Goiânia, 11 de setembro de 2006

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CIÊNCIAS DA NATUREZA E SUAS TECNOLOGIAS
Lista de Exercícios de QUÍMICA ORGÂNICAOXIGENADOS / 3º ano
Professor(a): Charles Wellington Data: _____ /MARÇO/2016.
De sonhos e
conquistas
Aluno(a): _________________________________________________________________________________________________
01 - (UFG GO) O teste de admissão de um químico, em uma indústria de polímeros, consistiu na identificação de uma amostra de
um sólido, utilizado como matéria-prima. Após alguns testes, as evidências experimentais sobre o sólido foram as seguintes:
a)
b)
c)
d)
solubilidade em água;
presença de ligação dupla entre o oxigênio e o carbono;
relação de 3:5:2 entre o carbono, o hidrogênio e o oxigênio, respectivamente;
estequiometria de neutralizaçaõ com base forte, de 1 mol do sólido (146) para cada 2 mol de substância mono-básica.
Que nome e estrutura o químico deverá escrever em seu relatório para ser admitido na indústria? Justifique sua resposta.
02 - (UnB DF)Os ésteres são substâncias usadas como aromatizantes e saponificantes ("flavorizantes") de balas, chicletes e doces.
Os itens abaixo, referem-se a esta função. Julgue os itens.
00. A fórmula mínima do acetato de etila é CHO.
01. Os ésteres são obtidos por meio da reação de um aldeído com um álcool,
02. O nome do composto CH3-CH2-CH2-COOCH2-CH2-CH2-CH3 é formiato de propil-butila.
03 - (ESCS DF) Analise a fórmula estrutural da curcumina, descrita a seguir:
O
OH
O
O
HO
OH
Essa substância é um pigmento natural, componente ativo do açafrão da índia, utilizado na produção de caril em pó. A curcumina
possui propriedades anti-inflamatórias, é boa para o fígado e atua na cura do câncer de esôfago. Entre as funções orgânicas
presentes na estrutura da curcumina estão:
a)fenol, éter e aldeído
b) fenol, éter e cetona
e)ácido carboxílico, cetona e éster.
c) álcool, éster e aldeído
d) álcool, éster e ácido carboxílico
04 - (ESCS DF)Biodiesel: Uma alternativa de combustível limpo: A maior parte de toda a energia consumida no mundo
provém do petróleo, uma fonte limitada, finita e não renovável. A cada ano que passa, aumenta o consumo de combustíveis
derivados do petróleo e, consequentemente, o aumento da poluição atmosférica e da ocorrência de chuvas ácidas. O biodiesel é um
combustível menos poluente que pode ser obtido a partir da transesterificação de óleos vegetais.Uma reação de transesterificação,
onde um triacilglicerol reage com um álcool pode ser assim esquematizada:
CH2 O
CH O
CO
CO
CH2 O
CO
CH2 OH
R1
R2 + 3R
OH
R3
RO
CO
R1
OH
+ RO
CO
R2
CH2 OH
RO
CO
R3
CH
A nomenclatura do produto obtido numa reação de transesterificação, substituindo-se R1 pelo radical etil e R pelo radical metil é:
a)propanoato de metila
b) etanoato de metila
c)éter etilmetílico
d) etoximetano
e) metoxietano.
05 - (UFGD MS)Um composto orgânico com a fórmula molecular C3H7OH dever ser classificado como:
a)ácido
b) álcool
c)aldeído
d) base
e)fenol
06 - (UFGD MS) O álcool terciobutílico é representado pela fórmula estrutural:
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CH
3
a. CHCCH
3
3
c. H
H-CH2
2C-C
O
HO
HO
H
O
H
H
H-CH
d. H
3
2- C
3C-C
CH
O
H
3
CH
3
b. CH
CHO
2 He.
3C
H
C
C
CH2
2
H
O
HO
H
O
H
07 - (UFGD MS) Pentanal, conhecido também como valeraldeído, apresenta a seguinte fórmula molecular:
a)C3H6O
b) C4H8O
c)C4H8O2
d) C5H10O
e)C5H10O2
08 - (UNIC MT)Substituindo um átomo de hidrogênio da hidroxila do ácido acético (ácido etanóico) por um radical etila, resulta
um(a): _______________; de nome IUPAC: ___________________
Complete as lacunas:
a)cetona; butanona
b)éter; étoxi-etano
c)álcool; 2-butanol
d)ester; etanoato de etila
e)aldeído; butanol.
