Revisão em 22 volumes – Química – Gabarito ESTUDANDO Eletrólise Para o vestibular Cr31 1 3 e Au(s) – douração Cr(s) – cromação 7 Q 5 i ∙ t Q 5 1 ∙ 9.650 5 9.650 C 96.500 C 1 mol de e2 9.650 C x x 5 0,1 mol de e2 Fe1x 1 x mol de e2 Fe x mol de e2 56 g 0,1 mol de e2 2,8 g x52 Logo, a fórmula do cloreto de ferro é FeC,2. Ânodo: 2 C,2(aq) C,2(g) 1 2 e2 b) Au41 1 4 e Au(s) 4 mols e2 197 g 1 mol e2 m m 5 49,25 g de ouro depositado 49,25 g 96.500 C (correspondente a 1 mol de elétrons) 0,5 g Q Q 5 979,7 C Q5i·t 979,7 C 5 1,0 A · t t 5 16,3 minutos. Logo, t 5 979,7 segundos 8 a 2F 55,8 g x 28 g x 5 1 faraday 2 a Ba Ba21 1 2 e2 Q5i·t Q 5 0,8 A · 1.800 s Q 5 1.440 C 137,34 g 2 · 96.500 C 1.440 C x x 5 1,0 g de bário 9 2 NaC,(aq) 2 Na1(aq) 1 2 C,2(aq) Polo positivo (ânodo): C,2(g) 1 2 e2 (ocorre oxidação) 2 C,2(aq) Polo negativo (cátodo): 2 H2O(,) 1 2 e2 H2(g) 1 2 OH2(aq) (ocorre redução) Somando-se as três equações, tem-se a equação global: 2 NaC,(aq) 1 2 H2O(,) H2(g) 1 C,2(g) 1 2 Na1(aq) 1 2 OH2(aq) 3 a) Tem-se as seguintes reações: 4 H2O(,) 1 4 e2 4 OH2(aq) 1 2 H2(g) (cátodo 2) 2 H2O(,) 4 H1(aq) 1 O2(g) 1 4 e2 (ânodo 1) 2 H2O(,) 2 H2(g) 1 O2(g) 2 volumes 1 1 volume (P, T) O volume do hidrogênio (H2) produzido é o dobro do volume do oxigênio (O2) produzido. Conclui-se que o H2(g) é formado no tubo I, e o O2(g) é formado no tubo II. 10 a)Cátodo: Ni21(aq) 1 2 e2 Ni(s) Ânodo: 2 C,2(aq) C,2(g) 1 2 e2 No cátodo, forma-se níquel metálico, e no ânodo, gás cloro. b) No tubo II ocorre a formação de gás oxigênio; logo, nesse tubo está conectado o ânodo (polo positivo). c) O tubo II tem maior massa do que o tubo I porque é ocupado por um volume de solução maior, já que o gás oxigênio formado ocupa um volume menor. 4 c Ag1 1 1 mol e2 Ag0 1 mol de Ag 107,87 g x 3,68 g x 5 0,034 mol de íons de prata e 0,034 mol de elétrons. Cu21 1 2 e2 Cu0 2 2 mols e 63,5 g 0,034 mol e2 x x 5 1,08 g Au31 1 3 e2 Au0 3 mols e2 197 g y y 5 2,24 g 0,034 mol e2 5 d 6 c Ni(s) E 5 20,24 V b) Ni21(aq) 1 2 e2 2 C,2(aq) C,2(g) 1 2 e2 E 5 21,36 V Somando as duas equações, tem-se: C,2(g) 1 Ni(s) Ni21(aq) 1 2 C,2(aq) ∆E 5 21,60 V O mínimo potencial aplicado pela bateria para que ocorra a eletrólise deve ser 1,60 V. 11 a)Oxirredução – eletrólise b) Cátodo – redução; ânodo – oxidação c) Ag11(aq) 1 e2 96.500 C x x 5 965 C Q5i·t 965 C 5 1 · t t 5 965 s d) 2 H11(aq) 1 2 e2 2 · 96.500 C 965 C x 5 0,112 L V 5 0,112 L Ag0(s) 108 g 1,08 g H2(g) 22,4 L x Reprodução proibida. Art. 184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998. 1 a) Au41 1 4 e 21 a)O sistema capacitivo fornece uma variação na 12 a)Q 5 i · t intensidade da corrente elétrica em função da condutividade da solução. Portanto, ao introduzir sequencialmente uma solução iônica e uma solução molecular, a corrente elétrica sofre um aumento e um decréscimo, respectivamente. Q 5 5 A · 36.000 s 5 180.000 C b) 2 C,2 C,2 1 2 e2 71 g 2 · 96.500 C x 180.000 C x 5 66,22 g b) 13 a)Q 5 i · t NaCc 0,20 mol/L Q 5 1,34 A · 3.600 s 5 4.824 C H2 2 H 1 1 2 e 2 2 · 96.500 C 1 mol 4.824 C x x 5 0,025 mol 22,4 L 1 mol 0,025 mol x x 5 0,56 L V 5 0,56 L Reprodução proibida. Art. 184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998. C Reação anódica: 2 C,2 15 d H2O H2 1 1 V 20 V x 5 10 mL 17 a Para produzir 1 mol de C,2 são necessários 2 mols de elétrons conforme a reação: C,2 1 2 e2 2 C,2 1 mol 2 mols de e2 18 a 19 b A,31 1 3 e2 1 A,0 2 3 mols de e 1 mol de A, 1 mol de e2 1F 3 mols de e2 x x53F 20 e 60 120 180 Condutividade Tempo (s) A – Elevação da condutividade pelo acréscimo de uma solução iônica; B – Redução da condutividade, pela diluição da solução pela água; a concentração de íons livres em solução diminuiu; C – Aumento da condutividade pela introdução de uma solução iônica mais concentrada; aumento na concentração de íons livres. 1 O 2 2 16 d B 0 C,2 1 2 e2 0,5 V x NaCc 0,10 mol/L H2O b) Azul, pois durante a experiência ocorre a formação de NaOH (solução básica), pela reação: 2 Na1 1 2 C,2 1 2 H2O 2 NaOH 1 H2 1 C,2 14 O cátodo é o eletrodo E2. A 22 Sabendo que Q it, tem-se: Q 5 A (10 3.600 s) 180.000 C 2 C∙ ∫ C∙2 + 2 e– 1 mol de C∙2 2 mols de e Massa de cloro: 2 96.500 C 71 g 180.000 C x x 66,22 g Conversão da massa em quantidade de matéria: 66,22 g m = = 0,933 mol de C∙2 n= 71 g ∙ mol1 mol Volume do cloro: PV nRT 1 atm ∙ V 0,933 mol ∙ 0,082 atm ∙ L ∙ K1 ∙ mol1 ∙ 290 K V 22,2 L 23 b A galvanoplastia é uma técnica que consiste em revestir um objeto metálico com uma camada fina de outro metal por meio da eletrólise aquosa do sal desse metal. A eletrólise é um processo não espontâneo que precisa de corrente elétrica para ocorrer. A reação envolvida na eletrólise é a de oxirredução; portanto, trata-se de um processo químico – converte energia elétrica em química. O objeto que será revestido atuará como cátodo (eletrodo de sinal negativo). 24 a A solução aquosa mais diluída de HC∙ tem menor concentração de íons em solução; logo, sua capacidade de conduzir corrente elétrica, ou seja, de acender a lâmpada, seria menor que a da solução mais concentrada. 25 c Nox: 0 Nox: 4 Nox: 2 Nox: 2 Cd(s) NiO2(s) 2 H2O(,) ∫ Cd(OH)2(s) Ni(OH)2(s) Redução – recebeu 2 e Oxidação – doou 2 e Agente redutor: espécie que sofre oxidação – Cd(s). Agente oxidante: espécie que sofre redução – NiO2(s). 26 a O carbono recebeu elétrons; logo, foi reduzido. É o agente oxidante. O composto LiMO2(s) doa elétrons; logo, é oxidado. É o agente redutor. 27 a)As substâncias são o ferro metálico – Fe – e oxigênio b) Diferentemente do processo novo, o processo atual emite CO2, um gás que polui a atmosfera e contribui para o efeito estufa. O processo atual exige temperatura entre 1.300 e 1.500 oC, ao passo que o novo exige apenas uma temperatura de 800 oC, o que resulta em menor consumo de energia. Reprodução proibida. Art. 184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998. gasoso – O2. ESTUDANDO Eletrólise Para o ENEM 1 c O enunciado informa que 60% da massa da pasta residual da bateria é PbSO 4 ; portanto, a massa de sulfato de chumbo (II) é 0,60 6 3,6 kg. Supondo 100% de rendimento na reação que envolve o processo de lixiviação, tem-se: 1 mol de PbSO4 1 mol de PbCO3 303 g 267 g (massas molares respectivas) 3,6 kg x x 3,2 kg de PbCO3 Como o rendimento foi de 91%: 100% 3,2 kg 91% z z 2,9 kg de PbCO3 Reprodução proibida. Art. 184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998. 2 d A semirreação de redução que ocorre no cátodo e a dissociação do sal CuSO4 são, respectivamente: Cu 2 (aq) + 2 e 2 p Cu(s) e CuSO 4 p Cu 2 (aq) + SO42(aq) Por meio da equação Q it, obtém-se: T 3 h 3 ∙ 3.600 s 10.800 s Q 10 ∙ 10.800 108.000 C Obser vando a semirreação de redução, tem-se 2 mols de elétrons para 1 mol de cobre. Sabendo que F 96.500 C/mol: 2 mols de e 1 mol de cobre 2 ∙ 96.500 C 63,5 g 108.000 C y y 35,5 g 3 a 4 a Os cátions de metais alcalinos, alcalinoterrosos e íon alumínio (A,3) são dificilmente reduzidos ao metal; assim, no caso da solução aquosa NaNO3, ocorrerá a redução da água no cátodo, liberando gás hidrogênio. Os cátions de metais de transição são facilmente reduzidos a seus metais; assim, no caso das soluções de AgNO3 e Ni(NO3)2, obtêm-se os metais prata e níquel no cátodo. 5 c 1 mol de A, 27 g 3 mols de elétrons 27 g x 250 g x = 27,8 mols de elétrons 6 c A reação catódica é: Cu2+(aq) + 2 e– p Cu(s). A reação anódica é: Cu(s) p 2 e– + Cu2+(aq). 2 mols de elétrons 64 g de cobre 1 mol de elétrons x x = 32 g de cobre Revisão em 22 volumes – Química – Gabarito ESTUDANDO Termoquímica 1 a) Refere-se a uma ocupação variada, em razão das Etapa endotérmica: II Etapas exotérmicas: I III II e III IV b) CO2 3 H2 CH3OH H2O SH 440 (400) 440 400 40 kJ 2 Via metabólica I: H C6H12O6 glicose O 2 H3C C C 1 Energia I OH lactato O Via metabólica II: C6H12O6 6 CO2 6 H2O Energia II glicose Energia II . Energia I. Na via metabólica II ocorre a entrada de O2. Quanto maior a capacidade de transporte de oxigênio para o tecido muscular dos atletas, maior a liberação de energia. Na via metabólica I ocorre o acúmulo ou o aumento da concentração de lactato nos músculos dos atletas. Quanto maior a concentração de lactato, menor a quantidade de energia liberada. 