reações orgânicas 1

Química orgânica
Reações orgânicas para revisão
Profa. Kátia Aquino
1. Questão
Complete as lacunas da tabela abaixo que trata de reações orgânicas
Reagentes e meio
Produtos
Benzeno + brometo de
metila/ catalisador
Tipo de reação e
mecanismo básico
Substituição via ataque
eletrofílico (reação de
Friedel Crafts)
Éter isopropílico + água
pent-1-eno + hidreto de
bromo/peróxido
Propanal + água
2-metil propeno/ Zn e H2O
Oxidação parcial de
composto saturado
Ozonólise na presença de
zinco
Polipropileno (polipropeno)
Álcool terc-butílico + KCl
Substituição via ataque
nucleofílico
1,2 butano glicol
Oxidação branda
Gás carbônico + água+
butanona
Oxidação enérgica
2-bromo, 2-metil butano+
HBr
Substituição via radical livre
2 metil but-1-eno +
água/catalisador
Álcool metil
isopropílico/H2SO4/1700C
n ácido
propanodióico/catalisador
Fenil-etil-cetona + HCl
Isopropanol/H2SO4/1400C
1-bromo, 2 metil pentano
Adição via radical livre
Etanal + propanal + H2O2
Poli butanoato de etileno +
(n-1) H2O
2,3-dimetil pentano + Br2
/calor
(d) 3-hidroxi, 2-nitro pentano
Adição via ataque
eletrofílico
trans but-eno + NaCl + H2O
Eliminação intramolecular
Trans pent-2-eno + H2O
Eliminação intramolecular
cis 3-metil, pent-2-eno /
KMnO4/OH-/frio
Butanodiona + H2O
Polibutileno (poli-transbuteno ou poli-cis-buteno)
Brometo de sec-butila +
KOH/H2O
but-2-ino / K2Cr2O7/H+/calor
2. Resolva as Questões abaixo:
01. Um composto alicíclico insaturado possui 4 carbonos sendo dois secundários, um
terciário e um primário. O carbono terciário também possui hibridização tipo sp2. Com
relação a este composto se pede:
a) A reação de hidrogenação na presença de catalisador metálico.
b) A reação do produto da reação “a” com bromo na presença de luz. Nomeie o
composto orgânico formado em maior quantidade.
02. Com relação aos compostos:
I- 2-butanol II-ácido butanóico
III-butano
IV-ácido 3-cloro butanóico V-ácido
butanodióico
a) Coloque as substâncias descritas em ordem crescente de acidez, justificando a
resposta
b) Comente a solubilidade de cada dos compostos I, II e III em o-xileno (o-metil
tolueno). Justifique.
03. Sabe-se que haletos orgânicos podem ser obtidos a partir de reações orgânicas com
hidrocarbonetos. Com relação a reação de bromação do (l) 2-fenil, 3-metil butano na
presença de luz.
a) A reação descrita colocando em ordem de prioridade de obtenção os compostos
orgânicos formados
b) Dê o nome e classifique a cadeia do composto menos abundante.
04. Reações de Friedel-Crafts são usualmente realizadas em meio de cloreto de alumínio.
Então pede-se a representação da reação de obtenção do tolueno a partir de uma reação de
alquilação do benzeno.
05. Com relação a reação de obtenção da metoxi n-propano e água por uma reação de
eliminação intermolecular.
a) Faça um comparativo entre as propriedades físicas (ponto de ebulição e pressão de
vapor) de todos os compostos orgânicos envolvidos nas reações acima citadas.
b) Dê a classificação da cadeia do produto.
06. Considere a reação do cloreto de terc-butila com hidróxido de sódio em meio de cetona
e leve aquecimento.
a)Represente a reação do enunciado
b)Represente a reação de hidratação do produto orgânico obtido na letra “a”.
c)Represente a nova reação obtida se a cetona fosse substituída por água na reação descrita
no enunciado. Justifique sua resposta.
07. Considere a reação do (d) 3 metil pent-2-ol em meio de ácido sulfúrico na temperatura
de 170°C.
a) represente a reação do enunciado
b) calcule a quantidade de isômeros oticamente ativos para o álcool descrito no enunciado
c) dê um isômero de posição e um isômero de função para o álcool descrito no enunciado
d) Com o produto orgânico da reação da letra “a” represente a sua reação de sulfonação.
08. Com relação a um composto A obtido da reação de oxidação branda do eteno e outro
composto B obtido da reação de oxidação do etanodial. Represente as possíveis reações que
podem ocorrer entre os compostos A e B, apenas com A e apenas com B.
09. Classifique e nomeie a cadeia orgânica A proveniente da reação de oxidação enérgica
de um composto químico B que foi obtido da desidratação intramolecular do isopropanol.
Classifique todas as reações.
10. O produto orgânico A obtido na reação do 2-bromo propano em meio de uma base forte
diluída em etanol reagiu com água na presença de catalisador para formar o composto B. O
composto B formou o composto C quando foi submetido à solução de dicromato de
potássio em meio ácido. Represente as reações de obtenção dos compostos A, B e C,
classifique as reações e descreva os mecanismos básicos envolvidos.
Um mol de beijos!