Química Orgânica

Química
Orgânica
Química
Orgânica
Volume 1
Prof. Gil Kenedy
Sumário
Frente A
Capítulo 1
Pág 3
Capítulo 2
Pág 17
Introdução a Química Orgânica
Autor: Gil Kenedy
Cadeias Carbônicas
Autor: Gil Kenedy
...............................................................................................
Frente B
Capítulo 1
Pág 31
Capítulo 2
Pág 55
Hidrocarbonetos
Autor: Gil Kenedy
Petróleo
Autor: Gil Kenedy
...............................................................................................
Gabarito
Pág 79
Frente A
Capítulo 1
Introdução a Química Orgânica
‘‘Somos Poeira Estelar’’, J. Mitchell
Temos poeira estelar em nossos olhos e, no que diz respeito a isso, em todas as partes do nosso corpo. De
acordo com a Teoria da Explosão Cósmica, toda matéria no universo é derivado de uma explosão gigantesca
que liberou uma grande quantidade de partículas subatômicas e radiação. Nos segundos e minutos que se
seguiram, essas matérias-primas aglutinaram-se pra formar prótons, nêutrons e elétrons. A partir destes,
foram formados átomos de hidrogênio e deutério e então átomos de hélio. Finalmente a interação dessas
partículas atômicas e subatômicas criou elementos mais pesados, e as forças gravitacionais, colisões e fontes
de energia cósmica levaram à combinação de átomos em moléculas simples e de moléculas em grandes nuvens
moleculares.
Ainda que o meio interestelar consista em aproximadamente 90% de hidrogênio e 10% de hélio,
moléculas orgânicas simples formaram-se a partir do 0,1% de carbono, nitrogênio e oxigênio restantes.
Nuvens moleculares mais densas e mais frias contêm uma variedade de classes comuns de compostos
orgânicos, incluindo álcoois, aldeídos, aminas, éteres, cetonas, nitrilas e moléculas lineares longas chamadas
cianopoliinos. Mais de 100 espécies moleculares foram identificadas, incluindo compostos familiares tais como
acetileno (C2H2), etileno (C2H4), cianeto de hidrogênio (HCN), metanol e éter dietílico. Enquanto isso nuvens
moleculares difusas e mais quentes produziram espécies ainda mais complexas, incluindo grafite, fulerenos e
talvez até mesmo diamantes.
Os cometas, que são agregados de gases e poeira congelados, transportam uma grande variedade de
moléculas orgânicas. Estudando o Cometa Halley, os cientistas encontraram evidências para muitas das
classes de compostos orgânicos mencionados antes, bem como compostos mais altamente desenvolvidos
relacionados com aqueles nos ácidos nucléicos, as unidades fundamentais do ácido desoxirribonucléico (DNA)
e ácido ribonucléico (RNA). Têm-se mostrado também que os meteoritos contêm um conjunto diverso de
moléculas orgânicas, incluindo moléculas de aminoácidos simples, as unidades fundamentais das proteínas.
Naturalmente, é pouco provável que a vida ou as moléculas mais complexas necessárias para a vida tenham se
3
Capítulo 1
Frente A
1. Introdução
Durante muito tempo, a química orgânica foi considerada como a química dos produtos naturais de origem animal e vegetal,
derivando daí o seu nome.
Embora desde o século XVII alguns pesquisadores fizessem menção a uma distinção entre química dos minerias e as dos
produtos de origem biológica foi apenas no século XIX, 1808, que o termo química orgânica foi empregado por Jöns Jacob Berzelius
(1779-1848), e somente em 1827 essa ‘‘classificação’’ foi divulgada através da publicação de seu tratado de química orgânica.
Ÿ
Química Inorgânica é a parte da química que estuda os compostos extraídos dos minerais.
Ÿ
Química Orgânica é a parte da química que estuda os compostos extraídos dos organismos vivos.
Com base nessa definição, Berzelius formulou a Teoria do Vitalismo, segundo a qual os compostos orgânicos só poderiam ser
sintetizados em sistemas vivos, mediante uma força vital (vida).
Em 1828, Friedrich Wöhler (1800-1882), derrubou essa teoria, sintetizando em laboratório a ureia, CO(NH2)2 - um produto
orgânico do metabolismo de proteínas nos mamíferos - a partir do aquecimento de cianato de chumbo, amônia e água.
NH 2
Pb(OCN)2 + 2H2O + 2NH3
Pb(OH)2 + 2 O
Cianato de Chumbo II
C
Ureia
Alguns relatos mostram que a ureia foi obtida, posteriormente, a partir do cianato de amônio (NH4OCN).
NH 2
Além desses elementos, há outros que também formam
compostos orgânicos, só que em menor número, como o
fósforo, enxofre e os halogênios (F, Cℓ, Br e I).
NH 2
NH4OCN
Cianato de Amônio
O
C
Ureia
Sacarina: Um dos mais antigos compostos orgâni-
NH 2
cos sintéticos de uso comercial
Em 1811, John Davy havia efetuado a mesma síntese sem,
no entanto, identificar o produto, e, por isso, a Teoria da Força
Vital passou a ser desacreditada a partir de 1828.