3 a) C3H8 5 O2 3 CO2 4 H2O 13 4 CO2 5 H2O O 2 2 b) O butano, pois o calor de combustão é maior. C4H10 4 a) Nas três reações, o produto final é o mesmo e, portanto, a entalpia dos produtos também é a mesma. A reação que libera maior quantidade de energia indica o reagente de maior entalpia (já representada no gráfico dado). Completa-se o esquema da seguinte maneira: Entalpia (H) 3-metil-1-buteno 5 N2(g) 2 H2O(c) a) N2H4(c) O2(g) 25 8 CO2(g) 9 H2O(c) C8H18(c) O2(g) 2 b) De acordo com a tabela 2, em 1 mL, tem-se: 1,021 g (hidrazina) n (hidrazina) 32 g (hidrazina) 1 mol n (hidrazina) 0,032 mol em 1 mL. Logo, tem-se 32 mol em 1 L. 0,7025 g (gasolina) n (gasolina) 114 g (gasolina) 1 mol n (gasolina) 0,00616 mol em 1 mL. Logo, tem-se 6,16 mol em 1 L. 1 mol (hidrazina) 623,8 kJ 32 mol (hidrazina) x x 19.961,6 kJ por litro de hidrazina 5.296,9 kJ 1 mol (gasolina) 6,16 mol (gasolina) y y 32.628,9 kJ por litro de gasolina y.x Logo, a gasolina libera mais energia por litro do que a hidrazina e, por isso, rende mais. 6 a 7 a C2H5OH(c) 3 O2(g) 2 CO2(g) 3 H2O(c) SH1 2 CO2(g) 3 H2O(g) C2H5OH(g) 3 O2(g) SH2 3H2O(c) 3H2O(g) SHvap SH SH1 SH2 SHvap SHvap vaporização da água 8 b 9 e 10 c 3 O (g) 2 2 C(grafite) O2(g) W(s) CO2(g) WO3(s) 2-metilbutano b)Os alcenos citados no texto apresentam a mesma fórmula molecular C5H10 (são isômeros); portanto, a equação da reação de combustão completa é: 15 O 5 CO2 5 H2O ou C5H10 2 2 10 CO2 10 H2O 2 C5H10 15 O2 c) Pelo gráfico, verifica-se que o conteúdo energético (calor de formação) de cada isômero é diferente. Como os produtos na combustão dos três isômeros são os mesmos, o SH de combustão dos três isômeros será diferente. W(s) C(grafite) 11 c 12 b 13 e 1.680,6 kJ 2 CO2(g) SH 393,5 kJ 2.391,6 kJ 5 WC(s) O2(g)SH 2 2 WC(s) SH 38 kJ WO3(s) SH Reprodução proibida. Art. 184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998. para o vestibular 14 a)A reação 2 pode ser obtida pela soma da reação 1a 22 b I. (verdadeira) Metano: 16 g CH4 212,8 kcal 1 g CH4 x x 13,3 kcal/g Butano: 58 g C4H10 635,9 kcal 1 g C4H10 y y 10,9 kcal/g Octano: 114 g C8H18 1.320,6 kcal 1 g C8H18 w w 11,6 kcal/g II. (falsa) C4H10 6,5 O2 4 CO2 5 H2O III. (falsa) 1 g de octano libera 11,6 kcal IV. (verdadeira) GNV: CH4 2 O2 CO2 2 H2O 4 CO2 5 H2O butano: C4H10 6,5 O2 e a inversa da reação 1b, como mostrado a seguir: 2 CO2(g) SH 787 kJ (1a) 2 C(s) 2 O2(g) (1b) 2 CO2(g) 2 CO(g) O2(g) SH 566 kJ _________________________________________ 2 C(s) O2(g) 2 CO(g) SH 221 kJ Para a formação de 1 mol de CO(g), a variação de entalpia seria então a metade do valor: ­110,5 kJ. b) A reação é completa, e a estequiometria da reação é 1 mol C para 1 mol CO. Assim, se 2.400 kg de C equivalem a 200.000 mols de C, tem-se a formação de 200.000 mols de CO. 15 d 23 e 16 d Reprodução proibida. Art. 184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998. Usando a Lei de Hess, as equações termoquímicas envolvidas são: 11 11 H2(g) O2(g) 11 H2O(c) 11 (286) 2 3.146 kJ/mol 12 C(s) 12 O2(g) 12 CO2(g) 12 (394) 4.728 kJ/mol 12 CO2(g) 11 H2O(c) 5.654 kJ/mol C12H22O11(s) 12 O2(g) Reação global: 12 C(s) 11 H2(g) C12H22O11(s) 2.220 kJ/mol 11 O2(g) 2 Portanto, a alternativa d está correta. 17 a 18 c Aplicando a Lei de Hess, inverte-se a primeira equação e soma-se com a segunda: SHº 26 (94) 68 kcal/mol. 19 a) I. SH ­ 184 kJ; II. SH 78 KJ. b) A reação mais favorável é aquela mais exotérmica; portanto, a reação I. 20 a) A entalpia de reação é igual a (100 300) 200 kJ/mol de produto. A reação é exotérmica. b) Um catalisador diminui a energia de ativação, mas não altera o valor da entalpia de reação. 21 b C2H2 2,5 O2 2 CO2 H2O SH 2 (394) 286 227 847 kJ/mol C6H6 7,5 O2 6 CO2 3 H2O SH 6 (94,0) 3 (68,3) (12) 781,5 kcal 24 a) C2H5OH 3 O2 2 CO2 3 H2O b) O cálculo de energia produzida, na forma de calor, por 1 kg de combustível é obtido pela divisão de 1.000 g pelo valor de massa molar do combustível seguido da multiplicação desse resultado pela quantidade de calor liberada por mol de combustível. C2H5OH 3 O2 2 CO2 3 H2O SH 295 kcal 46 g 295 kcal 1.000 g x x 6.400 kcal Ou seja, calor liberado igual a 6.400 kJ ou calor igual a 6.400 kJ. 25 a) Pb(s) 1 O2(g) 2 PbO(s) 1 ΔH° 106,8 [ (221,0)] 2 ΔH° 217,3 kJ b) A reação de formação do óxido de chumbo é exotérmica porque o SH é menor que zero. 207 g SH° 1,5 (217,3) c) 1 mol de Pb x 310,5 g SH° 325,9 kJ x 1,5 mol. Portanto, o calor é liberado. ESTUDANDO Termoquímica Para o ENEM 1 e Aplicando-se a Lei de Hess, inverte-se a equação de combustão do diamante e soma-se à equação de combustão da grafite: SH 1,9 kJ 12 g de grafite x 72 g de grafite x 11,4 kJ 2 d 3 b 40 g cereal 200 g cereal x 675 Cal 135 Cal x 1 g propano 22 g propano x 262.900 cal 1 g butano 29 g butano 11.950 cal x 11.800 cal y y 342.200 cal x y 605.100 cal 5 d 6 d Metanol ] 32 g 790 g 726 kJ x x 17.923,12 kJ 17,9 MJ Etanol ] 46 g 790 g 1.367 kJ y y 23.475,74 kJ 23,5 MJ Reprodução proibida. Art. 184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998. 4 d Revisão em 22 volumes – Química – Gabarito ESTUDANDO Cinética química Para o vestibular 3 CO2(g) 4 H2O(c) v(C3H8) v(O2) v(CO2) 5 3 vm L v(O2) v(CO2) Logo: 5 3 Como a velocidade de formação do CO2 é de 720 L/h (medidos a 20 °C), tem-se: 8 a) Solução de HCc: 10 mL. v(O2) 720 5 3 1.200 L/h Esses 1.200 litros de gás oxigênio são consumidos em uma hora. Como a composição do ar é dada por 21% de oxigênio e 79% de nitrogênio em volume, tem-se a seguinte proporção em uma hora: 1.200 L (O2) 21% Volume(ar) 100% Volume(ar) 5.714,29 L Serão consumidos 5.714,29 L de ar. A velocidade média em relação ao volume de ar (vm(ar)) será de 5.714,29 L/h. 2 a 3 a) 3 NH4CcO4 1 3 Ac Ac2O3 1 AcCc3 1 3 NO 1 6 H2O b)Segmento A: Energia de ativação da reação catalisada. A energia de ativação é menor na presença do catalisador. Segmento B: Variação de entalpia, que não depende do catalisador. Solução de NaOH: 14,5 mL (14,5 · 103 L) e [NaOH] 0,120 mol/L. Tem-se: 1 L (solução de NaOH) 0,120 mol de NaOH 14,5 · 103 L n (NaOH) n (NaOH) 0,00174 mol A equação de neutralização pode ser representada por: HCc(aq) NaOH(aq) H2O(c) NaCc(aq) 1 mol 1 mol Então, 0,00174 mol (HCc) reage com 0,00174 mol (NaOH). Tem-se 0,00174 mol de HCc em 10 mL (10 · 103 L) de solução; então: n (HCc) [HCc] v 0,00174 [HCc] 0,174 mol/L (10 · 103) b) Pelo gráfico, de 0 s a 50 s, tem-se: S[fenolftaleína] (3 · 103 5 · 103) 2 · 103 (o sinal negativo significa consumo). St (50 0) 50 s S[fenolftaleína] v(média) St (2 · 103) 4 · 105 mol · L1 · s1 v(média) 50 A velocidade da reação de decomposição da fenolftaleína pode ser representada por: 3 v k[fenolftaleína] 4 . À medida que a concentração da fenolftaleína diminui, a velocidade também diminui, mas exponencialmente (em função do expoente n da fórmula). Logo, não é a mesma durante os diferentes intervalos de tempo. 4 a) O3 Cc* O2 CcO* (1a etapa) O2 Cc* (2a etapa) CcO* O3 Somando as duas equações, tem-se a global: 3 O2 2 O 3 O produto formado é o gás oxigênio. b) O Cc* é o catalisador, pois é consumido na 1 etapa e regenerado na 2a etapa do processo. 5 a) NO2(g) CO(g) v k(NO2)2 9 b a NO(g) CO2(g) b)I. Falsa, pois, pelo gráfico, observa-se que os produtos têm menor energia que os reagentes; portanto, a reação é exotérmica (ocorre com liberação de calor). II. Falsa, pois o catalisador não desloca o equilíbrio, não afetando o rendimento. Apenas faz com que a reação entre em equilíbrio mais rapidamente. 6 d 7 b 10 d 11 Soma: 01 + 02 + 04 + 08 = 15 12 Soma: 02 + 04 + 08 + 16 = 30 13 a Ea 25 (35) 60 kcal 14 b 15 b 16 177 g luminol 3,54 103 g luminol x 1,08 g H2O min1 17 d 3 18 g H2O x Reprodução proibida. Art. 184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998. 1 Equação: C3H8(g) 5 O2(g) 18 a)O aumento da concentração dos reagentes não implica decréscimo no valor da energia de ativação, pois tal energia não é função da concentração dos reagentes. b) A B Energia (kcal mol1) A – Sem catalisador B – Com catalisador ∆H > 0 Caminho da reação 19 a)Pelo gráfico, o pior cenário ocorre com um aumento da velocidade de emissão a 3% ] 800 480 10,7 ppm/ano vm (2050 2020) Reprodução proibida. Art. 184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998. b) Em 2060, [CO2] 400 ppm ] ] 0,4 kg CO2 106 g ar atmosférico 5 1021 g ar atmosférico x 15 x 2 10 kg CO2 20 a 21 c Eat 80 25 55 kJ 22 Soma: 04 + 08 = 12 23 a ESTUDANDO Cinética química Para o ENEM 1 a A equação de decomposição da água oxigenada apresentada no enunciado envolve um reagente, um catalisador e a formação de dois produtos. Dessa maneira, a velocidade dessa reação depende da concentração do reagente: quanto maior essa concentração, maior a velocidade da reação. Assim, a equação da velocidade dessa reação deve ser apresentada mostrando a relação direta entre a velocidade e a concentração do reagente (v k [H2O2]). 