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TRABALHO DE RECUPERAÇÃO DE QUÍMICA - 3a SÉRIE
1) Existem cinco compostos aromáticos diferentes, aqui representados pelas letras A, B, C, D e E, com
fórmula molecular C7H8O.
a)
A, B e C são isômeros de posição. Identifique a função química desses compostos.
b) Escreva a fórmula estrutural do composto D, sabendo que seu ponto de ebulição é maior que o de
E.
2) O petróleo, além do gás natural que o acompanha, constitui a principal fonte natural dos alcanos, sendo
que, por destilação, separam-se do petróleo diversas frações. Na fração denominada éter de petróleo,
cuja temperatura de destilação vaira de 20 a 60ºC, são encontrados, dentre outros, isômeros de fórmula
molecular C5H12. Monte as estruturas dos três isômeros planos de fórmula C5H12.
3) Muitas substâncias naturais apresentam em suas estruturas vários grupos funcionais. Com relação ao
ácido atomárico (A) e ao cymopol (B),
(A)
(B)
Pede-se:
a)
a indicação da dupla ligação (I, II ou III) que apresenta isomerismo geométrico;
b) a característica principal para que uma substância insaturada apresente isomerismo geométrico.
4) Moléculas que são isômeros estruturais são constituídas pelos mesmos átomos, mas esses são ligados
diferentemente. Por exemplo, os isômeros geométricos têm arranjos diferentes no espaço em cada lado
de uma ligação dupla e são distinguidos pelos prefixos cis e trans. O processo biológico da visão
envolve a transformação, mediada por enzimas, entre dois isômeros geométricos, o cis-retinal e o transretinal.
a)
Desenhe a molécula de retinal na folha de respostas e numere os átomos de carbono que conferem
isomeria geométrica a essa molécula.
b) Escreva os nomes dos grupos funcionais e das funções químicas presentes no cis- e no transretinal.
5) São vários os tipos de compostos orgânicos responsáveis pelo aroma dos vinhos, formados ao longo
do processo de maturação na garrafa. O etanol é o álcool mais abundante nos vinhos, oriundo da
fermentação do principal monossacarídeo da uva, um isômero da glicose. Há também vários álcoois
superiores presentes no vinho, sendo o 3-metil-1-butanol um dos principais. Dentre os ácidos voláteis
presentes no vinho, o mais abundante é o ácido etanoico, ou ácido acético, que se forma durante o
processo oxidativo.
a)
Forneça o nome e a fórmula molecular do composto precursor do etanol no processo de
fermentação ocorrido na fabricação do vinho.
b) Apresente a equação de reação entre o 3-metil-1-butanol e o ácido etanoico e forneça o nome do
principal produto formado.
6) Ácido carboxílico reage com álcool para produzir éster e água. Quando o éster é tratado com NaOH (aq),
ocorre hidrólise e formam-se o sal do ácido carboxílico e o álcool correspondentes. Quando o ácido
carboxílico é um ácido graxo de cadeia longa, forma-se um sabão.
a)
Escreva a equação química correspondente à formação do éster, a partir do ácido palmítico,
H3C – (CH2)14 – CO2H, com o n-butanol. Escreva o nome do éster formado.
b) Escreva a equação química da reação do éster do ácido palmítico com NaOH(aq), indicando o nome
do sabão formado.
7) O tolueno pode sofrer dois tipos de reação de substituição, segundo o esquema abaixo:
a)
Mostre as condições e os produtos formados quando a reação ocorre no anel aromático.
b) Mostre as condições e os produtos formados quando a reação ocorre na cadeia lateral.
8) A reação de 1 mol de um hidrocarboneto (2, 3 insaturado, de fórmula C 6H12) com 1 mol de Bromo
(Br2) leva à formação de um único produto. A partir dessas informações, represente:
a)
A fórmula estrutural do hidrocarboneto.
b) A fórmula estrutural do produto da reação entre o hidrocarboneto e o Bromo.
9) O medicamento Tamiflu, utilizado no tratamento e profilaxia da influenza A (H1N1), é uma substância
antiviral inibidora da enzima neuraminidase. O Tamiflu contém como princípio ativo o fosfato de
oseltamivir.
A presença de ligação C=C torna os alquenos reativos com reagentes eletrofílicos. A hidratação de
alquenos (H2O / H+) é exemplo de reação de adição eletrofílica. Escreva nos quadros abaixo as fórmulas
estruturais dos produtos orgânicos formados na reação representada.
10) Alguns polímeros sintéticos são classificados como termoplásticos porque, quando aquecidos, se
fundem, o que permite sua moldagem.
Esta tabela apresenta dois polímeros termoplásticos largamente utilizados e suas respectivas
temperaturas de fusão:
Polímero
Polietileno de alta densidade
Poli(cloreto de vinila)
Símbolo
PEAD
PVC
Temperatura de fusão / oC
135
273
a) REPRESENTE as fórmulas estruturais das unidades de repetição de cada um desses polímeros.
b) Objetos produzidos com polímeros termoplásticos podem ser fundidos uma segunda vez (refusão),
o que permite diminuir o impacto ambiental de seu descarte. EXPLIQUE por que uma borracha
vulcanizada, que é produzida com a introdução de ligações covalentes entre as cadeias poliméricas,
não pode ser reciclada pelo mesmo processo – refusão.
11) O lixo doméstico é um dos principais problemas ambientais das grandes cidades. Em algumas delas o
lixo reciclável é separado do lixo orgânico em usinas de processamento segundo suas possibilidades
de reaproveitamento. O lixo plástico é reduzido a pó e separado segundo as densidades dos seus
componentes.
Um lixo plástico típico contém polipropileno (PP), polietileno (PE), poliestireno (PS),
polietilenotereftalato (PET) e policloreto de vinila (PVC).
