OH H COOC CH OHHC COOH CH + → +
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Síntese do acetato de etilo – Protocolo H CH3COOH C2 H5OH CH3COOC2 H5 H2O Reação. Misturar 50 mL (856 mmol) de etanol e 50 mL (873 mmol) de ácido acético glacial (quantidades estequiométricas) num balão de fundo redondo de 200 mL e adicionar, lentamente e com agitação constante, 50 mL de ácido sulfúrico concentrado. Preparar uma montagem para destilação simples e recolher a porção que destilar entre 140 e 160 ºC. Isolamento do produto. Transferir o destilado para um gobelé. Agitar a solução com solução diluída de carbonato de sódio até à neutralidade com tornesol. Transferir a mistura para um funil de separação, agitar e separar as camadas, rejeitando a aquosa. Purificação. Não é prescrita. Segurança. Ver riscos associados aos reagentes utilizados na Tabela 1. Avaliação da Verdura. A avaliação foi realizada com a Estrela Verde (EV) e os resultados apresentam-se na Figura 1. REAÇÃO ISOLAMENTO P1 P12 GLOBAL P1 P1 P2 P12 P10 P3 P9 P5 P8 P12 P5 P10 P6 P6 P2 P10 P3 P9 P5 P8 P6 P7 P7 P7 IPE = 25,00 IPE = 50,00 IPE = 25,00 Figura 1. Avaliação da verdura (EV) para a síntese do acetato de etilo Construção das EV CH3COOH C2 H5OH CH3COOC2 H5 H2O Na Tabela 1 apresentam-se os códigos dos perigos e a classificação dos perigos e na Tabela 2 as componentes e pontuações para construir as EV. Tabela 1. Perigos para a síntese do acetato de etilosegundo o protocolo H Substâncias envolvidas Fase Códigos de perigo Classificação dos perigos para… SH A F R I Pu Reagentes estequiométricos Ácido acético glacial (CAS 64-19-7) H226, H314 3 1 Etanolb (CAS 64-17-5) H225 1 1 Substâncias auxiliares Solventes Carbonato de sódio (solução diluída) 1 1 Outras substâncias auxiliares Ácido sulfúrico (CAS 7664-93-9) H314 3 1 Tornesolc 1 1 Produto Acetato de etilo (141-78-6) H225, H319, H336, EUH066 2 1 Resíduos Acetato de sódio (solução aquosa) 1 1 Ácido sulfúrico (solução diluída) 1 1 Águaa,b 1 1 Dióxido de carbono H280 1 1 Sulfato de sódio (solução aquosa) 1 1 Tornesolc 1 1 R – Reação: I – Isolamento; Pu – Purificação; SH – Saúde Humana; A – Ambiente; F – Físicos a Renováveis; b Degradáveis com produtos de degradação inócuos; c Usado como teste e por isso não é considerado na avaliação 2 3 1 1 1 3 1 1 1 2 1 1 Tabela 2. Componentes e pontuações para construir as EV da síntese do acetato de etilo, segundo o protocolo H Princípios da Química Verde P1 Prevenção P2 Economia Atómica P3 Sínteses menos perigosas P5 Solventes e outras substâncias auxiliares mais seguras P6 Planificação para conseguir eficácia energética P7 Uso de matérias primas renováveis P8 Redução de derivatizações P9 Catalisadores P10 Planificação para a degradação P12 Química inerentemente mais segura quanto à prevenção de acidentes Reação Isolamento Global p Explicação p Explicação p Explicação 3 Resíduos inócuos 3 Resíduos inócuos 3 Resíduos inócuos 2 Quantidades estequiométricas de reagentes, formação de coprodutos NA 2 Quantidades estequiométricas de reagentes, formação de coprodutos 1 Ácido acético glacial e ácido sulfúrico, H314 NA 1 Ácido acético glacial e ácido sulfúrico, H314 1 Ácido sulfúrico, H314 3 Carbonato de sódio diluído 1 Ácido sulfúrico, H314 1 T > 100 ºC 3 Temperatura ambiente 1 T > 100 ºC 1 Substâncias não renováveis 1 Substâncias não renováveis 1 Substâncias não renováveis 3 Uma só etapa NA 3 Uma só etapa 1 Ácido sulfúrico, H314 NA 1 Ácido sulfúrico, H314 1 Substâncias não degradáveis a produtos inócuos 1 1 Acetato de etilo, H225 1 1 1 Substâncias não degradáveis a produtos inócuos Etanol e acetato de etilo, H225, ácido acético glacial e ácido sulfúrico, H314 Substâncias não degradáveis a produtos inócuos Etanol e acetato de etilo, H225, ácido acético glacial e ácido sulfúrico, H314 Referências Moore, F.J. Experiments in Organic Chemistry – 1st edition. John Wiley & Sons: New York, 1911, pp. 12-13.