2 e 3 a Pela proporção da reação 3 mol H2 2 mol NH3 x 4 104 mol L1 s1 x 6 104 mol L1 s1 5 c 6 c 7 e Ao quadruplicar a concentração do gás oxigênio, deve-se elevá-lo à terceira potência: 43 64; portanto, a velocidade ficará 64 vezes maior. Reprodução proibida. Art. 184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998. 4 e Revisão em 22 volumes – Química – Gabarito ESTUDANDO Equilíbrio químico Para o vestibular 1 a H2 I2 2 HI 1 1a 1 2 1a 0 1a [1a]2 K [1 1a]2 Sendo a a, tem-se: K[1 a]2 a2. Portanto, (1 a) · K1/2 mol/L. b) Tempo úmido rosa (equilíbrio deslocado para a direita). Tempo seco azul (equilíbrio deslocado para a ­esquerda). 14 a)A adição de C(s) não altera o equilíbrio, pois sua 4 b 5 b b) O equilíbrio desloca-se para a direita, pois o aumento de temperatura desloca-o no sentido da reação endotérmica. c) A adição de catalisador não desloca o equilíbrio. 15 V F F V V 6 b 7 d Total de moléculas: 22 Frutose: 10 moléculas 10 Então, x 22 0,45 L 0,15 mol/L x 3 Glicose: 12 moléculas 12 Então, x 22 0,54 L 0,18 mol/L x1 3 0,18 1,2 K 0,15 8 d 9 a) Sentido direto o aquecimento favorece a reação endotérmica, que apresenta cor azulada. b) Apresenta menor valor no experimento C, pois a reação está deslocada para a esquerda (rosado). 10 e 16 b 17 d 18 c 19 c Kc da temperatura aumenta a velocidade da reação. 12 a)A mistura A se encontra em equilíbrio porque Kc [NO2]2 2. [N2O4] b) A mistura B não se encontra em equilíbrio, pois a [NO2]2 relação 40 mol/L. [N2O4] 3 5 K 45 6 5 c Kc 1,08 20 e 21 a 22 c 11 Apesar de diminuir o rendimento da reação, a elevação (H2)3 (N2) (NH3)2 2 2 2 Reprodução proibida. Art. 184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998. 3 b CoCc2 2 H2O(s) concentração é constante. 2 d 13 a) CoCc2(s) 1 2 H2O(g) 23 a)Kp p2SO3 (p SO2 pO2) 2 b)O valor da constante de equilíbrio a 300 K será maior do que a 900 K. Essa é uma reação exotérmica. Ao diminuir a temperatura de 900 K para 300 K, a posição de equilíbrio será deslocada para a direita, liberando calor, para minimizar o estresse causado pelo abaixamento da temperatura. Se mais SO3 for produzido pelo consumo de SO2 e O2, a constante de equilíbrio aumentará. c)O número de mols de SO2 irá diminuir. O sistema será deslocado no sentido de consumir o O2 adicionado. Assim, o equilíbrio é deslocado para a direita. O SO2 será consumido e mais SO3 será formado. d)A adição de He(g) não causa nenhum efeito sobre o 24 c 25 d Kc [NO]2 [N2] [O2] ] 4,0 104 [NO]2 (4,0 103) (1,0 103) ] [NO] 4,0 105 mol/L 26 e 27 e 28 a 29 e 30 a)Kp Kp [p(NH3)]2 {[p(H2)]3[p(N2)]} (0,004)2 (1,6 105) 1,6 104 3 [(0,01) (0,001)] (1,0 109) b) Equilíbrio inicial H2 adicionado nesse tempo Equilíbrio restabelecido H2 Pressão parcial Reprodução proibida. Art. 184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998. sistema em equilíbrio. NH3 N2 Tempo 31 d ESTUDANDO Equilíbrio químico Para o ENEM 1 a 2 c [COCc2] [COCc2] ] [COCc 2 ] ] 1,6 0,2 0,1 [CO] [Cc2] 1 0,032 mol L Kc 3 b 4 d 5 a 7 a 8 a 9 b Kc [CO2]3 (3,0)3 7 0,36 3 [CO] (4,2)3 Reprodução proibida. Art. 184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998. 6 e Revisão em 22 volumes – Química – Gabarito ESTUDANDO Equilíbrio iônico Para o vestibular 1 mol KOH 56 g x 5,6 g Portanto, x 5 0,1 mol. KOH K1 1 OH2 0,1 0,1 0,1 [OH2] 5 1 · 1021 mol/L Então, o pOH 5 1. Como pH 1 pOH 5 14, tem-se pH 5 13 nesse caso. 6 a) Os diferentes valores de pH medidos para as duas soluções são explicados pelas diferentes intensidades de ionização dos ácidos fornecidos. HCc(aq) H1(aq) 1 Cc2(aq) ionização elevada: ácido forte [H1] é elevada; pH 5 2log [H1] é baixo HCN(aq) H1(aq) 1 CN2(aq) ionização baixa: ácido fraco [H1] é baixa; pH 5 2log [H1] é mais elevado 2 c 3 a) M 5 0,05 mol/L 1 mol de CO2 44 g 0,2 g x x 5 0,005 mol · 10 5 0,05 mol em 1 L b) Com o aumento da temperatura, a concentração de CO2 no sistema diminui, deslocando o equilíbrio para a esquerda. Como consequência, a concentração de H1 diminui, aumentando o pH do meio. 4 a) Analisando o equilíbrio: H 2 CO 3 (aq) H 1 (aq) 1 CO 2 (g) 1 H 2 O(g) 1 HCO2 (aq) 3 De acordo com o Princípio de Le Chatelier, o equilíbrio se desloca para a esquerda e a concentração de H1(aq) diminui, pois o aumento da taxa de respiração provoca grande liberação de CO2 (expiração), ou seja, ocorre a diminuição de sua concentração no sangue. b) Com o uso de diuréticos ocorrerá uma diminuição de H2O no sangue. O equilíbrio será deslocado no sentido da formação de CO2 e a concentração de H1 diminuirá, acarretando a elevação do pH do sangue. 5 a) 7 a) NaF, NaCc, NH4Cc H2O b) NaCc(s) Na1(aq) 1 Cc2(aq) Não ocorrerá hidrólise de nenhum dos íons, portanto, o meio será neutro. NaF(s) H2O Na1(aq) 1 F2(aq) Ocorrerá a hidrólise do íon F2: F2(aq) 1 H2O(c) HF(aq) 1 OH2(aq) Portanto, o meio será básico. H1 CH2CH2NH2 1 NH4Cc(s) H CH2CH2NH1 3 O 1 H H2O 2 NH1 4 (aq) 1 Cc (aq) Ocorrerá a hidrólise do íon NH14 : NH14 (aq) 1 H2O(c) NH3(aq) 1 H3O1(aq) Portanto, o meio será ácido. O H b) Para a neutralização estequiométrica de HCc com solução de NaOH, tem-se a seguinte reação: HCc(aq) 1 NaOH(aq) NaCc(aq) 1 H2O(c). O sal formado vem de ácido forte (HCc) e base forte (NaOH). Portanto, o cloreto de sódio não sofre hidrólise, e a solução resultante será neutra (pH 5 7). Na neutralização estequiométrica do HCN com solução de NaOH, tem-se a reação: NaCN(aq) 1 H2O(c) HCN(aq) 1 NaOH(aq) Cianeto de sódio (NaCN) é um sal formado de ácido fraco (HCN) e base forte (NaOH). Dessa forma, o ânion cianeto sofrerá hidrólise, de acordo com: CN2(aq) 1 H2O(c) HCN(aq) 1 OH2(aq), fazendo com que a solução apresente caráter levemente alcalino (pH . 7). Portanto, as duas soluções não apresentarão o mesmo valor de pH após a neutralização. H b) Em meio neutro a solubilidade é baixa, pois predomina a cadeia apolar da 2-feniletilamina. Em meio básico a solubilidade é menor, devido ao excesso de ânions OH2 que deslocam o equilíbrio no sentido dos reagentes. Em meio ácido a solubilidade é maior, pois aumenta a quantidade dos cátions H3O1 e o equilíbrio é deslocado no sentido dos produtos. Reprodução proibida. Art. 184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998. 1 d 8 a) > Ka > ionização ou > Kb > α dissociação Então: > condutividade < condutividade (01) Incorreta. Os metais alcalinos e alcalinoterrosos apresentam-se na forma de cátions em solução, já que na última camada energética apresentam 1 ou 2 elétrons, respectivamente. (02) Incorreta. Como o nitrato e o potássio apresentam massas molares distintas, têm concentrações diferentes em um mesmo volume e com as mesmas massas. (16) Incorreta. Estão presentes nessa água: sódio – metal alcalino; cálcio, magnésio e potássio – metais alcalinoterrosos; cloreto e fluoreto – halogênios. Os calcogênios são os elementos da família VI da Tabela Periódica (são eles o oxigênio, o selênio, o enxofre, o polônio e o telúrio), presentes no nitrato e no bicarbonato. Não há metais de transição. HCℓO2 C6H5OH H2O b) NH4OH NH14 1 OH2 (dissociação) NH14 1 OH2 1 HOH NH4OH 1 H2O (hidrólise) A adição de H2O intensifica a hidrólise do íon NH14 , promovendo a diminuição de íons e, portanto, a diminuição da luminosidade da lâmpada. c)CH3COOH 1 H2O H3O1 1 CH3COO2 SH . 0 A reação endotérmica é favorecida com o aumento da temperatura. Portanto, o aquecimento da solução de ácido acético eleva o grau de ionização e, consequentemente, aumenta a luminosidade. 9 d Reprodução proibida. Art. 184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998. 17 Soma: 04 + 08 = 12 18 b É possível obter o grau de ionização, α, substituindo os valores fornecidos no enunciado na seguinte relação: K a = α 2 ∙ M 8,0 ∙ 10–5 = α2 ∙ 0,0125 α = 0,08 A concentração de íons H+, por sua vez, pode ser obtida pela reação: [H+] = α ∙ M [H+] = 0,08 ∙ 0,0125 [H+] = 1,0 ∙ 10–3 mol/L O pH, portanto, é igual a: pH = –log [H+] pH = –log (1,0 ∙ 10–3) pH = 3 Observe o equilíbrio do NH3 em água: NH3 1 H2O NH14 1 OH2 Ao acrescentar o sal NH4Cc, os íons comuns NH14 deslocam o equilíbrio para o lado dos reagentes; portanto, o pH que estava básico diminui, devido à redução dos íons OH2. 10 d 11 Soma: 01 + 02 + 04 + 08 = 15 12 a Usando as fórmulas Ka = M ∙ α2 e [H+] = M ∙ α, em que α é o grau de dissociação do ácido, tem-se: Ka = 0,2 ∙ 0,032 = 2,05 ∙ 10–4 e [H+] = 0,2 ∙ 0,032 = 6,4 ∙ 10–3 19 a)O ácido clorídrico é um ácido forte e apresenta grau de ionização próximo a 100%; o ácido acético é um ácido fraco e apresenta grau de ionização menor que 5%. Embora a concentração do ácido acético seja muito maior, a porcentagem de moléculas que sofrem ionização é muito menor, e o número de íons formados nas duas soluções é o mesmo. Isso faz com que a condutividade elétrica seja a mesma. 