EXERCÍCIOS DE FIXAÇÃO 04. O petróleo é constituído, principalmente, de hidrocarbonetos, substâncias orgânicas formadas apenas por átomos de carbono e hidrogênio. Sabe-se 01. (UFPE) Segundo as estruturas dos compostos descritos também que, após a separação (refino) dos constituintes a seguir, quais deles não são aromáticos? do petróleo, obtemos frações como querosene, gasolina, óleo diesel e outras. A respeito dos hidrocarbonetos e do petróleo, é INCORRETO afirmar: A) Os alcanos possuem fórmula geral CnH2n–2 . naftaleno fenantreno CH3 B) O isoctano, CH3 OH C CH3 CH2 CH CH3, cuja nomenclatura CH3 oficial é 2,2,4-trimetilpentano, apresenta cadeia benzeno aberta e saturada. fenol CH3 C) No tolueno ciclobuteno A) Naftaleno e fenantreno D) Os alcanos (ou parafinas) são insolúveis em água e B) Cicloexeno e ciclobuteno muito solúveis no benzeno. C) Benzeno e fenantreno D) Ciclobuteno e fenol 05. E) Cicloexeno e benzeno 02. ESCREVA as fórmulas estruturais planas dos seguintes compostos: A) 1,3,5-trimetilbenzeno (UFRGS) Em 1863, a síntese da alizarina, corante azulado conhecido como anil, trouxe ao alcatrão da B) p-dietilbenzeno hulha, até então considerado como resíduo indesejável C) α-isobutilnaftaleno de indústrias de aço, grande importância como fonte de compostos orgânicos. A importância do alcatrão da hulha na química orgânica deve-se ao fato de ser constituído, principalmente, de substâncias com cadeia carbônica do EXERCÍCIOS PROPOSTOS mesmo tipo que a do A) hexano. B) cicloexano. 01. (UFRGS) As entalpias de hidrogenação do benzeno são: C) éter etílico. ∆H (kJ.mol–1) D) propeno. E) naftaleno. 03. Com relação aos compostos orgânicos, assinale a Calculado Observado –358,8 –208,2 alternativa INCORRETA. A) O 2-metil-2-hexeno é um composto de cadeia aberta, ramificada, insaturada com uma única ligação pi (π). Sabendo-se que o calor de hidrogenação do cicloexeno é B) O 3-etil-2,3-dimetilpentano possui 3 carbonos terciários. os valores calculado e observado do benzeno se dá pela C) Todo dimetilbenzeno pode ser chamado de xileno. D) Todo hidrocarboneto para ser ramificado deve possuir carbonos terciários e / ou quaternários. E) O menor hidrocarboneto saturado que possui um carbono terciário e dois carbonos quaternários possui fórmula geral CnH2n. de –119,5 kJ.mol–1, a justificativa para a diferença entre A) associação de moléculas. B) indução de cargas. C) instabilidade da molécula. D) conjugação de ligações. E) reatividade de espécies. QUÍMICA cicloexeno , existem oito átomos de hidrogênio. 02. (PUC Minas) O composto vendido no comércio com o 06. nome de naftalina tem fórmula A) OH H3C D) HO H3C CH3 B) (UFOP-MG) Considere a série de compostos aromáticos indicados de I a VI. CH3 C) 03. IV I E) CH3 (UFPI–2010) A aromaticidade é uma importante OH OH propriedade relacionada com a estabilidade dos compostos II V orgânicos. Os compostos aromáticos apresentam algumas características estruturais que lhes conferem estabilidade. OH Observe as estruturas dos compostos adiante. O pirano N piridina CH3 CH3 CH3 O furano III VI São nomeadas, utilizando o prefixo meta e para, respectivamente, as substâncias do par N N H H pirrol 2H-pirrolina ciclo-octatetraeno A) I e IV. OH B) II e IV. fenol C) III e V. Pode-se concluir que D) VI e II. A) todos são aromáticos. B) apenas fenol, pirano e piridina são aromáticos. 04. 