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QUÍMICA ORGÂNICA
Teoria Geral
Tipos de Carbono
Dependendo do número de ligações que o átomo de carbono faz com outros carbonos, podemos
classificá-los como:
•! Primário: ligado diretamente a, no máximo, um átomo de carbono (C1);
•! Secundário: ligado diretamente a dois átomos de carbono (C2);
•! Terciário: ligado diretamente a três átomos de carbono (C3);
•! Quaternário: ligado diretamente a quatro átomos de carbono (C4).
Exemplo:
C1: A, B, D, G, H, I
C 2: E
C 3: C
C 4: F
Classificação das cadeias carbônicas
I. CADEIA ABERTA (ALIFÁTICA)
•! Quanto à sequência carbônica:
LINEAR NORMAL
Apresenta uma cadeia com duas extremidades de carbono.
RAMIFICADA
Quando a sequência carbônica apresenta mais que duas
extremidades. Em geral com carbono terciário e/ou
quaternário.
•! Quanto ao tipo de ligação entre átomos de carbono:
SATURADA
Apresenta somente ligações simples entre carbonos.
INSATURDA
Apresente pelo menos uma ligação dupla e/ou uma ligação
tripla.
Observação: Para uma cadeia ser insaturada a insaturação deve estar entre átomos de carbono, assim as
estruturas como! H2C=O, HC≡N! não configuram cadeias carbônicas insaturadas.
•
Quanto à presença de átomos diferentes no meio da sequência carbônica:
HOMOGÊNEA
Não apresenta nenhum elemento diferente do
carbono entre dois carbonos.
HETEROGÊNEA
Apresenta pelo menos um elemento diferente
do carbono entre dois carbonos. Esse átomo é
chamado de heteroátomo.
Classificação das cadeias carbônicas
II. CADEIA FECHADA (CÍCLICA)
• Quanto à presença de anel aromático:
Alicíclica - Cadeia cíclica constituída por compostos que não apresentam o anel aromático
(benzênico) em sua estrutura.
Aromática – Cadeia constituída por compostos que apresentam o anel benzênico em sua estrutura.
As cadeias cíclicas também podem ser classificadas como homogêneas ou heterogêneas e saturadas ou
insaturadas.
Exemplos:
Estrutura I – cíclica, aromática, insaturada e homogênea.
Estrutura II – aberta, ramificada, saturada e heterogênea.
Estrutura III – cíclica, alicíclica, saturada e homogênea.
Estrutura IV – aberta, normal, insaturada e homogênea.
Grupos Funcionais
Devido ao imenso número de compostos orgânicos existentes e por esses
apresentarem certas similaridades estruturais e de comportamento químico, uma
prática comum é agrupá-los de acordo com suas características.
Funções Orgânicas
Hidrocarbonetos
Alcanos
Alcanos são hidrocarbonetos de cadeia aberta que apresentam apenas ligações simples. O alcano mais simples é o
metano, CH4 (gás natural). Exemplos: metano, etano, propano, butano.
Fórmula geral: CnH2n+2 , em que n = número de átomos de carbono, e 2n+2 = número de átomos de hidrogênio.
Alcenos
São hidrocarbonetos insaturados de cadeia aberta, ou seja, apresenta uma ligação dupla entre carbonos. Exemplos: etileno
(eteno), propileno (propeno).
Fórmula geral: CnH2n
Alcinos
São hidrocarbonetos insaturados de cadeia aberta, ou seja, apresenta uma ligação tripla entre carbonos. Exemplo:
acetileno (etino).
Fórmula geral: CnH2n-2
Ciclo – alcanos
São hidrocarbonetos saturados que apresentam cadeia fechada. Nesse caso, o representante mais simples deverá ter no
mínimo três carbonos. Exemplos: ciclo – propano, ciclo – butano, ciclo – pentano, ciclo – hexano.
Ciclo – alcenos
São hidrocarbonetos de cadeia fechada que apresentam uma ligação dupla entre carbonos. Exemplos: ciclo – penteno,
ciclo – hexeno.
Aromáticos
Constituem um tipo de hidrocarbonetos especiais, do qual o representante mais simples é o benzeno, isto é, as ligações
entre os carbonos devem alternar entre simples e dupla, formando o anel aromático. Exemplos: tolueno, naftaleno,
antraceno.
Funções Orgânicas Oxigenadas
•Álcoois - presença de hidroxila (
)
! Quando um ou mais grupos hidroxilas estiverem ligados diretamente a carbonos saturados, dizemos tratarse de um álcool. O representante mais simples dessa classe de compostos é o metanol, porém o importante,
economicamente, é o álcool etílico.
! Os alcoóis podem ser classificados de acordo com o carbono qual a hidroxila está ligada. Se for a um
carbono primário, o álcool é considerado primário; se for a um carbono secundário, o álcool é secundário, e se
for a um carbono terciário, o álcool é considerado terciário.
! Não existe álcool com hidroxila ligada a carbono quaternário, pois esse tipo de carbono pela própria
definição está ligado a quatro carbonos, não tendo, portanto, ligação disponível para qualquer outro elemento
químico.
Funções Orgânicas Oxigenadas
•Fenois - presença de hidroxila (
)
! Fenóis são substâncias que trazem o grupo hidroxila ligado diretamente a um anel aromático. Com raras
exceções, a função fenol aparece junto com outras funções, formando uma função mista.
Funções Orgânicas Oxigenadas