13 a 14 c 15 c O dióxido de carbono é absorvido pela água do mar, CO2(aq). de acordo com o equilíbrio CO2(g) Em seguida, reage com a água e ocorre o aumento de concentração de íons H+, elevando a acidez da água e reduzindo o valor do pH, o que pode ser observado na alternativa c. 16 b Para a obtenção de uma solução salina de pH neutro, a substância correta a ser utilizada é o sal NaC∙, que se dissocia em água, como pode ser observado na equação química a seguir, não alterando o pH. NaC∙ Na+ + C∙– b) Admitindo que a concentração iônica em solução seja a mesma e que a ionização do ácido clorídrico seja de 100%, tem-se: HC∙ p H+ + C∙–. Pela equação, a proporção é de 1 mol de ácido para 1 mol de íons H+ e 1 mol de íons C∙–. A ionização de 4,2 • 10–3 mol/L, portanto, produz 4,2 ∙ 10–3 mol/L de H+ e de C∙–. A quantidade de íons dessa ionização deve ser igual à concentração de íons na do ácido acético, cujo equilíbrio de ionização é dado a seguir: H+ + Ac–. A expressão de equilíbrio dessa HAc + – reação é: Ka = ([H ] ∙ [Ac ]) . Por ser um ácido fraco, [HAc] a concentração da fórmula molecular do ácido, HAc, no equilíbrio, é aproximadamente igual ao valor inicial. Substituindo os valores na expressão de Ka, –3 –3 obtém-se: Ka = (4,2 ∙ 10 ∙ 4,2 ∙ 10 ) 1,0 Ka = 1,764 ∙ 10–5 20 d A hidrólise do cloreto de sódio é desprezível e, portanto, o pH da solução aquosa desse sal é próximo de 7. Uma vez que o acetato de sódio e o nitrito de sódio são sais provenientes de bases fortes e ácidos semifortes ou fracos, ocorre hidrólise do ânion nos dois casos, o que faz com que as suas soluções aquosas tenham pH > 7. Dado que o ácido acético é mais fraco que o nitroso, a hidrólise do acetato é maior e o pH da solução de acetato de sódio é maior. 21 d Uma vez que o grau de ionização é inferior a 5% e que se trata de um ácido monoprótico, a concentração de íons H+ pode ser calculada pela seguinte expressão: [H+] = α ∙ M ⇒ ⇒ [H+] = 0,02 ∙ 0,05 ⇒ ⇒ [H+] = 1 ∙ 10–3 mol/L pH = –log 10–3 ⇒ ⇒ pH = –log [H+] ⇒ ⇒ pH = 3 Reprodução proibida. Art. 184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998. 22 a ESTUDANDO Equilíbrio iônico Para o ENEM 1 e 2 c A solução inicialmente era amarela, mas, após a adição de um ácido, cedeu íons H+ e o equilíbrio foi deslocado para a direita (sentido dos produtos), tornando-se alaranjada. Em seguida, com a adição de uma base (NaOH), que deslocou o equilíbrio da solução para a esquerda, ela voltou a ser amarela. 3 a Reprodução proibida. Art. 184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998. 4 d A primeira ionização é mais fácil que a segunda, e a segunda é mais fácil que a terceira, pois, à medida que os prótons (H+) são cedidos, precisam “vencer” a força de atração entre as cargas opostas. Assim, o H3PO4 é mais ácido, e sua constante de ionização será maior que as demais. Da mesma forma, K2 será maior que K3. 5 a 6 a 7 e No frasco 1 há uma solução ácida de pH < 7. Observando a tabela, verifica-se que a solução ficará vermelha. O frasco 2 contém uma solução ácida de pH < 7. Ao observar a tabela, nota-se que a solução ficará incolor. No frasco 3 há uma solução básica de pH > 7. Verifica-se que a solução ficará azul. Revisão em 22 volumes – Química – Gabarito ESTUDANDO Radioatividade Para o vestibular partícula 210d, tem-se 8 partículas alfa e 6 partículas beta. 238 92U 206 76X 4 206 76X 1 8 2a 0 206 82Pb 1 6 21d 2 Na situação A, pois há mais átomos radioativos. 3 A equação que representa o fenômeno é: 14 7N 1 0n 14 6C a by. 1 1 Cálculo de a: 14 1 1 5 14 1 a } a 5 1 Cálculo de b: 7 1 0 5 6 1 b } b 5 1 1 1 1y 5 1p (próton) A equação completa é: 147N 1 10n 146C + 11p. 4 a) Ea 5 Po (222 86Rn 4 218 84Po 1 2a) Eb 5 Pb (218 84Po 4 214 82Pb 1 2a) Ec 5 Pb (214 82Pb 206 82Pb) b) Por ser um gás (gás nobre). 5 a) Elemento X: Z 5 8; A 5 18 1 a X b 106Sg263 1 40n1 98 1 a 5 106; } a 5 8 249 1 b 5 263 1 4; } b 5 18 98Cf 249 b) Massa final: 100 g 10 s 10 s 10 s 800 g 400 g 200 g 100 g 1 6 a) 59 27 Co 1 0n 60 27Co 0 0D 60 27Co 1 210d 1 60 28 Ni b) p 5 5 anos (período de semidesintegração) 15 anos 5 3 p p p p 100 g 50 g 25 g 12,5 g Após 15 anos, tem-se 12,5 g desse isótopo. 7 a) 7 partículas a 5 7 · 2 5 14 (prótons) 4 partículas d 5 4 · (21) 5 24 (formação de prótons) Z 5 14 2 4 1 83 (número de prótons) Z 5 93 A 5 7 · 4 1 4 · 0 1 209 A 5 237 b) Consultando a Tabela Periódica: neptúnio (Np). 8 a) x 5 27 1 4 21 5 30 y 5 13 1 2 5 15 b) x 5 número de massa y 5 número atômico 9 A equação química para o decaimento do trítio pode ser representada por: 3 32He 1 210d 1H A relação inicial entre trítio e prótio é de 1 · 10217; até decair a 6,25 · 10219, é dada pelo esquema a seguir: 1 · 10217 12 anos 5,0 · 10218 12 anos 2,5 · 10 12 anos 1,25 · 10218 218 12 anos 12 anos 12 anos 6,25 · 10219 Tempo total 5 4 · 12 anos 5 48 anos A água permaneceu confinada no aquífero por 48 anos. 10 d 11 d 12 a 13 d 14 c 15 c 16 Soma: 02 + 08 = 10 (02) Correta, pois as usinas nucleares obtêm energia por meio do bombardeamento de núcleos pesados por partículas menores (fissão nuclear). (08) Correta, pois o urânio é o elemento radioativo utilizado nas usinas termonucleares. 17 b 18 b 19 b 20 d 21 d O processo físico de retirada de urânio-238 do urânio natural, elevando consequentemente a concentração de urânio-235, é conhecido como enriquecimento de urânio. Portanto, enriquecer o urânio em 20% significa aumentar a quantidade de urânio-235 de 0,7% para 20% de uma amostra de urânio natural. 22 c 900 decaimentos 5.700 anos 5.700 anos 450 decaimentos 5.700 anos 225 decaimentos Total: 5.700 1 5.700 = 11.400 anos. 11.400 2 2.011 = 9.389 Portanto, a ferramenta data de aproximadamente 9400 a.C. Reprodução proibida. Art. 184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998. 1 Lembrando a composição da partícula 42a e da 28 a 23 a Tempo de meia-vida ∙t 12 ∙: 20 horas. 20 h 20 h 20 h 20 h 20 h 2 g de 53I133 p 1 g p 0,5 g p 0,25 g p 0,125 g p 0,0625 g 1 1 1 4 2 1 8 1 16 Após 100 h (5 t 1 ), a massa restante de 53I 2 2 g, ou seja, 62,5 mg. 1 32 133 será 1 de 32 Reprodução proibida. Art. 184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998. 24 c A soma dos índices superiores e a soma dos índices inferiores do primeiro membro devem ser iguais às do segundo membro. 238 p 88Ra226 1 x2α4 1 y21β0 92U Número de massa: 238 = 226 1 4x 1 0y Resolvendo a equação de 1o grau: 12 =3 x= 4 Número atômico: 92 = 88 1 2x 2 y Como x = 3, tem-se: 92 = 88 1 6 2 y y=2 Logo, são emitidas 3 partículas α e 2 partículas β. 25 c t 12 t 12 t 12 t 12 160 mCi p 80 mCi p 40 mCi p 20 mCi p 10 mCi Sendo t 1 = tempo de meia-vida. 2 De acordo com o enunciado, em 32 dias, 4 t 1 são 2 necessários para a obtenção de 10 mCi; assim, em 16 dias, tem-se: 32 dias 4 t1 2 16 dias x x = 2 t1 2 Logo, em 16 dias haverá 40 mCi da amostra de iodo analisada. 26 d De acordo com o gráfico, o tempo de meia-vida do césio-137 é 30 anos. 27 d Número de massa Cálculo de y: 210 = 0 1 y p y = 210 A partícula β não altera o valor do número de massa. Cálculo de m: y = m 1 4 p 210 = m 1 4 p m = 206 A partícula α diminui 4 unidades no valor do número de massa. Massa atômica Cálculo de x: 83 = x 2 1 p x = 84 A partícula β aumenta em 1 unidade o valor do número atômico. O nêutron possui número de massa igual a 1 e número atômico igual a zero. 235 1 1 = 140 1 93 1 x p px=3 235 1 1 = 131 1 102 1 z p pz=3 235 1 1 = 90 1 143 1 y p py=3 235 1 1 = 137 1 97 1 w p pw=2 29 b 30 c 31 Soma: 02 1 04 + 08 1 16 = 30 (02) O enriquecimento do urânio eleva a quantidade do isótopo U-235. Assim, quanto maior o enriquecimento do urânio, maior será a concentração de U-235. (04) O átomo de U-235 sofre fissão nuclear quando é bombardeado por nêutrons, o que resulta em dois átomos radioativos de massa menor à do átomo originário. (08) Cálculo do número atômico de y: 92 = 53 1 y p p y = 39. Os nêutrons não apresentam número atômico; logo, não interferem no cálculo solicitado. (16) O U-238 somente sofrerá fissão se for atingido por nêutrons de alta energia cinética (nêutrons “rápidos”). ESTUDANDO Radioatividade Para o ENEM 1 d A partícula alfa (α) é um núcleo de hélio e é representada por 12α4. Quando um núcleo instável emite uma partícula alfa, seu número atômico diminui duas unidades e seu número de massa diminui quatro unidades. 