Ap_polaridade_orgânica

Nome
Nº
Série
Ensino
2a
Disciplina
Professor
Química 2
Natureza
Regina
Código / Tipo
Apostila
Turma
Médio
NOTA
Data .
Trimestre / Ano
Ap/I
Tema
Valor da avaliação
-------------
Polaridade, solubilidade, caráter ácido e básico dos compostos orgânicos
Esse assunto encontra-se no livro adotado volume 3, capítulo 12, página 208 a 219.
Propriedades físicas dos compostos orgânicos
Os fatores principais que determinam as propriedades físicas e químicas dos compostos
orgânicos são :
- Polaridade da moléculas (polar ou apolar)
- Cadeia carbônica (normal ou ramificada)
- Massa molar (M)
Polaridade da moléculas
Moléculas apolares se unem por forças de atração fracas conhecidas por vários nomes:
- Força de van der Waals
- Força de London
- Força dipolo induzido-dipolo instantâneo
- Dipolo induzido-dipolo induzido
Possuem baixo ponto de fusão e ebulição e são insolúveis em água.
Moléculas polares se unem por dois tipos de força de atração distintas:
- Dipolo-dipolo ou dipolo permanente-dipolo permanente ou
- Ponte de hidrogênio (H – FON)
Possuem pontos de fusão e ebulição mais elevados e são solúveis em água.
Dentre essas forças, a mais forte é a Ponte de Hidrogênio, seguida pelo dipolo-dipolo e a
força mais fraca é a de Van der Waals.
Maior a força intermolecular
(força de atração)
Maior a energia
necessária para a
mudança de estado
Maior a temperatura de
ebulição
A polaridade de um composto orgãnico depende da sua geometria e de suas ligações. É
difícil determinar a geometria de uma molécula orgânica devido à presença de cadeias
carbônicas. De um modo geral dizemos que:
- Hidrocarbonetos são apolares
- Presença de OH (ácidos, fenóis e álcoois)e NH (aminas) são muito polares devido
às Pontes de Hidrogênio formadas.
- Em geral os demais compostos são polares, guardadas as devidas particularidades.
Massa molar
Para moléculas de
mesma força
intermolecular
Maior massa
Maior
temperatura
de ebulição
Cadeia carbônica
Para moléculas de mesma
força
intermolecular
e
mesma massa molar.
Maior a cadeia
carbônica
Maior número
de
ramificações
Maior número de
interações ao
longo da cadeia
Maior
superfície
Menor número de
interações ao
longo da cadeia
Menor
superfície
Maior
temperatura
de ebulição
Menor
temperatura
de ebulição
Resumindo
1) Para moléculas com tamanhos aproximadamente iguais, a TF e TE dependerá da
interação (força) intermolecular.
2) Para moléculas com o mesmo tipo de interação, a TF e TE dependerá da massa molar.
3) Para moléculas de mesma interação e massa molar iguais (isômeros), a TF e TE
dependerá do tipo da cadeia carbônica.
Solubilidade de compostos orgânicos
Regra geral
“Semelhante dissolve semelhante”.
Água (H2O) e amônia (NH3) são polares.
Hidrocarbonetos, óleos e graxas são apolares.
Álcoois de até 3 carbonos possuem solubilidade infinita em água, pois são polares e
interagem por pontes de hidrogênio.
Caráter ácido
Segundo o conceito de Arrhenius, ácido é todo composto capaz de liberar o íon H + em
meio aquoso.
Existem duas funções orgânicas que possuem essa característica (por apresentarem o
grupo hidroxila (OH)):
a) os ácidos carboxílicos
b) os fenóis
Apesar do álcoois apresentarem o grupo OH eles podem ser considerados neutros.
Caráter básico
O único composto de caráter básico que nos interessa são as que pertencem ao grupo
das aminas.
Exercícios
1. Na série de compostos orgânicos abaixo, a seqüência correta em ordem decrescente de
acidez é:
I – Álcool benzílico
II – Benzil-amina
III – orto-metil-fenol
IV – Ácido benzóico
a) I – II – III - IV
b) II – I – IV - III
c) III – IV – I - II
d) IV – III – I - II
e) IV – III – II - I
2. (UFC) A temperatura normal de ebulição do 1-propanol, CH3CH2CH2OH, é 97,2 oC,
enquanto o composto metoxietano, CH3CH2OCH3, de mesma composição química, entra em
ebulição normal em 7,4 oC.
