Questão 01 - (Centro Universitário de Franca SP/2016) A teobromina é uma substância que tem ação estimulante e está presente no chocolate. O CH3 N HN O N N CH3 Na molécula da teobromina encontramos as funções orgânicas amina e a) b) c) d) e) éter. éster. amida. cetona. aldeído. Questão 02 - (UEPG PR/2015) Com relação à estrutura abaixo, assinale o que for correto. HO HOH2C H H N HO 01. 02. 04. 08. Apresenta seis carbonos sp2 e sete carbonos sp3. Sua fórmula molecular é C13H19O3. É possível reconhecer uma amina secundária no composto. Os grupos funcionais presentes na estrutura são: fenol, álcool e amina. Questão 03 - (UEMG/2015) Anvisa suspende lote de paracetamol e de outros 3 remédios de laboratório. “Quatro medicamentos produzidos por um laboratório brasileiro tiveram lotes suspensos por determinação da Anvisa e as decisões foram publicadas no Diário Oficial da União nesta quarta-feira. Dentre eles, o Paracetamol 500 mg, com validade para 11/2015, foi suspenso depois que um consumidor contatou o Procon para denunciar que havia um parafuso no lugar de um dos comprimidos, em uma das cartelas do medicamento. Após notificação do Procon, o laboratório já iniciou o recolhimento voluntário do lote, que foi distribuído em Goiás, Minas Gerais, Rio Grande do Sul e Bahia. O medicamento Cetoconazol 200 mg, indicado para tratamentos de infecções por fungos ou leveduras, teve suspenso o lote com validade para 06/2015. O motivo da suspensão foi uma queixa de um consumidor feita ao SAC do laboratório afirmando que encontrou um outro medicamento, o Atenolol 100 mg, na cartela do Cetoconazol. O atenolol é indicado para o controle de hipertensão arterial. O lote foi distribuído em Goiás, Amazonas, Alagoas, Bahia, Minas Gerais, Pará, Rio de Janeiro e São Paulo.” http://www.g1.globo.com. Acesso em 20/8/2014 As estruturas do paracetamol, do cetoconazol e do atenolol são mostradas a seguir: Paracetamol OH O H3C N H N Cetocomazol N O O N N O O H Cl Cl OH Atenolol H N O O CH3 CH3 H2N Apesar de serem indicadas para diferentes tratamentos, as três substâncias citadas apresentam, em comum, o grupo funcional a) b) c) d) fenol. amina. amida. álcool. Questão 04 - (UEPA/2015) A imensa flora das Américas deu significativas contribuições à terapêutica, como a descoberta da lobelina (Figura abaixo), molécula polifuncionalizada isolada da planta Lobelianicotinaefolia e usada por tribos indígenas que fumavam suas folhas secas para aliviar os sintomas da asma. O HO N CH3 Lobelina Sobre a estrutura química da lobelina, é correto afirmar que: a) b) c) d) e) possui uma amina terciária possui um aldeído possui um carbono primário possui uma amida possui um fenol TEXTO: 1 - Comum à questão: 5 Aciclovir é um antiviral indicado no tratamento do vírus do herpes humano, incluindo o vírus do herpes simplex, tipos 1 e 2, e o vírus varicella zoster. Há, no mercado, comprimidos de aciclovir de 200 mg, 400 mg e 800 mg. Há também a forma em xarope, com apresentação de 200 mg/5 mL. O N HN H2N N N OH O Questão 05 - (UNIFICADO RJ/2015) As funções orgânicas presentes na estrutura do aciclovir são: a) b) c) d) e) amida, cetona, éter e éster amina, cetona, éter e álcool amida, amina, éter e álcool cetona, nitrila, éster e álcool cetona, nitrila, amina e ácido carboxílico Questão 06 - (FGV SP/2015) O surto da doença ebola já atinge vários países da África, causando centenas de mortes. O Japão pode oferecer uma medicação, o favipiravir. Entretanto, ela ainda não recebeu aprovação para uso. (http://info.abril.com.br/noticias/ciencia/2014/08/japao-pode-oferecermedicamentosem-aprovacao-para-ebola.shtml. Adaptado) O F N NH2 N OH Na molécula do favipiravir, o número total de átomos de carbono que fazem ligações do tipo e o grupo funcional destacado na estrutura são, respectivamente: a) b) c) d) e) 1 e amina. 