Química Solucionada (83).9999.0111 / 8750.0050 / 9400.5166

Química Solucionada
(83).9999.0111 / 8750.0050 / 9400.5166 / 8126.0630
Título: Estudo do Carbono e da Cadeia Carbônica
Data:
/
/ 2015
QS.1
QUESTÕES DO ENEM
1.
presente no leite humano. A sua fórmula estrutural
simplificada é:
CH3(CH2)4(CH) 2CH2(CH)2(CH2 )7COOH
Sua cadeia carbônica é classificada como:
a) Aberta, normal, saturada e homogênea.
b) Aberta, normal, insaturada e heterogênea.
c) Aberta, ramificada, insaturada e heterogênea.
d) Aberta, ramificada, saturada e homogênea.
e) Aberta, normal, insaturada e homogênea.
(ENEM – 13) As moléculas de nanoputians lembram figuras
humanas e foram criadas para estimular o interesse de
jovens na compreensão da linguagem expressa em fórmulas
estruturais, muito usadas em química orgânica. Um exemplo
é o NanoKid, representado na figura:
O
O
4.
(FCM – 07.1) A morfina, um poderoso analgésico utilizado
na clínica médica para aliviar dores em pacientes com
câncer tem sua foram molecular.
a)
b)
c)
d)
e)
C17H19N1O3
C17H21N1O3
C18H20N1O3
C18H17N1O3
C18H18N1O3
EXERCÍCIOS COMPLEMENTARES
CHANTEAU, S. H. TOUR. J.M. The Journal of Organic
Chemistry, v. 68, n. 23. 2003 (adaptado).
Em que parte do corpo do NanoKid existe carbono
quaternário?
a) Mãos.
b) Cabeça.
c) Tórax.
d) Abdômen.
e) Pés.
01 - (UFPR)
O átomo de carbono sofre três tipos de hibridação: sp 3, sp2
e sp. Essa capacidade de combinação dos orbitais
atômicos permite que o carbono realize ligações químicas
com outros átomos, gerando um grande número de
compostos orgânicos. A seguir são ilustradas estruturas de
dois compostos orgânicos que atuam como hormônios.
QUESTÕES DAS FACULDADES PARTICULARES
1.
(FCM – 08.2) O composto abaixo é um dos anestésicos
utilizados em procedimentos cirúrgicos. Sua cadeia pode ser
classificada como:
a)
b)
c)
d)
e)
2.
3.
alicíclica, heterogênea, saturada, normal.
homocíclica, aromática, insaturada, normal.
alicíclica, homogênea, insaturada, ramificada.
homocíclica, aromática, saturada, ramificada.
alicíclica, homogênea, saturada, normal.
(FCM – 06.2) A substância de fórmula estrutural CH3 – CH2
– NH – CH = CH – CH3 apresenta uma cadeia de carbono
que é classificada como:
a) aberta, insaturada, heterogênea, normal.
b) acíclica, saturada, heterogênea, normal.
c) cíclica, insaturada, heterogênea, normal.
d) aberta, saturada, homogênea, ramificada.
e) cíclica, saturada, homogênea, normal.
(FAMENE – 11.2) Um grupo de compostos, denominado
ácidos graxos, constitui a mais importante fonte de energia
na dieta do Homem. Um exemplo destes é o ácido linoleico,
[email protected]
Acerca da hibridação dos átomos de carbono nos dois
hormônios, considere as seguintes afirmativas:
1.
A testosterona possui dois átomos de carbono com
orbitais híbridos sp2.
2.
A progesterona possui quatro átomos de carbono com
orbitais híbridos sp2.
3.
Ambos os compostos apresentam o mesmo número
de átomos de carbono com orbitais híbridos sp3.
4.
O número total de átomos de carbono com orbitais
híbridos sp3 na testosterona é 16.
Assinale a alternativa correta.
a)
Somente as afirmativas 1 e 3 são verdadeiras.
b)
Somente as afirmativas 2 e 4 são verdadeiras.
c)
Somente as afirmativas 2, 3 e 4 são verdadeiras.
d)
Somente as afirmativas 1, 2 e 3 são verdadeiras.
e)
As afirmativas 1, 2, 3 e 4 são verdadeiras.