Uma nova definição era necessária e urgente para a
Química Orgânica, mas só chegou em meados do século XIX
com o químico alemão Friedrich August Kekulé (1829-1896).
Química Orgânica é a área da química que estudas as
propriedades físico-químicas dos compostos do elemento
carbono, exceto os compostos de transição.
Os compostos de transição são compostos que apresentam átomos do elemento carbono em suas fórmulas, mas têm
propriedades semelhantes às dos compostos inorgânicos.
Como exemplo, podemos citar o dióxido de carbono, CO2, o
bicarbonato de sódio, NaHCO3, o cianeto de hidrogênio, HCN,
carbonato de cálcio, CaCO3, monóxido de carbono, CO,
carbeto de cálcio, CaC2 etc.
2. Elementos organógenos
Denominam-se elementos organógenos os quatro
elementos que formam praticamente todos os compostos da
Química Orgânica: C, H, O e N.
4
Coleção EM2
A sacarina foi primeiro sintetizada durante um
estudo da oxidação de compostos orgânicos que
contém enxofre e nitrogênio.
Seu sabor doce foi descoberto por Ira Remsen*
em 1879, em uma época que os químicos provavam
rotineiramente cada novo composto que faziam.
Esta prática é extremamente perigosa e você não
deve repeti-la em circunstância alguma. A Sacarina
é 300 vezes mais doce que o açúcar comum e
praticamente não é tóxica, e, por isso é muito usada
por diabéticos e pessoas que devem controlar sua
alimentação.
__________
*Professor Ira Remsen (1846-1927), Johns Hopkins
University, Baltimore, USA.
Introdução Q. O.
Entre 1858 e 1861, o químico alemão Friedric August Kekelé (1829-1896), o químico escocês Archibald Scott Couper
(1831-1892) e o químico russo Alexander M. Betherov (18281886), trabalhando independentemente, elaboraram um
conjunto de afirmações a respeito do átomo de carbono nas
moléculas orgânicas. Essas afirmações ficaram conhecidas
como os postulados de Kekulé. Estes postulados constituem
as bases fundamentais da Química Orgânica.
3.1 O carbono é tetravalente.
O número atômico do carbono é 6, apresentando configuração eletrônica K = 2 ; L = 4. Tendo quatro elétrons em sua última
camada eletrônica, o carbono os compartilha com quatro
elétrons de outros átomos, para que se complete o octeto,
atingindo configuração estável. Formam-se, desse modo,
quatro ligações covalentetes.
representam na realidade, um único composto, de fórmula
molecular CH3OH.
H
H
C
OH
OH
H
C
H
H
H
HO
H
H
C
H3C
CH2
Fórmula eletrônica
ou de Lewis
Fórmula estrutural
ou de Kekulé
3.2 As quatro valências do carbono
são equivalentes.
As quatro valências do carbono são iguais entre si. Assim,
por exemplo as quatro fórmulas exemplificadas a seguir,
CH2
CH3
a) H
b) H
c) H
C
C
H
H
H
H
H
C
C
C
H
H
H
C
C
H
OH
H 3C
CH 2
C
H
CH
CH 3
H 2C
CH 2
H 2C
CH 2
H
Existem outros elementos químicos que formam cadeias,
como por exemplo, o fósforo, o enxofre e o silício. Porém,
nenhum elemento químico apresenta a capacidade de formar
cadeias tão longas, variadas e estáveis como o carbono.
O fato de o carbono ter um raio atômico pequeno, não ser
muito eletronegativo e nem muito eletropositivo e ainda fazer
quatro ligações covalentes torna-o muito versátil, permitindo a
formação de cadeia carbônicas longas em até quatro direções.
Isso justifica o grande número de compostos orgânicos
conhecidos. Atualmente, estima-se um número acima de
16.000.000.
Exercícios de Fixação
01. Complete as ligações simples, duplas e triplas que estão
faltando nas seguintes estruturas:
H
CH3
H
H
C
H
C
H
H
O átomo de carbono tem uma capacidade extraordinária de
ligar-se a outros átomos de carbono, formando cadeias curtas
ou longas com as mais variadas disposições.
H
H
H
H
N
H C
C
3.3 O carbono forma cadeias.
H 2C
H
H
d)
Cℓ
H
H
H
C
C
Br
C
C
O
H
H
H
H
C
C
H
H
H
e)
H
H
f)
H
C
N
Sistema Visão de Ensino
5
Química
3. Postulados de Kekulé
Frente A
Capítulo 1
02. Complete as seguintes fórmulas estruturais, acrescentando os átomos de hidrogênio que estão em falta:
a) C
C
b) C
C
C
c)
C
C
C
e) C
C
d)
C
C
Cℓ
f)
N
C
O
03. Indique quantos átomos de hidrogênio estão faltando para completar as ligações nos compostos abaixo:
O
a) C
C
C
C
C
b) Cℓ
C
O
N
C
C
C
C
C
C
C
S
O
04. (PUC-RS) A fórmula molecular de hidrocarboneto que apresenta a cadeia carbônica a seguir é:
C
C
a) C9H8
C
C
C
b) C9H7
C
C
C
C
c) C9H10
d) C9H12
e) C9H11
04. Um fato interessante são as substâncias orgânicas utilizarem poucos elementos químicos na formação de milhões de
compostos. Os principais elementos são os elementos organógenos carbono, hidrogênio, oxigênio e nitrogênio. No entanto,
esses não são os únicos elementos formadores de compostos orgânicos. Elementos como o fósforo, cloro, enxofre, ferro e
magnésio também aparecem em compostos orgânicos e, portanto, também são elementos organógenos.