2 b O material II não poderá ser datado por meio do processo de datação por C-14, pois é um material inorgânico. A soma dos índices superiores do primeiro membro deve ser igual à soma dos índices superiores do segundo membro. Tem-se: bxa. 59 1 a = 60 p a = 1. A soma dos índices inferiores do primeiro membro deve ser igual à soma dos índices inferiores do segundo membro. Tem-se: 27 1 b = 27 p b = 0. Logo, 0x1 é o nêutron que apresenta essas características. 4 e 5 e O fenômeno de divisão de um núcleo de átomo pesado de U-235 em dois átomos menores por meio do bombardeamento de nêutrons é denominado fissão nuclear. Nesse processo há grande liberação de energia, e a cada fissão são gerados de dois a três nêutrons. 6 b 7 d 28 anos 28 anos 28 anos 60 g de Sr-90 p 30 g p 15 g p 7,5 g São necessários três períodos de meia-vida (3 ∙ 28 = 84 anos) para o decaimento da massa de 60 g de Sr-90 para 7,5 g. Reprodução proibida. Art. 184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998. 3 d Revisão em 22 volumes – Química – Gabarito ESTUDANDO Química dos compostos de carbono e hidrocarbonetos Para o vestibular 1 Soma: 01 + 04 = 5 17 e 2 c 18 d 3 b 19 b 4 c 20 5 d Fórmula C2H4 C3H6 CH3 C CH H CH2 C CH CH2 CH2 CH3 CH2 H 6 b C C H H H H Hidrocarboneto Nome Eteno Propeno CH3 1 2 H3C C 8 c 3 4 5 CH2 CH CH3 CH3 CH3 Iso-octano 9 c 23 a 10 c 24 c 11 b 25 V V F 12 e 13 d CH3 CH C Hidrocarboneto 22 b CH C H Função 21 a 7 a 26 a) CH3 C C CH3 Os carbonos primários estão identificados em negrito. b) C 14 d H2C CH CH CH CH3 O único carbono saturado está identificado em negrito; os demais são insaturados. 15 b 16 a C CH3 CH3 H3C H H Estrutura CH2 H H3C 1 CH2 CH2 CH3 Unindo as ramificações, tem-se o butano. C C c) C C Reprodução proibida. Art. 184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998. 3 H3C H CH2 27 a)C2H6O(c) 1 3 O2(g) C6H12O6(aq) enzima 2 CO2(g) 1 3 H2O(g) 2 C2H6O(aq) 1 2 CO2(g) b) Destilação fracionada A fórmula estrutural do 2,2,4-trimetilpentano é: CH3 H3C C CH3 CH2 CH I. Correta. O composto é formado apenas pelos elementos carbono e hidrogênio. III. Incorreta. Trata-se de um composto insaturado, devido à presença de uma dupla ligação. IV. Incorreta. O composto é alifático. V. Correta. Alcinos e alcadienos apresentam fórmula geral do tipo CnH2n–2. CH3 CH3 28 a 29 a 30 Cadeia aberta, alifática ou acíclica; ramificada; insaturada e homogênea. 31 b Reprodução proibida. Art. 184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998. 36 I, II e V O eugenol apresenta apenas um carbono terciário e o processo de sua obtenção é a destilação. 32 b 33 d a) Incorreta. As reservas de petróleo conhecidas atualmente não estão distribuídas igualmente por todos os continentes. b) Incorreta. O impacto ambiental do biodiesel é muito menor que o do carvão e o do óleo diesel, além do fato de o biodiesel ser renovável. c) Incorreta. Utiliza-se o craqueamento do petróleo para aumentar o rendimento de frações menores, como é o caso da gasolina. d) Correta. e) Incorreta. Os impactos ambientais ocasionados pelos combustíveis dependem de sua origem, composição, impurezas presentes e de serem de fontes renováveis ou não. 34 c Como todos os compostos da mistura BTEX apresentam o mesmo tipo de interação intermolecular (forças dipolo instantâneo e dipolo induzido), quanto maior a massa molecular do composto, maior seu ponto de ebulição. As massas moleculares dos compostos da mistura são: Benzeno (C6H6) = 78 u, tolueno (C7H8) = 92 u, etilbenzeno (C8H10) = 106 u, xileno (C8H10) = 106 u. Assim, a primeira fração destilada contém apenas benzeno (menor massa molecular), a segunda fração contém tolueno (massa molecular intermediária) e a última fração contém uma mistura de etilbenzeno e xileno, os dois compostos de maior massa molecular. 35 d II. Incorreta. O carbono pode formar também ligações simples com outros átomos de carbono. 37 II, IV e V I. Incorreta. A cadeia carbônica é homogênea e ramificada. III. Incorreta. O composto apresenta quatro átomos de carbono insaturados. IV e V. Corretas. O composto apresenta três átomos de carbono primários, um secundário e um terciário. ESTUDANDO Química dos compostos de carbono e hidrocarbonetos Para o ENEM 1 a 2 d 3 b Os alcanos apresentam ligações simples e cadeias abertas; os alcenos, ligação dupla e cadeias abertas; os alcinos apresentam triplas ligações e cadeias abertas; os alcadienos, 2 duplas ligações e cadeias abertas; os ciclanos possuem apenas ligações simples e cadeias fechadas; os ciclenos, duplas ligações e cadeias fechadas; os aromáticos possuem anel aromático. 4 a CH3 5 d O anel aromático apresenta ligações duplas conjugadas; portanto o benzeno apresenta fórmula molecular C6H6; a naftalina, que apresenta dois anéis aromáticos, possui a fórmula molecular C10H8 e o benzopireno tem fórmula molecular C20H12. 6 b 7 e O gás é o mais simples dos alcanos, logo deve possuir apenas um carbono, ter apenas carbono e hidrogênios e apresentar ligações simples em sua estrutura. Conclui-se que o gás é o metano (CH4). Reprodução proibida. Art. 184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998. A molécula de octano é representada por: H3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 Revisão em 22 volumes – Química – Gabarito ESTUDANDO Principais classes funcionais de compostos orgânicos Para o vestibular 11 e OH O CH C NH2 12 d OH 13 a 2 d 3 a) 14 b 15 b O H3C C O b) H3C H2 C N CH2 CH3 H2 C CH3 Etanoato de etila Dietilamina H 17 a 18 b 4 d 19 a) Etanoamida (acetamida): função amida 5 a) C3H8O 60% 5 5 C 12 13,33% 5 13,33 H 1 26,67% 5 1,66 O 16 16 a 5 5 3 1,66 13,33 5 8 1,66 1,66 51 1,66 b) Metanoato de metila (formiato de metila): função éster 20 Grupo carboxila e grupo amino 21 d 22 a b) H3C CH2 O CH3 (metoxietano) 6 c O O 7 e O HN 8 c NH2 O Oseltamivir 9 a OH O 10 I. H3C CH2 N H Etilfenilamina II. H3C CH2 O Etoxibenzeno O III. H3C CH2 C Etilfenilcetona O OH NH HO HO N H HN O Zanamivir NH2 Reprodução proibida. Art. 184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998. 1 29 d 23 c Reação de esterificação: Ácido metanoico + 2-metil propanol-1 → metanoato de isobutila (framboesa) e água. O O H C CH3 H2O OH→ H OH O CH3 24 A estrutura da glicose pertence à classe de compostos carboidrato; ou hidrato de carbono; ou aldose; ou glicídeo; ou açúcar. Porque a molécula possui C, H, O ou grupos funcionais, como aldeído e poliálcool (álcool). I. Correta. III. Correta. Cada ligação dupla corresponde a uma ligação pi e cada ligação pi apresenta um par de elétrons ressonante. Logo, o composto possui 6 elétrons pi ressonantes. 30 c I. Correta. A molécula de adrenalina apresenta a função difenol (dois grupos hidroxilas ligados ao anel aromático). II. Incorreta. A função orgânica nitrogenada presente é a amina. III. Incorreta. A fórmula molecular é C9H13O3N. IV. Correta. O carbono apresenta 4 ligantes diferentes e, por isso, a molécula apresentará isômeros ópticos. C2H4O2 O C OH CH3 (01) Incorreto. O composto A é o propanoato de metila, resultante da reação de esterificação entre um ácido carboxílico e um álcool. (02)Correto. (04) Incorreto. Nota-se que as fórmulas moleculares de A e B são distintas; logo, não poderiam ser isômeras. (08) Incorreto. Adicionando-se água na reação I, o equilíbrio é deslocado para a esquerda. (16) Incorreto. A reação entre o ácido acético e o etanol resulta no éster etanoato de etila. 26 a Veja a seguir a fórmula molecular dos antibióticos: Cefalexina – C16H17N3SO4 Amoxicilina – C16H18N3SO5 Ampicilina – C16H18N3SO4 Observando as fórmulas, nota-se que os três antibióticos apresentam 16 carbonos por molécula. 27 d 28 b O ácido acetilsalicílico é aromático e apresenta as funções orgânicas éster e ácido carboxílico (funções oxigenadas). Logo, o composto é aromático e oxigenado. O C O OH O HO O H3C H3C C4H8O2 OH B - Ácido etanoico A - Propanoato de metila O Reprodução proibida. Art. 184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998. Amina Álcool 25 02 C CH3 NH Fenol HO Carbono assimétrico ESTUDANDO Principais classes funcionais de compostos orgânicos Para o ENEM 1 c O mentol apresenta o grupo hidroxila, o que o enquadra na função orgânica denominada álcool, e o citral apresenta o grupo aldoxila, que caracteriza a função orgânica chamada aldeído. 2 e O eugenol é um composto aromático e apresenta quatro insaturações. As funções orgânicas presentes em sua estrutura molecular são o fenol e o éter. 3 c A piridoxina apresenta um anel com cinco carbonos e um nitrogênio. 