02 - (UFAC)
A borracha natural, produzida principalmente a partir do
látex de uma árvore originária da Amazônia brasileira,
Hevea brasiliensis (seringueira), é um polímero natural da
[email protected] 1
Química Solucionada
“Um homem sábio pode considerar a vida uma comédia, uma tragédia ou uma farsa, e ainda assim goza-la” (Harry E. Fosdick)
molécula do isopreno, cuja estrutura pode ser representada
por:
ou
A respeito dessa molécula, é correto afirmar que:
a)
Possui quatro ligações do tipo sigma.
b)
Possui fórmula molecular C5H6.
c)
Não possui carbonos com hibridização do tipo sp.
d)
Não possui átomos de hidrogênio.
e)
Possui quatro carbonos hibridizados da forma sp3.
03 - (UFV MG)
No hidrocarboneto de fórmula estrutural representada
abaixo, os átomos de carbono estão numerados de 1 a 7.
H
H
H
H
H
C
C
C
6
5
C4
7
H
b)
c)
d)
e)
sp2
sp3
s
p
06 - (FM Petrópolis RJ)
A anemia falciforme é uma doença provocada por uma
mutação no cromossomo 11. Caracteriza-se pela
substituição de um ácido glutâmico por uma valina em uma
das cadeias que compõem a molécula de hemoglobina.
Essa alteração provoca a mudança da forma das hemácias
fazendo com que elas apresentem uma estrutura em forma
de foice, o que gera graves dificuldades para a sua
circulação pelos vasos sanguíneos. Abaixo, estão as
estruturas químicas do ácido glutâmico e da valina.
H
C
3
C
2
H
C1
H
H
Sobre esse hidrocarboneto são feitas as seguintes
afirmativas:
I. O total de ligações  (pi) na estrutura é igual a 3.
II. O átomo de carbono 2 forma 3 ligações  (pi) e 1
ligação  (sigma).
III. O átomo de carbono 5 forma 3 ligações  (sigma) e 1
ligação  (pi).
IV. O átomo de carbono 1 forma 4 ligações  (sigma).
São CORRETAS apenas as afirmativas:
a) I, III e IV.
b) II e IV.
c) I e II.
d) I, II e IV.
04 - (UFAC)
A hibridação do átomo de carbono nos compostos orgânicos
é uma das principais razões pela existência dos milhares de
compostos orgânicos conhecidos. Considerando a
seqüência de três átomos de carbonos em um composto
orgânico com hibridizações sp3; sp2; sp2, respectivamente,
isto indica que:
a) As ligações formadas entre os carbonos são: saturada
e insaturada, respectivamente.
b) As ligações formadas entre os carbonos são: saturada
e saturada, respectivamente.
c) As ligações formadas entre os carbonos são:
insaturada e insaturada, respectivamente.
d) Os carbonos dessas ligações são quaternários.
e) Os carbonos dessas ligações são terciários
05 - (UFAC)
Tanto a borracha natural quanto a sintética são materiais
poliméricos. O precursor da borracha natural é o priofosfato
de geranila, sintetizado em rota bioquímica a partir do
geraniol, que apresenta a estrutura:
a)
b)
Quantos carbonos primários, secundários e terciários
existem na estrutura do ácido glutâmico e da valina?
Qual é a função da molécula de hemoglobina
presente nas hemácias?
07 - (ASCES PE)
A teobromina é um alcaloide presente no cacau e,
consequentemente, no chocolate, sobretudo no chocolate
amargo e meio amargo. Um anúncio relaciona as seguintes
propriedades e benefícios desse alcaloide: "Quem come
pequenas porções de chocolate amargo ou meio amargo
pode se beneficiar da teobromina nos seguintes
comprometimentos:
 hipertensão, ou seja a teobromina abaixa a pressão
arterial, por relaxar as artérias;
 edemas (acúmulo de líquido no organismo);
 dores no peito (angina pectoris);
 problemas circulatórios;
 preventivo da pré-eclâmpsia em gestantes".
A teobromina apresenta fórmula estrutural:
O
CH3
N
HN
O
N
N
CH3
H
Essa molécula:
1)
contém em sua estrutura quatro ligações .
2)
possui cadeia carbônica saturada.
3)
apresenta todos os carbonos dos aneis
hibridização sp2.
4)
não possui carbono terciário.
Estão corretas apenas:
a)
1, 3 e 4
b)
1, 2 e 3
c)
2, 3 e 4
d)
1e2
e)
3e4
Ambas as estruturas resultam no poliisopreno e são
vulcanizadas com o objetivo de melhorar as propriedades
mecânicas do polímero.
