aula 12 - GEOCITIES.ws

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CARBOIDRATOS
Carboidratos são também conhecidos por glucídios, sacarídeos ou simplesmente açúcares.
São as substâncias orgânicas mais abundantes do planeta Terra !!
-
Há várias maneiras de classificar os carboidratos:
QUANTIDADE DE UNIDADES

monossacarídeos:
possuem fórmula molecular CnH2nOn
não são hidrolisados em moléculas menores

dissacarídeos:
possuem fórmula molecular Cn (H2O)n-1
por hidrólise fornecem 2 moléculas de monossacarídeos

oligossacarídeos:
por hidrólise fornecem de 3 a 10 moléculas de monossacarídeos

polissacarídeos:
por hidrólise liberam acima de 10 unidades de monossacarídeos
Os MONOSSACARÍDEOS podem ter de 3 a 7 átomos de carbono em sua estrutura:

trioses ( quando possuirem 3 átomos de carbono )

tetroses ( quando possuirem 3 átomos de carbono )

pentoses ( quando possuirem 3 átomos de carbono )

hexoses ( quando possuirem 3 átomos de carbono )

heptoses ( quando possuirem 3 átomos de carbono )
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Os MONOSSACARÍDEOS também podem ser classificados em:
H

ALDOSES

CETOSES quando houver uma cetona como grupo funcional
O carboidrato ao lado possui 3 átomos de
carbono, portanto é uma TRIOSE
O
C
H
C
quando houver um aldeído como grupo funcional
Além disto possui um aldeído como grupo
funcional, o que o torna uma ALDOSE
OH
Na verdade trata-se de uma ALDO-TRIOSE
CH2OH
HC = O
H
HO
OH
H
H
OH
H
OH
CH 2OH
Já este outro carboidrato possui 6 átomos
de carbono, fazendo dele uma HEXOSE
Como o grupo funcional também é um
aldeído, temos uma outra ALDOSE
Utilizando o mesmo critério, classificamos
este carboidrato como ALDO-HEXOSE
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Abaixo temos exemplos de CETOSES. A substância da esquerda é uma
CETO-TRIOSE , enquanto que a substância da direita é uma CETO-HEXOSE:
CH2-OH
CH2-OH
C
O
CH2-OH
C
O
HO C
H
H C
OH
H C
OH
CH2-OH
Os nomes destas substâncias são:
H
O
C
H
C
OH
CH2OH
D-gliceraldeído
H
C
O
H
C
OH
HO
C
H
H
C
OH
H
C
OH
CH2-OH
D-glicose
CH2-OH
CH2-OH
C
O
CH2-OH
diidroxiacetona
C
O
HO C
H
H C
OH
H C
OH
CH2-OH
D-frutose
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O que torna um determinado carboidrato D ou L ?
(acima encontram-se apenas os D-carboidratos)
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Na verdade esta nomenclatura ( D ou L ) está relacionada com a configuração do último
carbono quiral, Quando o -OH estiver do lado direito, então será D e quando estiver do lado
esquerdo, será L:
H
O
C
H
C
O
H
C
OH
C
H
H
C
OH
H
C
OH
HO
C
OH
CH2OH
CH2-OH
H
CH2-OH
C
O
HO C
H
O
CH2-OH
O
C
HO
C
CH2OH
L-gliceraldeído
H C
OH
D-frutose
H
C
O
H
C
OH
HO
C
H
H
C
OH
HO
C
H
H
OH
CH2-OH
D-glicose
H
H C
diidroxiacetona
CH2-OH
D-gliceraldeído
C
CH2-OH
L-glicose
CH2-OH
C
O
HO C
H
H C
HO C
OH
H
CH2-OH
L-frutose
A diidroxiacetona, por não possuir este carbono quiral, não tem nomenclatura D / L.
A natureza é especializada na síntese de carboidratos D
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ISÔMEROS
São substâncias de mesma fórmula molecular, porém diferentes fórmulas estruturais.