•Aldeído - presença de carbonila
! Quando a carbonila estiver em alguma extremidade da cadeia carbônica, então estaremos diante de um
aldeído.
•Cetona
! Quando a carbonila estiver localizada no meio da cadeia carbônica a função passará a ser identificada
como cetona; sendo assim, uma cetona deverá ter, no mínimo, três carbonos. A mais simples das cetonas é
propanona, cujo nome comercial é acetona, produto muito usado como solvente de esmaltes e tintas.
Funções Orgânicas Oxigenadas
•Éteres
! São compostos que apresentam o oxigênio situado entre carbono formando uma cadeia carbônica
heterogênea. Os éteres costumam representados por R- O - R', em que R e R' são substituintes orgânicos.
•Ácidos Carboxílicos - presença de carboxila
! Quando um grupo carbonila aparece ligado a uma hidroxila, temos, então, outro tipo de grupo funcional,
chamado carboxila.
! A presença desse grupo funcional mostra-nos que a molécula pertence à outra função, a dos ácidos
carboxílicos. Essa classe de compostos tem o ácido fórmico (ácido metanoico) como seu representante mais
simples.
Funções Orgânicas Oxigenadas
•Ésteres ! Podemos considerar um éster como um derivado do ácido carboxílico, em que o hidrogênio ionizável foi
substituído por um grupamento orgânico.
Funções Orgânicas Nitrogenadas
•Aminas
! A amina pode ser entendida como um derivado da amônia na qual o(s) hidrogênio(s) foi (foram) trocado(s)
por grupamento(s) carbônico(s).
! Havendo a troca de um hidrogênio da amônia por um substituinte orgânico, a substância obtida será
classificada como amina primária; a troca de dois hidrogênios da amônia por grupamentos carbônicos produz
uma amina secundária, e, por fim, a substituição dos três hidrogênios da amônia por grupamentos carbônicos
forma uma amina terciária.
Funções Orgânicas Nitrogenadas
•Aminas
! A amina mais simples que existe é a metil-amina. Há outras mais complexas e tão Importantes quanto,
como, por exemplo: a anfetamma, que age como um estimulante; a trimetil-amina, que é responsável pelo
odor de peixe podre e que também é secretada pelo coiote e pelos cães e a putrescina, responsável pelo
cheiro desagradável de carne apodrecida.
! Uma característica muito importante das aminas é a presença de um par de elétrons livres no nitrogênio.
Esse par de elétrons pode se coordenar com outras espécies formando uma ligação. Quando isso acontece
temos a formação de sais de amônio.
Funções Orgânicas Nitrogenadas
•Amidas
São compostos que apresentam o grupo funcional:
A amida mais conhecida é a ureia, primeiro composto orgânico sintetizado em laboratório, cuja obtenção foi responsável
por mudanças conceituais em Química Orgânica.
Grupos Funcionais
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!
Funções Orgânicas
Devido ao imenso número de compostos orgânicos existentes e por esses apresentarem certas similaridades
estruturais e de comportamento químico, uma prática comum é agrupá-los de acordo com suas características.
Função
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Grupo Funcional
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Uso/Características
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É composto por apenas CXHY derivados do
Hidrocarboneto
combustível, dentre
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carbono e hidrogênio.
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bebidas
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(formol)
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Aldeído
H C
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conservar peças
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H
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anatômicas.
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H
H
Carbonila
Formaldeído
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O
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Como
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H3C
Carbonila
O
CH3
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Acetona
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
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H
H
Função
Grupo Funcional
Representante
Uso/Características
O
O
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CH3
O  H3C
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O
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H C
CH3 
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CH
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2 - 3O - CH
2
3
H33C
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3 analgésico e
3
Como
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Éter
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CH3
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solvente.
O

