Vegetais como Reagentes Químicos: Uma Proposta Experimental

Sociedade Brasileira de Química ( SBQ)
Vegetais como Reagentes Químicos: Uma Proposta Experimental
Baseada na Química Verde
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Cleciane Alves de Sampaio (IC), Elaine de Fátima Furtado (IC), Paulo N. Bandeira (PQ), Maria Rose J. R.
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3
1
*
Albuquerque (PQ), Telma L. G. Lemos (PQ), Jane Eire S. A. Menezes (PQ), Hélcio S. Santos (PQ)
[email protected]
1
2
Universidade Estadual Vale do Acaraú, UVA, Sobral, Ceará, Departamento de Química Orgânica e Inorgânica, UFC,
3
Fortaleza, Ceará, Curso de Licenciatura em Química, Faculdade de Educação de Itapipoca (FACEDI), Universidade
Estadual do Ceará, Itapipoca, Ceará.
Palavras Chave: química verde, acetofenona, biorredução.
O
Introdução
Nos últimos anos, a destruição do meio ambiente
tem ganhado bastante destaque na mídia,
conferindo à química um papel fundamental na
elaboração de um programa que assegure um
1
desenvolvimento auto-sustentável . Nesse cenário
surgiu no final da década de 90 uma nova visão
conhecida como Química Verde, cuja política de
prevenção da poluição causada pelas indústrias
químicas é realizada através do desenvolvimento de
metodologias e/ou processos que usem e gerem a
menor quantidade de materiais tóxicos e/ou
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inflamáveis . Nesse sentido, a biocatálise constituise um exemplo de química limpa em comparação
aos métodos de síntese tradicionais. Este trabalho
propõe um experimento, onde a acetofenona foi
reduzida por enzimas presentes na cenoura
(Daucus carota), pimentão verde (Capsicum annum)
e macaxeira (Manihot esculenta), como alternativa
ao método convencional que utiliza agentes
redutores extremamente tóxicos.
Resultados e Discussão
Cenoura, pimentão verde e macaxeira foram
picados em pedaços pequenos e adicionados a um
erlenmeyer contendo 200 mL de água destilada e
250 mg de acetofenona, a mistura reacional foi
mantida sob agitação a temperatura ambiente por
24 horas. Após esse período, as misturas foram
filtradas e extraídas com acetato de etila (3 x 30
mL), as fases orgânicas foram tratadas com sulfato
de sódio anidro (Na2SO4), filtradas e o solvente
destilado sob pressão reduzida fornecendo 50 mg
do acetofenona reduzida (Figura 1). A confirmação
da reação ocorreu por comparação em CCD entre o
Rf do produto obtido pelas metodologias
convencional e enzimática (Figura 2). Além de
testes
químicos
qualitativos
utilizando
a
2,4-dinitrofenilhidrazina e o reagente de Lucas, os
quais confirmaram a conversão do grupo carbonila
da acetofenona em uma hidroxila de álcool.
O
OH
(1)
OH
(2-5)
1
24hs
Figura 1. Biorredução da acetofenona
a
32 Reunião Anual da Sociedade Brasileira de Química
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Figura 2. Placa Cromatográfica eluída com
clorofórmio e revelada com solução de vanilina da
acetofenona (1) e acetofenona reduzida com NaBH4
(2), cenoura (3), pimentão verde (4) e macaxeira (5)
Conclusões
A redução de compostos carbonilicos utilizando
vegetais como reagentes químicos é um
experimento viável, podendo ser aplicado em aulas
práticas de química orgânica, sendo uma ferramenta
pedagógica capaz de aplicar conceitos de química
verde na intenção de formar profissionais aptos a
compreender os novos conceitos científicos
responsáveis pela sustentabilidade do planeta.
Agradecimentos
A FUNCAP e ao CNPq pelo apoio financeiro.
____________________
1
Lenardão, E. J.; FreitaG, R. A.; Batista, A. C. F; Dabdoub, M. J.;
Batista, A. C. F.; Silveira, C. C. Quimi. Nova. 2003, 26, 123.
2
Cenoura, pimentão verde e
macaxeira
2
Silva, F. M.; Lacerda, P. S. B.; Junior, J. J. Quimi. Nova. 2005, 28,
103.
3
Cordell, G. A. ; Lemos, T. L. G.; Monte, F. J. Q.; Mattos, M. C. J.
Nat. Prod. . 2007, 70, 478.