grupos funcionais

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GRUPOS FUNCIONAIS
Vimos que a nomenclatura dos hidrocarbonetos (substâncias orgânicas
compostas apenas por HIDROgênio e CARBONo) dependerá do hidrocarboneto.
Alcanos terminarão em _____ano ( octano por exemplo), alcenos terminarão em
______eno ( buteno, limoneno, por exemplo ),
alcinos terminarão em
________ino ( etino, por exemplo ). Veja os exemplos abaixo:
Hidrocarbonetos
6
- alcanos
C-C
5
3
4
1
2
CH3-CH2-CH2-CH 2-CH-CH 3
2-metilexano
CH
1
- alcenos
C=C
2
3
4
3
5
6
CH3-CH=CH-CH 2-CH-CH 3
5-metil-2-hexeno
CH
1
- alcinos
C=C
2
3
4
3
5
6
CH 3-C = C-CH 2-CH-CH 3
5-metil-2-hexino
1
- dienos
2
3
CH
3
4
5
6
CH 2=CH-CH=CH-CH-CH
5-metil-1.3-hexadienoCH
3
3
Note também como foram numeradas as cadeias principais dos
hidrocarbonetos mostrados acima: - quando possuem ligações duplas ou triplas,
estas terão prioridade sobre as ramificações!
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Existem inúmeras outras funções orgânicas: álcoois, aminas, amidas,
cetonas, ácidos carboxílicos, éteres, ésteres, aldeídos, sulfetos… A função
química a que pertence uma determinada substância orgânica é determinada por
seu grupo funcional. Álcoois, por exemplo possuem um -OH característico:
CH3-CH2-OH
etanol
A seguir encontram-se alguns outros grupos funcionais e exemplos de
moléculas orgânicas que os possuem:
GRUPO
FUNCIONAL
FUNÇÃO
EXEMPLO
5
6
-OH
álcool
4
3
2
1
CH3-CH-CH 2-CH 2-CH-CH 3
CH3
OH
5-metil-2-hexanol
O
-C-OH
ácido carboxílico
O
5
6
4
CH 3-CH-CH 2-CH 2-CH2-C-OH
2
3
1
CH 3
ácido 5-metil-hexanóico
O
5
6
-C-H
aldeído
O
4
CH 3-CH-CH 2-CH2-CH2-C-H
CH3
5-metil-2-hexanaldeído
O
O
6
-C-
1
2
3
cetona
5
4
CH 3-CH-CH 2- C - CH 2-CH 3
3
2
1
CH3
5-metil-3-hexanona
3
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Algumas funções orgânicas que possuem N (nitrogênio):
GRUPO
FUNCIONAL
FUNÇÃO
EXEMPLO
5
6
R-NH 2
amina (primária)
4
3
2
1
CH3-CH-CH 2-CH2-CH-CH 3
CH3
NH 2
5-metil-2-hexanamina
R
5
6
R-NH
amina (secundária)
4
3
2
1
CH3-CH-CH 2-CH2-CH-CH 3
CH3
N-CH2-CH2-CH3
H
N-propil-N-5-metil-2-hexanamina
R
5
6
R-N-R
amina (terciária)
4
3
2
1
CH 3-CH-CH 2-CH2-CH-CH 3
CH 3
N-CH2-CH2-CH 3
CH 3
N-metil-N-propil-N-5-metil-2-hexanamina
O
6
-C-NH 2
amida
5
O
4
CH3-CH-CH 2-CH2-CH 2-C-NH 2
3
2
1
CH3
5-metil-hexanamida
.
4
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GRUPO
FUNCIONAL
FUNÇÃO
EXEMPLO
CH2-CH3
R-O-R
éter
CH3-CH2-CH2-CH-CH 2-O-CH 2-CH3
4
5
2
3
1
1-etoxi-2-etilpentano
O
6
R-C-O-R´
éster
O
5
4
CH3-CH-CH 2-CH2-CH2-C-O-CH 2-CH3
3
2
1
CH3
5-metil-hexananoato de etila
.