Utilizando a tabela periódica, verifique o símbolo de cada um dos elementos químicos ametálicos citados no texto e comente
a capacidade de combinação (valência).
4. Classificação dos carbonos
4.3 Carbono terciário.
É aquele que se encontra ligado a três outros carbonos.
Classificar um carbono significa dizer a quantos outros
carbonos ele se encontra ligado na cadeia carbônica. Isso é
feito por meio de uma linguagem apropriada, que utiliza as
seguintes definições:
Exemplo:
CH3
H 3C
C
CH2
CH3
4.1 Carbono primário.
CH
CH3
CH3
É aquele que se encontra ligado a apenas a um outro carbono.
4.4 Carbono quaternário.
Exemplo:
É aquele que se encontra ligado a quatro outros carbonos.
CH3
Exemplo:
H 3C
C
CH2
CH3
CH
CH3
CH3
H 3C
CH3
C
CH2
CH3
4.2 Carbono secundário.
CH
CH3
CH3
É aquele que se encontra ligado a dois outros carbonos.
4.5 Carbono nulário.
Exemplo:
É aquele que não está ligado a nenhum outro átomo de
carbono.
CH3
H 3C
C
CH2
CH
CH3
Exemplo:
CH3
CH3
CH3
H 3C
C
CH3
6
Coleção EM2
CH2
CH
CH3
O
CH3
Introdução Q. O.
O número de carbonos terciários presentes nesta
estrutura é:
Exercícios de Fixação
a) 5.
06. Classifique os carbonos presentes na seguinte molécula
em primários, secundários, terciários e quaternários.
CH
CH 3
CH2
C
CH 2
CH3
CH 3
CH2
CH3
CH2
d) 8.
H 3C
CH2
CH3
CH
CH
CH3
CH
CH
CH3
CH 2
07. A fórmula da nicotina é:
Química
CH
c) 7.
09. (UFSM-RS) No composto
CH3
H 3C
b) 6.
CH 3
CH 2
CH3
N
as quantidades totais de átomos de carbono primário,
secundário e terciário são, respectivamente:
CH 3
N
quantos carbonos quaternários há nesta estrutura?
a) zero.
c) 2.
b) 1.
d) 3.
e) 4.
08. (UERJ) A maior parte das drogas nos anticoncepcionais
de via oral é derivada da fórmula estrutural plana abaixo.
a) 5, 2 e 3.
c) 4, 3 e 5.
b) 3, 5 e 2.
d) 6, 4 e 4.
10. Dada a fórmula estrutural a seguir, relacione as quantidades de carbono primário, secundário, terciário e quaternário, respectivamente:
OH
CH3
C
e) 5, 6 e 5.
H 3C
CH
CH
HC
CH2
C
CH 2
CH 2
CH 3
O
C
CH
CH 2 CH3
CH 3
O
C
a) 7, 5, 1, 1.
c) 4, 7, 2, 1.
b) 5, 6, 1, 2.
d) 6, 5, 1, 2.
5. Hibridização
A forma com que um átomo de carbono sofre hibridização depende do tipo de ligação estabelecida por ele:
Ÿ Carbonos que só estabelecem ligações simples apresentam hibridização sp3.
Ÿ Carbonos que estabelecem uma ligação pi (dupla ligação) apresentam hibridização sp2.
Ÿ Carbonos que estabelecem duas ligações pi (uma tripla ligação ou duas duplas) apresentam hibridização sp.
H
H
H
H
sp3
H
C
C
C
H
H
H
C
H
H
CH 3
sp2
sp
H
C
C
C
CH3
H
Tá na mídia
Você pode observar animações de hibridizações dos carbonos acessando o vídeo no link a seguir:
https://goo.gl/xAUicj
Sistema Visão de Ensino
7
Capítulo 1
Frente A
As ligações entre os átomos de carbono podem ser simples: 1 ligação sigma (σ) – duplas: 1 ligação sigma (σ) e 1 ligação pi (π) – ou
triplas: 1 ligação sigma (σ) e 2 ligações pi (π). Os átomos de carbono unidos por ligação simples sofrem hibridização sp3, por uma
dupla ligação sofrem hibridização sp2 e por tripla ligação ou duas duplas ligações sofrem hibridização sp. Veja as tabelas a seguir:
Estado
Fundamental
Hibridização
Estado
Excitado
Estado
Hibridizado
sp3
109,5º
sp
2
120º
sp
180º
Hibridização
Ocorrência
Geometria molecular
tetraédrica
8
Coleção EM2
Ângulo entre as ligações
109º28' ou 109,5º
trigonal plana
120º
linear
180º
Introdução Q. O.
6. Ligações covalentes sigma e pi.
O compartilhamento de pares de elétrons, formados por 1 elétron de cada átomo, é o que caracteriza a chamada ligação covalente comum.