O
Oxigênio como
Éter
Etílico
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
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heteroátomo
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 

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O
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
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Éster
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HH
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C
3C
3C
H3C C
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O
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
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O
O
HO3C CH2 
H3C
CH2 
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H
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Acetato de
3C Etila
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O
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aromatizante.


O
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OH
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H3C
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O 
O
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Em solução aquosa
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3C H C 
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OH
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Ácido
Carboxílico
(vinagre),
é usado
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
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3
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preparo de alimentos.
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Carboxila
Ácido
acético
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
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geral
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H
C
O
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O
O
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3
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
 H3C

cheiro agradável.
 

Ligado,
pelo menos, a
Metilamina
NH CH3
N
H3C
H
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um carbono
O
O
O
O 
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O
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OH
OH

HOH
C
H
C
3
3 O
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
Como
adoçante,

NH CH
NH
H3C
N 
N
3 CH3






Amida
analgésico
e sedativo,

H
H



NH CH

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

dentre outros.
Metil-acetamida


Amina 




O
Regras para Nomenclatura
a cadeia principal
•Determinar

Quando a cadeia for ramificada devemos achar a cadeia principal. Para se determinar a cadeia principal:
1-!Se saturada (só ligações simples) a cadeia deverá conter a maior sequência de carbonos.


Observação: havendo
mais de uma sequência a cadeia principal deverá conter o maior número de radicais.
 
2-!S e a cadeia for insaturada (ligações duplas e/ou triplas) a cadeia principal deverá conter as

insaturações.
3-! Se a cadeia apresenta grupos funcionais, eles deverão estar na cadeia principal.

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 
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P
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P
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
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
 
HO

3
3

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P
P
CH3
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HO
Regras para Nomenclatura
P
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

P
HO



para
numerar
a
cadeia
•Regras




1-!Se
saturada inicia-se pela extremidade mais próxima do radical.

 


HH33CC 22
CH33
 
CH
 
11
2 3
H3C
1
H33C
C
H
44 CH3
3
4 55
66
5
H3C

6
CH
CH3
77 3
CH3

 2-!Se insaturada inicia-se a numeração pela extremidade mais
7
próxima da insaturação.

  

CH
 
CH33
CH3
H C 2
H22C1
2
2
H21C
1
3
3
3
CH3
4CH3
CH
4 3
 

4
 mais
3-!Caso
exista
um
grupo
funcional,
o
carbono
da
extremidade
próxima a ele deverá ser o número um.
 
 
H3C
HH33CC
2
3
HO
HHOO
1
11
2
33
4
44
CH3
5
CH
3
CH
5 5 3
 

  
4-!Ocorrência
de heteroátomo na cadeia.
 







Observação:
a insaturação tem preferência sobre o radical na numeração, e o grupo funcional tem



preferência
sobre a insaturação.