09 - (UNIC MT)A creolina, usada como desinfetante, consiste na mistura dos três compostos isômeros abaixo, neutralizada por
NaOH.
OH
OH
OH
CH3
CH3
II
I
CH3
III
O nome oficial do composto II (segundo a IUPAC) e a respectiva função química são:
a)
c)
e)
1-metil-3-hidroxibenzeno – álcool
o-metilfenol – fenol
p-hidroxitolueno – fenol.
b) m-metil-hidróxido de benzila – álcool
d) 1-hidróxi-3-metilbenzeno – fenol
10 - (UFMT)
OH
H
C
COOH
OH
N
CH2
O
O
O
P
CH2
OH
Glifosfato
Cl
Cl
Cl
2,4 D
H
Cl
Cl
O
S
Cl
N
O
O
Cl
Cl
Endosulfan
H
N
N
C
O
O
Carbendazin H C
3
Esses agroquímicos são biologicamente ativos por desenho e, a despeito do potencial para atacarem o DNA ou interferirem no
sistema de informação biológico (neste caso, atuam como “hackers”), transformaram-se em parte importante de nossa agricultura
empresarial. Em relação aos biocidas mencionados no texto, é correto afirmar:
a) O nome do 2,4 D é ácido 2,4-diclorofenóxi-etanóico, segundo a IUPAC.
b) O nome IUPAC do Glifosato é ácido [(fosfonometil)amino] butanóico.
c) O Glifosato possui três grupamentos de natureza básica e um de natureza ácida.
d) O Carbendazim possui os grupos funcionais amina e éter.
e) A fórmula molecular do Endosulfan é C9H8Cl6O3S.
11 - (UEG GO)As propriedades físicas, químicas e biológicas dos compostos orgânicos dependem de suas estruturas químicas, as
quais são caracterizadas por grupos funcionais.
Em relação às estruturas químicas, faça o que se pede:
a) Escreva a estrutura química de um ácido carboxílico que contenha três átomos de carbono.
b) Desenhe a fórmula estrutural de um éster e de um cloreto de ácido derivados do ácido carboxílico obtido no item anterior.
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12 - (UEG GO)Em temperatura ambiente, o ácido benzóico apresenta baixa solubilidade em água. Entretanto, com a adição, aos
poucos, de uma solução de hidróxido de sódio, verifica-se que o sistema inicialmente heterogêneo torna-se homogêneo, em
conseqüência da conversão do ácido benzóico em um composto solúvel em água. Esse processo é resumido na figura abaixo.
O
OH
C
Ácido benzóico
NaOH(aq)
+
H2O
Substância
Orgânica A
Mistura heterogênea
+
H2O
Mistura homogênea
Considerando as informações acima, faça o que se pede:
Dado: MM (ácido benzóico) = 122 g.mol–; Na = 23g.mol–1
a) Escreva a equação química que descreve esse processo.
b) Calcule o rendimento da reação, admitindo que foram obtidos 10,8 g de A e utilizados 12,2 g de ácido benzóico.
13 - (UFMT)A testosterona, hormônio sexual masculino, é responsável pela maior massa muscular dos homens em relação às
mulheres, o que é denominado efeito anabólico da testosterona. Devido a esse efeito, alguns atletas começaram a fazer uso de
injeções de testosterona, na tentativa de aumentar a massa muscular, a força e a resistência. A fórmula estrutural da
testosterona é:
OH
CH3
CH3
O
A partir das informações acima, pode-se afirmar que a testosterona
a) é um composto aromático.
b) possui a fórmula molecular C19H7O2.
c) possui os grupamentos funcionais relativos às funções químicas: álcool e cetona.
d) reage com octano à temperatura ambiente.
e) não é oxidada na presença de uma solução aquosa de permanganato de potássio.