Conforme a maneira pela qual ocorre essa interpenetração de orbitais no espaço, teremos um tipo de ligação covalente: sígma (σ)
ou pi (π).
6.1 Ligação Sígma (σ).
É aquela em que orbitais atômicos se interpenetram frontalmente, segundo um mesmo eixo.
Exemplo: Formação da molécula de etano (C2H6)
H
H
H
H
(σ sp - s)
H
C
C
H
3
(σ sp - s)
3
(σ sp - sp )
3
3
H
C
C
H
H
H
(σ sp - s)
H
(σ sp - s)
3
3
H
Formação da molécula de etano (C2H6) segundo o modelo da Mecânica Quântica
H
H
H
C
C
H
H
H
H
H
H
C
C
H
H
H
Formação da molécula de etano (C2H6) segundo o modelo de Lewis.
6.2 Ligação Pi (π).
É aquela em que orbitais atômicos se deformam, pois os mesmos se encontram em eixos paralelos.
Exemplo: Formação da molécula de Eteno (C2H4)
(π p - p )
(σ sp - s)
2
H
H
C
H
C
H
(σ sp - sp )
2
H
C
H
2
C
H
H
(σ sp - s)
2
Formação da molécula de eteno (C2H4) segundo o modelo da Mecânica Quântica
Sistema Visão de Ensino
9
Química
Para que ocorra a formação de uma molécula, os átomos devem interpenetrar seus orbitais atômicos semipreenchidos (com 1
elétron cada um) formando um único orbital molecular.
Capítulo 1
Frente A
H
H
H
C
C
H
H
H
H
C
C
H
Formação da molécula de eteno (C2H4) segundo o modelo de Lewis.
Exercícios de Fixação
11. (UFV-MG) No hidrocarboneto de fórmula estrutural
representada a seguir, os átomos de carbono estão
numerados de 1 a 7.
H
H
7
C
H
H
6
C
H
5
C
H
H
4
3
C
C
2
C
H
1
C
13. (UFF-RJ) Nos compostos C2H2, C2H6 e C2H4, as hibridizações dos átomos de carbono são, respectivamente,
a) sp, sp2, sp3.
c) sp, sp3, sp2.
b) sp2, sp, sp3 .
d) sp3, sp, sp2.
3
2
e) sp , sp , sp.
14. ( UFG-GO)
H
...o carbono é tetravalente.
H
A. Kekulé, 1858
Sobre esse hidrocarboneto, são feitas as seguintes
afirmativas:
I. O total de ligações π (pi) na estrutura é igual a 3.
II. O átomo de carbono 2 forma 3 ligações π (pi) e 1
ligação σ(sigma).
III. O átomo de carbono 5 forma 3 ligações σ(sigma) e 1
ligação π (pi).
A distribuição eletrônica do carbono, no estado fundamental, entretanto, mostra que ele é bivalente. Para que
o carbono atenda ao postulado de Kekulé, ele sofre
a) ressonância.
d) hibridização.
b) isomeria.
e) efeito indutivo.
c) protonação.
IV. O átomo de carbono 1 forma 4 ligações σ(sigma).
São corretas apenas as afirmativas
a) I, III e IV.
c) I e II.
b) II e IV.
d) I, II e IV.
12. (UFV-MG) Muitos inseticidas utilizados na agricultura e
no ambiente doméstico pertencem à classe de compostos
denominados piretroides. Entre os muitos piretroides
disponíveis comercialmente, encontra-se a deltametrina,
cujo isômero mais potente tem sua fórmula estrutural
representada a seguir:
15. (UFPR) A resina uréia/formaldeído possui várias
aplicações industriais importantes, as mais comuns na
forma de impermeabilizantes e adesivo para madeiras.
Com base na parte da estrutura da resina
uréia/formaldeído abaixo, desconsiderando tensões
estruturais, identifique a hibridização e os ângulos de
ligação que o carbono da carbonila e o nitrogênio
apresentam.
C
O
N
CH 2
Br
O
Br
O
O
C
N
Com relação à fórmula apresentada anteriormente,
assinale a afirmativa correta.
a) O composto possui sete carbonos quaternários.
b) Existe apenas um carbono primário.
c) O composto apresenta dez ligações pi.
d) O composto possui treze carbonos sp2
e) O composto possui quinze carbonos com hibridização
sp2 e um carbono sp.
10
Coleção EM2
N
CH 2
C
O
C
N
CH 2
C
O
N
CH 2
O
N
N
C
O
n
n
Assinale a alternativa correta.
a)
b)
c)
d)
e)
C = sp2 e 120°; N = sp3 e 104°.
C = sp2 e 120°; N = sp2 e 120°.
C = sp3 e 109°; N = sp2 e 120°.
C = sp e 180°; N = sp3 e 104°.
C = d2sp3 e 90°; N = sp2 e 120°.
Introdução Q. O.
Exercícios de Propostos
a) sp, sp2 sp3.
b) sp3 e sp2.
c) sp e sp3.
d) apenas sp3.
e) apenas sp.