A hibridação do carbono ligado ao oxigênio na estrutura do
geraniol é do tipo:
a) sp
08 - (UECE)
Uma pesquisa feita pelo Instituto Weizman, de Israel,
analisou lágrimas de mulheres, e foi observado que o choro
delas mexe com os homens, porque as lágrimas exalam um
sinal químico e baixam o nível de testosterona, hormônio
OH
O precursor da borracha sintética é o isopreno, que
apresenta a estrutura:
CH2
H3C
C
C
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CH2
com
[email protected] 2
Química Solucionada
“Um homem sábio pode considerar a vida uma comédia, uma tragédia ou uma farsa, e ainda assim goza-la” (Harry E. Fosdick)
responsável pelo desenvolvimento e manutenção das
características masculinas normais, sendo também
importante para o desempenho sexual.
OH
H
H
H
O
TESTOSTERONA
Com relação à testosterona, é correto afirmar-se que
a)
na sua estrutura existem 6 carbonos terciários.
b)
na classificação da cadeia carbônica, é fechada,
ramificada, insaturada e heterogênea.
c)
em sua estrutura existem 11 carbonos secundários.
d)
é isômero de compostos que apresentam a fórmula
química C17H24O2.
II.
III.
A sua fórmula molecular é C22H14.
O pentaceno poderá ser utilizado na indústria
eletrônica.
IV. Os átomos de carbono na estrutura acima possuem
hibridização sp3.
Estão corretas
a) I, II, III e IV.
b) II, III e IV, apenas.
c) I, II e III, apenas.
d) I, III e IV, apenas.
e) I, II e IV, apenas.
11 - (UEL PR)
Dentre os componentes do cigarro, encontram-se a nicotina
que interfere no fluxo de informações entre as células, a
amônia que provoca irritação nos olhos e o alcatrão,
formado pela mistura de compostos como o benzopireno, o
crizeno e o antraceno, todos com potencial cancerígeno.
Sobre o benzopireno, cuja estrutura química é apresentada
a seguir, é correto afirmar que a molécula é formada por:
09 - (UDESC SC)
Analise o composto representado na figura abaixo.
CH3
H3C
CH3
CH
CH3
CH2
CH2
CH
CH2
CH
C
CH3
CH2
CH2
Benzopireno
CH3
CH3
Assinale a alternativa correta em relação ao composto.
a)
Este composto representa um alcano de cadeia linear.
b)
Este composto possui apenas três carbonos
terciários.
c)
Este composto possui quatro insaturações.
d)
Neste composto encontra-se apenas um carbono
assimétrico.
e)
Este composto é representando pela forma molecular
C16H32.
10 - (MACK SP)
Cientistas “fotografam” molécula individual
Os átomos que formam uma molécula foram visualizados de
forma mais nítida pela primeira vez, por meio de um
microscópio de força atômica. A observação, feita por
cientistas em Zurique (Suíça) e divulgada na revista
“Science”, representa um marco no que se refere aos
campos de eletrônica molecular e nanotecnologia, além de
um avanço no desenvolvimento e melhoria da tecnologia de
dispositivos eletrônicos. De acordo com o jornal espanhol “El
País”, a molécula de pentaceno pode ser usada em novos
semicondutores orgânicos.
Folha Online, 28/08/2009
a)
b)
c)
d)
e)
Cadeias aromáticas com núcleo benzênico.
Arranjo de cadeias carbônicas acíclicas.
Cadeias alicíclicas de ligações saturadas.
Cadeias carbônicas heterocíclicas.
Arranjo de anéis de ciclohexano.
12 - (UNESP SP)
A figura representa, esquematicamente, a estrutura do
carvão.
Quando o carvão é aquecido, na ausência de oxigênio,
obtém-se uma mistura complexa de produtos, muitos deles
aromáticos.
OH
OH
NH2
CH3
O
S
Acima, foto da molécula de pentaceno
representação da sua fórmula estrutural.
e,
abaixo,
A respeito do pentaceno, são feitas as afirmações I, II, III e
IV.
I.
É uma molécula que apresenta cadeia carbônica
aromática polinuclear.
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Um dos produtos obtidos na queima do carvão é o
antraceno, C14H10, cuja estrutura é apresentada a seguir.
A cadeia carbônica do antraceno corresponde a um
a) alceno, insaturado, não aromático, com núcleos
condensados.
b) hidrocarboneto, heterocíclico, insaturado.
[email protected] 3
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c)
d)
e)
“Um homem sábio pode considerar a vida uma comédia, uma tragédia ou uma farsa, e ainda assim goza-la” (Harry E. Fosdick)
hidrocarboneto, saturado, aromático, com núcleos
condensados.
hidrocarboneto, insaturado, aromático, com núcleos
condensados.
heterocíclico, saturado, aromático.