O álcool e o éter abaixo são isômeros, pois ambos possuem a mesma fórmula molecular C2H6O
CH3-CH2-OH
CH3-O-CH3
Açúcares também possuem muitos isômeros. Basta mudar a configuração de um centro quiral e
o açúcar será outro. Abaixo estão mostrados alguns dos isômeros da glicose.
HC = O
HC = O
HC = O
HC = O
OH
H
OH
H
OH
OH
HO
H
OH
H
OH
HO
H
OH
H
OH
H
OH
HO
H
H
OH
H
OH
H
OH
H
OH
D-altrose
HO
H
HO
HO
H
H
H
OH
H
OH
CH2OH
D-manose
CH 2OH
D-glicose
H
D-gulose
HC = O
HC = O
HC = O
HC = O
H
CH 2OH
CH 2OH
CH 2OH
D-allose
H
H
H
H
OH
HO
H
OH
HO
H
HO
H
HO
H
HO
H
HO
H
H
OH
H
OH
H
OH
CH2OH
D-idose
CH2OH
CH2OH
D-galactose
Como saber quando isômeros possui um açúcar ? Pela fórmula
D-talose
2n
n
O número de isômeros será dado por 2 onde n é o número de centros assimétricos (carbonos
quirais) do açúcar. Para a glicose n = 4 e serão portanto16 isômeros diferentes !!! Acima
encontram-se os isômeros de configuração D. Não estão representados os isômeros de
configuração L.
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Os açúcares frequentemente ciclisam (formam uma substância cíclica), que podem ser
escritos de acordo com a represetação de TOLLENS ou com a representação de HAWORTH:
OH
1
H
H
C
2
C
3
HO
C
H
H
4
C
5
C
6
O
H
OH
H
H
1
2
3
HO
OH
H
OH
H
CH2-OH
D-glicose
4
C
C
OH
C
H
C
OH
5
C
6
CH 2-OH
O
D-glicose
( representação de TOLLENS )
( representação de FISCHER )
O que aconteceu ?
O oxigênio da hidroxila que estava ligada ao carbono 5 ligou-se à carbonila ( C=O ) do aldeído:
etapa 1
etapa 2
O
H
etapa 3
1C
O-H
C
H
1C
1C
5
O
H
O
H
O
O-H
5
5
C
C
Neste processo o C=O deixa de existir, dando lugar a um C-OH
Acontece que agora este C-OH do carbono também passa a ser quiral. Sua configuração
dependerá de qual lado que houve o ataque: pode ser  ou 
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A representação de Haworth é a mais empregada de todas para esta situação.
6
CH 2OH
H
5
O
OH
OH
4
HO
H
H
3
1
2
OH
OH
H
D-glicose
( representação de HAWORTH )
Dependendo de como foi o ataque do oxigênio à carbonila, podemos ter a -D-glicose
ou a  -D-glicose. Quando o OH do carbono 1 estiver para baixo, será  e quando estiver para
cima,  :
posição 
6
6
CH2OH
H
5
4
HO
O
OH
OH
3
H
CH2OH
H
H
H
4
1
2
OH
-D-glicose
( representação de HAWORTH )
5
OH
posição 
HO
O
OH
OH
3
H
OH
H
1
2
OH
-D-glicose
( representação de HAWORTH )
H
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AMIDO é um polipeptídeo de -D-glicose, enquanto que CELULOSE é um polipeptídeo
de  -D-glicose
LIGAÇÃO GLICOSÍDICA:
6
6
CH2OH
H
O
5
4
HO
CH2OH
OH
OH
3
H
H
4
1
H
3
OH
H
OH
OH
O
2
O
5
H
1
H
2
OH
OH
H
ligação glicosídica -1.4
6
CH2OH
H
5
4
HO
OH
OH
3
6
CH2OH
O
H
H
1
2
O
5
4
H
OH
OH
3
H
O
H
H
1
2
OH
H
ligação glicosídica -1.4
OH
OH
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Exercícios:
1. Faça a representação estrutural de uma ceto-tetrose
2. Quantos isômeros possui o monossacarídeo representado no exercício 1 ?
3. Classifique os açúcares abaixo em
a. aldoses ou cetoses
b. triose, tetrose, pentose, hexose, heptose
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