3 e amida. 3 e amina. 5 e amina. 5 e amida. Questão 07 - (UFU MG/2015) A nicotina, produzida na queima do cigarro, é a substância que causa o vício de fumar. É um estimulante do sistema nervoso central, provocando o aumento da pressão arterial e da frequência dos batimentos cardíacos. A seguir, é descrita a fórmula da nicotina: N CH3 N A nicotina é uma a) amida cíclica, de caráter básico, que apresenta anéis heterocíclicos contendo nitrogênio e de fórmula molecular C10H12N2. b) amina cíclica, de caráter básico, que apresenta anéis heterocíclicos contento nitrogênio e de fórmula molecular C10H14N2. c) amina aromática, de caráter ácido, que apresenta um anel heterocíclico com ressonância e de fórmula molecular C10H14N2. d) amida aromática, de caráter ácido, que apresenta um anel heterocíclico com ressonância e de fórmula molecular C10H12N2. Questão 08 - (UFRGS RS/2015) Em 1851, um crime ocorrido na alta sociedade belga foi considerado o primeiro caso da Química Forense. O Conde e a Condessa de Bocarmé assassinaram o irmão da condessa, mas o casal dizia que o rapaz havia enfartado durante o jantar. Um químico provou haver grande quantidade de nicotina na garganta da vítima, constatando assim que havia ocorrido um envenenamento com extrato de folhas de tabaco. N CH3 N Nicotina Sobre a nicotina, são feitas as seguintes afirmações. I. Contém dois heterociclos. II. Apresenta uma amina terciária na sua estrutura. III. Possui a fórmula molecular C10H14N2. Quais estão corretas? a) b) c) d) e) Apenas I. Apenas II. Apenas III. Apenas I e II. I, II e III. Questão 09 - (UFRGS RS/2015) O ELQ-300 faz parte de uma nova classe de drogas para o tratamento de malária. Testes mostraram que o ELQ-300 é muito superior aos medicamentos usados atualmente no quesito de desenvolvimento de resistência pelo parasita. O O Cl OCF3 H3CO N H ELQ-300 São funções orgânicas presentes no ELQ-300 a) b) c) d) e) amina e cetona. amina e éster. amida e cetona. cetona e éster. éter e ácido carboxílico. Questão 10 - (UNIFOR CE/2015) A dipirona é uma droga anti-inflamatória com indicação analgésica e antipirética mais utilizada no Brasil. É comercializada principalmente na forma sódica em diferentes formulações farmacêuticas (solução oral, injetável, comprimidos e supositórios). A fórmula estrutural é apresentada abaixo: H3C H3C N N N O Na+ SO3- CH3 Em relação a sua estrutura e propriedades, podemos afirmar que a dipirona: I. Apresenta fórmula molecular C13H16N3O4SNa. II. III. IV. V. Identifica-se 9 carbonos com hibridização sp2. Identifica-se um grupo carboxílico em sua estrutura. É insolúvel em água, mas não em álcool. Identifica-se um grupo amida em sua estrutura. São corretas apenas as afirmações: a) b) c) d) e) I, II e III. II, III e IV. III, IV e V. I, II e V. II, III e V. Questão 11 - (UFPR/2014) Sobre as substâncias utilizadas em doping, abaixo apresentadas, considere as seguintes afirmativas: OH H N O metanfetamina testosterona Cl H N S S H2N NH O O O O hidroclorotiazida 1. 2. 3. 