Assinale a alternativa que é compatível com esta observação experimental.
a) O mais elevado ponto de ebulição do 1-propanol deve-se principalmente às ligações de
hidrogênio.
b) O 1-propanol e o metoxietano ocorrem no estado líquido, à temperatura ambiente.
c) Geralmente, os álcoois são mais voláteis do que os éteres, por dissociarem mais facilmente
o íon H+.
d) Em valores de temperatura abaixo de 7,4 oC, a pressão de vapor do metoxietano é maior do
que a pressão atmosférica.
e) Em valores de temperatura entre 7,4 e 96 oC, a pressão de vapor do 1-propanol é sempre
maior do que a de igual quantidade do metoxietano.
3. (Ufv) Foi recentemente divulgado (revista “ISTO É”, n° 1602 de 14/06/2000) que as
lagartixas são capazes de andar pelo teto devido a forças de Van der Waals. Estas forças
também são responsáveis pelas diferenças entre as temperaturas de ebulição dos compostos
representados a seguir:
I
II
III
IV
V
Apresenta MAIOR temperatura de ebulição o composto:
a) I
b) II
c) III
d) IV
e) V
4. (UFC) Em geral, os corantes e pigmentos naturais, responsáveis pelas belas colorações
observadas nos animais e nas plantas, são obtidos por extração em solução. Assim, uma
extração eficiente requer que o corante apresente elevada solubilidade no solvente utilizado.
Analise a estrutura do corante amarelo luteolina, representada abaixo, e assinale a alternativa
que relaciona o solvente mais adequado para a obtenção da luteolina por extração, a partir de
plantas.
a) n-hexano (C6H14)
b) tetracloro-etileno (C2Cl4)
c) tetracloreto de carbono (CCl4)
d) benzeno (C6H6)
e) álcool etílico (C2H6O)
5. (ITA) Assinale a opção correta em relação à comparação das temperaturas de ebulição dos
seguintes pares de substâncias :
a) Éter dimetílico > etanol / propanona > ácido etanóico / naftaleno < benzeno.
b) Éter dimetílico < etanol / propanona < ácido etanóico / naftaleno > benzeno.
c) Éter dimetílico > etanol / propanona < ácido etanóico / naftaleno > benzeno.
d) Éter dimetílico > etanol / propanona > ácido etanóico / naftaleno > benzeno.
e) Éter dimetílico < etanol / propanona < ácido etanóico / naftaleno < benzeno.
6. Dois líquidos incolores têm a fórmula molecular C4H10O, porém apresentam pontos de
ebulição bastante diferentes (117,7°C e 34,6°C). Esses líquidos podem ser:
a) Um aldeído e uma cetona.
b) Dois éteres diferentes.
c) Duas cetonas diferentes.
d) Um álcool e um éter.
e) Dois aldeídos diferentes.
