Questão 01 - (UEPG PR/2015) Baseado nas estruturas das moléculas abaixo, responsáveis pelas fragrâncias da canela e do cravo da índia, respectivamente, assinale o que for correto. O CH3O H HO II) Eugenol I) Cinamaldeído 01. 02. 04. 08. 16. Ambas possuem um grupamento fenil. Ambas possuem um grupamento aldeído. Somente o eugenol possui um grupamento álcool. Somente o cinamaldeído possui carbono terciário. Somente o eugenol possui um grupo éter metílico. Questão 02 - (UNISC RS/2015) O nome mais adequado para o composto a seguir é O a) b) c) d) e) OH 2-hidróxi hept-4-en-4-ona. 6-hidróxi hepta-3-en-2-ona. 2-ceto hept-3-en-6-ol. 6- ceto hept-4-en-2-ol. 2- hidróxi hept-4-en-6-ona. Questão 03 - (PUC Camp SP/2015) A seguir estão representadas duas fórmulas de poluentes encontrados no ar, provenientes de automóveis que utilizam etanol como combustível. H H C H O O C C H H Ambas as substâncias apresentam a função orgânica a) b) c) d) e) álcool. cetona. aldeído. ácido carboxílico. éter. H Questão 04 - (PUC MG/2015) O paclitaxel (nome comercial Taxol®) é um produto natural que pode ser extraído da casca do teixo, árvore/arbusto de pequeno porte. Esse composto é empregado no tratamento de diferentes tipos de câncer como, por exemplo, o de mama e de ovário. A estrutura do paclitaxel está apresentada abaixo: É uma função orgânica presente na estrutura desse composto, EXCETO: a) b) c) d) Amida Ester Cetona Aldeído Questão 05 - (UDESC SC/2015) Assinale a alternativa que corresponde à nomenclatura correta, segundo a IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry), para o composto cuja estrutura está representada abaixo. O a) b) c) d) e) 4-metil-2-acetil-octano 5,7-dimetil-8-nonanona 3,5-dimetil-2-nonanona 3-metil-5-butil-2-hexanona 4-metil-2-butil-5-hexanona Questão 06 - (UCS RS/2014) A planta Vanilla planifolia, conhecida popularmente como baunilha, produz um fruto na forma de uma vagem alongada que contém sementes das quais se extrai a vanilina, cuja estrutura química está representada abaixo. Essa substância é muito utilizada na culinária como aromatizante de doces e bebidas. H O OCH3 OH As funções orgânicas presentes na estrutura química da vanilina são a) b) c) d) e) fenol, éter e aldeído. álcool, cetona e éster. éster, fenol e cetona. éter, fenol e cetona. aldeído, fenol e álcool. Questão 07 - (Unioeste PR/2014) A ozonólise foi uma reação utilizada por muito tempo para localizar a posição de uma ligação dupla em uma molécula insaturada. Os produtos da reação são compostos carbonilados, que podem ser facilmente identificados. Abaixo, tem-se a representação de uma reação de ozonólise de um alceno. O 1) O3 2) Zn, H2O + O Ao observamos os produtos da reação, podemos identificá-los respectivamente como a) b) c) d) e) pentan-4-ona e butan-1-ona. pentan-2-ona e butan-1-ona. pentan-4-ona e butanal. pentan-2-ona e butanal. pentan-2-ona e butanol. Questão 08 - (UNIUBE MG/2014) O cinamaldeído ou aldeído cinâmico é o nome usual do 3-fenil-propenal. Esse composto é responsável pelo odor característico de canela, que é a casca odorífera de uma árvore com nome científi co Cinnamomum zeylanicum, muito usada em especiarias. A seguir está representada a estrutura química do cinamaldeído. O CH CH C H Cinamaldeído (odor de canela) Analisando-se a fórmula estrutural do cinamaldeído acima, a fórmula molecular, a principal função orgânica e o número de carbonos com hibridização do tipo sp2 são, respectivamente: a) b) c) d) e) C9H12O; aldeído e 9. C9H10O; aldeído e 8. C9H8O; aldeído e 8. C9H8O; cetona e 8. C9H8O; aldeído e 9. Questão 09 - (FMJ SP/2013) O diacetil, também denominado de 2,3-butanodiona, é usado como