hidrocarbonetos

INSTITUTO FEDERAL DE EDUCAÇÃO, CIÊNCIA E TECNOLOGIA DE SANTA CATARINA
CAMPUS SÃO JOSÉ
Componente Curricular: Química
Professora: Lubna Chagas
Alunos: Eduardo Vidal Fagundes; João Pedro Menegali Salvan Bitencourt; Luiz Henrique Dias;
Turma: 6080621
Data: 23/09/2014
HIDROCARBONETOS
Introdução
Hidrocarbonetos são compostos orgânicos formados unicamente por carbono e hidrogênio
unidos tetraedricalmente por ligação covalente.
O estado físico dos Hidrocarbonetos geralmente é liquido ou gasoso, pois eles tem um
baixo ponto de fusão e ebulição.
Os Hidrocarbonetos são subdivididos em alcanos, alcenos e alcinos, que podem ter suas
cadeias ramificadas, cíclicas ou acíclicas, saturadas, insaturadas e aromáticas.
Esses compostos orgânicos estão presentes no nosso dia a dia, pois vários produtos
utilizados os contém em sua fórmula, como por exemplo, o gás de cozinha que possui propano e a
gasolina que é o octano.
Hidrocarboneto
Os hidrocarbonetos são compostos formados unicamente por átomos de carbono,
representado pela letra “C”, e hidrogênio, representado pela letra “H”, de fórmula geral (C xHy). É o
grupo de compostos orgânicos mais extensos existentes, dividindo-se em:
→ Hidrocarbonetos alifáticos: os átomos de carbono encontram-se em cadeias abertas. O termo
alifático vem do grego, óleo, devido ao aspecto oleoso de muitos compostos dessa classe.
Ex.: Butano; C4H10.
H
H
H
H
H
C
C
C
C
H
H
H
H
H
Fórmula estrutural do butano
→ Hidrocarbonetos alicíclicos (não-aromáticos): apresentam estruturas em cadeias fechadas
formando anéis.
Ex.: Ciclopentano; C5H10.
H
H
C
H
H
C
C
H
H
C
C
H
H
H
H
Fórmula estrutural do ciclopentano
→ Hidrocarbonetos aromáticos: a cadeia principal é constituída por pelo menos um núcleo
benzênico.
Ex.: Benzeno; C6H6.
Fórmula estrutural do benzeno
→ Hidrocarbonetos de cadeia mista: possui uma parte acíclica (aberta) e uma parte cíclica
(fechada) ou aromática. Nesse caso, consideramos preferencialmente como principal a parte
alicíclica (fechada) ou a parte aromática.
Ex.: Peróxido de benzoíla; C14H10O4
O
O
C
O
O
C
Fórmula estrutural do peróxido de benzoíla.
Presença de heteroátomo
De acordo com a presença de heteroátomo, um átomo diferente do carbono e do
hidrogênio, que na cadeia carbônica está entre dois átomos de carbono, há as seguintes
classificações:
→ Homogênea: possui cadeia em sequência que não é dividida por heteroátomos, que pode ser
qualquer átomo que não seja carbono ou hidrogênio.
Exemplo de composto sem heteroátomo: propano; C3H8.
H
H
H
H
C
C
C
H
H
H
H
Fórmula estrutural do propano
→ Heterogênea: um heteroátomo divide a sequência de carbonos da cadeia principal.
Exemplo de composto com heteroátomo: etanol; C2H6O.
H
H
C
H
O
H
C
H
Nesse caso, o heteroátomo é o oxigênio.
H
Fórmula estrutural do etanol
Tipo de ligação
De acordo com o tipo de ligação entre os átomos de carbono, os hidrocarbonetos podem
ser classificados em:
→ Saturados: contêm apenas ligações simples carbono─carbono.
Ex.: Pentano; C5H12.
Fonte do texto: Enciclopédia Larousse Cultural, Editora PLURAL, Volume 12, 1995, pg. 2968.
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
Fórmula estrutural do pentano
→ Insaturados: possuem uma ou mais ligações múltiplas carbono─carbono.
Fonte dos textos: Enciclopédia Larousse Cultural, 1995, Editora PLURAL, Volume 12, pág. 2968.
Ex.: Propileno; C3H6.