7. (Fuvest) Alguns alimentos são enriquecidos pela adição de vitaminas, que podem ser
solúveis em gordura ou em água. As vitaminas solúveis em gordura possuem uma estrutura
molecular com poucos átomos de oxigênio, semelhante à de um hidrocarboneto de longa
cadeia, predominando o caráter apolar. Já as vitaminas solúveis em água têm estrutura com
alta proporção de átomos eletronegativos, como o oxigênio e o nitrogênio, que promovem forte
interação com a água. Abaixo estão representadas quatro vitaminas:
Dentre elas, é adequado adicionar, respectivamente, a sucos de frutas puros e a margarinas,
as seguintes:
a) I e IV
b) II e III
c) III e IV
d) III e I
e) IV e II
8. (Uerj) Uma indústria química tem como despejo industrial as substâncias abaixo
numeradas:
I – CH3-COOH
II – CH3-CH2-OH
III – CH3-CH2-NH2
IV – CH3-CONH2
V – CH3-CO-CH3
Para processar um tratamento adequado a este despejo, a fim de evitar uma agressão ao meio
ambiente, foram necessários vários tipos de tratamento. A primeira substância a ser tratada foi
a de caráter básico mais acentuado, que corresponde a de número:
a) I
b) II
c) III
d) IV
e) V
9. (Fatec) Há três frascos (A, B e C) com sólidos brancos à temperatura ambiente. Por
descuido, os frascos não estão identificados, encontrando-se ao lado deles três etiquetas: em
uma está escrito naftaleno, em outra, ácido benzóico e na terceira, glicose. Para tentar
identificar os conteúdos dos frascos, algumas propriedades foram determinadas e os resultados
encontram-se na tabela a seguir:
Subst contida no
frasco
Ponto de fusão (°C)
Ponto de ebulição(°C)
Solub em água, a 25°C
A
B
C
122
80
146
250
218
decompõe
Um pouco solúvel
Praticamente insolúvel
Solúvel
Sabendo-se que o naftaleno é um hidrocarboneto, o ácido benzóico é um ácido orgânico e a
glicose é um açúcar, os frascos A, B e C contêm, respectivamente:
a) naftaleno, ácido benzóico e glicose.
b) ácido benzóico, glicose e naftaleno.
c) ácido benzóico, naftaleno e glicose.
d) glicose, naftaleno e ácido benzóico.
e) glicose, ácido benzóico e naftaleno.
10. A tabela a seguir mostra os pontos de ebulição de algumas substâncias:
Substância
PE (°C)
Etano
-88,2
Cloroetano
38,0
Etanol
78,3
Explique por que o ponto de ebulição aumenta quando se substitui um átomo de hidrogênio do
etano por um átomo de cloro ou por um grupo OH.
11. (Ufrn) Consertando sua bicicleta, um estudante sujou de graxa a camisa. Na aula de
química, procurou saber como limpar aquela mancha. O professor não respondeu diretamente
apenas informou que a graxa lubrificante era uma mistura de hidrocarbonetos alifáticos, cuja
solubilidade diminui com o aumento da polaridade do solvente. Dispondo de uma acetona,
álcool etílico e benzina (C6H6), o rapaz verificou que a solubilidade da graxa nessas
substâncias crescia na seguinte ordem:
a) acetona, benzina e álcool.
b) benzina, álcool e acetona
c) acetona, álcool e benzina
d) álcool, benzina e acetona
e) álcool, acetona e benzina
12.(Fuvest) Em um laboratório, três frascos com líquidos incolores estão sem os devidos
rótulos. Ao lado deles estão os três rótulos com as seguintes identificações: ácido etanóico,
pentano e butan-1-ol (álcool butílico). Para poder rotular corretamente os frascos determinamse para esses líquidos, o ponto de ebulição sob 1 atm e a solubilidade em água, a 25°C.
Líquido
Ponto de ebulição(°C)
Solub em água, a 25°C
X
Y
Z
36
117
118
0,035
7,3
infinita
Com base nessas propriedades, conclui-se que os líquidos X, Y e Z são, respectivamente:
a) pentano, ácido etanóico e butan-1-ol
b) ácido etanóico, pentano e butan-1-ol
c) butan-1-ol, ácido etanóico e pentano
d) butan-1-ol, pentano ácido e etanóico
e) pentano, butan-1-ol e ácido etanóico.
RESPOSTAS
1.
Alternativa D
A ordem decrescente de caráter ácido é: Ácido – Fenol – Álcool – Amina
2.
Alternativa A
A temperatura de ebulição de uma substância é a temperatura em que a pressão de vapor de um líquido é igual à
pressão externa do meio. A temperatura normal de ebulição é a temperatura, na qual a substância entra em ebulição quando a
pressão externa é igual a 1 bar. O ponto de ebulição de uma substância reflete a força das interações intermoleculares que
atuam na mesma. No ponto de ebulição, deve ser fornecida uma energia suficiente para romper as forças atrativas entre as
moléculas. O 1-propanol e o metoxietano possuem a mesma composição elementar, C3H8O. No entanto, possuem funções
químicas diferentes. No 1-propanol, a presença do grupo OH favorece as ligações de hidrogênio, tornando maior a atração
entre suas moléculas do que entre as do metoxietano. Desta forma, para romper as interações no 1-propanol, é necessária
uma maior quantidade de energia do que no metoxietano. Conseqüentemente, o 1-propanol possui uma maior temperatura de
ebulição.