04. (UNIFOR CE) O omeprazol é um medicamento usado
como inibidor da bomba de prótons, cuja função é diminuir
a produção de suco gástrico sendo recomendado no
tratamento de úlcera gástrica e refluxo, entre outras
patologias relacionadas ao aumento da acidez estomacal. Apresenta-se como um pó branco, pouco solúvel em
água, cuja fórmula estrutural é apresentada abaixo:
H3C
CH 3
1
N
CH 3
2
CH3
N
4
Em relação à nicotina, assinale a alternativa verdadeira.
3
H 3C
a) Apresenta fórmula molecular C10H20N2.
2
6
5
3
b) Apresenta carbonos com hibridização sp e sp .
c) Apresenta três ligações pi (π) e 20 ligações sigma (σ).
d) Apresenta na sua estrutura dois carbonos nulários.
02. (UEM PR) A respeito da estrutura das moléculas
orgânicas e dos orbitais híbridos, assinale a alternativa
incorreta.
O
H
De acordo com a estrutura apresentada acima, a
sequência de símbolos atômicos que satisfazem a
numeração indicada na figura acima é:
a) C – O – N – S – O – O.
b) O – S – H – C – N – C.
c) N – S – O – N – C – H.
a) A ligação C-H na molécula de metano envolve um
orbital híbrido do tipo sp3 do carbono e um orbital tipo s
do hidrogênio.
b) Uma hibridização do tipo sp2 envolve um orbital
atômico do tipo s e dois orbitais atômicos do tipo p.
c) Na molécula de acetileno ocorre uma hibridização do
átomo de carbono do tipo sp.
d) Tanto na grafite quanto no diamante, as hibridizações
do átomo de carbono são do tipo sp3
e) A molécula de CO2 é linear porque os orbitais híbridos
do tipo sp do átomo de carbono são lineares, e não há
influência de pares de elétrons não compartilhados.
03. (UFRR) Anlodipino ou amlodipina, é uma molécula da
classe das dihidropiridinas e é usada em medicina como
vasodilatador coronário e hipotensor. Considerando a
figura, abaixo, analise a estrutura, em seguida, indique
quais são os tipos de hibridização presentes nessa
molécula:
H 3C
O
H
N
O
O
H 3C
NH 2
d) O – N – S – N – O – N.
e) O – C – N – O – O – N.
05. (UERN) “A morfina é uma substância narcótica e sintética
(produzida em laboratório), derivada do ópio retirado do
leite da papoula. Com uma grande utilidade na medicina,
a morfina é usada como analgésico em casos extremos,
como traumas, partos, dores pós-operativas, graves
queimaduras etc.”
(Disponível em: http://www.mundoeducacao.com/drogas/morfina.htm.)
HO
O
N
H
CH 3
HO
Com relação à morfina, é correto afirmar que
a) possui 4 carbonos secundários.
b) não possui carbono quartenário.
O
c) sua fórmula molecular é C17H19NO3.
Cl
CH3
d) possui 5 carbonos com hibridação sp2.
e) não possui carbono com hibridação sp3.
Sistema Visão de Ensino
11
Química
01. (IFPE) O uso do cigarro acarreta muito risco à saúde.
Dependendo do órgão, as chances de uma pessoa que
faz uso do cigarro ter um câncer é muito grande. No
pulmão, laringe e boca, as chances são 20, 30 e 4 vezes
maior, respectivamente, do que em quem não é usuário. A
nicotina presente no cigarro é uma substância que
estimula o sistema nervoso, alterando o ritmo cardíaco e
a pressão sanguínea. Na fumaça do cigarro pode existir
aproximadamente 6 mg de nicotina, dos quais o fumante
absorve em torno de 0,2 mg. A fórmula da nicotina está
apresentada baixo.
Frente A
Capítulo 1
06. (UFAL) O colesterol é um esteroide abundante no corpo
humano e está presente em alimentos de origem animal.
A maior parte do colesterol presente no corpo é sintetizada pelo próprio organismo. O alto nível de colesterol no
sangue é prejudicial à saúde e tem sido associado a
doenças cardiovasculares.
Dado a estrutura do colesterol:
H 3C
c) Os átomos de nitrogênio, cloro e bromo apresentam
cinco elétrons na sua camada de valência.
d) Em II e IV, o átomo de carbono da carbonila apresenta
hibridização sp2.
e) A molécula III apresenta um átomo do elemento bromo
ligado a um carbono com hibridização sp.
08. (PUC RJ) Recentemente, os produtores de laranja do
Brasil foram surpreendidos com a notícia de que a
exportação de suco de laranja para os Estados Unidos
poderia ser suspensa por causa da contaminação pelo
agrotóxico carbendazim, representado a seguir.
CH 3
H 3C
CH3
CH 3
H
O
OCH 3
N
N
HO
N
O numero de átomos de carbono e hidrogênio presentes
na estrutura são, respectivamente,
a) 27 e 46.
b) 27 e 45.
d) 25 e 44.
e) 25 e 43.
a) fórmula molecular C9H11N3O2 e um carbono terciário.
Disponível em: <http://www.bbc.co.uk/portuguese/noticias/
2013/06/130619_gas_lacrimogeneo_mj_cc.shtml> [Adaptado] Acesso
em: 14 ago. 2013.
A seguir, estão apresentadas as fórmulas estruturais dos
agentes ativos do gás lacrimogêneo:
H
C
De acordo com a estrutura, afirma-se que o carbendazim
possui:
c) 26 e 45.