H
H
H
C
C
C
H
H
H
Fórmula estrutural do propileno
Nomenclatura
A nomenclatura é atribuída observando-se o número de carbonos, que serve para definir o
prefixo, e a saturação da cadeia, que serve para definir o nome intermediário. A relação para
nomenclatura dá-se pela tabela abaixo:
Prefixo
Intermediário
Número de carbonos
Saturação da cadeia
1C
2C
3C
4C
5C
6C
7C
8C
9C
10 C
11 C
MET
ET
PROP
BUT
PENT
HEX
HEPT
OCT
NON
DEC
UNDEC
saturadas
AN
insaturadas
1 dupla
2 duplas
3 duplas
EN
DIEN
TRIEN
1 tripla
2 triplas
3 triplas
IN
DIIN
TRIIN
1dupla e 1 tripla
ENIN
Características
Os hidrocarbonetos possuem as seguintes características principais:
→ São substâncias consideradas apolares. Por causa dos diversos ângulos de ligações
existentes nessas moléculas e à força do dipolo induzido que se estabelece entre as moléculas, a
polaridade torna-se muito diminutiva, o que a faz desprezível.
→ Devido ao item citado acima, os hidrocarbonetos possuem baixos pontos de fusão e
ebulição. Os pontos de fusão e ebulição aumentam com o aumento da massa molar do composto.
Se compararmos dois compostos isômeros quaisquer, aquele que possuir cadeia normal ou for
menos ramificado apresentará pontos de fusão e ebulição maiores que o de cadeia ramificada.
→ Com relação ao estado de agregação, é possível fazer a seguinte generalização: os
hidrocarbonetos que possuem de 1 a 4 carbonos são gasosos, os que possuem de 5 a 17
carbonos são líquidos e os que possuem acima de 17 carbonos são sólidos.
→ Com relação à densidade, todos os hidrocarbonetos possuem densidade inferior a da
água, principalmente por causa dos baixos valores de massa atômica dos átomos que formam os
hidrocarbonetos (H = 1 g/mol e C = 12 g/mol), e porque suas moléculas são praticamente apolares
e tendem a ficar mais distantes entre si, o que significa menos moléculas por unidade de volume.
→ Na questão de solubilidade, de acordo com a regra “semelhante dissolve semelhante”,
os hidrocarbonetos são insolúveis em água, pois se dissolvem apenas em substâncias apolares
ou de baixa polaridade e a água é uma substância polar.
Grupos do alifáticos
Alcanos
São hidrocarbonetos de cadeia aberta que apresentam apenas ligações simples entre os
carbonos, ou seja, são de cadeias saturadas. Possuem fórmula geral CnH2n+2, o qual “n” é o
número de carbonos.
Ex.: Butano, C4H10 (CnH2n + 2, n = 4, portanto, C4H2 · 4 + 2 igual à C4H10).
H
H
H
H
H
C
C
C
C
H
H
H
H
H
Fórmula estrutural do butano
Nas condições normais de temperatura e pressão (CNTP), o metano (formado por um
átomo de carbono), o etano (formado por dois átomos de carbono), o propano (formado por três
átomos de carbono) e o butano (formado por quatro átomos de carbono) são gasosos. O pentano
(formado por cinco átomos de carbono), o hexano (formado por seis átomos de carbono) e o
heptadecano (formado por dezessete átomos de carbono ─ 7 + 10 ─ hept + dec) são líquidos.
Do octadecano (formado por dezoito átomos de carbono ─ 8 + 10 ─ oct + dec) em diante são
sólidos.
O metano e butano emanam gasosamente na natureza e também do petróleo. O propano
também é um constituinte do petróleo e junto com o butano é utilizado nos chamados GPL (gás de
petróleo liquefeito) ou gás de cozinha.
O mais simples dos alcanos é o metano, CH4, que emana dos lixões e pântanos.
Alcenos ou alquenos
São hidrocarbonetos de cadeia aberta que possuem uma ligação dupla entre os átomos de
carbono, o que os torna mais reativos do que os alcanos, ou seja, há mais chances de uma reação
química ocorrer com compostos alcenos do que com compostos alcanos. Sua fórmula geral é:
CnH2n, o qual “n” é o número de carbonos.
Ex.: 1-propileno; C3H6 (CnH2n, n = 3, portanto, C3H2 · 3 igual à C3H6).
H
H
H
C
C
C
H
H
H
Fórmula estrutural do propileno
Os alcenos, nas indústrias são obtidos dos alcanos encontrados no petróleo através do
craqueamento, um processo de cisão térmica em que uma molécula é quebrada em dois ou mais
fragmentos.
O alceno mais simples e importante é o eteno ou etileno, que é um gás incolor e de sabor
adocicado, utilizado como combustível, no amadurecimento artificial de frutos e na fabricação de
plásticos. Os alcenos com mais de cinco carbonos possuem aspecto oleoso.
Alcinos ou alquinos
São hidrocarbonetos de cadeia aberta que possuem uma ligação tripla entre os átomos de
carbono. Por causa da ligação tripla, a reatividade desses compostos é bem maior que os que
possuem ligações dupla e simples. Sua fórmula geral é: CnH2n – 2, no qual “n” é o número de
carbonos.