OH
fenol
(quando um -OH está ligado diretamente a um anel aromático)
Exemplos de fenóis:
O
HO
CH2-CH-C-O
+ NH 3
-
.
tirosina ( um aminoácido )
CH2-CH2-NH2
HO
serotonina ( um vasoconstritor )
N
5
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Existem inúmeros outros grupos funcionais: iminas, imidas, dissulfetos,
epóxidos, peróxidos, sulfóxidos, sulfonas, etc…
GRUPO
FUNCIONAL
FUNÇÃO
R-S-R
tioéter
O
GRUPO
FUNCIONAL
FUNÇÃO
R-C = N
nitrila
O
R-C-S-R´
tioéster
R- S - OH
ác. sulfônico
O
.
Isto para não mencionar os compostos heterocíclicos: quinolinas, indóis,
pirróis, imidazóis, piridinas, purinas, pirimidinas, etc…
N
N
N
purina
N
H
N
N
.
pirimidina
Futuramente veremos que purinas e pirimidinas são importantes bases
nitrogenadas.
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QUIRALIDADE DO CARBONO
Carbono Quiral:
é o átomo de carbono que está ligado a 4 substituintes
diferentes. Quando isto ocorre, a imagem deste carbono
(refletida em um espelho) não é sobreponível a ele
próprio:
Molécula Quiral: é a molécula cuja imagem refletida em um espelho não é
sobreponível a ela mesma.
Vários objetos do dia a dia são quirais:
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Exemplos de moléculas quirais:
H
CH3-CH2-C-CH2-CH2-CH3
CH3
o carbono terciário da molécula acima é quiral. A consequência disto é que
existem duas moléculas de 3-metilexano:
H
H
CH3
CH3
C
CH3-CH2
CH2-CH2-CH3
C
CH3-CH2-CH2
CH2-CH3
Note que a molécula acima não é sobreponível a sua imagem no espelho.
Portanto deve haver alguma maneira de diferenciar os seus nomes.
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Nomenclatura de moléculas quirais:
1. atribuir prioridades aos substituintes ligados ao centro quiral (maior
número atômico, maior prioridade)
4
H
3
CH3
C
CH3-CH2
CH2-CH2-CH3
2
1
2. orientar a molécula de tal forma que o substituinte com menor
prioridade (4) fique voltado para o lado de trás da molécula
1
4
H
CH2-CH2-CH3
C
CH3-CH2
CH3
3
2
3. atribuir R (Rectus) à molécula cuja sequência 1, 2, 3 esteja no sentido
horário e s (Sinistrus) à molécula cuja sequência 1, 2, 3 esteja no sentido
anti-horário
1
4
C
2
3
a molécula acima é o (S)-3-metilexano
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PROJEÇÕES DE FISCHER : uma maneira mais fácil para a representação de
moléculas no espaço
As Projeções de Fischer são utilizadas apenas para moléculas que apresentam
átomo(s) de carbono(s) assimétrico(s).
Consistem em traçar dois eixos
perpendiculares entre si, ficando no eixo horizontal os átomos ou grupo de átomos
dirigidos para o observador e no eixo vertical os substituintes que estão voltados
para a parte de trás. No lugar em que estes eixos se cortam se localiza o átomo de
carbono assimétrico:
H
CH3-CH2-CH2
H
C
CH3
CH2-CH3
CH3-CH2-CH2
CH3
CH2-CH3
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Este tipo de representação estrutural é bastante comum para açúcares (carboidratos):
HC = O
H C=O
H
C
OH
HO
C
H
H
C
OH
H
C
OH
H
OH
HO
H
H
OH
H
OH
CH2OH
CH2OH
D - glicose
D - glicose
As combinações são inúmeras, resultados nos vários açúcares:
HC = O
HC = O
HC = O
HC = O
OH
H
OH
H
OH
OH
HO
H
OH
H
OH
HO
H
OH
H
OH
H
OH
HO
H
H
OH
H
OH
H
OH
H
OH
D-altrose
HO
H
HO
HO
H
H
H
OH
H
OH
CH2OH
D-manose
D-glicose
H
CH 2OH
D-gulose
HC = O
HC = O
HC = O
HC = O
H
CH 2OH
CH 2OH
CH 2OH
D-allose
H
H
H
H
OH
HO
H
OH
HO
H
HO
H
HO
H
HO
H
HO
H
H
OH
H
OH
H
OH
CH2OH
D-idose
CH2OH
D-galactose
CH2OH
D-gulose
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Carboidratos (açúcares) serão abordados detalhadamente na aula 9.
Exercícios:
1. Identifique os carbonos quirais das estruturas representadas a seguir:
O
OH
2. Dê os nomes aos alcanos do exercício acima