poderá ser utilizado na indústria eletrônica, pois apresenta ressonância (núcleo aromático). 04 D A estrutura apresenta 5 carbonos sp2 e 3 carbonos sp3. Cetona Amina HN N Imina N sp2 sp2 N sp3 05 B N Nitrilo ou nitrila sp2 N sp2 H 2N H N N O sp2 O sp3 sp3 Amina N OH C Haleto de arila OH A cadeia do composto é heterogênea com um ciclo também heterogêneo. Na estrutura estão presentes 17 carbonos trigonais, ou seja, carbonos sp2. São 17 carbonos que formam 1 ligação dupla e duas ligações simples. Álcool 02 D 06 A I.(V) II. (F), outro fator ambiental é a não utilização de corantes pela indústria têxtil. III.(V) IV.(V) As funções presentes na heroína são éster, éter e amina. A heroína O O comportamentos violentos provoca dependência química e estimula Éter O nos seus consumidores. calor O Cianato de amônio C Ureia NH 2 Examinando-se as fórmulas desses compostos, verifica-se que dois dos O grupos funcionais que estão presentes no oseltamivir estão presentes Amida também no zanamivir: amidas e éteres. Oseltamivir Wohler fez a síntese da ureia a partir do cianato de amônio. NH4OCN HN 03 A 07 B O NH2 NH2 OH O C CH3 CH CH O CH3 CH3 HO Cadeia ramificada, aberta, ramificada, Cadeia aberta, heterogênea e insaturada. NH2 O Amida heterogênea e insaturada QUÍMICA IV Éter OH O NH HN N H NH2 O Amida Zanamivir Oseltamivir O O HO HN CH2 OH Éter O O Éter 08 C H 3C Amina O OH Ciências da Natureza e suas Tecnologias QUÍMICA – Volume 01 NH 01 04 E N N Amina C Haleto orgânico O O éter S O amida éster O O NH O C C cetona O HO 05 E A molécula do ácido pícrico não apresenta a função álcool, mas apresenta a função fenol, além dos grupos nitro. OH NO2 O O O éter O O Fenol O2N álcool H OH Sulfeto OH 07 C É um ácido carboxílico de cadeia não ramificada e com um número par de átomos de carbono. NO2 Compostos de Carbono Capítulo 06 E A cadeia do composto é mista porque parte é aberta e outra parte é fechada. A cadeia é ramificada porque apresenta 5 carbonos terciários. É insaturada porque tem ligações duplas entre carbonos. É heterogênea, pois apresenta 5 heteroátomos de nitrogênio entre carbonos e a cadeia é aromática polinuclear porque tem 2 anéis benzênicos e um anel piridínico. 07 A N Fenol C 04 Leucina–isobutil Isoleucina–sec-butil CH3 O 02 C Amida BLOCO BLOCO Estruturas e Propriedades dos Hidrocarbonetos 01 A H HO 03 Alanina–metil Valina–isopropil 03 03 B Fenilalanina–benzil 01 E Amida O 04 A Os pesticidas Carbofurano, Tralometrin e Atrazina apresentam anel aromático. Observe a figura a seguir. N O H O N O O O H N N O O I N H O Amina Éter C 02 C A cadeia é insaturada porque apresenta ligações duplas entre carbonos, mista porque parte dela é aberta e parte é fechada e a cadeia é heterogênea porque possui heteroátomo entre carbonos. As funções presentes na estrutura são álcool e éster. 03 A A estrutura tem anel benzênico, ramificação e heteroátomo entre carbonos. 04 C A fórmula molecular do composto é C17H26NCl. 05 C A cadeia é aromática polinuclear de núcleos isolados porque apresenta três anéis benzênicos isolados. Br Br Br II C C Br O C C C III C C C N N H N N N H IV Anéis aromáticos Comentário: Para dizer se uma cadeia homocíclica (cadeia fechada formada apenas por átomos de carbono), contendo duplas ligações, é ou não aromática, devemos usar a regra de Hunckel, que diz: “O CARÁTER AROMÁTICO DE UMA CADEIA HOMOCÍCLICA COM (4n + 2) ELÉTRONS π (Pi) SERÁ DETECTADO SE n FOR UM NÚMERO INTEIRO”. A cadeia fechada contendo três átomos de nitrogênio no composto IV (atrasina) apresenta ressonância e também pode ser considerada aromática. Fenil 05 D H2C 06 A O paclitaxel é uma droga natural, pois é extraída da casca do teixo. Grupos funcionais representados a seguir: 02 Ciências da Natureza e suas Tecnologias QUÍMICA – Volume 01 Fenil Benzil H2C QUÍMICA IV 06 B H 3C Metil C O CH2 CH O Compostos de Carbono Capítulo CH3 04 CH3 Estrutura e Propriedades de Compostos Orgânicos