DISCIPLINA: Química DATA: 29/03/2017 Atividades de Química Orgânica 01 - O número de átomos de hidrogênio que completam as ligações em uma molécula da substância metil-1,3butadieno é: 03 - Uma das substâncias líquidas cristalinas mais eficientes, empregadas na produção de Visores de Cristal Líquido (LCD), é o composto (A) 12 (B) 5 (C) 7 (D) 8 (E) 6 Em relação a esse composto, é INCORRETO afirmar: 02 - Medicamentos obtidos da natureza são utilizados pelo homem há muito tempo. Produtos naturais e seus derivados são muito empregados na fabricação de medicamentos pelas indústrias farmacêuticas modernas. A maioria das pessoas, em algum momento, já fez uso de alguns desses compostos. O ácido acetilsalicílico, estrutura representada na figura, que compõe o conhecido medicamento de nome comercial aspirina, é obtido a partir do ácido salicílico que ocorre na casca da árvore do salgueiro branco, Salix alba. Na hidrólise da aspirina é formada uma substância que está presente no vinagre e também o ácido salicílico, que tem fórmula molecular (A) C7H2O3. (B) C7H4O2. (C) C7H6O3. (D) C8H8O3. (E) C9H8O4. (A) A fórmula molecular é C18H29N. (B) O número de átomos de carbono primário, secundário e terciário é, respectivamente, 2, 12 e 4. (C) O número de átomos de carbono com hibridização sp3, sp2 e sp é, respectivamente, 15, 2 e 1. (D) O número de ligações pi (π) é igual a 3. (E) Apenas os átomos de carbono terciários possuem geometria tetraédrica. 04 - Em 1948, o médico Paul Müller recebeu o Prêmio Nobel de Medicina e Fisiologia por seu trabalho na busca de um inseticida para combater o mosquito transmissor da malária. Este inseticida é o 1,1,1-tricloro-2,2-bis(4clorofenil)-etano, conhecido comumente por diclorodifenil-tricloroetano, ou simplesmente DDT, que apresenta fórmula estrutural Com relação a esse composto, é correto afirmar que apresenta: (A) fórmula molecular C14HCl5. (B) três carbonos terciários na sua estrutura. (C) dois carbonos primários na sua estrutura. (D) massa molar igual a 345,50 g. (E) três ligações insaturadas na sua estrutura. Página | 1 05 – Sobre o limoneno, substância obtida do óleo de limão, representada acima, é INCORRETO afirmar que: (A) apresenta uma cadeia cíclica e ramificada. (B) apresenta duas ligações covalentes pi. (C) apresenta um carbono quaternário. (D) sua fórmula molecular é C10H16. (E) apresenta três carbonos terciários. 06 - O composto representado pela fórmula abaixo apresenta cadeia carbônica: (A) insaturada, homogênea e normal. (B) saturada, heterogênea e ramificada. (C) insaturada, heterogênea e normal. (D) saturada, homogênea e normal. (E) saturada, homogênea e ramificada. 07 - Pesquisas indicam que a capacidade de memorizar fatos ou informações no cérebro humano está relacionada com a liberação de adrenalina das glândulas para a circulação sangüínea, dentre outros diversos fatores. Isto explica a grande capacidade de recordarmos fatos vividos em situações de fortes emoções. Dada a fórmula estrutural da adrenalina, 08 ― A fluoxetina‖, presente na composição química do Prozac, apresenta fórmula estrutural Com relação a este composto, é correto afirmar que apresenta: (A) cadeia carbônica cíclica e saturada. (B) cadeia carbônica aromática e homogênea. (C) cadeia carbônica mista e heterogênea. (D) somente átomos de carbonos primários secundários. (E) fórmula molecular C17H16ONF. e 09 - O ácido acetil salicílico (AAS) é um importante analgésico sintético: Sobre este ácido e os átomos de carbono assinalados na figura acima, podemos afirmar que: 0-0) o carbono 1 tem hibridação sp3 1-1) a ligação entre o carbono 2 e o oxigênio é do tipo sp2-p. 2-2) existem ao todo 4 ligações π (pi). 3-3) o carbono 3 forma ligações com ângulos de 120 graus entre si. 4-4) o carbono 4 pertence a um grupamento ácido carboxílico. R: ___________________________________________ 10 - Os compostos representados pelas estruturas abaixo são corantes bastante conhecidos. De acordo com as estruturas, analise as afirmações a seguir. assinale a alternativa que representa corretamente a sua fórmula empírica. (A) C9H10NO3 (B) C3H4,3N0,3O (C) C18H26N2O6 (D) C9H13NO3 (E) C9/13H13/9N1/9O3/9 Página | 2 0-0) O índigo apresenta quatro anéis aromáticos. 1-1) Todos os carbonos presentes na molécula do índigo possuem hibridização sp2. 2-2) Todos os carbonos presentes na molécula da brasilina possuem hibridização sp3. 3-3) A brasilina apresenta quatro grupos fenol. 4-4) Na molécula do índigo, os anéis aromáticos estão conjugados entre si. O mesmo não ocorre no caso da brasilina. 13 - A morfina, uma droga utilizada em tratamento de câncer, tem a formula estrutural: R: ___________________________________________ 11 - De acordo com as estruturas abaixo, podemos afirmar que: Os carbonos assinalados respectivamente: possuem hibridização, (A) 1-sp2 2-sp3 3-sp2. (B) 1-sp 2-sp3 3-sp3. (C) 1-sp2 2-sp 3-sp2. (D) 1-sp 2-sp3 3-sp3. (E) 1-sp2, 2-sp2, 3-sp 14 - Na Copa do Mundo realizada nos EUA, uma das substancias responsáveis pela eliminação de Maradona foi a efedrina: 0-0) o ciclo-hexano e o benzeno podem ser considerados isômeros uma vez que possuem o mesmo número de átomos de carbono. 