07. (UFSC) As bombas de gás lacrimogêneo, utilizadas por
forças de segurança do mundo inteiro para dispersar
manifestações, tiveram destaque em julho de 2013 nas
imagens da repressão aos protestos em diversas cidades
brasileiras. Os efeitos causados pela exposição ao gás
lacrimogêneo demoram cerca de 20 a 45 minutos para
desaparecer. Os gases lacrimogêneos comumente
utilizados são os irritantes oculares que apresentam
composição química variável, podendo, entre outros, ter
agentes ativos como: clorobenzilidenomalononitrilo (I),
cloro-acetofenona (II), brometo de benzila (III) ou cloropropanona (IV).
Cl
H
b) fórmula molecular C9H9N3O2 e seis carbonos secundários.
c) fórmula molecular C9H13N3O2 e três carbonos primários.
d) cinco ligações pi (π) e vinte e quatro ligações sigma
(σ).
e) duas ligações pi (π) e dezenove ligações sigma (σ).
09. (UERJ) Na composição de corretores do tipo Liquid
Paper, além de hidrocarbonetos e dióxido de titânio,
encontra-se a substância isocianato de alila, cuja fórmula
estrutural plana é representada por:
H2C
CH
CH2
N
C
O
Com relação a esta molécula, é correto afirmar que o
número de carbonos com hibridação sp2 é igual a:
a) 1
b) 2
c) 3
d) 4
O
C
C
C
N
C
CH 2
Cl
N
(I)
10. (UFRS) O limoneno é um composto orgânico natural
existente na casca do limão e da laranja. Sua molécula
está representada a seguir.
(II)
CH 2
H 3C
CH 2
Br
O
H 3C
C
CH 3
CH2
Cl
Sobre essa molécula, é correto afirmar que ela:
(III)
(IV)
Assinale a alternativa correta.
12
a) apresenta anel aromático.
b) apresenta fórmula molecular C10H16.
c) apresenta apenas carbonos com hibridização sp3.
a) As moléculas II e IV apresentam átomo de cloro ligado
a átomo de carbono insaturado.
d) apresenta 2 carbonos quaternários.
b) A fórmula molecular de I é C10H6N2Cℓ.
e) possui somente 2 ligações duplas e 8 ligações simples.
Coleção EM2
Introdução Q. O.
11. (UERJ) "O Ministério da Saúde adverte: fumar pode
causar câncer de pulmão."
O
Cl
Naftaleno
C
OH
Cl
Na estrutura do agente laranja, anterior, qual o número de
ligações sigma (σ) e pi (π) respectivamente?
a) 16 e 4
Benzeno
CH2
b) 13 e 4
c) 15 e 3
d) 14 e 3
Antraceno
As fórmulas moleculares dos três hidrocarbonetos
citados são, respectivamente:
a) C6H12 , C12H12 , C18H20
b) C6H12 , C12H10 , C18H18
c) C6H6 , C10H10 , C14H14
d) C6H6 , C10H8 , C14H10
15. (PUCRJ) Uma forma de verificar se um composto
apresenta dupla ligação carbono-carbono (C=C) é reagilo com soluções diluídas de permanganato de potássio
(uma solução violeta), pois essas causam o seu descoramento. Assim, das possibilidades abaixo, assinale aquela
que contém apenas compostos que vão descorar uma
solução diluída de permanganato de potássio.
a) CH3CH2CH3 e CH3CH2CH2OH
b) CH3CHCH2 e CH3CH2CH2OH
12. (UERJ) O tingimento na cor azul de tecidos de algodão
com o corante índigo, feito com o produto natural ou com
o obtido sinteticamente, foi o responsável pelo sucesso
do "jeans" em vários países.
c) CH3CHCH2 e CH3COCH3
d) CH3CH2CH3 e CH3COCH3
e) CH3CHCH2 e CH2CHCH2OH
Observe a estrutura desse corante:
O
16. (UFRGS RS) A síntese da uréia a partir de cianato de
amônio, segundo a equação
H
C
N
N
C
H
NH 2
NH4OCN
O
Ureia
Cianato de Amônio
O
C
NH 2
Nessa substância, encontramos um número de ligações
pi (π) correspondente a:
desenvolvida por Wöhler, em 1828, foi um marco na
história da Química porque:
a) 3
a) provou a possibilidade de se sintetizarem compostos
orgânicos a partir de inorgânicos.
b) 6
c) 9
d) 12
13. (UFRRJ) A estrutura do Geraniol, precursor de um aromatizante com odor de rosas, está colocada a seguir.
8
7
6
5
4
3
2
1
H 3C
C
CH
CH2
CH2
C
CH
CH 2
CH 3
OH
CH3
Em relação à molécula, pode-se afirmar que:
a) apresenta 30 ligações sigmas (σ) e 2 pi (π).
b) não possui nenhum carbono secundário.
c) os carbonos três e quatro da cadeia principal apresentam hibridações sp3 e sp2, respectivamente.
b) foi a primeira síntese realizada em laboratório.
c) demonstrou que os compostos iônicos geram substâncias moleculares quando aquecidos.
d) se trata do primeiro caso de equilíbrio químico homogêneo descoberto.
e) provou que o sal de amônio possui estrutura interna
covalente.