3.
Alternativa D
Todas as substâncias mencionadas são unidas pelas forças de Van der Waals (Força de London) pois tratam-se de
hidrocarbonetos. Aqui, quem determina o ponto de ebulição é o tipo de cadeia e a massa molar de cada uma delas. Somente o
composto II é ramificado e essa condição daria a ele um ponto de ebulição baixo pois quanto mais ramificada é a cadeia, maior
é a dificuldade de aproximação das moléculas. Os demais compostos são de cadeia normal. Só resta verificar as massas
molares. Como se trata de hidrocarbonetos, o composto que possuir maior número de carbonos é o que apresentará maior
massa e conseqüentemente o maior ponto de ebulição. Esse composto é o de número IV.
4.
Alternativa E
Observando-se a estrutura da luteolina, verifica-se a presença de grupos funcionais fortemente polares (quatro grupos
–OH, um grupo –O– e um grupo C=O), o que confere à molécula uma alta polaridade. Entre os solventes listados, apenas o
álcool etílico é altamente polar (forças intermoleculares por ligações de hidrogênio). Os grupos funcionais da luteolina,
especialmente –OH, podem estabelecer fortes “ligações de hidrogênio” com moléculas do álcool (Et–O–H), favorecendo,
portanto, uma maior solubilidade do corante luteolina nesse solvente. Os demais solventes relacionados são apolares ou pouco
polares e não estabelecem ligações de hidrogênio.
5.
Alternativa B
6.
Alternativa D
O álcool têm o ponto de ebulição mais alto por ser polar e suas moléculas serem unidas por uma interação do tipo
ponte de hidrogênio enquanto que o éter é apolar e apresenta uma interação do tipo Van der Waals.
7.
Alternativa E
Os sucos de frutas são misturas em que o principal componente é a água (solvente polar), na qual substâncias polares
(com muitos grupos — OH, — NH2, etc.) são solúveis: I e IV. Margarinas são constituidas principalmente por lipídios ,que
apresentam moléculas pouco polares. Estes materiais dissolvem outras substâncias pouco polares com longas cadeias de
hidrocarbonetos (... — CH2 — CH2 — CH3): II e III.
8.
Alternativa C
O único composto de caráter básico marcante pertence à função amina.
9.
Alternativa C
Para que o composto seja insolúvel em água ele deve ser apolar. Os hidrocarbonetos apresentam essa característica
e aqui ele está representado pelo naftaleno (composto B). A glicose(C6H12O6) é um glicídio que é um composto de função mista
do tipo poliálcool-aldeído. Ele apresenta em sua estrutura 5 grupos hidroxilas (-OH) e um aldeído. Por essa razão a interação
de suas moléculas se dá pela Ponte de Hidrogênio, o que o torna muito solúvel em água, muito mais que o ácido que possui
apenas um único grupo OH. Assim, o composto C é a glicose e o composto A é o ácido.
10.O
etano é um hidrocarboneto cujas moléculas são unidas pela força de Van der Waals, o que determina um ponto de
ebulição baixo. O cloro etano é um composto polar, unidos pela força dipolo-dipolo e seu ponto de ebulição é intermediário. Já
o etanol é polar e suas moléculas são unidas por uma força considerável, conhecida como ponte de hidrogênio, o que lhe
confere um ponto de ebulição alto em relação as outras duas.
11.Alternativa E
Álcool – Ponte de Hidrogênio – PE alto
Cetona – Dipolo-dipolo – PE médio
Benzina (HC) – Força de London – PE baixo
12.Alternativa E
Tanto o álcool quanto o ácido apresentam Pontes de hidrogênio. Mas o álcool butílico apresenta também uma cadeia
carbônica que é apolar, fato que não ocorre no ácido. Assim, a solubilidade do álcool butílico é menor que a do ácido em água.