Ex.: Propino; C3H4 (CnH2n – 2, n = 3, portanto, C3H2 · 3 – 2 igual à C3H4).
H
H
C
C
C
H
H
Fórmula estrutural do propino
O etino é um dos alcinos mais importantes. Ele é usado como gás de maçarico, cuja chama
azul pode atingir 3000°C e pode cortar chapas de aço.
Alcadienos
São hidrocarbonetos de cadeia aberta portadores de duas ligações duplas entre os átomos
de carbono. Possuem a mesma fórmula geral dos alcinos, CnH2n – 2.
Ex.: Propadieno; C3H4 (CnH2n – 2, n = 3, portanto, C3H2 · 3 – 2 igual à C3H4).
H
C
H
H
C
C
H
Fórmula estrutural do propadieno
Dependendo da localização das ligações duplas, os alcadienos são classificados em:
→ Alcadienos acumulados: possui ligações duplas em carbonos viznhos.
Ex.: 2,3-pentadieno; C5H8 (CnH2n – 2, n = 5, portanto, CnH2 · 5 – 2 igual à C5H8).
H
H
H
C
C
H
C
H
C
C
H
H
H
Fórmula estrutural do 2,3-pentadieno
→ Alcadienos isolados: possui pelo menos um átomo de carbono saturado entre as ligações
duplas.
Ex.: 1,4-pentadieno; C5H8 (CnH2n – 2, n = 5, portanto, CnH2 · 5 – 2 igual à C5H8).
H
H
H
H
C
C
C
C
C
H
H
H
Fórmula estrutural do 1,4-pentadieno
H
→ Alcadienos conjugados: possui ligações duplas separadas por apenas uma ligação simples
entre os átomos de carbono.
Ex.: 1,3-butadieno; C4H6 (CnH2n – 2, n = 4, portanto, C4H2 · 4 – 2 igual à C4H6).
H
C
C
H
H
H
H
C
C
Fórmula estrutural do 1,3-butadieno
H
O 1,3-metilbutadieno e o 1,3-cloro-butadieno são exemplos de alcadienos conjugados
utilizados como matéria-prima na fabricação de borracha.
Ciclanos e ciclenos
Ciclanos
São hidrocarbonetos de cadeia fechada portadores apenas de ligações simples entre os
átomos de carbonos. É possível notar o termo intermediário “an”, que indica a presença unânime
de ligações simples. Sua fórmula geral é CnH2n.
Ex.: Ciclobutano; C4H8 (CnH2n, n = 4, portanto, C4H2 · 4 igual à C4H8).
H
H
H
C
C
H
Fórmula estrutural do ciclobutano
H
C
C
H
H
H
A reatividade desse tipo de hidrocarboneto depende do número de átomos de carbono
presentes na cadeia, sendo aqueles que possuem de 3 a 5 átomos de carbono razoavelmente
reativos. Aqueles que possuem 6 ou mais átomos de carbono na cadeia são bastante estáveis e
são de difícil reação.
Tais propriedades podem ser explicadas por meio da teoria das tensões nos anéis,
proposta pelo químico alemão Adolf Von Baeyer, que afirma que nos ciclanos, as valências são
entortadas ou flexionadas para fechar a estrutura, criado uma tensão que torna o anel instável, ou
seja, mais fácil de ser rompido. Desta forma, os ciclos de 3 e 4 carbonos quebram mais
facilmente, dando origem a reações de adição, ao passo que os anéis de 5 e 6 carbonos são mais
resistentes à ruptura e participam, principalmente, de reação de substituição.
Os petróleos de origem caucasiana e de origem americana são grandes fontes de ciclanos.
Mais exemplos:
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
C
C
H
H
C
H
C
H
H
H
Ciclo-hexano (C6H12)
H
Ciclopentano (C5H10)
C
H
H
H
H
C
C
C
H
H
É um gás possuidor de propriedades
anestésicas, sendo muito em cirurgias, para
adormecer o paciente.
H
H
É usado como combustível e na produdução de ácido adípico, COOH(CH2)4COOH,
que é a matéria-prima para a fabricação do
náilon.
Ciclenos
São hidrocarbonetos de cadeia fechada que possuem uma ligação entre os átomos de
carbono. Sua fórmula geral é CnH2n – 2. O termo intermediário “en”, indica a presença de uma
ligação dupla.
Ex.: Ciclobuteno; C4H6 (CnH2n – 2, n = 4, portanto, C4H2 · 4 – 2 igual à C4H6).
