ACT12. Efeito de derivados dos ácidos hidroxibenzóico e

ACT12. Efeito de derivados dos ácidos hidroxibenzóico e hidroxicinâmico em sistema modelo
de lipoperoxidação (Bleaching da Crocina)
Varotto BTR, Assis RP, Baviera AM, Brunetti IL
Introdução: A lipoperoxidação (LPO) provoca danos relevantes nas membranas celulares,
participando no desenvolvimento de várias doenças e os ácidos fenólicos retardam ou inibem esse
processo oxidativo. Ácidos fenólicos são metabólitos secundários de vegetais, derivados dos ácidos
hidroxibenzóico, hidroxicinâmico ou o-cumárico. A atividade antioxidante desses compostos está
vinculada principalmente às propriedades redutoras de sua estrutura e atuam nas etapas de iniciação
e/ou propagação do processo oxidativo, o que torna importante o estudo da relação estruturaatividade. Objetivo: Avaliar a capacidade de captura do radical peroxila (ROO•), utilizando o ensaio
cinético de clareamento (Bleaching) da crocina (Tubaro et al,1982) bem como a relação estruturaatividade dos ácidos derivados do ácido hidroxibenzóico: protocatéquico, gálico, siríngico, vanílico, e
os ácidos derivados do ácido hidroxicinâmico: cafeico, ferúlico e sinapínico; também foram
avaliados dois metóxi-catecóis relacionados ao ácido vanílico: vanilina e apocinina. Metodologia:
Foi monitorado o decréscimo da absorbância da crocina a 443nm em função do tempo e em
diferentes concentrações dos derivados dos ácidos fenólicos. O dicloridrato de 2,2’-azobis- (2metilpropanoamidina) (AAPH), gerou por termólise a 40ºC, com velocidade constante, radicais
ROO• que oxidaram a crocina promovendo seu clareamento, assim na presença de um antioxidante a
velocidade desse clareamento pode ser menor. Foram utilizados padrões (ou seja, compostos com
reconhecida atividade antioxidante): trolox (análogo sintético da vitamina E) e glutationa reduzida.
Resultados e discussão: Os resultados foram expressos em equivalentes de trolox e pelo IC50
(µmol/L), respectivamente: i) derivados do ácido hidroxibenzóico, Gálico (1,019 e 10,57),
Protocatéquico (0,399 e 20,47), Siríngico (0,384 e 25,42), Vanílico (0,041e 228,40), para o ácido phidroxibenzóico a equivalência ao trolox foi de 0,001 e o IC50 não foi possível estabelecer até 1,62
mmol/L; ii) derivados do ácido hidroxicinâmico: Sinapínico (1,703 e 3,72), Cafeico (1,264 e 7,50),
Ferúlico (0,398 e 24,05), p-Cumárico (0,021 e 419,07) e iii) padrões: Glutationa (0,402 e 14,32) e
Trolox (1,000 e 0,45) e iv) compostos relacionados ao ácido vanílico: vanilina (0,209 e 41,25) e
apocinina (0,121 e 76,00). Entre os derivados do ácido hidroxibenzóico, o ácido gálico foi o mais
eficiente; e entre os derivados do ácido hidroxicinâmico, foi o ácido sinapínico. Os derivados do
ácido hidroxicinâmico foram discretamente mais eficientes que os derivados do hidroxibenzóico,
esses dados corroboraram com a literatura; outros estudos também mostraram que os ácidos
monohidroxilados tendem a ser menos efetivos nesse ensaio de LPO, o que foi observado para os
ácidos p-hidroxibenzóico e vanílico. A vanilina e a apocinina foram aproximadamente cinco e três
vezes mais eficientes, respectivamente, quando comparadas ao ácido vanílico, o que foi observado
tanto para a equivalência ao trolox quanto para os respectivos IC50.
Palavras-chave: crocina, antioxidante, fenóis.
Apoio financeiro: FAPESP, FCFAr.