14- (UFG GO) A equação química de conversão do citronelol em citronelal é mostrada a seguir.
OH
Nessa reação, tem-se a conversão de um
a) fenol em aldeído
b) álcool em aldeído
d) álcool em cetona
e) aldeído em cetona.
O
c) fenol em cetona.
15 - (PUC GO)O ácido linolênico é um ácido graxo -3 que tem sido apontado como auxiliar no controle do metabolismo do
colesterol. Sobre este ácido pode-se, afirmar:
( ) Sendo seu nome, de acordo com a IUPAC, ácido octadec-9,12,15-trienóico, tem-se que sua fórmula estrutural é:
H3C-CH2-CH = CH-CH2-CH = CH-CH2-CH = CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH
16 - (UFMS) O composto, a seguir, é uma substância muito estudada como precursora de novos fármacos por sua reatividade,
facilidade de obtenção e baixo custo de produção:
O
H3CO
OH
OCH3
Que funções orgânicas estão presentes nesse composto?
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a)Álcool e cetona
b)Álcool e éster
c)Ácido e éter
d)Aldeído e cetona
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e)Ácido e éster.
17 - (UFMT) Em alimentos produzidos industrialmente, o sabor e o odor são dados por extratos naturais de frutos, folhas etc., ou
então, por meio de misturas de flavorizantes artificiais, que procuram imitar o sabor e o aroma desejados. Dentre esses compostos
sintéticos, destacam-se os ésteres, como os apresentados na tabela abaixo.
Fórmula
CH 3COO(CH 2 ) 7 CH 3
CH 3CH 2 CH 2 COOC 2 H 5
CH 3CH 2 CH 2 COO(CH 2 ) 3 CH 3
Flavor
laranja
abacaxi
morango
Os nomes dessas substâncias são, respectivamente:
a) etóxi-octano, butóxi-etano, butóxi-butano.
b) 2-metil-3-octen-5-ona, 6-isopropil-5-hexen-4-ona e 1-neopentenil-n-propilcetona.
c) etanoato de octila, butanoato de etila e butanoato de butila.
d) acetato de octila, 3-metilbutanoato de metila e 4-metil-2-pentenodial.
e) metóxi-terciobutano, 6-isopropil-5-hexen-4-ona e butanoato de butila.
18 - (ESCS DF) A natureza nos fornece uma extensa variedade de compostos eficazes na quimioterapia do câncer. A sarcomicina
é uma substância natural que possui considerável ação contra tumores. Sua fórmula estrutural está representada a seguir:
CH2
O
CO2H
As funções orgânicas presentes na molécula desse composto são:
a)éster e cetona
b)cetona e ácido carboxílico
c)aldeído e cetona
d)ácido carboxílico e éster
e)cetona e aldeído.
19 - (ESCS DF) O controle de dopagem no esporte envolve a análise de várias substâncias. Entre as substâncias de uso proibido
para os atletas está o zeranol, um esteroide cuja fórmula pode ser representada por:
O
HO
O
OH
HO
Essa substância pode ser usada apenas para o crescimento do gado de corte; há pesquisas que investigam se, nos seres humanos, a
ação do zeranol induz o aparecimento de câncer. Na fórmula do zeranol estão presentes as seguintes funções orgânicas:
a)aldeído, cetona e ácido carboxílico
d)aldeído, fenol e éter
b)ácido carboxílico, éster e álcool
e)álcool, fenol e éster.
c)álcool, cetona e éter
20 - (IFGO)Os clorofluorcarbonos (CFCs) são substâncias que foram bastante utilizadas em aerossóis e sistemas de refrigeração.
O composto CCl2F2, conhecido como freon-12, foi um dos mais utilizados. Em relação ao freon-12, é correto afirmar que:
a)A molécula apresenta geometria piramidal
c)A hibridização do carbono é do tipo sp 3
e)Apresenta função orgânica aldeído.
b)A molécula apresenta somente ligações apolares.
d)A molécula apresenta três ligações sigma e uma pi.