5 e Reprodução proibida. Art. 184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998. 4 e Revisão em 22 volumes – Química – Gabarito ESTUDANDO Propriedades físicas e caráter ácido e básico nos compostos orgânicos Para o vestibular CH2 CH2 CH N N CH3 Isopropilamina H3C Propilamina H3C NH2 H3C NH2 CH2 4 a) Devido à presença dos grupos OH, o catecol é uma molécula polar e, portanto, solúvel em H 2O, que também é polar (o catecol forma ligações de H com a água). CH3 CH3 Trimetilamina CH3 Etilmetilamina H b) As quatro aminas são isômeras (apresentam a mesma massa molecular), e a que possui menor força intermolecular terá menor ponto de ebulição. A única amina que não estabelece ligação ou ponte de hidrogênio (força intermolecular forte) é a trimetilamina; portanto, esta tem menor ponto de ebulição. b) O estado de agregação de um sistema depende principalmente do tipo de ligação intermolecular e da massa molecular. Quanto mais intensa a ligação intermolecular e quanto maior a massa molecular, maior a agregação entre as moléculas. Catecol apresenta ligações de hidrogênio (LH). O 2 e benzeno apresentam forças de Van der Waals (FVW). Massa molecular do catecol . massa molecular do benzeno . massa molecular do O2. PE (LH) . PE (FVW) Então: PE do catecol . PE do benzeno . PE do O2. 5 C12H25 SO–3 Na+ 2 a) Estrutura do isômero plano de X: O H C O Grupo hidrofóbico CH3 Grupo hidrofílico CH3 Estrutura do isômero plano de Y: H3C O C16H33 CH3 b) O ponto de ebulição do ácido etanoico é maior em função de ter: • maior massa molecular; • maior polaridade (interações dipolo-dipolo mais intensas), formando ligações por pontes de hidrogênio (que não existem no caso do éter dimetílico). b) OH O– 1 NH3 1 NH+4 CH3 Cc– CH3 Grupo hidrofóbico 6 H 3 a) Maior, devido à formação de ligações de hidrogênio. N+ H H C C H H Etanol Grupo hidrofílico H H OH H C H O C H H Dimetiléter Como se pode ver, o etanol tem um grupamento OH que permite a formação de ligações de H entre as moléculas, o que explica o ponto de ebulição mais elevado. 7 c 8 b 9 d 10 c 11 c 12 c 13 c Reprodução proibida. Art. 184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998. 1 a) H3C 14 Soma: 02 + 08 + 16 = 26 15 c 16 c 17 d 18 a 19 V V V F F 20 c Reprodução proibida. Art. 184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998. 21 e 22 d 23 Soma: 02 1 16 = 18 (01) Incorreta. O hexan-1-ol apresenta parte polar e parte apolar em sua estrutura molecular, logo não é totalmente solúvel em água (polar). (02) Correta. A reação de neutralização gera a produção de água e de um sal orgânico, que é iônico. (04) Incorreta. Os ácidos carboxílicos apresentam ponto de ebulição maior do que o das cetonas, já que há a possibilidade de fazer mais de uma ponte de hidrogênio. Logo, suas interações intermoleculares são mais intensas. (08) Incorreta. A diferença está relacionada com a ramificação das cadeias, ou seja, com o impedimento estéreo. (16) Correta. 24 a) Etanol: H3C–CH2OH; metanol: CH3OH. b) Por ser uma molécula polar, as interações são do tipo dipolo-dipolo, reforçadas pelas pontes de hidrogênio. São interações suficientemente fortes para garantir a união entre as moléculas e o estado líquido. 25 c Os pontos de fusão e ebulição dos ácidos carboxílicos são mais altos do que os dos álcoois, pois o grupo carboxila (COOH) permite mais de uma interação do tipo ponte de hidrogênio, diferentemente do grupo hidroxila (OH), que permite apenas uma ponte de hidrogênio. Assim, para “quebrar” as interações entre as moléculas de um ácido carboxílico, há necessidade de mais energia; logo, os pontos de fusão e de ebulição são maiores. 26 b Substâncias polares (solúveis em água): I (sal iônico), III (ácido carboxílico) e V (ácido inorgânico). Substâncias apolares: II (dissulfeto de carbono), IV (álcool de cadeia longa) e VI (hidrocarboneto). O tetracloreto de carbono é uma substância apolar. Logo, para serem solúveis nesse composto, as substâncias também deverão ser apolares. A alternativa b, portanto, é a correta. 27 d Gorduras são estruturas de baixa polaridade, que tendem a interagir com as partes de menor polaridade dos detergentes; essa interação é uma ligação de Van der Waals. As partes de maior polaridade do detergente interagem com a água, que é uma substância bastante polar; essa interação é uma ligação de hidrogênio. 28 d a) Incorreta. PE propanol > PE etanol, por causa da maior massa molar do propanol. b) Incorreta. PE etanol > PE éter etílico, devido à intensidade da força intermolecular existente no etanol, graças ao grupo OH, que permite a interação do tipo ligação de hidrogênio. c) Incorreta. PE n-heptano > PE n-hexano, pois a massa molar do n-heptano é maior. d) Correta. Isso ocorre por causa das ramificações. e) Incorreta. PE dimetilamina > PE trimetilamina, devido ao maior número de ramificações presentes na molécula de trimetilamina. 29 e O ácido mais forte é o Cℓ3CCOOH, por possuir três átomos de cloro (elemento eletronegativo) ligados ao carbono próximo à carboxila. Por ser eletronegativo, o cloro torna o carbono ligado a ele eletropositivo, facilitando a “saída” do íon H1. 30 Soma: 02 1 04 5 6 (01) Incorreta. O composto 2 pode ser obtido pela reação do composto 1 com cloro molecular. (02) Correta. A monocloração do composto 1 com Cc2, na presença de luz solar e aquecimento a 300 °C, forma dois produtos diferentes: 1-cloropropano e 2-cloropropano. (04) Correta. O composto 2 é polar, pois o átomo de cloro é mais eletronegativo que o carbono e hidrogênio, fazendo com que o momento de dipolo molecular seja diferente de zero. (08) Incorreta. As forças de Van der Waals são interações intermoleculares, e não intramoleculares. (16) Incorreta. O composto 2 reage com um nucleófilo em uma reação de substituição. ESTUDANDO Propriedades físicas e caráter ácido e básico nos compostos orgânicos Para o ENEM 1 e I. Verdadeira. Esses ácidos carboxílicos diferenciam-se apenas pelos números de CH2. II. Falsa. A ordem crescente de polaridade é: ácido caprílico, ácido butírico e ácido acético. III. Verdadeira. Quanto maior a cadeia carbônica em séries homólogas, maior o ponto de ebulição. 2 d A ordem crescente de solubilidade em água é: 1-dodecanol, 1-hexanol, 1-butanol e etanol. Quanto maior a cadeia carbônica, menor a solubilidade em água, já que a polaridade da molécula diminui. O grupo carboxila (COOH) presente no ácido butanoico fornece polaridade a essa molécula, ou seja, maior solubilidade em água, já que há interação das moléculas de água com esse ácido por meio de ponte de hidrogênio. 4 b O ácido isovalérico apresenta ramificação e o ácido pentanoico, não. Por essa razão, o ponto de ebulição do primeiro é menor do que o do segundo, já que as ramificações dificultam as interações moleculares. 5 b O grupo carboxila existente nos ácidos carboxílicos permite um número maior de interações do tipo ponte de hidrogênio, o que não ocorre com os álcoois, que, por possuírem o grupo hidroxila, podem realizar somente uma interação do tipo ponte de hidrogênio por molécula. Dessa forma, conclui-se que os ácidos carboxílicos apresentam mais interações entre moléculas, e, assim, os pontos de fusão e de ebulição serão maiores em relação aos dos álcoois. 6 d As aminas secundárias apresentam dois grupos alquila, que são doadores de elétrons, ou seja, apresentam efeito indutivo positivo; assim, possuem maior basicidade do que as primárias, que apresentam apenas um grupo alquila. As aminas terciárias são as que possuem menor basicidade, pois, por apresentarem três grupos alquila, isolam o nitrogênio, não permitindo a aproximação do íon H+. Elas são, portanto, menos básicas devido ao impedimento estéreo (espacial) provocado pelos grupos alquila. Reprodução proibida. Art. 184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998. 3 c Revisão em 22 volumes – Química – Gabarito ESTUDANDO Isomeria Para o vestibular H2C b) H2C Ciclopentano O CH2 H2C 6 a) H2 C C CH2 CH CH2 CH2 CH3 NH x 1 O 2 CO2 1 H2O 1 N2 0,5 1,5 2,25 0,25 (volumes gasosos nas mesmas condições de temperatura e pressão) Multiplicando os volumes por 2, tem-se: 1 3 4,5 0,5 Portanto, o composto x possui 3 carbonos, 9 hidrogênios e 1 nitrogênio: C3H9N. N O O C C O CH2 CH3 * O b) C (CH2)5 C H3C C H H H Cis Trans 5 a) Fase 1: parafina líquida (azul) Fase 2: hexileno glicol (vermelho) Fase 3: solução aquosa de NaCc (incolor) b) OH OH *Carbono assimétrico C O C (CH2)5 C C O OH Cis H H O H3C C (CH2)5 H C 8 a 9 b 10 a 11 b 12 d * CH OH C CH2CH3 C C CH Ácido carboxílico H H3C CH2 NH2 O H3C b) 2 CH3 CH2 SH H2 1 CH3 CH2 S S CH2 CH3 CH2CH3 CH3 O CH3 representada por: H3C SH CH3. A fórmula do seu isômero de função pode ser representada por: H3C CH2 SH. H * CH São ligados a 4 radicais diferentes. 