4. A metanfetamina possui uma amina secundária. A testosterona é um composto aromático. A testosterona possui função cetona. A hidroclorotiazida é um sal. Assinale a alternativa correta. a) b) c) d) e) Somente a afirmativa 1 é verdadeira. Somente a afirmativa 3 é verdadeira. Somente as afirmativas 1 e 3 são verdadeiras. Somente as afirmativas 3 e 4 são verdadeiras. Somente as afirmativas 1, 2 e 3 são verdadeiras. TEXTO: 2 - Comum à questão: 12 O conhecimento científico tem sido cada vez mais empregado como uma ferramenta na elucidação de crimes. A química tem fornecido muitas contribuições para a criação da ciência forense. Um exemplo disso são as investigações de impressões digitais empregando-se a substância I (figura). Essa substância interage com resíduos de proteína deixados pelo contato das mãos e, na presença de uma fonte de luz adequada, luminesce e revela vestígios imperceptíveis a olho nu. O N N Substância I (R. F. Farias, Introdução à Química Forense, Editora Átomo, 2010. Adaptado) Questão 12 - (FGV SP/2014) Na estrutura da substância I, observam-se as funções orgânicas a) b) c) d) e) amida e éter. amida e cetona. amina e cetona. amina e éster. amina e éter. Questão 13 - (Fac. Anhembi Morumbi SP/2014) A embalagem de um sabonete antibacteriano informa que o produto contém triclocarban, agente responsável pela eliminação de germes e bactérias. Cl Cl O Cl N H N H triclocarban (www.observatoiredescosmetiques.com) De acordo com essa fórmula estrutural, o triclocarban apresenta grupo funcional característico de a) b) c) d) e) éter. amina. cetona. nitrilo. amida. Questão 14 - (UFG GO/2014) Leia a cantiga popular a seguir, conhecida como “O Pastorzinho”. As notas musicais dessa cantiga foram organizadas de modo a representar um grupo funcional, conforme demonstrado a seguir. Ante o exposto, os versos que contêm notas musicais relacionadas aos grupos funcionais aminas, ácidos carboxílicos e álcoois estão descritos nas linhas a) b) c) d) e) 3 e 5. 3 e 6. 5 e 9. 6 e 11. 9 e 12. Questão 15 - (UERJ/2016) O ciclo de Krebs, que ocorre no interior das mitocôndrias, é um conjunto de reações químicas aeróbias fundamental no processo de produção de energia para a célula eucarionte. Ele pode ser representado pelo seguinte esquema: O íon oxalacetato participa não só do ciclo de Krebs como também da produção do íon aspartato, segundo a equação abaixo: Com base nessa reação, pode-se afirmar que o aspartato é o ânion correspondente ao ácido dicarboxílico denominado: a) b) c) d) 2-aminobutanodioico 3-aminobutanodioico 2-aminopentanodioico 3-aminopentanodioico Questão 16 - (UERJ/2015) Na pele dos hipopótamos, encontra-se um tipo de protetor solar natural que contém os ácidos hipossudórico e nor-hipossudórico. O ácido hipossudórico possui ação protetora mais eficaz, devido à maior quantidade de um determinado grupamento presente em sua molécula, quando comparado com o ácido nor-hipossudórico, como se observa nas representações estruturais a seguir. ácido hipossudórico ácido nor-hipossudórico O grupamento responsável pelo efeito protetor mais eficaz é denominado: a) b) c) d) nitrila hidroxila carbonila carboxila Questão 17 - (PUC RJ/2015) A seguir está representada a estrutura da crocetina, uma substância natural encontrada no açafrão. O HO OH O Nessa estrutura, está presente a seguinte função orgânica: a) b) c) d) e) álcool. cetona. aldeído. éter. ácido carboxílico. TEXTO: 3 - Comuns às questões: 18, 19 O óleo da amêndoa da andiroba, árvore de grande porte encontrada na região da Floresta Amazônica, tem aplicações medicinais como antisséptico, cicatrizante e anti-inflamatório. Um dos principais constituintes desse óleo é a oleína, cuja estrutura química está representada a seguir. O OH oleína Questão 18 - (UEA AM/2014) Na estrutura da oleína são encontrados grupos funcionais característicos da função orgânica a) b) c) d) e) ácido carboxílico. álcool. cetona. aldeído. éster. Questão 19 - (UEA AM/2014) O número de átomos de carbono na estrutura da oleína é igual a a) b) c) d) e) 16. 