3º Ano

XV Maratona Cearense de Química – ABQ-CE
Ensino Médio – 3o Ano
Dados que podem ser necessários para esta prova:
Elemento
H
C
N
O
F
Cl
Número
Atômico
1
6
7
8
9
17
Massa
Atômica
1,0
12,0
14,0
16,0
19,0
35,5
1) Os alcenos raramente ocorrem na natureza. O mais comum é o eteno, produzido durante o
amadurecimento das frutas. Outro alceno é o octadeceno, presente no fígado de peixes. Já um dos
componentes da casca do limão é um octeno. Seja a seguinte reação de oxidação com o alceno:
(0,7 pt)
CH3 – CH = C – CH3 + 3 [O] → X + Y
|
CH3
Os compostos X e Y serão respectivamente:
A) ácido carboxílico e aldeído.
B) aldeído e cetona.
2)
A)
C) ácido carboxílico e cetona.
D) cetona e gás carbônico.
Qual das substâncias abaixo apresenta quiralidade?
B)
C)
(0,4 pt)
D)
3) Qual dos pares abaixo são constituídos de moléculas diferentes?
A)
B)
C)
(0,7 pt)
D)
CH3
C2H5
H
H
H
H
CH3
C2H5
1
4) Assinale a alternativa em que o nome do composto, pela nomenclatura IUPAC, não existe.
A) Butano-1,3-diol
B) Hexa-2,4-dieno
C) Ácido 3,3-dimetil-pent-4-en-1-oico
(0,4 pt)
D) 2-etil-pentan-2-ona
5) O elemento carbono existe na natureza sob a forma de três tipos diferentes de átomos. Analise as
alternativas abaixo e assinale a correta.
(0,4 pt)
I) Os três isótopos do carbono são: 12C, 13C e 14C.
II) O 14C se desintegra emitindo partículas beta e neutrino, transformando-se em nitrogênio (14N).
III) O isótopo mais abundante do carbono é o 13C.
IV) O isótopo mais abundante do carbono é o 12C.
A) Somente I é verdadeira.
B) Somente I e III são verdadeiras.
C) Somente I e II são verdadeiras.
D) Somente I, II e IV são verdadeiras.
6) Sobre a evolução (história) da Química Orgânica é correto afirmar:
(0,4 pt)
I) A teoria da força vital considerava que as substâncias sintetizadas pelos organismos vivos não poderiam
ser obtidas pelo homem.
II) Friedrich Wohler, produziu uréia (uma substância excretada pelos mamíferos) pelo aquecimento de
cianeto de amônio (um mineral inorgânico), derrubando assim a teoria da força vital.
III) Kekulé definiu a química Orgânica como sendo a química dos compostos de carbono, conceito este
aceito até hoje.
IV) Por volta do ano de 1780, os cientistas começaram a distinguir entre compostos orgânicos (vinham de
fontes não vivas) e inorgânicos (que poderiam ser obtidos de organismos vivos).
A) Somente IV é verdadeira.
B) Somente I e III são verdadeiras.
C) Somente I e II são verdadeiras.
D) Somente I, II e III são verdadeiras.
7)
Em uma reação de adição de cloro com 11,2g de um ciclano produziram 25,4g de um composto dihalogenado que contém 56% em massa de cloro. Assinale a estrutura correta do composto produzido.
(0,9 pt)
A)
Cl
B)
Cl
C)
Cl
Cl
D)
Cl
Cl
Cl
Cl
2
8)
Analise a seguinte estrutura, considerando as regras de nomenclatura da IUPAC.
(0,9 pt)
Assinale a alternativa que indica as cadeias laterais, respectivamente, aos carbonos de números 5 e 7 da
cadeia carbônica principal.
A) sec-pentil e metil
B) Metil e isopropil
C) Isopropil e isopropil
D) sec-hexil e metil
9) A teobromina é um alcalóide normalmente encontrado no chocolate e está presente também na semente
do guaraná. É considerado:
(0,4 pt)
Teobromina
A) somente uma amina primária.
B) tanto uma amina secundária como uma amina terciária.
C) somente uma amina secundária.
D) somente uma amina terciária.
10) Qual o nome do produto orgânico obtido preferencialmente na monocloração do 3,4-dimetilhexano?
(0,9 pt)
A) 1-cloro-3,4-dimetilhexano.
C) 5-cloro-3,4-dimetilhexano.
B) 2-cloro-3,4-dimetilhexano.
D) 3-cloro-3,4-dimetilhexano.
11) O α- santaleno é um composto químico obtido do óleo essencial de Acritopappus micropappus, cuja
fórmula estrutural é (dissertação Vanessa Guedes):
(0,9 pt)
Qual a fórmula molecular deste composto?
A) C14H24
B) C16H25
C) C15H24
D) C15H26
3
12) O espatulelenol substância isolada de Baccharis trimera, conhecida popularmente como carqueja
possui a fórmula abaixo:
(0,7 pt)
H
H
HO
Dê as quantidades totais de átomos de carbono presentes neste composto: primário, secundário, terciário e
quaternário, respectivamente:
A) Quatro, quatro, cinco e dois.
B) Quatro, quatro, seis e um.
C) Três, cinco, cinco e dois.
D) Quatro, cinco, cinco e um.
13) Como se sabe, os clorofluorocarbonetos, CFCs, são considerados os vilões da diminuição da camada
de ozônio, mais conhecido por “buraco da camada de ozônio”. O fenômeno tem relação direta com o
aumento da incidência de câncer de pele, entre outros problemas. Uma alternativa para substituir esses
compostos é o hidroclorofluorocarbonetos, HCFCs, que se degradam mais facilmente que os CFCs e,
desse modo, não chegam a destruir o ozônio. Com relação aos CFCs e HCFCs assinale a alternativa
correta.
(0,7 pt)
A) CFCs e HCFCs são normalmente produzidos por troca de halogênio a partir de etanos clorados e
pentanos.
B) Devido à sua polaridade, os CFCs não são considerados solventes.
C) Como ocorre nos alcanos, os carbonos nos CFCs e nos HCFCs são tetraédricos.
D) HCFC, quando derivados de metano e etano têm as seguintes fórmulas: CClmFn e C2xClFyH3-x, onde
m, n, x, y e são diferentes de zero.
14) Os reagentes que podem formar peróxidos quando armazenados apresentam um risco de explosão
elevado. Este risco é devido ao fato dos peróxidos serem, normalmente, menos voláteis do que o
composto a partir do qual são formados. Assinale a alternativa que mostra o reagente mais provável que
pode formar peróxido quando armazenado.
(0,9 pt)
A) Aldeído.
B) Éster.
C) Cetona.
D) Ácido carboxílico.
15) Em um laboratório de química, um estudante precisa realizar os procedimentos listados abaixo: (0,7 pt)
I) Pesar exatamente 3,8649g de um fertilizante orgânico.
II) Medir, aproximadamente, 18 mL de etanol.
III) Medir, com exatidão, um volume de 10,00 mL de clorofórmio.
O laboratório dispõe dos seguintes itens:
a) Sistema de exaustão
b) Pipeta volumétrica
c) Balança analítica
d) Pipeta graduada
e) Béquer
f) Proveta
g) Balança de plataforma
h) Balão volumétrico
Para realizar o experimento corretamente, o estudante terá que usar equipamentos e vidrarias adequadas,
obedecendo às normas de segurança. Assinale a alternativa em que se encontra a mais adequada
combinação.
A) I - eg; II - bf; III - ba.
B) I - ec; II - df; III - ba.
C) I - ec; II - bf; III - da.
D) I - eg; II - df; III - ha.
4