Função Química Orgânica - Consiste no conjunto de compostos orgânicos (grupo funcional) características com propriedades químicas semelhantes. Grupo Funcional – Grupos de átomos específicos que conferem reatividade e propriedades predeterminadas a uma molécula. Universidade Federal de Campina Grande Centro de Ciências e Tecnologia Agroalimentar Profa. Roberlucia A. Candeia Disciplina: Química Orgânica Funções Orgânicas As funções orgânicas podem ser divididas em: Funções Hidrogenadas Funções Oxigenadas Funções Nitrogenadas 1 2 3 4 Função Mista: Quando um composto possui mais de um tipo de função orgânica, dizemos que ele possui função mista. A escolha da função principal e a denominação dos grupos funcionais considerados ramificações são dadas de acordo com o seguinte critério: Vitamina C Triglicerídeos Ácido carboxílico > Aldeído > Cetona > Amina > Álcool > Haleto (Cloro, Bromo, Flúor , Iodo). Aspartame Colesterol 5 6 Tais séries permite prever e estudar propriedades físicas e químicas dos compostos orgânicos. São elas: a) Homóloga – Consiste de uma sequência de compostos pertencentes a uma mesma função que diferentes entre si por um ou mais grupos CH2. Séries Orgânicas 7 8 b) Isóloga - é uma seqüência de compostos que diferem entre si apenas por um ou mais grupos H2. • Os compostos formadores de uma série homóloga são chamados homólogos entre si; • Suas propriedades químicas são semelhantes pois pertencem à mesma função química e suas propriedades físicas vão variando gradativamente à medida que aumenta o tamanho da cadeia carbônica. • Os compostos formadores de uma série isóloga são denominados isólogos entre si; • Eles diferem pela saturação ou ciclização; • Em geral suas propriedades físicas são semelhantes por possuírem massas moleculares próximas. Entretanto, as propriedades químicas são diferentes, devido o arranjo da estrutura molecular. 9 10 c) Heteróloga - é um conjunto de compostos com funções diferentes contendo o mesmo número de carbonos. Hidrocarbonetos • Suas propriedades físicas e químicas são diferentes. 11 12 Hidrocarbonetos (CxHy) – Compostos orgânicos constituídos apenas de átomos de carbono e hidrogênio. As subfamílias dividem-se em: Fontes de Hidrocarbonetos 13 Alcanos: Hidrocarboneto parafínicos. 14 B ) Para Alcanos de Cadeia Ramificadas: Fórmula Geral: CnH2n+2 Nomenclatura (IUPAC): PREFIXO + AFIXO+SUFIXO a) Para Alcanos não Ramificados: Nome Nº de Carbono Estrutura 15 16 Regras: 1. Localize a cadeia de carbono mais longa; essa cadeia determina o nome principal do alcano; 2. A numeração da cadeia começa pela extremidade mais próxima do grupo substituinte; Ex: 2-Metilhexano 3-Metilheptano 3. Use os números obtidos pela regra 2, para designar a localização do grupo substituinte; Errado: 17 19 Correto: 2,5-dimetilheptano 18 20 c ) Grupos Alquilas Ramificados Ocorrem pela remoção de um hidrogênio não terminal de uma molécula de no mínimo três átomos de carbono. 21 22 Fontes Primárias de Alcanos: Gás natural e Petróleo Indústria Petroquímica Lodo de esgoto Alcenos: Hidrocarboneto etilênicos ou olefinas. Fórmula Geral: CnH2n Nomenclatura (IUPAC): 25 • Alcadienos (diolefinas ou dienos): Apresentam cadeia aberta e duas duplas ligações. Fórmula Geral: CnH2n – 2 Ex: H2C = C = CH2 C3H2.3 – 2 C3H4 Propadieno H2C = CH–CH = CH2 C4H2.4 – 2 C4H6 But-1,2-dieno Indústria Polímeros Ex: Polietileno • ALCINOS (Ou Alquinos): Apresentam cadeia aberta e uma única tripla ligação. Fórmula Geral: CnH2n - 2 Ex: CICLANOS (cicloalcanos ou cicloparafinas): Apresentam cadeia fechada (cíclica) e saturada. Fórmula Geral: CnH2n Ex: a) • • CICLENOS (cicloalcenos ou ciclolefinas): Apresentam cadeia fechada (cíclica) e insaturada, com uma única dupla ligação. Fórmula Geral: CnH2n – 2 Ex: a) CH2 b) C4H2.4 – 2 C3H2.3 - 2 C3H4 HC CH C4H6 Ciclopropeno 2,3,6,7 tetrametiloct-4-ino COMPOSTOS BICÍCLICOS (BICICLOALCANOS) Os compostos bicíclicos contendo dois anéis fundidos ou em pontes são denominados ‘bicicloalcanos’, e na sua nomenclatura emprega-se o nome do alcano correspondendo ao número total de átomos nos anéis como nome parental. 