OUTRAS FAMÍLIAS DE COMPOSTOS ORGÂNICOS Além dos

OUTRAS FAMÍLIAS DE COMPOSTOS ORGÂNICOS
Além dos hidrocarbonetos, existem outros compostos orgânicos cujas famílias têm
fórmulas genéricas características e grupos funcionais característicos.
ÁLCOOIS
A fórmula de estrutura de um álcool pode considerar-se derivada de um
hidrocarboneto, por substituição de um átomo de hidrogénio pelo grupo hidroxilo,
—OH.
Fórmula genérica: R—OH (R – grupo alquilo)
Grupo funcional: —OH
Um álcool pode ser classificado como:
 Primário, se o grupo —OH se encontra ligado a um carbono primário.
 Secundário, se o grupo —OH se encontra ligado a um carbono secundário.
 Terciário, se o grupo —OH se encontra ligado a um carbono terciário.
Um carbono diz-se primário se estiver ligado somente a outro átomo de carbono. Se
estiver ligado a dois átomos de carbono diz-se secundário e se for a três átomos de
carbono diz-se terciário.
EXEMPLO:
Neste exemplo, os carbonos 1 e 5 são primários, os carbonos 2 e 4 são secundários e
o carbono 3 é terciário.
Os nomes dos álcoois formam-se por substituição da terminação “o” dos alcanos
correspondentes pela terminação “ol”, segundo as regras:
1. A cadeia principal é a cadeia carbonada mais longa que contenha o grupo
—OH.
2. Nos monoálcoois numeram-se os átomos de carbono da cadeia principal a
partir da extremidade mais próxima do átomo de carbono a que se liga o grupo
—OH; a posição deste grupo é dada pelo número desse átomo de carbono.
3. Quando existe mais do que um grupo hidroxilo na cadeia (poliálcoois), usam-se
o prefixos di-, tri-, …, antes do sufixo –ol; o grupo hidroxilo mais próximo de
uma extremidade terá uma numeração mais baixa, sendo a cadeia numerada a
partir dessa extremidade.
Exemplos:
CH3OH - metanol
CH3CH2OH - etanol
ÉTERES
Os éteres de cadeia aberta são compostos orgânicos de fórmula geral R—O—R’ (R e
R’ – grupos alquilo).
Grupo funcional característico: —O—
Os éteres dizem-se:
 Simétricos quando R = R’.
 Assimétricos quando R ≠ R’.
O nome dos éteres pode ser estabelecido pelas seguintes nomenclaturas:
1. Nomenclatura de classe funcional
Iniciar com a palavra éter, citar os dois grupos que estão ligados ao átomo O, por
ordem alfabética, terminando com o sufixo –ílico.
No caso dos éteres simétricos, o nome do grupo vem antecedido do prefixo “di”.
2. Nomenclatura IUPAC
Considerar o grupo alcoxi R—O— como um substituinte (sendo R o grupo mais
simples).
Exemplos:
CH3—O—CH3 - metoximetano
CH3CH2CH2—O—CH2CH3 - etoxipropano
ALDEÍDOS
Os aldeídos são compostos que contêm o grupo carbonilo —CO num carbono
primário.
Fórmula genérica:
R
Grupo funcional:
REGRAS DE NOMENCLATURA:
1. A cadeia principal é a cadeia mais longa que contém o grupo carbonilo.
2. O nome do composto deriva do nome do hidrocarboneto com o mesmo
número de átomos de carbono, substituindo o “o” final pela terminação –al.
3. O átomo de carbono do grupo carbonilo é considerado o primeiro da cadeia
carbonada.
4. As posições dos substituintes (se os houver) são indicadas por algarismos
colocados antes dos seus nomes.
5. Quando existem dois grupos —CHO na cadeia, antepõe-se ao sufixo –al o
prefixo –di.
6. Alguns nomes triviais são aceites pela IUPAC.
Exemplos:
HCHO - metanal
CH3CHO - etanal
CETONAS
As cetonas são compostos que contêm o grupo carbonilo —CO ligado a dois átomos
de carbono.
Fórmula genérica:
R
R’
Grupo funcional:
REGRAS DE NOMENCLATURA:
1. A cadeia principal é a cadeia mais longa que contém o grupo carbonilo.
2. O nome do composto deriva do nome do hidrocarboneto com o mesmo
número de átomos de carbono, substituindo o “o” final pela terminação –ona.
3. A cadeia principal numera-se de modo que ao átomo de carbono do grupo
carbonilo corresponda o número mais baixo.
4. As posições dos substituintes (se os houver) são indicadas por algarismos
colocados antes dos seus nomes.
5. Quando existem dois grupos —CO na cadeia, antepõe-se ao sufixo –ona o
prefixo –di.
