Exercicios 2

Rosângela de A. Epifanio
Agosto/2005
1
Orgânica II – Lista de Exercícios 2
Agosto/2005
1) Dê os produtos principais das reações abaixo
Br2, FeBr3
1) AcCl, AlCl3
2) HNO3, H2SO4
1) HNO3, H2SO4
2) AcCl, AlCl3
1) Cl2, AlCl3
2) Zn(Hg), HCl
O
Cl
HNO3, H2SO4
SO3/H2SO4
NO2
OCH3
NBS*, hν
*N-bromo-succinimida
NO2
O
HNO3/H2SO4
Rosângela de A. Epifanio
Agosto/2005
2
O
Br2, FeBr3
OCH3
SO3H
CH3COCl, AlCl 3
O
NC
AlCl3
O
O
O
O
1) NH2NH2, etileno glicol
2)
KOH, etileno glicol, ∆
1) I2, HNO3
2) t-BuCl, AlCl3
O
1)
Cl /AlCl3
OCH3
2) HCl, Fe(Hg)
3) NBS, hν
HNO3/H2SO4
O2N
250C
CF3CO2H
+ Tl(O2CCF3)3
750C
Rosângela de A. Epifanio
Agosto/2005
NH2
3
1) NaNO2, HCl, H2O,00C
2) fenol, NaOH, H2O, 00C
2) Um subproduto da sulfonação do benzeno é a difenilsulfona.
a) Proponha um mecanismo para sua formação
b) Se ocorresse monosulfonação da ‘difenilsulfona’, qual seria o
produto formado?
c) Porque este produto não é formado?
O
S OH
+
O
SO3/H2SO4
O
S
O
difenilsulfona
3) Quando tratado com ácido sulfúrico o alfa-metil-estireno fornece o
produto abaixo. Proponha um mecanismo para esta reação.
H2SO4
α-metil-estirero
4) Proponha um mecanismo para a reação abaixo
+
H2SO4
+
O
H2O
5) Qual(is) seria(m) o(s) produto(s) principais da reação de SEAr abaixo?
Explique
HO
B
OH
HNO3/H2SO4
Rosângela de A. Epifanio
Agosto/2005
4
6) A reação da acetofenona com Br2/FeBr3 fornece como único produto a
meta-bromo acetofenona.
a) Utilizando as mesmas condições reacionais, esta reação seria mais
rápida ou mais lenta em relação a bromação do benzeno? Porque?
b) Desenhe o mecanismo completo e explique em detalhes a
regioespecificidade desta reação
7) Proponha as sínteses para as substâncias abaixo a partir dos
reagentes indicados
Br
Cl
O
Br
OCH3
NO2
OCH3
O
O
HN
HO3S
N N
qualquer reagente inorgânico,
benzeno e outras substâncias orgânicas com até
4 átomos de carbono