31 32 • AROMÁTICOS: Apresentam pelo menos um anel benzênico, ou aromático em sua estrutura e nos quais é verificado o fenômeno da ressonância. Fórmula Geral: não tem // com um anel benzênico. BENZENO NAFTALENO ANTRACENO Aromaticidade - Regra de Huckel (4n+2) Indica se um composto tem ou não propriedades aromáticas. Ou seja, para uma substância cíclica ser plana e aromática, sua nuvem ininterrupta deve conter (4n+2) elétrons π, em que n é um numero inteiro qualquer. Ex: De acordo com a regra uma substância aromática deve ter 2 (n=0), 6 (n=1), 10 (n=2), 14 (n=3), etc. elétrons π. Assim, a regra afirma que uma substância para ser aromática deve conter um numero ímpar de pares de elétrons π. 35 36 Haletos Orgânicos - São compostos orgânicos derivados da substituição de um H do hidrocarboneto por um halogênio (F, Cl, Br, I). São classificados em mono, di, trialetos, dependendo do número de átomos de halogênios presentes na molécula. Fórmula Geral: R – X ou RX Nomenclatura: 1 -Oficial: halogênio + hidrocarboneto correspondente 2 -Usual: haleto + de+radical orgânico correspondente (il ou ila) 37 38 Álcoois – São compostos orgânicos que apresentam um ou mais radicais hidroxila (-OH) ligados à átomos de carbono saturados. Aplicação: Inseticida Fórmula Geral: R – OH Nomenclatura: Dicloro-Difenil-Tricloroetano (DDT) Etan-1,2-diol 39 40 FENÓIS: São compostos orgânicos que apresentam um ou mais radicais hidróxi (-OH) ligados diretamente a um anel benzênico. Fórmula Geral: Ar–OH (onde Ar = aromático: anel benzênico) Ex: Nomenclatura: OFICIAL: Localização do “OH” + Hidróxi+ nome do aromático 41 Aplicação: Antioxidante para serem adicionados aos alimentos, cuja finalidade consiste de retardar a deterioração por auto-oxidação. Compostos similares são adicionados a outros materiais como plásticos e borrachas, com o intuito de protegê-los da auto oxidação. 42 ÉTERES: São compostos orgânicos que têm um átomo de oxigênio, ligado a dois átomos de carbono. São compostos de cadeia heterogênea. Fórmula Geral: R – O – R’ Nomenclatura Oficial: Nomenclatura Usual: Hidróxi-Tolueno butilado (BHT) Ex: metóxiciclohexano 43 44 Éteres cíclicos ALDEÍDO: São compostos orgânicos que contém um grupo carbonila, estando o oxigênio ligado ao carbono primário. Fórmula Geral: R-COH Nomenclatura Oficial: PREFIXO+AFIXO+ AL O H O C H3C H Aplicação: solventes químicos inertes usados em reações orgânicas, extração de óleos, essências e gorduras de suas fontes naturais, e anestésicos. O C CH 3CH 2 C H formaldeído H etanal (acetaldeído) O C CH3 propanal H 3-metilbutanal benzaldeído H 45 O CH 3CHCH 2 C 46 CETONA: São compostos orgânicos que contém o grupo Aplicação: Óleos essenciais carbonila, estando o oxigênio ligado ao carbono secundário Fórmula Geral: Citronela (óleos de citronela) Limão e capim-limão Nomenclatura Oficial: PREFIXO+AFIXO+ ONA Cinamaldeído (óleos de canela) O O CH3CCH2CH2CH3 CH3CCH3 propanona ou acetona (dimetil cetona) O 2-pentanona (metil propil cetona) CH3CH2CCH3 Benzaldeído (óleos de amêndoas) 2-metilciclohexanona 47 O CH3CCH2CH=CH2 Pent-4-en-2-ona (alil metil cetona) ÁCIDOS CARBOXÍLICO: São compostos orgânicos que ÉSTERES: São compostos orgânicos resultantes da reação apresentam um grupo carbonila ligado ao um grupo -OH. A O O ácido carboxílico. de um álcool com um união do grupo carbonila e um grupo hidroxila, formar o grupo funcional dos ácidos carboxílicos. Fórmula Geral: RCOH + HOR' Nomenclatura Oficial: PREFIXO+AFIXO+ OATO+DE+ Nome do substituinte + ILA Nomenclatura Oficial: ÁCIDO + PREFIXO+AFIXO+ ÓICO O CH3– C O O O O Ácido etanóico HO H3C OH CH3CH2 OCH2CH3 acetato de etila ou etanoato de etila Ácido etanodióico (ácido oxálico) FUNÇÕES NITROGENADAS O O C C C–C OH RCOR' + H2O Fórmula Geral: OC(CH3)3 C OCH2CH3 C H3C propanoato de terc-butila Cl OCH=CH2 acetato de vinila ou etanoato de vinila p-clorobenzoato de etila Nomenclatura: AMINAS: São compostos orgânicos derivados da amônia (NH3) pela substituição de um ou mais hidrogênios por Oficial: Prefixo +Afixo+ Localização do Grupo Amino Usual: Nome do Substituinte + ILA + AMINA radicais monovalentes derivados de hidrocarbonetos. Fórmula Geral: 51 52 AMIDAS: São compostos orgânicos que são caracterizados quando o nitrogênio estar ligado diretamente à carbonila. Fórmula Geral: Nomenclatura Oficial: PREFIXO + AFIXO +AMIDA (Etanamida) N-fenil-N-propiletamida 53