18. 19. 20. 17. Questão 20 - (UNIRG TO/2014) Os ácidos graxos são ácidos monocarboxílicos de cadeia alifática. Nas gorduras saturadas, o ácido palmítico, também conhecido como ácido hexadecanoico, é um dos principais ácidos graxos encontrados. Considerando-se o exposto, conclui-se que a fórmula molecular do ácido graxo citado é a seguinte: a) b) c) d) C6H12O2 C6H10O2 C16H30O2 C16H32O2 Questão 21 - (PUC SP/2014) A levodopa é o princípio ativo de um medicamento para o tratamento do Mal de Parkinson. Sua fórmula estrutural está representada a seguir. O HO OH NH2 HO Sobre a levodopa foram encontradas, em determinado texto, as seguintes informações. I. A solução aquosa da levodopa apresenta caráter alcalino devido à presença de dois grupamentos hidroxi. II. A levodopa apresenta as funções orgânicas amina, ácido carboxílico e fenol. III. A fórmula molecular da levodopa é C9H11NO4. É correto apenas o que se afirma em a) b) c) d) e) I. II. I e II. I e III. II e III. Questão 22 - (PUC MG/2014) Assinale a alternativa que corresponde ao nome CORRETO de acordo com a IUPAC do composto a seguir. COOH C(CH3)3 a) b) c) d) ácido 4-tert-butil-benzóico. benzoato de 4-ter-butil. 1-tert-butil de ácido benzoico 4-tertbutil-benzaldeido Questão 23 - (PUC Camp SP/2013) Pesquisadores franceses conseguiram produzir, pela primeira vez, glóbulos vermelhos a partir de células-tronco de um ser humano e injetá-los novamente na mesma pessoa. (...) No novo processo, células-tronco da medula óssea são colocadas em um meio nutriente acrescido de fatores de crescimento. Ali elas se desenvolvem em glóbulos vermelhos que são transfundidos novamente no doador para “amadurecer” em seu corpo. Desse modo, também seria concebível produzir outras células sanguíneas, por exemplo, leucócitos, ou glóbulos brancos. (Revista Geo, n. 38. p. 21) Dentre os vários tipos de leucócitos encontra-se o eosinófilo. Para diminuir o efeito das reações alérgicas no corpo humano, os eosinófilos liberam o cortisol, um hormônio cuja fórmula estrutural está representada a seguir. Nessa estrutura observa-se: I. anel aromático. II. grupo carboxila. III. cadeia insaturada. Está correto o que consta APENAS em a) b) c) d) e) I. II. III. I e II. II e III. Questão 24 - (Unicastelo SP/2013) O ácido acético, componente do vinagre, é classificado como ácido carboxílico. Isso porque apresenta em sua estrutura o grupo: a) b) c) d) e) – CH3 – C2H5 – OH – COOH –C=O Questão 25 - (UNIRG TO/2013) O ácido 2-hidróxi-propanoico, conhecido como ácido lático, pode ser obtido a partir da fermentação láctea do açúcar presente no leite. A fórmula molecular que representa este ácido é a seguinte: a) b) c) d) C3H4O2 C3H4O3 C3H6O2 C3H6O3 GABARITO: 1) Gab: C 2) Gab: 13 3) Gab: C 4) Gab: A 5) Gab: C 6) Gab: E 7) Gab: B 8) Gab: E 9) Gab: A 10) Gab: D 11) Gab: C 12) Gab: C 13) Gab: E 14) Gab: E 15) Gab: A 16) Gab: D 17) Gab: E 18) Gab: A 19) Gab: B 20) Gab: D 21) Gab: E 22) Gab: A 23) Gab: C 24) Gab: D 25) Gab: D