07. que todos os carbonos possuem hibridização sp3. D) apenas furano, pirano, piridina e pirrol são aromáticos. A) Etileno E) apenas fenol, furano, pirrol e piridina são aromáticos. B) Benzeno C) Acetileno (FGV-SP) A destilação de hulha produz uma série de D) Aleno compostos, um dos quais é um hidrocarboneto de massa E) Isobutano molar 78 g.mol –1. Considerando-se que as massas molares do carbono, do hidrogênio e do oxigênio são, respectivamente, 12, 1 e 16 g.mol–1, concluímos que esse hidrocarboneto é 08. (UEL-PR–2006) Uma alternativa para os catalisadores de células a combustíveis são os polímeros condutores, que pertencem a uma classe de novos materiais com A) hexeno. D) ciclopentano. propriedades elétricas, magnéticas e ópticas. Esses B) benzeno. E) hexano. polímeros são compostos formados por cadeias contendo C) pentano. 05. Assinale a alternativa que apresenta um composto em C) apenas furano, piridina e pirrol são aromáticos. ligações duplas conjugadas que permitem o fluxo de elétrons. Assinale a alternativa na qual ambas as substâncias (UEMG) O hidrocarboneto de nome vulgar metil-etil-fenil-metano tem que nome oficial ou IUPAC? A) Sec-butilbenzeno B) n-butilbenzeno C) Terc-butilbenzeno químicas apresentam ligações duplas conjugadas. A) Propanodieno e metil-1,3-butadieno B) Propanodieno e ciclopenteno C) Ciclopenteno e metil-1,3-butadieno D) Isobutilbenzeno D) Benzeno e ciclopenteno E) Etiltolueno E) Benzeno e metil-1,3-butadieno 09. (UFPR) Entre os hidrocarbonetos cujas fórmulas são 12. (ITA-SP) Qual das alternativas a seguir apresenta o aqui apresentadas, qual daria somente um composto se material com maior concentração de carbono? substituíssemos apenas um dos átomos de hidrogênio A) Negro de fumo D) Piche do anel? B) Carvão E) Óleo diesel CH3 CH3 CH3 C) Alcatrão CH3 1 13. 2 CH3 3 CH3 (UFLA-MG) O “mentol”, molécula que confere o sabor de menta a produtos alimentícios, apresenta a seguinte fórmula estrutural: OH CH3 CH3 CH CH3 CH3 H3C 10. CH3 CH3 4 5 A) 1 C) 3 E) 5 B) 2 D) 4 Com base na estrutura anterior, podemos dizer que esse composto A) possui ramificações metila e isobutila. B) possui todos os carbonos hibridizados sp2. C) apresenta a fórmula molecular C10H20O. No rótulo de um solvente comercial, há indicação de que D) apresenta cadeia carbônica aromática. ele contém apenas hidrocarbonetos alifáticos. A partir deverá conter 14. (UFRGS–2009) Os compostos apresentados a seguir foram sintetizados pela primeira vez em 2003. Os nomes A) tolueno. D) cicloexano. que eles receberam, nanogaroto e nanobailarino, se B) n-hexano. E) 2-penteno. devem ao fato de suas estruturas lembrarem a forma humana e de suas distâncias longitudinais estarem na C) heptano. escala nanométrica (–2 nm). 11. (Mackenzie-SP) O O O O Densidade (g.cm–3) a 20 ºC 1,0 0,9 0,8 0,7 0,6 0,5 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 Nº de carbonos em alcanos Nanogaroto Nanobailarino Considere as seguintes afirmações a respeito desses Observando-se o gráfico anterior, e sabendo-se que compostos. os alcanos são hidrocarbonetos insolúveis em água e I. Ambos os compostos apresentam dois anéis solúveis em solventes orgânicos apolares, é INCORRETO afirmar que Dado: ρágua = 1 g.mL–1 A) a gasolina é menos densa que a água. B) o metano é insolúvel em água por ser uma molécula apolar, enquanto a água é polar. C) um incêndio causado pela combustão de gasolina cessa instantaneamente, se for apagado com água. aromáticos