aromatizante sabor manteiga na fabricação de alimentos como a pipoca de micro-ondas sabor manteiga. Uma pesquisa recente aponta que esse composto pode aumentar o risco da doença de Alzheimer. A fórmula estrutural desse composto é: a) b) c) d) e) Questão 10 - (ITA SP/2013) Considere as seguintes substâncias: Dessas substâncias, é (são) classificada(s) como cetona(s) apenas a) b) c) d) e) I e II II II e III II, III e IV III TEXTO: 1 - Comum à questão: 11 Uma análise recente dos compostos orgânicos voláteis do suor de 200 voluntários austríacos demonstrou que dessa mistura de quase 5 000 ácidos, álcoois, cetonas e aldeídos, 44 deles variam o suficiente para produzir um perfil químico capaz de ser lido da mesma forma que uma digital. (...) os compostos podem influenciar a maneira como identificamos uns aos outros. Não há ainda como capturar o cheiro total de um indivíduo e usar os dados para identificá-lo, mas há rumores de que o governo dos EUA está interessado numa tecnologia do tipo (...). (Revista Galileu, setembro de 2012. p. 70) Questão 11 - (PUC Camp SP/2013) São representantes do grupo dos álcoois e das cetonas: a) b) c) d) e) TEXTO: 2 - Comum à questão: 12 Glutaron II®, densidade 1,0 g/mL, é uma solução utilizada para desinfecção e esterilização de artigos em hospitais e estabelecimentos relacionados com atendimento à saúde. Esta solução contém 2% em massa de glutaraldeído líquido à temperatura ambiente com densidade 1,06 g/mL. Questão 12 - (Fac. Santa Marcelina SP/2013) Os números de átomos de carbono e de hidrogênio presentes na molécula do glutaraldeído são, respectivamente, a) b) c) d) e) 4 e 8. 4 e 10. 3 e 8. 5 e 8. 5 e 10. Questão 13 - (UECE/2013) Existe um produto comercial denominado de Thinner, usado pelos pintores para a diluição das tintas à base de óleo, que é constituído de uma mistura de alcoóis, ésteres, cetonas e hidrocarbonetos aromáticos. Com relação a essa informação, pode-se afirmar corretamente que a) o Thinner é solúvel na água. b) a substância: C2H5 – O – C2H5 pode ser um componente dessa mistura. c) uma substância contendo o grupo funcional pode ser componente da mistura. d) o hidroxibenzeno, por se tratar de um hidrocarboneto aromático, pode ser componente da mistura. Questão 14 - (UFG GO/2013) No início da glicólise, a glicose na forma cíclica é fosforilada. A seguir, uma enzima promove a abertura do anel e uma transformação de grupo funcional, seguida de fechamento de anel, produzindo a frutose-6-fosfato. A sequência de transformação dos grupos funcionais está apresentada a seguir. Nesse sentido, conclui-se que a transformação de um dos grupos funcionais envolve a conversão de a) b) c) d) e) um álcool em éter. um álcool em cetona. um aldeído em éter. um aldeído em cetona. uma cetona em éter. Questão 15 - (UFTM MG/2013) A acroleína, CH2CHCHO, é uma substância muito tóxica e cancerígena. Ela se forma em diversos tipos de transformações químicas, entre elas as que ocorrem quando um óleo vegetal é reutilizado por diversas vezes em frituras. A acroleína é um a) b) c) d) e) ácido carboxílico insaturado. álcool saturado. ácido carboxílico saturado. aldeído insaturado. aldeído saturado. Questão 16 - (PUC RJ/2013) A substancia representada foi recentemente isolada a partir das partes aereas de uma planta tropical existente no Brasil. Na estrutura dessa substancia, estao presentes as funcoes organicas oxigenadas: a) b) c) d) e) alcool e eter alcool e ester fenol e ester fenol e cetona aldeido e cetona Questão 17 - (UNEMAT MT/2012) As fragrâncias características dos perfumes são obtidas a partir de óleos essenciais. Observe as estruturas químicas de três substâncias comumente