6. Alguns nomes triviais são aceites pela IUPAC.
Exemplos:
CH3—CO—CH3 - propanona
CH3CH2—CO—CH3 - butanona
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Os ácidos carboxílicos que contêm o grupo carboxilo —COOH.
Fórmula genérica:
R
Grupo funcional:
REGRAS DE NOMENCLATURA:
1. A cadeia principal é a cadeia mais longa que contém o grupo carboxilo.
2. O nome do composto deriva do nome do hidrocarboneto com o mesmo
número de átomos de carbono, substituindo o “o” final pelo sufixo –óico ou
–dioico e fazendo anteceder o nome da palavra ácido.
3. O átomo de carbono do grupo carboxilo é sempre considerado o primeiro da
cadeia carbonada.
4. As posições dos substituintes (se os houver) são indicadas por algarismos
colocados antes dos seus nomes, seguindo a ordem de prioridades.
5. Alguns nomes triviais são aceites pela IUPAC.
Exemplos:
HCOOH - ácido metanóico
CH3CH2COOH - ácido propanóico
ÉSTERES
Fórmula genérica:
ou
R
RCOOR’
R’
Grupo funcional:
Os nomes dos ésteres são formados por duas palavras ligadas pela preposição de,
sendo:
 A primeira derivada do nome do ácido carboxílico correspondente,
substituindo a terminação –óico por –oato.
 A segunda é o nome do grupo alquilo ligado ao átomo de oxigénio.
Exemplos:
CH3COOCH3 - etanoato de metilo
HCOOCH2CH3 - metanoato de etilo
AMIDAS
Fórmula genérica:
R
ou
NH2
Grupo funcional:
NH2
RCONH2
As regras de nomenclatura das amidas são semelhantes às dos aldeídos, estando a
única diferença na terminação do nome. Os aldeídos terminam em –al e as amidas
em –amida.
Exemplos:
HCONH2 - metanamida
CH3CONH2 - etanamida
HALOGENETOS DE ÁCIDOS
Um halogeneto de ácido resulta da substituição do grupo –OH de um ácido
carboxílico por um halogéneo.
Fórmula genérica:
R
ou
RCOX
Com X = F, C  , Br, I
X
Grupo funcional:
X
Os nomes destes compostos obtêm-se por combinação do nome do grupo acilo e do
halogeneto. O nome do grupo acilo é formado a partir do nome do ácido
correspondente, substituindo a terminação –óico por –oílo.
Exemplos:
HCOBr - brometo de metanoílo
CH3COC  - cloreto de etanoílo
AMINAS
Fórmulas genéricas:
R—NH2
R1—NH—R2
R1—N—R2
Aminas primárias
Aminas secundárias
R3
Aminas terciárias
Grupo funcional:
N
Regras de nomenclatura:
1. As aminas primárias podem ser designadas, adicionando o sufixo –amina ao
nome do substituinte R, ou ao nome do hidreto-base RH.
2. Para as aminas secundárias e terciárias faz-se a citação de todos os grupos
substituintes R1, R2 e R3, por ordem alfabética, precedidos dos prefixos
numéricos adequados, di ou tri, seguidos do termo amina.
Exemplos:
CH3NH2 - metilamina ou metanamina
CH3NHCH3 - dimetilamina
ISOMERIA
Isómeros são compostos diferentes com a mesma fórmula molecular.
A isomeria pode classificar-se em dois grandes grupos:
 Isomeria estrutural: os isómeros têm diferente fórmula estrutural, isto é, os
átomos estão ligados numa ordem diferente em cada isómero.
 Estereoisomeria: os isómeros têm a mesma fórmula estrutural mas a
disposição dos átomos no espaço é diferente em cada isómero.
A isomeria pode ser de três tipos:
 Isomeria de cadeia.
 Isomeria de posição.
 Isomeria de função.
A estereoisomeria pode ser de dois tipos:
 Isomeria geométrica.
 Isomeria ótica.
ISOMERIA GEOMÉTRICA
Dois compostos são isómeros geométricos quando as fórmulas estruturais planas
apresentam dois átomos de carbono ligados por uma dupla ligação e cada um destes
átomos tem dois ligandos diferentes entre si.
Assim, se tivermos um composto do tipo:
A
X
B
Y
Para que haja isomeria geométrica é necessário que se verifiquem as seguintes
condições:
 A ≠ B.
 X ≠ Y.
Por outro lado, A pode ser diferente ou igual a X e B pode ser diferente ou igual a Y.
De dois isómeros geométricos, aquele em que os grupos iguais se encontrem do
mesmo lado de um eixo imaginário que contém a ligação C=C será chamado isómero
cis, enquanto no isómero trans os grupos iguais encontram-se em lados opostos.
Exemplo:
cis-but2-eno
trans-but2-eno
EXERCÍCIOS