13 - (UFAM)
A cadeia carbônica abaixo é classificada como:
OH
a)
b)
c)
d)
e)
Aberta, ramificada, insaturada, heterogênea
Alicíclica, ramificada, insaturada, heterogênea
Acíclica, ramificada, insaturada, homogênea
Alifática, linear, saturada, homogênea
Aberta, linear, saturada, heterogênea
14 - (ACAFE SC)
Considere a cadeia carbônica do 2,3-dimetil-butano. A
alternativa que indica o número de átomos de carbono,
terciário, secundário e primário, respectivamente, é:
a) 2, 0, 4
b) 2, 1, 3
c) 1, 1, 4
d) 1, 2, 3
e) 0, 2, 4
15 - (ITE SP)
O composto orgânico, de fórmula plana, possui:
CH3 H
CH3
a)
b)
c)
d)
C
C
CH2
CH3
CH3 CH3
5 carbonos primários, 3 carbonos secundários, 1
carbono terciário e 2 carbonos quaternários.
3 carbonos primários, 3 carbonos secundários, 1
carbono terciário e 1 carbono quaternário.
5 carbonos primários, 1 carbono secundário, 1 carbono
terciário e 1 carbono quaternário.
4 carbonos primários, 1 carbono secundário, 2
carbonos terciários e 1 carbono quaternário.
16 - (PUC Camp SP)
O ácido adípico de fórmula:
CH2
H2 C
C
O
I - Ácido terftálico
O
II - Etileno
O
C
H2 C
C
HO
CH2
OH
É correto afirmar que I e II têm, respectivamente, cadeia
carbônica:
a) alicíclica e acíclica.
b) saturada e insaturada.
c) heterocíclica e aberta.
d) aromática e insaturda.
e) acíclica e homogênea.
18 - (UNIRIO RJ)
A umbeliferona é obtida da destilação de resinas vegetais
(umbelliferae) e é usada em cremes e loções para bronzear.
HO
O
O
Classifica-se sua cadeia como:
a) cíclica, alicíclica, normal insaturada.
b) cíclica, aromática, mononuclear.
c) cíclica, aromática polinuclear de núcleos condensados.
d) cíclica, alicíclica, ramificada, insaturada.
e) acíclica, aromática, polinuclear da núcleos isolados.
19 - (UCS RS)
A preocupação com o bem-estar e a saúde é uma das
características da sociedade moderna. Um dos recentes
lançamentos que evidenciam essa preocupação no setor de
alimentos é o leite com ômega-3. Essa substância não é
produzida pelo nosso organismo, e estudos revelam que sua
ingestão
é
importante
para
evitar
problemas
cardiovasculares. A estrutura química do ômega-3 pode ser
assim representada:
O
H3CCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7
C
OH
Com relação à estrutura química do ômega-3, é correto
afirmar que essa substância possui cadeia carbônica
a) alifática, homogênea, saturada e ramificada.
b) alicíclica, heterogênea, insaturada e ramificada.
c) alifática, homogênea, insaturada e normal.
d) homocíclica, heterogênea, saturada e normal.
e) alicíclica, homogênea, saturada e normal.
OH
GABARITO:
H2 C
OH
C
CH2
O
Empregado na fabricação do náilon apresenta cadeia
carbônica:
a) saturada, aberta, homogênea e normal.
b) saturada, aberta, heterogênea e normal.
c) insaturada, aberta, homogênea e normal.
d) insaturada, fechada, homogênea e aromática.
e) insaturada, fechada, homogênea e alicíclica.
17 - (PUC Camp SP)
Preocupações com a melhoria da qualidade de vida levaram
levaram a propor a substituição do uso do PVC pelo
poliureftalato de etileno ou PET, menos poluentes na
combustão. Esse polímero está relacionado com os
compostos:
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1) Gab: B
2) Gab: C
3) Gab: A
4) Gab: A
5) Gab: C
6) Gab:
a)
ácido glutâmico: 2 primários e 3 secundários; valina: 3
primários, 1 secundário e 1 terciários.
b)
interargir com moléculas dos gases oxigênio e gás
carbônico, efetuando assim, o transporte de gases.
7) Gab: A
8) Gab: C
9) Gab: B
10) Gab: C
11) Gab:A
12) Gab: D
13) Gab: C
14) Gab: A
15) Gab: C
16) Gab: A
17) Gab: D
18) Gab: B
19) Gab: C
[email protected] 4