Uma parte do polietileno produzido no processo pode ser queimada para gerar energia na usina de lixo.
Sabendo que a fórmula mínima do polímero é CH2, escreva a equação da reação de combustão
completa e calcule o calor (em kJ) gerado pela queima de 140 kg de polietileno. Use as entalpias padrão
de formação a seguir.
Entalpia de Formação(kJ/mol)
CH2
-33
CO2
-369
H2O
-287
12) O gás hidrogênio pode ser obtido industrialmente a partir do gás natural, em que o principal
componente é o metano. Numa primeira etapa o metano é tratado com vapor de água, produzindo
monóxido de carbono e hidrogênio.
a)
Escreva a equação equilibrada que representa a reação deste processo e calcule a partir dos dados
abaixo, a variação de entalpia desta reação.
Entalpia de formação
Composto
(25 ºC e 1atm) Kcal/mol
metano(g)
- 17,8
água(v)
- 57,8
monóxido de carbono (g)
- 26,4
13) As reações de oxirredução I, II, III, descritas abaixo, compõem o processo de produção do gás metano
a partir do carvão, que tem como subproduto o dióxido de carbono.
Nessas reações, o carvão está representado por C(s) em sua forma alotrópica mais estável.
I. C(s) + H2O(g) CO(g) + H2(g)
II. CO(g) + H2O(g) CO2(g) + H2(g)
III. C(s) + 2H2(g) CH4(g)
Entre as vantagens da utilização do metano comocombustível estão a maior facilidade de
distribuição, a queima com ausência de resíduos e o alto rendimento térmico.
O alto rendimento térmico pode ser observado na seguinte equação termoquímica:
CH4(g) + 2O2(g) CO2(g) + 2H2O(g) H = -802 kJ
Considere as entalpias de formação das substâncias a seguir:
Substâncias
H2O(g)
CO(g)
CO2(g)
entalpia de formação
(kJ.mol-1)
-242
-110
-393
Identifique os agentes redutores nas equações II e III e escreva a equação termoquímica que
representa a produção do metano a partir do carvão.
14) Grande parte dos táxis do Rio de Janeiro está utilizando gás natural como combustível, em substituição
à gasolina e ao álcool (etanol). A tabela apresenta os calores de combustão para as substâncias
representativas desses combustíveis.
a)
Combustível
Calor de combustão
(kJ/mol)
gás natural (CH4)
- 900
gasolina (C8H18)
- 5400
álcool (C2H6O)
- 1400
A quantidade de álcool contida num tanque de combustível de um automóvel corresponde a 46
kg. Calcule a quantidade de calor liberada pela queima de todo o combustível do tanque.
b) Calcule o volume, em litros, nas CNTP, de gás natural que precisamos queimar para produzir a
mesma quantidade de calor que resulta da combustão de 1 mol de gasolina.
15) Air-bags são dispositivos de segurança de automóveis que protegem o motorista em caso de colisão.
Consistem em uma espécie de balão contendo 130 g de azida de sódio em seu interior. A azida,
submetida a aquecimento, decompõe-se imediata e completamente, inflando o balão em apenas 30
milissegundos. A equação abaixo representa a decomposição da azida:

2 NaN3(s) 
3 N2(g) + 2 Na(s)
Considerando o volume molar 24 L.mol-1, calcule a velocidade da reação, em L.s-1 , de nitrogênio
gasoso produzido.
16) Uma reação na fase gasosa, representada pela equação
A+BC+D
apresenta velocidade proporcional ao produto das concentrações de A e B. Responda se a velocidade
dessa reação aumenta, diminui ou não varia, quando:
a)
a concentração de A é aumentada.
b) a concentração de B é diminuída.
c)
um catalisador é introduzido na reação.
d) a temperatura é aumentada.
e)
o volume do recipiente onde ocorre a reação é aumentado.
17) Amônia pode ser preparada pela reação entre nitrogênio e hidrogênio gasosos, sob alta pressão,
segundo a equação abaixo:
N2(g) + 3 H2(g)
2 NH3(g)
A tabela abaixo mostra a variação da concentração dos reagentes e produtos no decorrer de um
experimento realizado em sistema fechado, a temperatura e pressão constantes.
Intervalo
de tempo
0
1
2
3
a)
[N2]/
mol/L
10
X
7
7
[H2]/
mol/L
10
4
1
1
[NH3]/
mol/L
0
4
Y
Y
Os valores de X e Y no quadro acima são:
X = _______ mol/L
Y = _______ mol/L
b) Escreva a expressão da constante de equilíbrio para esta reação, em termos das concentrações de
cada componente.
Kc =
18) Uma das etapas da formação da chuva ácida envolve a reação:
2SO2(g) + O2(g)
2SO3(g)
Dados:
a)
Calcule a constante de equilíbrio, em termos da pressão parcial, para a reação.
b) Em que direção se desloca o equilíbrio ao se aumentar a pressão ?Justifique.
19) A hidroxilamina, NH2OH, é um sólido solúvel em água à temperatura ambiente, sua constante
de ionização a 25 oC é Kb = 1,0 x 10 –8. É empregada em estudos biológicos, na elucidação de
processos de fotossíntese, em estudos genéticos e na monitoração de mecanismos de reações
químicas.
Forneça o pH de uma solução aquosa de hidroxilamina 0,01 mol/L a 25 oC.
20) Uma amostra de leite de magnésia, um conhecido antiácido encontrado nas farmácias, apresenta uma
concentração hidroxiliônica, ou concentração de íons hidroxila, igual a 3,2 x 10-4 mol L-1.
De acordo com essa afirmação, calcule o pH e o pOH desta solução.
Dado: log 3,2 = 0,5