trissubstituídos. II. Em cada um dos compostos, a cabeça é representada por um anel heterocíclico; as mãos, por grupos terc-butila. III.A diferença entre os dois compostos reside na geometria do(s) carbono(s) entre os anéis aromáticos, que é linear no nanogaroto e trigonal plana no nanobailarino. Quais estão CORRETAS? D) a densidade do n-butano é menor do que a do n-decano. A) Apenas I D) Apenas I e II B) Apenas II E) Apenas II e III E) os alcanos são solúveis em éter ou benzeno. C) Apenas III QUÍMICA dessa informação, conclui-se que esse solvente NÃO SEÇÃO ENEM 01. Entre os compostos orgânicos considerados agentes cancerígenos, encontramos os hidrocarbonetos e seus derivados. A absorção desse tipo de composto no corpo, A qualidade do óleo encontrado nas reservas do Pré-sal brasileiro é de alta qualidade, pois apresenta densidade de 28,5 ºAPI, baixa acidez e baixo teor de enxofre. São componentes do petróleo encontrado nas reservas de Pré-sal brasileira por contato com a pele, por ingestão oral e por inalação de A) C4H6 e C10H8. D) C7H9 e C10H8. seus vapores, promove alterações metabólicas, entre elas B) C5H12 e C10H8. E) C7H14 e C10H22. a diminuição da quantidade de leucócitos, a leucopenia, C) C6H10 e C6H6. e o câncer. O benzopireno é um dos agentes cancerígenos mais potentes. Ele pode ser obtido na combustão da hulha, do carvão em churrasco – carnes grelhadas são contaminadas por essa combustão – e do tabaco – a fumaça rica em benzopireno provoca o câncer de boca e laringe. GABARITO Fixação Outro hidrocarboneto aromático prejudicial à saúde humana é o benzeno. A determinação do grau de intoxicação por benzeno é feita pela medida da concentração de fenol (C6H5OH) na urina. 01. B 02. E A cola de sapateiro possui um hidrocarboneto aromático, o tolueno, que também produz efeitos semelhantes aos 03. B das bebidas alcoólicas, podendo levar uma pessoa ao estado de coma e até à morte. 04. A Com base no texto, pode-se afirmar que A) todos os hidrocarbonetos são agentes cancerígenos. B) os hidrocarbonetos aromáticos efetuam o fenômeno da ressonância, aumentando a estabilidade do anel e diminuindo o comprimento das ligações p do mesmo. C) entre os hidrocarbonetos citados no texto, o único que possui caráter ácido é o fenol. D) todos os hidrocarbonetos citados no texto são aromáticos. E) o t o l u e n o a p r e s e n t a o n o m e s i s t e m á t i c o dimetilbenzeno. 02. 05.A) B) C) Propostos 01. D 08. E 02. D 09. D 03. E 10. A 04. B 11. C 05. A 12. A 06. B 13. C 07. E 14. B O Grau API é uma escala hidrométrica criada pelo American Petroleum Institute (API). Ela é utilizada para medir a densidade relativa de óleos e derivados, e como o petróleo se trata de um óleo viscoso, podemos usá-la para classificá-lo. A escala API é medida em graus e permite definir o petróleo como: • • Petróleo leve: Possui °API maior que 30, constituído basicamente de alcanos, e uma porcentagem de 15 a 25% de cicloalcanos. Petróleo médio: Grau °API de 22 a 30. Além de alcanos, contém de 25 a 30% de hidrocarbonetos aromáticos. • Petróleo pesado: Possui °API menor que 22 e é composto só de hidrocarbonetos aromáticos. • Petróleo extrapesado: Possui °API menor que 10, é constituído de hidrocarbonetos de cadeia longa (superior ao pentano). Disponível em: <http://www.mundoeducacao.com.br/quimica/ densidade-petroleo.htm>. Acesso em: 08 dez. 2010. Seção Enem 01. D 02. B