QUÍMICA I AULAS 03 A 05: ESTRUTURA E PROPRIEDADES DOS HIDROCARBONETOS ANUAL EXERCÍCIOS PROPOSTOS VOLUME 1 01. C (carbono com hibridação sp3). C (carbono com hibridação sp2). ou C C (carbono com hibridação sp). As ligações pi estão deslocalizadas (em rossanância). Resposta: D 02. 7 6 5 8 4 3 1 2 – hidrocarboneto do tipo alcano; – carbono com hibridação sp3; – só há ligações sigma (σ); – nome: 3,3-dietil-5-isopropil-4-metiloctano. Resposta: C 03. – 1 carbono quaternário; 3-terciário; 14 secundários e 5 primários. – 10 ligações pi (π). – 3 carbonos assimétricos ou quirais. – 2 carbonos com hibridação sp. Resposta: A 04. O C C (V) (carbono sp3); R – C ≡ C – H (carbono sp). (carbono sp2); (V) dois grupos carbonila ( C O ). (F) todas as cadeias são insaturadas. (F) todas as cadeias apresentam mais de um carbono quiral. Resposta: C OSG.: 71666/13 RESOLUÇÃO – QUÍMICA I 05. Linalol → C10H18O Eugenol → C10H12O Citronelal → C10H18O anetol → C10H12O Resposta: D 06. A) B) C) D) E) 2 ramificações 2 ramificações 2 ramificações 3 ramificações cadeia normal. Resposta: D 07. e Pent-1-eno (C5H10) ciclopentano (C5H10) Resposta: B 08. Na isomerização, os compostos apresentam a mesma fórmula molecular (mesma massa molar). Logo, na conversão de 100 g (n-butano) produz 100 g de isobutano. Resposta: A 09. III e V apresentam 3 ramificações. Resposta: D 10. III. CH3 7 H3C 5 1 3 9 2 8 10 6 4 H3C CH3 CH3 2,2,9-trimetildecano Resposta: A 11. Os compostos III e V apresentam a fórmula molecular C13H28. I. C9H20; II. C10H22; III. C12H26. Resposta: C 12. H3C CH CH2 CH3 CH CH3 CH3 isobutil isopropil (2,4-dimetilpentano) Resposta: A 2 OSG.: 71666/13 RESOLUÇÃO – QUÍMICA I 13. A fórmula C7H16 obedece à fórmula geral dos alcanos CnH2n+2, podendo ser de cadeia normal ou ramificada. Resposta: E 14. T ºC 100 7 Nº de carbonos heptano Resposta: C 15. Etil: H3C – CH2 – (grupo: alquila) Fenil: (grupo: arila) Metil: H3C – (grupo: alquila) Resposta: A 16. 1. 1,4-dimetilbenzeno ou p-xileno. 2. 1,3-dimetilbenzeno ou m-xileno. 3. 1,2-dimetilbenzeno ou o-xileno. Resposta: A 17. I. Benzeno II. metilbenzeno ou tolueno III. Naftaleno IV. Antraceno Resposta: A 18. H H C H CH3 CH3 H C H H –6H +6(–CH3) H3C C C CH3 CH3 CH3 (2,2,3,3-tetrametilbutano) Resposta: A 19. O composto I é o menos estável, pois apresenta maior tensão angular e o composto III é o mais estável. I. C3H6 → fórmula mínima – CH2. II. C4H8 → fórmula molecular – CH2. III. C6H12 → fórmula mínima – CH2. A fórmula geral dos cicloalcanos e dos alcenos é CnH2n. Resposta: E 3 OSG.: 71666/13 RESOLUÇÃO – QUÍMICA I 20. A → C5H12; ↓ metilbutano B → C5H10; ↓ etilciclopropano C → C5H12; ↓ pentano D → C5H10 ↓ ciclopentano Resposta: B 21. – R – C ≡ C – R (Alcino falso) – R – C ≡ C – H (Alcino verdadeiro) hidrogênio terminal – No composto há duas ligações, pi em um alcino falso, de fórmula molecular C6H10. O nome desse composto é: 1 H3C 2 C 3 C 4 CH 5 CH3 CH3 4-metilpent-2-ino Resposta: C 22. O aumento da temperatura nas águas (Ex.: rios, lagos, mares, oceanos etc), provoca redução na solubilização de gases. Logo, a menor dissolução de CO2 resulta em redução do processo fotossintético pelo fitoplâncton, contribuindo para redução na produção de O2 e aumento do efeito estufa global. Resposta: A 23. As “misturinhas” são compostos ou moléculas. As “coisas” são os elementos químicos hidrogênio e carbono; Os “carocinhos” são os átomos dos elementos químicos hidrogênio e carbono. Resposta: A 24. 1 CH3 H3C H3C 2 3 C CH3 C CH 4 5 CH3 – Os carbonos 2 e 3 são quaternários; – O nome do composto é: 3-fenil-2,2,3,4-tetrametilpentano CH3 Resposta: B 25. Acíclicos: 1 e 2 Monocíclico: 4 e 5 Bicíclico: 3 e 6 Resposta: D 26. 1. 2. 3. 4. 5. pent-2-ino 2-etibut-1-eno octa-1,5-dieno 2,3-dimetilbutano 2-etil-3-metilpent-1-eno A ordem, de cima para baixo é: 4-1-2-3-5. Resposta: A 4 OSG.: 71666/13 RESOLUÇÃO – QUÍMICA I 27. (C – C) 0,154 nm (E = 348 kj/mol) (C = C) 0,134 nm (E = 611 kj/mol) (C ≡ C) 0,120 nm (E = 837 kj/mol) Em geral, o comprimento da ligação entre dois átomos A e B é: (A ≡ B) < (A = B) < (A – B) e a energia média de ligação é o contrário, ou seja: (E3: A ≡ B) > (E2: A = B) > (E1: A – B). Resposta: A 28. Gás natural veicular (GNV) é constituído, principalmente, de metano (CH4) que é o primeiro composto da série homóloga dos alcanos (CnH2n+2). Resposta: A 29. 1 H3C 2 CH 3 CH2 4 5 6 CH2 CH CH2 CH3 CH3 CH3 isopropil ou s-propil 7 s-butil etileno – composto de cadeia ramificada; – os carbonos 2 e 5 são terciários; – nome: 2,5-dimetil-heptano; – fórmula molecular: C9H20. Resposta: D 30. A) B) CH3 CH3 C7H14 H3C C) CH3 C9H18 D) C9H18 H3C H 3C CH3 CH3 C9H20 E) C14H30 Resposta: A GEORGENES – 05/06/13 – REV.: JA 7166613_pro_Aulas 03 a 05 - Estrutura e propriedades dos hidrocarbonetos 5 OSG.: 71666/13