H
H
H
C
C
H
Fórmula estrutural do ciclobuteno
H
C
C
H
Ciclenos compostos de 3 a 5 carbonos são instáveis devido à elevada tensão no ângulo de
ligação entre os átomos de carbono. Os ciclenos com 6 ou mais átomos de carbono não possuem
estrutura plana, mas espacial, fato que torna o ângulo entre as ligações próximo do ideal, o que dá
a estabilidade para a molécula.
Aromáticos
São hidrocarbonetos que possuem um ciclo plano com 6 átomos de carbono, ligados entre
si por ligações duplas que se alternam com ligações simples, o torna estes compostos bastantes
estáveis e só reagem em condições energéticas.
São compostos atípicos, logo, sua nomenclatura não obedece às regras impostas aos
alcanos, alcenos ou alquenos, alcinos ou alquinos, alcadienos, ciclanos e ciclenos.
Os Hidrocarbonetos Aromáticos são classificados em Mononucleares, Dinucleares ou
Binucleares, Trinucleares e Polinucleares.
O aromático mais importante é o benzeno, e é encontrado no carvão mineral e também
através da ciclização do hexano.
O metilbenzeno é um aromático derivado do benzeno. Ele é utilizado na fabricação do
explosivo trinitrotolueno (TNT), que é utilizado como parte na fabricação de produtos químicos de
fotografia e tinturaria.
Ex.: Trinitrotolueno; C7H5N3O6. (Trinitro – 3 compostos com nitrogênio).
NO2
O2 N
CH3
NO2
Fórmula estrutural do trinitrotolueno
Os xilenos são usados como combustível de avião e como solvente para resisnas, lacas e
esmaltes.
Abaixo encontram-se alguns exemplos de aromáticos que apresentam mais de um núcleo
de benzeno. Esses núcleos podem ser condensados ou isolados.
→ Núcleos aromáticos condensados
Ex.: Naftaleno; C10H8.
Fórmula estrutural do naftaleno
→ Núcleos aromáticos isolados
Ex.: Peróxido de benzoíla; C14H10O4
O
C
O
O
O
C
Fórmula estrutural do peróxido de benzoíla.
Curiosidades
A combustão dos hidrocarbonetos produz gás carbônico (CO2), H2O e energia, que pode
ser aproveitada para produção de trabalho mecânico. Segundo o INEA (Instituto Estadual do
Ambiente), um dos problemas associados à frota crescente de veículos é a emissão crescente de
CO2, que é um gás estufa e contribui para o agravamento do efeito estufa.
A Lua Titã de Saturno possui reservas de hidrocarbonetos superiores a todas as de
petróleo e gás natural conhecidas na Terra, segundo observações realizadas pela sonda Cassini.
A casca de laranja tem um combustível formado por substância pertencente aos
Hidrocarbonetos . São os limoneno esse composto é inflamável.
Conclusão
Foi notório o quão importante essas substâncias são e como é comum vê-las no dia-a-dia.
Os Hidrocarbonetos fazem parte do grupo mais simples de compostos orgânicos, no qual são
formados apenas pelos elementos Carbono e Hidrogênio. Esse grupo pode ser dividido em
Alcanos, Alcenos, Alcinos, entre outras classes. Podemos ver que na questão de solvente, a água
é o solvente mais usado nos compostos inorgânicos. Já os hidrocarbonetos são geralmente
usados como solventes nos compostos orgânicos, como o Benzeno, por exemplo.
Um assunto muito falado é sobre o petróleo, mas dificilmente se imagina que seus
componentes fazem parte de uma cadeia com elementos tão comuns. Além disso, o gás de
cozinha também é uma coisa tão comum no nosso cotidiano, que nem paramos para pensar no
ponto de vista químico, ligando eles aos Hidrocarbonetos.
A partir do momento que esses elementos estão tão presentes ao nosso redor, é de
extrema importância estudá-los e classificá-los, conhecendo-os e entendendo um pouco mais
sobre eles.
Referências Bibliográficas
Encliclopédia Larousse Cultural, Editora PLURAL, 1995, Volume 12, pág. 2698
Fonseca, Martha Reis Marques da. Química: meio ambiente, cidadania, tecnologia, 1ª edição, Volume 3, editora FDT,
2010, São Paulo. Pág. 44
http://www.infoescola.com/quimica/o-que-sao-hidrocarbonetos/, acesso em 29/09/2014
http://www.brasilescola.com/quimica/hidrocarbonetos.htm, acesso em 29/09/2014
http://www.soq.com.br/conteudos/em/funcoesorganicas/, acesso em 29/09/2014
http://educacao.globo.com/quimica/assunto/quimica-organica/hidrocarbonetos.html, acesso em 29/09/2014
http://hidrocarbonetos3a.blogspot.com.br/2010/11/curiosidades.html, acesso em 29/09/2014