17. (UFT TO) O dióxido de carbono pode ser produzido pela
combustão completa do metano. A mudança na hibridização do átomo de carbono neste processo reacional é de:
H
d) dos dez carbonos, quatro são trigonais e seis são
tetraédricos.
H
e) sua fórmula molecular é C10H30.
C
H
C
O
H
Metano
14. (UNIRIO) O agente laranja ou 2,4-D é um tipo de arma
química utilizada na Guerra do Vietnã como desfolhante,
impedindo que soldados se escondessem sob as árvores
durante os bombardeios.
O
a) sp2 para sp
3
c) sp para sp
Gás carbônico
b) sp3 para sp2
d) sp para sp2
e) sp para sp3
Sistema Visão de Ensino
13
Química
Um dos responsáveis por esse mal causado pelo cigarro
é o alcatrão, que corresponde a uma mistura de substâncias aromáticas, entre elas benzeno, naftaleno e
antraceno.
O
Capítulo 1
Frente A
18. A tirosina, aminoácido sintetizado nos animais a partir da
fenilamina, apresenta a seguinte estrutura:
21. A partir da fórmula estrutural a seguir, várias drogas
anticoncepcionais de via oral são derivadas.
O
OH
C
OH
CH
NH 2
HO
Com relação à classificação dos átomos de carbono na
estrutura da tirosina, assinale a alternativa que contém a
quantidade correta de átomos de carbono primários,
secundários, terciários e quaternários, nessa ordem.
O número de carbonos híbridos sp3, sp2 e sp presente
nessa estrutura, respectivamente é:
a) 1, 7, 1, 0
b) 3, 5, 0, 1
a) 14, 3 e 2
d) 2, 3, 1, 3
e) 4, 0, 1, 2
c) 2, 5, 2,0
19. (UFC CE) Os Nanokids pertencem a um grupo de
nanomoléculas chamadas Nanoputians, construídas de
forma que suas estruturas se assemelhem aos seres
humanos. Acerca da estrutura do Nanokid representada
abaixo, desconsiderando rotação em torno de ligação
simples, é correto afirmar que:
O
O
b) 13, 4 e 2
c) 12, 3 e 4
d) 14, 2 e 3
22. (UFT TO) A figura a seguir representa a estrutura espacial
de um hidrocarboneto insaturado.
H
C
H
C
H
H
Sobre a representação da figura podemos afirmar que:
O
a) A ligação π entre C – C é do tipo sp2 – sp3.
b) A ligação σ entre C – H é do tipo sp3 – s.
c) A ligação π entre C – H é do tipo sp3 – sp2.
d) A ligação σ entre C – C é do tipo p – p.
e) A ligação σ entre C – H é do tipo sp2 – s.
23. (UECE) “Química Orgânica é o ramo da Química que
estuda os compostos do carbono”. A maioria dos seus
compostos são importantes em nossas vidas, destacando
o álcool comum, a gasolina, o ácido acético, as proteínas e
as vitaminas.
Assinale a alternativa que mostra a característica correta
do átomo de carbono.
a) os braços encontram-se entre si em posição orto.
b) o tronco apresenta sete ligações pi conjugadas.
c) as pernas são formadas por carbonos sp3 e sp2.
d) a cabeça é formada por um anel homocíclico.
e) as mãos contêm seis átomos de carbono.
a) Forma ligação tripla, e nesta situação o carbono é do
tipo sp3.
b) O carbono é tetravalente somente nos hidrocarbonetos.
c) Apresenta capacidade de formar cadeias longas,
variadas e estáveis.
20. (UFLA MG) A molécula representada abaixo, desenvolvida recentemente, é um potente analgésico. Os números
de átomos de hidrogênio e de carbono existentes nessa
estrutura molecular são, respectivamente:
H
d) Liga-se a várias classes de elementos químicos, com
exceção da classe dos calcogênios.
24. (UFPE) O ácido acetil salicílico (AAS) é um importante
analgésico sintético:
4
COOH
N
O
O
3
Cl
a) 16 e 9
14
Coleção EM2
b) 12 e 10
c) 7 e 9
d) 8 e 10
2
O
Ácido Acetil salicílico
1
Introdução Q. O.
Sobre este ácido e os átomos de carbono assinalados na
figura anterior, podemos afirmar que:
CH3 OH
a) o carbono 1 tem hibridização sp2
CH 3
Testosterona
b) a ligação entre o carbono 2 e o oxigênio da carbonila é
do tipo sp2- p.
c) existem ao todo 4 ligações pi.
O
Química
O
d) o carbono 3 forma ligações com ângulos de 109,5º
entre si.
CH3
e) o carbono 4 pertence a um grupamento aldeído.
Progesterona
CH 3
25. (UEG GO)
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
Eteno
Etano
Na figura acima, temos os modelos simplificados da
formação das ligações químicas de eteno e etano. De
acordo com os orbitais explícitos nessas moléculas, é
CORRETO afirmar que representam, respectivamente,
ligações do tipo:
a)
π sp - sp e σ sp - sp
b)
σ sp - sp e π sp - sp
c)
π 2p - 2p e σ sp - sp
d)
π 2p - 2p e σ sp - sp
3
2
3
2
2
3
3
O
Acerca da hibridação dos átomos de carbono nos dois
hormônios, considere as seguintes afirmativas:
1. A testosterona possui dois átomos de carbono com
orbitais híbridos sp2.