Regras para Nomenclatura
•

Regras para numerar a cadeias cíclicas


  
1-!Se
cadeia for ramificada inicia-se a numeração pelo carbono que possuir o menor radical,
sendo que
 a

 

os
demais
radicais devem receber a menor numeração possível. Exemplo:



CHCH
3
 

CH3 3

4
4
5 CH
3
45 3 3
56 6 32
2
14 1
6
5 1 23
2-etil
- 1,4-dimetil
2-etil
- 1,4-dimetil- -ciclohexano
ciclohexano
2-etil - 1,4-dimetil - ciclohexano
2-etil - 1,4-dimetil - ciclohexano
6
2
CH
1 CH
3 3 CHCH
3 3
CH3 pelo carbono da insaturação.
2-!
3
Se a
cadeia for insaturada CH
numera-se
44
CH3
CH3
 



5 5 4
33
 
5 4
3
6
22
56
3
1
1
6
2  
 
6
1 2
 

H3C 1 5 5tem
3-!Se
a
cadeia
for
ramificada
e
insaturada,
a
insaturação

H3C
 
4
6 preferência.
 
H3C 4 5 6
H3C 4 3 5
61
43
6
2 1

2
3
1

 
3
1
 
H22C2
CH
 2

H2C
CH2
 4-!


S
e houver uma cadeia fechada
ela será como um
radical.

 HH2H
CC CH
CH
CH
CH2 CH3
2C2
22
CH

CH2 CH3
 

 H2C

      H


 
   
H
C
CH
CH
 

CH
CH

CH
2C
2
2 2 CH
3 3



  



 


 
 







 

 



 
 

3
1
2
2
 
 
H2C
H
 2C


CH
Regras para Nomenclatura
CH

2
2
CH
CH
para
numerar
a
cadeias
cíclicas
CH
CH  
•Regras
    
H2C
H2C
CH
CH
 
2
2
 
3
3
5-


C
Ciclos
de
carbono
maiores
do que 
a fórmula
geral
chamados
x
nHn ou
nHn+1 são

 



 C
 
[x]anulenos,

 
 carbonos
 
Anulenos
  
 
 de

de

representa
o 
número
de
anel.
número
ímpar
átomos
carbono são

 
  no
 
 com
 um

 

















ainda
caracterizadas pelo símbolo H para o sinal presença de um átomo de hidrogênio especial chamado


‘hidrogênio
 indicado’. Este símbolo é inseparável do prefixo.

8
1
Exemplos:
8
1
5
5
33
44
1
1
7
7
1
1
2
2
66
66
33
55
22
7
7
2
66
33
55
44
2
44
[8]anuleno
1H-[7]anuleno
[8]anuleno
benzeno
1H-[7]anuleno
ciclohexano
benzeno
ciclohexano



Anumeração
Hidrocarbonetos
monocíclicos
não
é fixa,
como
qualquer
átomo
de
carbono



 









dos

 






 pode
receber
o número ‘1’. Prefixos não destacáveis têm prioridade para os mais baixos números, e se este é o


"hidrogênio
indicado" deve receber o número ‘1’. A importância da presença de um ‘hidrogênio indicado’ é


evidente
nos anéis substituídos.


Exemplos:
CH3
11
66
11
55
77
2
3
3
44
etilbenzeno
etilbenzeno
CH
CH33
22
66
33
55
44
2-metil-1H-[7]anuleno
2-metil-1H-[7]anuleno 

Regras para Nomenclatura
•Regras para numerar a cadeias cíclicas
6- Ocorrência de heteroátomo na cadeia.

4
4
3
5
3
5
2
4
2
5
O
N
H
1
4
3
2
S
1
5
3
6
2
N
1
1
  









  





















H3C



Regras para Nomenclatura
Prefixos que informam o número de
carbonos
Nº de C Nome do Nº de C Nome do
prefixo
prefixo
1
met
7
hept
2
et
8
oct
3
prop
9
non
4
but
10
dec
5
pent
11
undec
6
hex
12
dodec
Tipos de ligação entre carbonos
Simples
Dupla
Tripla
an
(alcanos)
en
(alcenos, enol)
in
(alcinos)
Terminação (sufixo) que indica a
função orgânica
Hidrocarboneto - o
Ácidos carboxílicos oico
Álcool - ol
Ésteres - oato + ila
Aldeído - al
Amina - amina
Cetona - ona
Amida - amida
 
