2° Q – 32 SP Esta prova contém M 05 C 07/08/10 questões. INSTRUÇÕES: Verifique se sua prova está completa. Preencha corretamente todos os dados solicitados no cabeçalho. Resoluções e respostas somente a tinta, azul ou preta. Utilize os espaços determinados para respostas, não ultrapassando seus limites. Evite rasuras e o uso de corretivos. Resoluções com rasuras ou corretivo não serão revisadas. Resoluções e respostas que estiverem a lápis não serão corrigidas. Cada questão vale 2,0 (dois) pontos. Boa prova! 01) (Unicamp) Os α-aminoácidos são moléculas que têm um grupo amino e um grupo carboxila ligados a um mesmo átomo de carbono. Um dos vinte α-aminoácidos encontrados em proteínas naturais é a alanina. Esta molécula possui também um átomo de hidrogênio e um grupo metila ligados ao carbono α. Na formação de proteínas, que são polímeros de aminoácidos, estes se ligam entre si através de ligações chamadas peptídicas. A ligação peptídica forma-se entre o grupo amino de uma molécula e o grupo carboxila de uma outra molécula de aminoácido, com a eliminação de uma molécula de água. Com base nestas informações, pede-se: ( a) A fórmula estrutural da alanina. ( ( ( ( b) A equação química que representa a reação entre duas moléculas de alanina formando uma ligação peptídica. ) zero ) 0,5 ) 1,0 ) 1,5 ) 2,0 02) “ ...As primeiras evidências de um material parecido com o sabão, registradas na história, foram encontradas em cilindros de barro (datados de aproximadamente 2800 a.C.), durante escavações da antiga Babilônia. As inscrições revelam que os habitantes ferviam gordura juntamente com cinzas, mas não mencionam para que o “sabão” era usado. Tais materiais foram mais tarde utilizados como pomada ou para pentear cabelos. Os antigos egípcios tomavam banho regularmente. O uso farmacêutico do sabão encontra-se descrito no ébers papyrus (datado de aproximadamente 1500 a.C.). Este tratado médico descreve a combinação de óleos animal e vegetal com sais alcalinos para formar um material semelhante ao sabão, usado para tratar doenças da pele bem como para o banho... ...Aparentemente os primeiros gregos não utilizavam sabão. Eles limpavam seus corpos com blocos de barro, areia, pedra pomes e cinzas e, em seguida, ungiam seu corpo com óleo e raspavam o óleo e a sujeira com um instrumento de metal conhecido como strigil. De acordo com uma antiga lenda romana o nome “sabão” tem sua origem no Monte Sapo, onde realizavam sacrifícios de animais. A chuva levava uma mistura de sebo animal derretido com cinzas para as margens barrentas do Rio Tibre. As mulheres descobriram que usando essa mistura de barro suas roupas ficavam muito mais limpas com muito menos esforço... ...A fabricação de sabão era uma atividade estabelecida na Europa no início da Idade Média. As associações dos fabricantes de sabão guardavam seus segredos industriais a sete chaves. Óleos de origem vegetal e animal eram usados com cinzas de plantas e também fragrâncias. Mas após a queda do Império Romano e do declínio dos hábitos de banho, a Europa sentiu o impacto da sujeira sobre a saúde pública. Esta falta de asseio aliada às condições de vida insalubres, contribuíram sobre maneira para as grandes epidemias da Idade Média...” Fonte:http://members.tripod.com/alkimia/curiosidades/sabões.html VANIN, José Atílio. “Alquimistas e Químicos: O passado, o presente e o futuro”. São Paulo Moderna, 1994. 95p. Quando ingerimos mais carboidratos do que gastamos, seu excesso é armazenado: uma parte sob a forma de glicogênio, e a maior parte sob a forma de gorduras. As gorduras são, na sua maioria, ésteres derivados de ácidos carboxílicos de longa cadeia alifática, não ramificada. Essa cadeia contém um número par de carbonos - conseqüência natural do modo como se dá a síntese das gorduras nos sistemas biológicos. (Adaptado de MORRISON, R. e BOYD, R. "Química orgânica". Lisboa: Fundação Calouste Gulbenkian, 1981.) Com base nos textos acima e em seus conhecimentos sobre carboidratos, lipídeos, tensoativos e proteínas assinale (V) para verdadeiro ou (F) para falso: ( ( ( ( si. ( ( ( ( ( ) zero ) 0,5 ) 1,0 ) 1,5 ) 2,0 ( ( ( ( ( ) zero ) 0,5 ) 1,0 ) 1,5 ) 2,0 ) proteínas são macromoléculas constituídas por funções mistas. ) a hidrólise ácida de um lipídio produz hidratos de carbono. ) lipídios insaturados podem ser convertidos em saturados por hidrogenação catalítica. ) Sacarose é um dissacarídeo que por hidrólise produz glicose e frutose, que são isômeros entre O 2 H + 3 H C 2 H C O O C C 3 H + H 3 H C 2 H C O H + H O C 3 H O C 03) (FUVEST) Considere a reação representada abaixo: H O O C 2 H C 2 H C 2 H C H C O 2 H 1 Se, em outra reação, SEMELHANTE À PRIMEIRA, a mistura de ácido acético e etanol for substituída por um único mol do ácido abaixo, os produtos da reação serão água e uma lactona. Escreva a fórmula da lactona formada e o nome do ácido orgânico abaixo citado. 04) (VUNESP-adapt.) A fermentação da frutose envolve a seguinte reação representada na forma não balanceada: CH2OH C O HO C H H C OH H C OH H3C CH2 OH + CO2 CH2OH a) Copie a fórmula estrutural da frutose em seu caderno de respostas, assinale com asteriscos os átomos de carbono assimétrico e indique o tipo de isomeria a ele associado. ( ( ( ( ( b) Calcule a quantidade de etanol, expressa em mols, obtida da fermentação completa de 0,25 mol de frutose. ) zero ) 0,5 ) 1,0 ) 1,5 ) 2,0 05) (FUVEST) Quando acetaldeído é tratado com solução aquosa de hidróxido de sódio, forma-se um aldol (composto que contém os grupos OH e C=O), ver figura 1. Essa reação, chamada de reação aldólica, ocorre com aldeídos e cetonas que possuem pelo menos um átomo de hidrogênio ligado ao átomo de carbono alfa (α)em relação ao grupo carbonila. Considere os compostos da figura 2. a) Se os compostos acima forem tratados, separadamente, com solução aquosa de hidróxido de sódio, apenas um deles produzirá um aldol. Escreva a fórmula estrutural completa (com todos os átomos de C, H e O) desse reagente. Justifique por que os demais compostos não darão a reação aldólica nestas condições. b) Escreva a equação química que representa a transformação citada no item a, dando a fórmula estrutural do aldol formado. boa prova!!! prof. Fernandes ( ( ( ( ( ) zero ) 0,5 ) 1,0 ) 1,5 ) 2,0