21- (UFG GO)O ácido 2,3-dihidróxi-butanodióico, também conhecido como ácido tartárico, é o principal acidificante de mostos e
vinhos. Na maioria dos vinhos brasileiros, a concentração média de ácido tartárico é de 3 g/L. Ante o exposto,
a)
b)
calcule a relação porcentual entre a massa de ácido tartárico e o volume de vinho;
escreva a fórmula estrutural plana do ácido tartárico.
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22 - (UFRJ)O sentido do olfato se baseia num mecanismo complexo, no qual as moléculas das substâncias odoríferas são
adsorvidas em sítios específicos existentes na superfície dos cílios olfativos. Esses cílios registram a presença das moléculas e
enviam a informação para o cérebro. Em muitos casos, pequenas modificações na estrutura de uma substância podem causar
grande alteração no odor percebido.
Os compostos abaixo, por exemplo, apresentam estruturas químicas semelhantes, mas claras diferenças quanto ao odor.
Odor de
amêndoa
O
H
C
Odor de
baunilha
O
H
C
OCH3
OH
Vanilina
a) Dê o nome do composto que tem odor de amêndoa.
b) O olfato humano é especialmente sensível ao odor de baunilha. Podemos perceber sua presença em concentrações tão
pequenas quanto 2.10-13 mols de vanilina / litro de ar.
Um artista planeja perfumar um estádio com odor de baunilha, durante um show. O estádio apresenta um volume total de
100.000.000 de litros de ar. Calcule a quantidade mínima de vanilina, em gramas, necessária para perfumar o estádio.
23 - (Mackenzie SP)Por oxidação do 1-butanol, forma-se inicialmente butanal, que, em seguida, é oxidado a ácido butanóico. As
fórmulas dessas substâncias são, respectivamente:
24 - (CESJF MG)Construa as fórmulas estruturais dos ácidos:
I. metanóico,
II. etanóico,
III. metil-propanóico
IV. 2-metil-butanóico.
25 - (UFRJ)Em artigo publicado em 1968 na revista Science, Linus Pauling criou o termo “psiquiatria ortomolecular”, baseado no
conceito de que a variação da concentração de algumas substâncias presentes no corpo humano estaria associada às doenças
mentais. Por exemplo, sabe-se hoje que a variação da concentração de ácido glutâmico (C 5H9NO4) tem relação com diversos
tipos e graus de problemas mentais.
a) Sabendo que o ácido glutâmico:
- apresenta cadeia normal com 5 átomos de carbono,
- é um ácido dicarboxílico saturado,
- apresenta um grupamento amino,
- apresenta carbono assimétrico,
escreva a fórmula estrutural deste ácido.
b) Determine o número total de átomos existentes em 0,5 mol de ácido glutâmico.
26 - (UFF RJ)A metiletilcetona (2-butanona) é um líquido incolor à temperatura ambiente que possui odor característico. É
excelente solvente para um grande número de compostos orgânicos.
Considere uma amostra de 2-butanona com 32,40g de massa e responda:
a) Quantos mols existem nesta amostra?
b) Qual a sua composição centesimal?
c) Quantos gramas de CO2 serão produzidos se todo o carbono desta amostra for convertido em CO 2 através da queima em
excesso de oxigênio?
27 - (UERJ)O consumo de óleos ricos em triglicerídeos poliinsaturados, como os de milho, girassol e canola, vem sendo
recomendado, pois seriam menos prejudiciais à saúde do que os saturados. Uma forma de se identificar a presença de
insaturações é a determinação de seu índice de iodo. Este índice é definido como a massa, em gramas, de iodo molecular
consumida na reação de adição às duplas ligações entre átomos de carbono presentes em 100 g de triglicerídeos. O
triglicerídeo representado a seguir possui massa molar de 800 g.mol -1.
O
H
C
O
C
-(C
H
)7
-C
H
=C
H
-(C
H
)5-C
H
3
2
2
2
O
H
C
-O
-C
-(C
H
)7
-C
H
=C
H
-(C
H
)5-C
H
3
2
2
O
-C
-(C
H
)7
-C
H
=C
H
-(C
H
)5-C
H
H
C
-O
2
3
2
2
Admitindo que a reação apresente 100% de rendimento, calcule o índice de iodo estimado para este triglicerídeo.
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