 

  HH

3C

3CCH 
 



H
C
3
2






H3C CH2
  

H
C
CH
CH2   



 



3
2










H
C CH2 CH2
3
 
CH
H
C
CH
3
3
 



  H



3C CH CH3  
1
Regras para Nomenclatura









Principais
 
  Radicais
  


H2C
CH2 



H2C
CH2





CH 



Grupo
Nome
Grupo
Nome
CH
 


 2



2
2

H C CH

CH2
CH


2
3
2






CH
CH
H
C
CH

2
3
Terc-butil
H3C2 C 2CH3

H3CH C 
Metil


3
ou t-butil
CH
H
C
C

3
3
CH

3 3CH3
H3CH3C
CH CCH
H3CH CCHCH


2


3
2  
CH3
CH
C CH CH

Sec-butil


CH
H3CH3CCH
CH


CH
CH
3
2 2
2 2  Etil


H3C CH CH2 CH3 ou s-butil
H
C


CH2 CH3
H
CH

 CHCH
3C
H3CH3
C 3CHCH
3 3


H3H
C C CH2


CH
H
C
CH
CH



3H C
CH2
CH
3
3

 Propil
H3C CH2 CH2
H3C 
CH CH2
Isobutil


HH
C
CH

3 C
2
CH

C CH
CH
CH
H3C2 H2CH
2 3 2
H3CH
C 3 CH CH3
3

H3C CH2 CH2



H3C CH CH3 


CH
H3C H2CCHCHCH
CH
Isopropil
Fenil

2 3



 


H3C CH  CH
CH3
CHCH
H
C
CH
CH
H
C
CH

2
2
H3C 3 CH2 2CH2 2 CH2 2  

CH
H3C CH
CH
CH2

CH2

H3C CH2 CH2 CH2 Ciclopropil

Benzil


CH
CH
H3C 
CH CH  CH3
H3CH3CC CCH3 3
H

CH

H
C
C
H
H3C 3CH CH3 CH3

3

H
C
C

H3C CH2 CH
CH

2
2 3 CH2


 CH
CH3 CH
H2C C
H3C CH
2
3
H
CH
CH
H3HC3C CH


CH
 C CHCH
2 2 CH3 3

H
C

CH
H3C 3 CH 2 CH 2

23
Butil
Vinil (Etinil)
H 2C C




CH2
H3C  CH
CH
H
C
CH
2
H3C3 CHCH3 CH

2










H C
CH
CH  CH
CH


Regras para Nomenclatura
para nomear a cadeia
•Regras
Sequência para a nomenclatura: posição do radical – tipo do radical – posição da insaturação – prefixo
≡) – grupo funcional.
(número de átomos de carbono na cadeia principal) – tipo de ligação (−/=/
Hidrocarbonetos
Cadeias não ramificadas
• Cadeias abertas: número de carbonos + ligação predominante + terminação o
I-! But + an + o → Butano
II-! Et + in + o → Etino
•
Cadeias fechadas: ciclo + número de carbonos + ligação predominante + terminação o
III-! Ciclo + hex + en + o → Ciclo – hexeno (cicloexeno)
Cadeias ramificadas
• Cadeias abertas: localização – tipo de ramificação – números de carbonos + ligação predominante + o
IV-! 2 – metil – but + an + o → 2 – metil – butano
V-! 4 – metil – pent – 1 – eno (4 – metil – 1 – pentano)
•
Cadeias fechadas: localização – tipo de ramificação – ciclo – números de carbonos + ligação
predominante + o
VI- ! etil – ciclo – butano
Cadeias ramificadas derivadas do benzeno
VII-! localização – tipo de ramificação + benzeno
Demais funções orgânicas: É dado seguindo os mesmos critérios dos hidrocarbonetos, mas levando
em consideração a posição do grupo funcional correspondente.
• Para mais apresentações, teoria, exercícios, experiências e novidades sobre Química, acesse:
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Produção: Gabriel A. Vilella
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