Oxigenados e Halogenados; Fermentação Isobutil 07 B Carbono 3 – fenil Carbono 5 – etil Carbono 6 – metil BLOCO 01 B 06 H2C H2C CH2 OH OH 08 D I. Acila. II.O-toluil. BLOCO III.Metanoíla. IV.Alquileno. CH2 OH H3C Propan-1,2,3-triol Etan-1,2-diol V.Carboxila. CH OH OH CH CH3 OH Propan-2-ol 02 D O metanol pertence à função álcool, pois apresenta o grupo carbinol: 05 C 01 A OH CH3OH = 12 + 3(1) + 16 + 1 = 32 u CH3OH = 32 g/mol HC ≡ CHetino 03 B 02 B Análise das afirmações: I. Incorreta. Apresenta carbono com hibridização sp2. II. Correta. Todos os carbonos da estrutura triclosan são do tipo sp2. III. Correta. O OH é ligado diretamente ao anel aromático. IV. Incorreta. Apresenta as funções éter haleto e fenol. CH3CH = CHCH3but-2-eno 03 C C6H12 – ciclo-hexano. 04 C Análise das afirmações: I. Correta. O fenol pode ser chamado de hidroxibenzeno. II. Incorreta. A nomenclatura IUPAC do éter é dietil-éter ou etóxi-etano. III. Correta. O éter não apresenta ligações pi, apenas sigma. IV. Correta. O clorofórmio é um haleto orgânico, pois apresenta cloro ligado a carbono. V. Correta. Todos os carbonos do fenol são secundários (estão ligados a outros dois átomos de carbono). 04 A Leucina: CH3 CH CH2 CH CH3 COOH NH2 Isoleucina: CH3 Valina: CH3 CH2 CH CH CH CH3 NH2 CH CH3 COOH 05 D CH3 COOH H3C NH2 CH2 CH Etil O CH2 CH3 Sec-butil 06 C 05 E OH O composto metilbuta-1,3-dieno apresenta duas ligações duplas (insaturações) e a sua fórmula molecular é C5H8. 06 C Butano e pentano são alcanos de cadeias menores, mais voláteis, o que facilita a ignição. I. (F), é um álcool secundário. II.(V) III.(V) IV.(V) V.(V) 07 B I. n-butano – 07 B Podemos identificar na fórmula do mentol os radicais metil e isopropil. OH CH3 CH3 Radical isopropil ou sec-propil H3C Radical metil apolar (insolúvel em água) e forças intermoleculares fracas (Van der Waals) o que implica em baixo ponto de ebulição. II.butan-1-ol – polar (solúvel em água e forças intermoleculares fortes – ligações de hidrogênio) o que implica em alto ponto de ebulição. III. éter etílico – parcialmente polar (parcialmente solúvel) e forças intermoleculares intermediárias (dipolo permanente-dipolo permanente) o que implica em ponto de ebulição intermediário. 08 D 08 A O composto IV não é usualmente identificado como hidroquinona. 4-etil-2,4-dimetil-hept-1,5-dieno CH3 H 2C 1 C 2 CH3 CH2 3 C 4 BLOCO CH CH 5 6 CH2 CH3 07 CH3 7 01 C A ANP determinou a substituição nos postos de combustíveis do nome álcool comum por etanol. 4-etil-2,4-dimetil-hept-1,5-dieno QUÍMICA IV Ciências da Natureza e suas Tecnologias QUÍMICA – Volume 01 03 02 C Para que ocorra a fermentação, é necessário a adição de micro-organismos que funcionam como catalisadores biológicos. 03 D Os três compostos pertencem à função éster com cadeias carbônicas heterogêneas (oxigênio entre carbonos) e saturadas (somente ligações simples entre carbonos). 04 C H3C – CH2 – O – CH3 05 A 1t cana x x = 1,7 x 108 t éter etilmetílico ou metoxietano 70L etanol 12 x109 L 06 A Teremos: Amida O Imina N HN H2 N N N Amina O Álcool OH Éter 07 E 1. Verdadeira. Os ftalatos possuem a função orgânica éster. O Éster OR OR O 2. Verdadeira. Os ftalatos possuem uma porção de cadeia cíclica aromática. O OR OR Cadeia O aromática 3. Verdadeira. As massas molares do DEP, DBP e DEHP são, respectivamente, 222, 278 e 390 g . mol–1. O O O CH2CH3 O (CH2)3CH3 O CH2CH3 O (CH2)3CH3 O M = 222 g/mol DEP C12H14O4 O M = 278 g/mol DBP C16H22O4 O O CH2CH(CH2CH3)(CH2)3CH3 O CH2CH(CH2CH3)(CH2)3CH3 O M = 390 g/mol DEHP C24H38O4 4. Verdadeira. Dentre os ftalatos DEP, DBP e DEHP é esperado que o DEP seja o que apresente menor temperatura de ebulição e seja o mais volátil, pois possui menor superfície de contato ou menor massa. 08 B C4H10O ÁlcoolH3C – CH2 – CH2 – CH2 – OH (uma possibilidade) ÉterH3C – CH2 – O – CH2 – CH3 (uma possibilidade) 04 Ciências da Natureza e suas Tecnologias QUÍMICA – Volume 01 QUÍMICA IV