3 a) A fórmula do sulfeto de dimetila pode ser 4 O C CH Cetona Propilamina OH Ácido carboxílico C NH2 Etilmetilamina NH2 Amina O H NH2 ou b) 7 a) N Trietilamina CH Amida 2 a) Combustão completa acontece com o consumo de O2 b) CH3 Éster 1-penteno O 13 b 14 d 15 b C C O OH Trans Reprodução proibida. Art. 184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998. 1 a) 16 d 1. Incorreta. Há um carbono quiral nas moléculas I e II. 2. Correta. 3. Correta. 4. Incorreta. Deve-se misturar quantidades iguais para formar uma mistura racêmica opticamente inativa. 5. Correta. 6. Incorreta. Faz referência ao sistema nervoso central. 7. Incorreta. Há um anel aromático em cada uma das moléculas (I a IV) e um agrupamento amina em cada uma delas. Os alquenos (alcenos-hidrocarbonetos com dupla ligação e cadeia aberta) apresentam a fórmula molecular CnH2n. O único que possui as características acima citadas é o composto de fórmula molecular C7H14. Reprodução proibida. Art. 184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998. 17 b I. B: isomeria de função – as moléculas diferem apenas pelo tipo de função orgânica. A primeira é um ácido carboxílico e a segunda, um éster. II. A: isomeria de cadeia – as moléculas diferem apenas pelo tipo de cadeia. A primeira possui cadeia sem ramificações e a segunda é ramificada. III. C: isomeria de condensação ou metameria – as moléculas apresentam a mesma função orgânica e diferem pela posição do heteroátomo. IV. E: Tautomeria – um tipo de isomeria funcional; as moléculas diferem apenas pela mudança de posição do hidrogênio. V. D: isomeria geométrica – as moléculas apresentam dupla ligação e cada carbono possui dois ligantes diferentes cada, no caso de cadeia aberta. Alterando a posição desses ligantes, pode-se ter a molécula trans ou a cis. 18 Soma: 01 + 02 + 04 = 7 (01) Correto. (02) Correto. Para ocorrer isomeria geométrica em compostos de cadeia fechada, no mínimo dois carbonos pertencentes ao ciclo devem possuir ligantes diferentes, o que ocorre no caso da molécula de 1-cloro-2-metilpentano, sem esquecer que não deve haver insaturações. (04) Correto. A fórmula molecular do propanal e da propanona é C3H6O. Um composto é um aldeído e o outro, uma cetona; logo, são isômeros funcionais. (08) Incorreto. A conversão de trans-but-2-eno para cis-but-2-eno não é espontânea, pois requer absorção de energia; logo, a conversão é facilitada em altas temperaturas. (16) Incorreto. O alcano de menor massa molar que apresenta carbono quiral é o de fórmula molecular C7H16. 19 d A alternativa d está correta. O isômero trans apresenta os ligantes iguais ou de maior massa molar em lados opostos ao plano estabelecido pela dupla ligação. 20 a a) Verdadeira. A fórmula molecular do 3-metil-buta-1,2-dieno também é C5H8, e, assim como o isopreno, possui a mesma função e o mesmo tipo de cadeia, mas a diferença entre ambos é a posição do grupo metila e da dupla ligação. b) Falsa. O isopreno é um alcadieno de fórmula geral CnH2n – 2 e sua fórmula molecular é C5H8. c) Falsa. O nome correto, de acordo com a Iupac, é 2-metil-buta-1,3-dieno. d) Falsa. O isopreno pertence ao grupo dos alcadienos conjugados; as duas duplas ligações estão separadas por uma ligação simples. 21 d Número de isômeros ópticos: 2x, em que x é o número de carbonos quirais. A molécula analisada apresenta 3 carbonos quirais; logo, terá 8 isômeros ópticos. Número de misturas racêmicas: 2x-1 = 4. 22 e A alternativa e é a correta, pois apresenta a mesma fórmula molecular e uma função diferente de álcool. ESTUDANDO Isomeria Para o ENEM 1 d De acordo com o texto, o mais saudável é consumir lipídios cis – ou seja, aqueles que apresentam dupla ligação. Nos lipídios cis, ligantes iguais ou de maior massa molar devem estar no mesmo lado da cadeia, se esta for aberta. Se o lipídio tiver cadeia fechada, a dupla não é necessária, mas os carbonos envolvidos devem fazer parte do ciclo e possuir dois ligantes distintos. Para fazer a verificação de presença de isomeria, é necessário o cálculo da fórmula molecular de cada composto: a) Propanol e metoxietano: C3H8O b) Propanona e 2-propenol: C3H6O c) Dietilamina e metilpropilamina: C4H11N d) 1,2-diidroxi-benzeno e 1,4-diidroxi-benzeno: C6H6O2 e) A fórmula molecular do ácido butanoico é C4H8O2, e a do éster etanoato de metila é C3H6O2. Desse modo, como as fórmulas moleculares são distintas, esses compostos não são isômeros. 3 c 4 e O cis-resveratrol é aquele que apresenta dupla ligação e cujos ligantes iguais ou de maior massa molar devem estar no mesmo lado da cadeia, se apresentar cadeia aberta. 5 b Correta. A talidomida e o limoneno possuem apenas um carbono assimétrico cada. Incorreta. A talidomida faz parte do grupo funcional das amidas. O limoneno é um alceno, hidrocarboneto com dupla ligação. Incorreta. Apenas a talidomida apresenta um anel aromático. Correta. Como ambas as moléculas possuem carbono quiral, há isomeria óptica. Para determinar o número de enantiômeros, basta usar a expressão 2x, em que x é o número de carbonos quirais; logo, cada composto possui dois enantiômeros. Reprodução proibida. Art. 184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998. 2 e Revisão em 22 volumes – Química – Gabarito ESTUDANDO Reações orgânicas Para o vestibular 1 b 17 a) (I) (II) CaC2(s) 2 a HC 21 3 a C CH2 CH3 b) H3C O 1CO21H2O C 22 (V) CO2H 23 13 CH3 CH3 redução c) Água (HOH). Esquematicamente, temos a hidratação do eteno e a formação do etanol. d) O ácido acético (CH3COOH) é utilizado na fabricação de vinagre. 4 O alceno de menor massa molecular que sofre isomeria geométrica é o buteno-2, que, por ozonólise, produz etanal. 5 d 18 a) HCO2CH2CH3 1 HOH 6 d 7 b 19 Soma: 04 + 08 = 12 8 b 20 a) Para-anisaldeído, pois não apresenta ligações de 9 a b) Ácido propanoico hidrogênio. b) H1 1 H2O 10 OH H3C C 1 CH3OH O K2Cr2O7 CH3 1[O] H3C C COOCH3 CH3 1H2O COOH Ácido benzoico (fenilmetanoico) e metanol Propanona H 21 a) 11 a 12 c R HCO2H 1 CH3CH2OH I. CH CH2 OH H R CH CH3 C8H17 CH3 C8H17 H3C CH2 1H2O HO Br 13 c 14 b II. Br H3C 15 a) B: CH3(CH2)23CH2COOH C: CH3(CH2)26CH2OH b) Grupo funcional de A: carboxilato. Grupo funcional de B: carboxila. Grupo funcional de C: hidroxila. HO 16 Reação de adição Br H 1 Br2 CH3 C O O CH3 H3C III. Br H b) Esterificação C8H17 Reprodução proibida. Art. 184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998. CH3 [O] (III) H2C CH2 CH 26 Por sua fórmula molecular, o composto A apresenta 22 a) X: H2C O dois graus de insaturação. Um deles é referente a uma ligação dupla C=C, evidenciada pela adição de 1 mol de H2. O outro grau de insaturação refere-se à estrutura de anel, evidenciada pela formação de dialdeído após a ozonólise. O composto B é um cicloalcano formado pela adição de hidrogênio à dupla ligação do composto A. Y: HCOOH Z: HCOOCH2CH3 b) X: metanal Y: ácido metanoico Z: metanoato de etila c) CH3CH2COOH, isomeria de função Composto A 23 a Composto B 24 d 25 a 2,3,4-trimetil-hex-3-eno H3C HC CH CH3 Etapa 1 H3C H2 C CH3 C CH3 C Reprodução proibida. Art. 184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998. But-2-eno H3C H2C H3C H3C C C CH H CH3 CH3 H Etapa 2 CH3 H2C CH3 CH3 H3C C C H3C CH H CH3 CH Etapa 3 CH3 H3C C H3C H CH CH3 H C CH3 H2 C CH3 CH3 H3C C C H3C C H CH3 A correta é a alternativa b, porque o alcano não sofre reação de adição, e sim de substituição. Em todas as demais alternativas, a presença de alceno ou alcino indica reação de adição na dupla ligação. 28 1. E CH3 H2 C 27 b Cℓ I. Correta. II. Correta. O hidrocarboneto resultante da etapa 2 é um alcano; logo, não apresenta insaturações. III. Incorreta. As fórmulas moleculares dos compostos, obtidas nas etapas 1 e 2, respectivamente, são C9H18 e C9H20. Como essas fórmulas são distintas, não há isomeria de função. Nesse caso, mesmo que as fórmulas moleculares fossem iguais, ambas seriam pertencentes ao grupo de hidrocarbonetos e, portanto, não teriam funções orgânicas diferentes. IV. Incorreta. A reação de substituição em alcanos ocorre preferencialmente em carbonos terciários. Ordem crescente de facilidade de substituição: C primário < C secundário < C terciário. Ocorre a substituição nos três tipos de carbono, mas a maior porcentagem de ocorrência é no carbono terciário. 