empregadas na produção de perfumes: CH CH CHO CH C CH3O C5H11 fragrância de canela CHO CHO fragrância de jasmim fragrância de espinheiro-branco O grupo funcional comum às três substâncias corresponde à seguinte função orgânica: a) b) c) d) e) éter álcool cetona aldeído acetona Questão 18 - (FGV SP/2012) A indústria de alimentos utiliza vários tipos de agentes flavorizantes para dar sabor e aroma a balas e gomas de mascar. Entre os mais empregados, estão os sabores de canela e de anis. O H I – flavorizante de canela O II – flavorizante de anis A fórmula molecular da substância I, que apresenta sabor de canela, é a) b) c) d) e) C9H8O. C9H9O. C8H6O. C8H7O. C8H8O. Questão 19 - (UFRN/2012) A química está presente no cotidiano, como se pode ver na Tirinha abaixo. Disponível em: <www.quimicanovaee.wordpress.com>.Acesso em: 4 ago. 2011. A fórmula química da substância propanona (acetona), desconhecida pela garota, é O a) CH3 C CH3 CH3 CH2 O b) C OH OH c) CH3 CH CH3 CH3 CH2 C O d) H Questão 20 - (IFGO/2012) Os clorofluorcarbonos (CFCs) são substâncias que foram bastante utilizadas em aerossóis e sistemas de refrigeração. O composto CCl2F2, conhecido como freon12, foi um dos mais utilizados. Em relação ao freon-12, é correto afirmar que: a) b) c) d) e) A molécula apresenta geometria piramidal. A molécula apresenta somente ligações apolares. A hibridização do carbono é do tipo sp3. A molécula apresenta três ligações sigma e uma pi. Apresenta função orgânica aldeído. Questão 21 - (PUC RJ/2010) O colesterol dá origem à testosterona, um hormônio ligado ao desenvolvimento sexual, e ao estradiol, que regula as funções sexuais (ver figuras). OH OH H H H H H HO O Testosterona Sobre essas substâncias, é CORRETO afirmar que: Estradiol H a) b) c) d) e) o estradiol e a testosterona não possuem carbono assimétrico. a testosterona é uma substância aromática. ambas as substâncias possuem carbonos com hibridização sp. em ambas as substâncias, pode-se identificar duplas ligações conjugadas. as duas substâncias possuem grupo carbonila. Questão 22 - (UFPEL RS/2008) O mel é a substância viscosa, aromática e açucarada obtida a partir do néctar das flores e/ou exsudatos sacarínicos que as abelhas melificas produzem. Seu aroma, paladar, coloração, viscosidade e propriedades medicinais estão diretamente relacionados com a fonte de néctar que o originou e também com a espécie de abelha que o produziu. Apesar do mel ser basicamente uma solução aquosa de açúcares, seus outros componentes, aliados às características da fonte floral que o originou, conferem-lhe um alto grau de complexidade. A composição química do mel é bastante variável, com predominância de açúcares do tipo monossacarídeos, principalmente a glicose e a frutose. GLICOSE H O FRUTOSE C CH 2OH H C OH HO C H H C H C C O HO C H OH H C OH OH H C OH CH 2OH CH 2OH Na estrutura da glicose e da frutose podem ser identificados os grupos funcionais _____ e _____, que representam as funções orgânicas _____ e _____ na glicose, e _____ e _____ na frutose. Assinale a alternativa que completa correta e respectivamente os espaços acima. a) hidroxila; carbonila; fenol; cetona; ácido carboxílico; álcool. b) hidroxila; carbonila; álcool; aldeído; álcool; cetona. c) carboxila; hidroxila; álcool; aldeído; fenol; cetona. d) carboxila; amino; ácido carboxílico ; amina; éster; hidrocarboneto. e) amino; carbonila; amina; éster ; hidrocarboneto; aldeído. GABARITO: 1) Gab: 16 2) Gab: B 3) Gab: C 4) Gab: D 5) Gab: C 6) Gab: A 7) Gab: D 8) Gab: E 9) Gab: B 10) Gab: A 11) Gab: C 12) Gab: D 13) Gab: C 14) Gab: B 15) Gab: D 16) Gab: D 17) Gab: D 18) Gab: A 19) Gab: A 20) Gab: C 21) Gab: D 22) Gab: B