1-1) o benzeno e o antraceno são hidrocarbonetos aromáticos. 2-2) as moléculas de benzeno e antraceno são planas devido ao fato de possuírem todos os carbonos com hibridização sp2. 3-3) a molécula do ciclo-hexano também é plana, apesar de apresentar carbonos sp3. 4-4) ciclo-hexano, benzeno e antraceno apresentam, respectivamente, as seguintes fórmulas moleculares: C6H12, C6H6 e C14H14. 12 - A partir da estrutura do composto abaixo, podemos afirmar que: 0-0) Os carbonos 1 e 2 apresentam hibridização sp2. 1-1) Os carbonos 3 e 4 apresentam hibridização sp3. 2-2) O carbono 5 apresenta hibridização sp. 3-3) Os carbonos 1 e 2 apresentam duas ligações pi (π) entre si. 4-4) Os carbonos 3 e 4 apresentam duas ligações pi (π) e uma sigma (σ), entre si. Qual e a formula molecular dessa substancia? (A) C10H21NO (B) C10H20NO (C) C10H15NO (D) C10H10NO (E) C9H10NO 15 - As auxinas correspondem a um grupo de substancias que agem no crescimento das plantas e controlam muitas outras atividades fisiológicas. Foram os primeiros hormônios descobertos nos vegetais. A auxina natural do vegetal e o acido indolacetico (AIA), um composto orgânico simples, com a seguinte formula estrutural. Qual e a sua formula molecular? (A) C10H11O2N (B) C10H11NO (C) C10H9NO2 (D) C11H8ON (E) C10H10ON R: ___________________________________________ Página | 3 16 - O composto de formula: Apresenta quantos carbonos primários, secundários, terciários e quaternários, respectivamente? 19 -O DDT ou para-diclorodifeniltricloroetano é um inseticida organoclorado, que, devido a sua estabilidade, se tornou um dos inseticidas mais usados no mundo, já que uma pulverização bem feita oferece proteção contra insetos muito prolongada. Em função de problemas ambientais decorrentes do uso indiscriminado do DDT, em 1973, foi proibido seu uso, exceto os indispensáveis para a saúde pública. A fórmula do DDT está abaixo indicada. Em relação à estrutura molecular do DDT, é CORRETO afirmar que: (A) 5, 5, 2 e 1 (B) 5, 4, 3 e 1 (C) 7, 4, 1 e 1 (D) 6, 4, 1 e 2 (E) 7, 3,1 e 2 17 - O chá da planta Bidens pilosa, conhecida vulgarmente pelo nome de picão, e usado para combater icterícia de recém-nascidos. Das folhas dessa planta, e extraída uma substancia química, cujo nome oficial e 1fenilepta-1,3,5-triino e cuja estrutura e apresentada abaixo. Essa substancia possui propriedades antimicrobianas e, quando irradiada com luz ultravioleta, apresenta atividade contra larvas de mosquitos e nematoides. Sobre a estrutura dessa substancia, podese afirmar que: (A) possui 12 átomos de carbono com hibridização sp2. (B) possui 12 ligações σ carbono-carbono. (C) não possui carbonos com hibridização sp3. (D) possui 3 átomos de carbono com hibridização sp. (E) possui 9 ligações π carbono-carbono. 18 - A heroína ou diacetilmorfina e uma droga opioide natural ou sintética, produzida e derivada do ópio, extraído da cápsula (fruto) de algumas espécies de papoula. O consumo de heroína pode causar dependência física, envelhecimento acelerado e danos cerebrais irreversíveis, alem de outros problemas de saúde. Com relação a estrutura química da heroína, assinale a alternativa abaixo que indique a sua formula molecular: (A) todos os carbonos constituintes da molécula encontram-se no estado híbrido sp3. (B) não há carbono primário na molécula, apenas carbonos terciários e quaternários. (C) é uma substância que, devido à estrutura apresentada, é diretamente derivada do metano. (D) cada um dos anéis fenila contém um átomo de cloro na posição para. (E) não há carbonos terciários na molécula do DDT, apenas carbonos quaternários. 20 - O átomo de carbono sofre três tipos de hibridação: sp3, sp2 e sp. Essa capacidade de combinação dos orbitais atômicos permite que o carbono realize ligações químicas com outros átomos, gerando um grande número de compostos orgânicos. A seguir são ilustradas estruturas de dois compostos orgânicos que atuam como hormônios. Acerca da hibridação dos átomos de carbono nos dois hormônios, considere as seguintes afirmativas: 1. A testosterona possui dois átomos de carbono com orbitais híbridos sp2. 2. A progesterona possui quatro átomos de carbono com orbitais híbridos sp2. 3. Ambos os compostos apresentam o mesmo número de átomos de carbono com orbitais híbridos sp3. 4. O número total de átomos de carbono com orbitais híbridos sp3 na testosterona é 16. Assinale a alternativa correta. (A) C21H23NO5 (B) C20H20NO5 (C) C18H20NO5 (D) C16H18NO5 (E) C16H18NO5 (A) Somente as afirmativas 1 e 3 são verdadeiras. (B) Somente as afirmativas 2 e 4 são verdadeiras. (C) Somente as afirmativas 2, 3 e 4 são verdadeiras. (D) Somente as afirmativas 1, 2 e 3 são verdadeiras. (E) As afirmativas 1, 2, 3 e 4 são verdadeiras. Página | 4 Gabarito – Química (29-03) Química 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 D C E B C D D C VVFVV FVFFV 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 FVVFF VFFFV A C C C E A D B Página | 5