2. A progesterona possui quatro átomos de carbono com
orbitais híbridos sp2.
3. Ambos os compostos apresentam o mesmo número
de átomos de carbono com orbitais híbridos sp3.
4. O número total de átomos de carbono com orbitais
híbridos sp3 na testosterona é 16.
2
3
Assinale a alternativa correta.
3
a) Somente as afirmativas 1 e 3 são verdadeiras.
b) Somente as afirmativas 2 e 4 são verdadeiras.
26. (UFAC) A borracha natural, produzida principalmente a
partir do látex de uma árvore originária da Amazônia
brasileira, Hevea brasiliensis (seringueira), é um
polímero natural da molécula do isopreno, cuja estrutura
pode ser representada por:
c) Somente as afirmativas 2, 3 e 4 são verdadeiras.
d) Somente as afirmativas 1, 2 e 3 são verdadeiras.
e) As afirmativas 1, 2, 3 e 4 são verdadeiras.
28. (UESPI) A dipirona sódica (C13H16O4N3SNa) é, atualmente, o analgésico mais utilizado no Brasil e possui a fórmula
estrutural abaixo:
ou
-
+
O Na
CH 3
H3C
S
N
A respeito dessa molécula, é correto afirmar que:
N
N
a) Possui quatro ligações do tipo sigma.
O
O
CH 3
O
b) Possui fórmula molecular C5H6.
c) Não possui carbonos com hibridização do tipo sp.
d) Não possui átomos de hidrogênio.
3
e) Possui quatro carbonos hibridizados da forma sp .
27. (UFPR) O átomo de carbono sofre três tipos de hibridação: sp3, sp2 e sp. Essa capacidade de combinação dos
orbitais atômicos permite que o carbono realize ligações
químicas com outros átomos, gerando um grande
número de compostos orgânicos. A seguir são ilustradas
estruturas de dois compostos orgânicos que atuam como
hormônios.
Considerando a estrutura acima, podemos afirmar que a
dipirona:
1) possui 9 carbonos com hibridização sp2.
2) possui 4 carbonos com hibridização sp3.
3) apresenta 4 ligações π entre átomos de carbono.
4) possui um anel aromático.
Está(ão) correta(s):
a) 1, 2, 3 e 4
b) 2 e 4 apenas
d) 2 apenas
e) 3 apenas
c) 1 apenas
Sistema Visão de Ensino
15
Frente A
Capítulo 1
29. (UEPB) Analise as proposições acerca da estrutura a
seguir:
O
COOH
a)
O
O
H 3C
COOH
( CH 2)3
b)
CH 3
OH
I. Tem formula molecular C9H16O2.
II. Apresenta apenas dois átomos de carbono terciários.
III. Não contem ligação pi (π).
COOH
c)
Assinale a alternativa correta.
COOH
a) Apenas a proposição I esta correta.
d)
b) Apenas as proposições II e III estão corretas.
c) Apenas as proposições I e III estão corretas.
CH3
d) Apenas a proposição II esta correta.
COOH
e) Todas as proposições estão corretas.
e)
O
30. (UEG GO) O esquema abaixo representa os orbitais das
ligações na molécula do etino.
H
C
C
H
02. Um grande fabricante de medicamentos está produzindo
um princípio ativo farmacológico que apresenta uma
estrutura química de composto orgânico com atividade
óptica e função amina. O composto produzido, que deve
apresentar biocompatibilidade, baixa toxidade e ação
anti-histamínica, precisa ter moléculas que apresentam
dois carbonos terciários, seis carbonos com hibridização
sp2 e dois elétrons não ligantes.
A estrutura correta do supracitado composto químico é:
Sobre esta molécula,
a) H3C
CH2
CH2
CH
a) determine o número de ligações sigma (σ ) e pi (p);
NH2
b) identifique o tipo de ligação sigma (σ) existente entre
os átomos de carbono.
O
b) H3C
C
NH
Seção Enem
De acordo com as considerações do texto, a molécula
apresentada correspondente ao ácido fenilpirúvico é
16
Coleção EM2
CH2
CH3
O
c)
01. A fenilcetonúria é uma doença que, se não for identificada
a tempo, pode causar retardamento mental. Vários testes
podem ser utilizados para diagnosticar a doença. Entre
eles, podemos citar o "teste do pezinho" e o teste da fralda
molhada de urina. Neste último teste, adicionamos
algumas gotas de solução diluída de cloreto férrico (FeCl3)
na fralda e, dependendo da coloração obtida, identifica-se
a presença do ácido fenilpirúvico, responsável pelo
desenvolvimento dessa doença. O ácido fenilpirúvico é
uma substância aromática, com um carbono terciário e
oito carbonos trigonais planos.
CH3
CH
C
NH
CH 3
d) H3C
CH
CH
CH
NH2
CH3
e)
CH
CH
CH3
NH 2
CH 3
CH 3