2. E 3. C 4. C 5. E 3. Correta. O 1° O 2° 2° 3° 3° 2° 2° 1° O O 1° 1° n 4. Correta. As ligações de hidrogênio ocorrem entre os átomos de oxigênio do monômero do PET com os hidrogênios das hidroxilas da curcumina. Essa interação é forte. 29 d Na monocloração do metilbutano são formados seis compostos: 1-cloro-2-metilbutano (1 isômero levógiro e 1 isômero dextrógiro), 1-cloro-3-metilbutano, 2-cloro-2-metilbutano e 2-cloro-3-metilbutano (1 isômero levógiro e 1 isômero dextrógiro). 30 a O metoxietano pode ser obtido por meio da reação entre um haleto de etila (haleto de alquila na forma genérica) e um metóxido de sódio, de acordo com a seguinte equação, considerando-se, por exemplo, o cloreto de etila um dos reagentes: CH3 CH2Cl 1 NaOCH3 P CH3 CH2 O CH3 1 NaCc 31 a I. Correta. Na etapa 1, a substituição dos hidrogênios dos carbonos insaturados do but-2-eno por radicais isopropila e etila produz o composto 2,3,4-trimetil-hex-3-eno. II. Correta. O 2,3,4-trimetil-hexano, obtido na etapa 2, apresenta apenas ligações simples. III. Incorreta. Os compostos obtidos nas etapas 1 e 2 não apresentam a mesma fórmula molecular e, portanto, não são isômeros. IV. Incorreta. Em reações de substituição, carbonos primários apresentam reatividade mais baixa. 32 d Reprodução proibida. Art. 184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998. A primeira é falsa. Diante de oxidantes fracos, cetonas não reagem e aldeídos são oxidados. A segunda é verdadeira. As reações de redução das cetonas são obtidas, em geral, pela intervenção do hidrogênio, com a consequente formação de álcoois secundários. ESTUDANDO Reações orgânicas Para o ENEM 1 e A reação de adição entre o alceno (propeno) e o ácido clorídrico (HCc) resulta em apenas um produto, o 2-cloropropano. De acordo com a Regra de Markovnikov, o hidrogênio (porção positiva a ser adicionada) irá dirigir-se ao carbono mais hidrogenado. H3C HC CH2 H Cc H3C HC CH2 Cc H 2-cloropropano 2 b Reprodução proibida. Art. 184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998. O éster butanoato de etila, responsável pelo odor de abacaxi, apresenta a seguinte estrutura molecular: Esta parte vem do ácido, que apresenta quatro carbonos, sem insaturações, e é denominado ácido butanoico. H3C CH2 CH2 C O O CH2 CH3 Esta parte é oriunda do álcool, que apresenta dois carbonos e não possui insaturações; logo, o álcool é o etanol. 3 e 4 c 5 e Na reação de hidratação do alceno (conhecido também como alqueno) ocorre uma diminuição na insaturação, uma ligação pi é rompida e há um acréscimo de substituintes na molécula de alceno; logo, a reação é de adição. 6 d A – reação de eliminação. Nessa reação, ocorre uma desidratação intermolecular entre as moléculas do ácido carboxílico, eliminando água e formando um anidrido. B – reação de adição. Na reação de adição de um alcino para um alceno, ocorre a diminuição do número de insaturações. C – reação de substituição. O elemento hidrogênio foi substituído pelo grupo nitro na molécula de benzeno. Essa substituição chama-se nitração. Revisão em 22 volumes – Química – Gabarito ESTUDANDO Polímeros e macromoléculas Para o vestibular 1 d 8 a) K2O 1 H2O 2 d b) C6H5O6R3 1 3 KOH c) 1,2,3-propanotriol (glicerol) 2 KOH C3H8O3 1 3 RCOO2K1 3 b H 4 d ... OOC COO CH2CH2 OOC COO CH2CH2 ... H C OH H C OH H C OH Éster CH2CH2 OOC COO CH2CH2 ... 9 A reação de esterificação que leva à formação do Éster poliéster poli-(3-hidroxibutirato) é dada pela seguinte equação química: 5 d HO CH2 CH2 CH3 OH n HO 6 A hidrogenação é dada na figura 1 e os isômeros estão CH CH2 C Figura 1 CH H11C5 CH CH CH CH2 CH2 CH + H2 CH2 CH (CH2)7 CH2 @ COOH (CH2)7 + n HO CH O CH2 COOH OH (n – 1) HOH + CH3 CH O CH2 CH3 C O CH O CH2 C Poliéster (PHB) Figura 2 10 a) Classificação: polimerização por condensação. H H C H11C5 7 a) H H11C5 C C (CH2)10 COOH NH2 + HCc H2N (CH2)10 NH2 + HCc NH+3 + Cc– H2N CH2 C C OH + OH C C CH2 NH2 11 Amida HN H NH2 NH2 NH2 O H O CH2 C C N C CH2 NH2 ou NH2 C OH + H2O H H b) Como a glicina é polar, o solvente mais adequado é a água, pois também é polar. 12 c 13 e 14 b # n NH+3 + Cc– H2 N COOH OH2N H H O b) C H C OH representados na figura 2. H11C5 CH3 O Reprodução proibida. Art. 184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998. COO H 15 V V V V F 21 c Monômero 16 a) De acordo com o enunciado, aldeídos aromáticos e fenóis reagem com anidrido acético. Assim, como a vanilina é simultaneamente um aldeído aromático e um fenol, esses dois agrupamentos orgânicos reagem com anidrido acético, de acordo com a seguinte equação: H3C O O n HO CN3 1 CN3 2n O O O H H3C Reprodução proibida. Art. 184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998. O O O n b) Considerando a ligação entre duas unidades monoméricas no polímero, o PAHF pode ser classificado como poliéster, pois o composto é formado pela reação entre ácido carboxílico e fenol, em uma reação conhecida como esterificação. 17 b 18 c a) Incorreta. No di-isocianato de parafenileno, os radicais não estão localizados em carbonos vizinhos, e sim em posição para (1,4). b) Incorreta. O etanodiol é um diálcool. c) Correta. O poliuretano é obtido por polimerização dos monômeros di-isocianato de parafenileno e etanodiol. d) Incorreta. O neopreno é um homopolímero. e) Incorreta. No neopreno, o átomo de cloro é ligado ao átomo de carbono por ligação sigma. 19 d Como os taninos são polímeros de fenóis, o monômero de um tanino deve possuir o grupo hidroxila (OH) ligado diretamente ao carbono do anel benzênico. 20 I III IV II. Incorreta. Como o polímero B não é produzido por um ser vivo, ele não é um biopolímero. V. Incorreta. A combustão do composto A forma gás carbônico e água. Polímero H H H H C C C C H CH3 H CH3 Propileno n Polipropileno 22 I. 0, 1 e 3. II. 2 e 4. 2. O sabão é formado por uma parte apolar e uma polar, facilitando a sua dissolução em compostos diversos, como água e gorduras. 3. Detergentes biodegradáveis também apresentam menor tempo para ser decompostos na natureza. 4. Os polímeros PVA e PVC são formados por monômeros diferentes. 23 I. 1 e 2. II. 0, 3 e 4. 0. A borracha natural (obtida da seringueira) e a borracha sintética (obtida do petróleo) são provenientes de monômeros diferentes. 1. Na anilina, as ligações duplas deslocalizadas aumentam a basicidade do composto. 2. Os hidrocarbonetos são apolares e, quanto menor a polaridade, menor o ponto de fusão e de ebulição de um composto. 3. A reação de Sabatier-Senderens é utilizada na produção de compostos saturados com base em compostos insaturados do tipo cis. 4. O biodiesel pode ser obtido com base em diferentes óleos vegetais que, por sua vez, provêm de fontes distintas. ESTUDANDO Polímeros e macromoléculas Para o ENEM 1 d 2 c A quitosana apresenta em sua estrutura grupos amina e hidroxila (grupo típico dos álcoois). De acordo com o texto, a quitosana possui vantagens em relação aos polímeros petroquímicos, por ser biodegradável e biocompatível. Como o grupo amina é reativo e a quitosana é biodegradável, entende-se que o composto é reativo. O grupo hidroxila está em carbonos primários e secundários. A quitosana é um polímero, e por isso apresenta alta massa molecular e é uma macromolécula. Tanto os carboidratos quanto os hidrocarbonetos são igualmente estáveis termicamente. O carvão é fonte de produtos prejudiciais à atmosfera; logo, não é considerado uma boa fonte de hidrogênio. Os hidrocarbonetos podem apresentar insaturações (ligações duplas e triplas). Os carboidratos apresentam fórmula geral igual a: Cn(H2O)m e são moléculas de função mista; poliálcool-aldeído ou poliálcool-cetona. Assim, são boas fontes de hidrogênio e fornecem como subproduto o carbono, que é fixado pelos vegetais, não gerando prejuízos à atmosfera. 4 c Os ácidos graxos são ácidos carboxílicos de cadeia longa. A mistura de alguns de seus ésteres é conhecida como biodiesel, combustível menos agressivo ao meio ambiente e que é produzido pela reação de transesterificação – reação entre triglicerídeos e álcool gerando glicerol e biodiesel. 5 e I. Polietileno – polímero de adição, seu monômero é o etileno (eteno). II. Silicone – polímero de condensação. III. PVC (policloreto de vinila) – polímero de adição, seu monômero é o cloreto de vinila. IV. Teflon – (politetrafluoretileno) – polímero de adição, seu monômero é o tetrafluoretileno. V. Náilon – polímero de condensação. É um polímero obtido pela condensação de ácido adípico e hexametilenodiamina. Reprodução proibida. Art. 184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998. 3 d