Trabalho de Recuperação de Química – 3ª série – 2015 1) Considere, para as respostas desta questão, somente compostos que NÃO apresentem grupo hidroxila ligado a átomo de carbono sp2. 5) Muitas substâncias naturais apresentam em suas estruturas vários grupos funcionais. Com relação ao ácido atomárico (A) e ao cymopol (B), Sobre a fórmula molecular C4H8O, escreva: a) a fórmula estrutural plana de um composto NÃO hidroxilado, de cadeia alicíclica. (A) b) a fórmula estrutural plana de um composto de cadeia alifática que apresenta carbono assimétrico. c) o nome do composto que possua somente átomos de carbono secundários. (B) Pede-se: 2) Cresóis é a denominação de fenóis que possuem em sua estrutura um anel aromático, um grupo hidroxila e um grupo metila. A partir desta informação, monte todas as estruturas que podem ser escritas com a denominação “cresol”. a) b) a indicação da dupla ligação (I, II ou III) que apresenta isomerismo geométrico; c) 3) O petróleo, além do gás natural que o acompanha, constitui a principal fonte natural dos alcanos, sendo que, por destilação, separam-se do petróleo diversas frações. Na fração denominada éter de petróleo, cuja temperatura de destilação variam de 20 a 60ºC, são encontrados, dentre outros, isômeros de fórmula molecular C5H12. a) c) Dê o nome, de acordo com as regras da IUPAC, do isômero que apresenta um átomo de carbono terciário. a característica principal para que uma substância insaturada apresente isomerismo geométrico. 6) A seguir são apresentadas algumas informações sobre duas substâncias desconhecidas A e B. Substância A B Monte as estruturas dos três isômeros planos de fórmula C5H12. b) Dê o nome, de acordo com as regras da IUPAC, do isômero de menor ponto de ebulição. os nomes de todos os grupos funcionais presentes nas substâncias A e B; a) Fórmula molecular C6H14O C6H14O Reação com sódio metálico desprende H2 não reage Represente uma possível estrutura para a substância A. b) Represente uma possível estrutura para a substância B. c) As funções orgânicas presentes em A e B são: 7) Existem 05 (cinco) isômeros aromáticos para a fórmula molecular C7H8O: 4) Existem cinco compostos aromáticos diferentes, aqui representados pelas letras A, B, C, D e E, com fórmula molecular C7H8O. a) A, B e C são isômeros de posição. Identifique a função química desses compostos. b) Escreva a fórmula estrutural do composto D, sabendo que seu ponto de ebulição é maior que o de E. a) Calcule a composição centesimal desses isômeros. b) Qual é a relação isomérica entre os seguintes pares: I e II? ___________________________________ III e IV? __________________________________ c) Indique o isômero que não reage com solução aquosa de hidróxido de sódio. Justifique a sua escolha. 8) Os componentes principais dos óleos vegetais são os triglicerídeos, que possuem a seguinte fórmula genérica: O mecanismo reacional das duas etapas, dentre outros fatores, é favorecido por uma propriedade eletrônica apresentada pelo anel benzênico e, também, pela ação catalítica do ácido sulfúrico, que é mais forte do que o ácido nítrico. a) Nessa fórmula, os grupos R, R' e R" representam longas cadeias de carbono, com ou sem ligações duplas. A partir dos óleos vegetais, pode-se preparar sabão ou biodiesel, por hidrólise alcalina ou transesterificação, respectivamente. Para preparar sabão, tratam-se os triglicerídeos com hidróxido de sódio aquoso e, para preparar biodiesel, com metanol ou etanol. a) Identifique a propriedade eletrônica apresentada pelo benzeno e classifique, quanto ao mecanismo da partícula reagente, a reação ocorrida na etapa I. b) Indique a equação química que representa o equilíbrio ácido-base entre os ácidos que participam da etapa II e a fórmula estrutural plana do ácido sulfúrico. 11) A reação abaixo encontra-se em equilíbrio, em certo recipiente. Escreva a equação química que representa a transformação de triglicerídeos em sabão. CO2(g) + C(s) Responda: a) b) Escreva uma equação química que representa a transformação de triglicerídeos em biodiesel. H > 0 2 CO(g) O aumento da pressão favorece a formação do monóxido ou do dióxido de carbono? Por quê? b) A introdução de grafite em pó no recipiente desloca a reação em qual sentido? Por quê? 9) Um dos componentes da cera de abelhas é a substância A, representada pela fórmula estrutural: c) CH3(CH2)23 CH2COOCH2(CH2)26CH3 A Qual é o efeito da elevação da temperatura do sistema? Explique. d) A introdução de um gás inerte (por exemplo, hélio) desloca o equilíbrio em qual sentido? Por quê? Essa substância, quando hidrolisada, forma dois produtos, B e C: e) Escreva a expressão da constante de equilíbrio para essa reação. A + H2OB + C Considerando essas informações, faça o que se pede. 1. REPRESENTE as substâncias B e C. 2. IDENTIFIQUE o nome da função orgânica a que pertence cada espécie —A, B e C. 3. fórmulas estruturais 12) Considere as soluções abaixo: das V = 45 mL [HCl] = 0,1 mol L-1 Uma das substâncias produzidas pode ser identificada pela reação com bicarbonato de sódio, com produção de gás carbônico e outros produtos. Escreva a equação química balanceada dessa reação. Solução I a) 10) Vários explosivos apresentam, em sua composição, TNT, sigla correspondente ao 2,4,6-trinitro-tolueno. A síntese dessa substância pode ser realizada em duas etapas descritas a seguir. etapa I: AℓCℓ3 benzeno + cloro-metano tolueno + ácido clorídrico etapa II: H2SO4 tolueno + ácido nítrico TNT + água V = 55 mL [NaOH] = 0,1 mol L-1 Solução II O pH da solução I é __________. b) O pH da solução II é __________. c) O pH da solução resultante da mistura das soluções I e II é __________. 13) A água de chuva, ao atravessar a atmosfera, solubiliza o gás carbônico. Essa solução torna-se “agressiva” em contato com algumas substâncias, como, por exemplo, o calcário (carbonato de cálcio), formando o bicarbonato de cálcio (solúvel). a) Escreva a equação da reação de obtenção do ácido carbônico através do gás carbônico e água. 15) O ácido acético (do latim acetum, azedo), CH3COOH, é um ácido carboxílico, oficialmente chamado ácido etanóico e, em sua forma impura, popularmente conhecido como vinagre. Trata-se de um reagente químico importante e largamente utilizado na indústria química, apresentando uma demanda global em torno de 6,5 milhões de toneladas por ano. É conhecido por ser um ácido fraco, cujos vapores causam irritação nos olhos, ardor no nariz e na garganta e congestão pulmonar. b) Escreva a equação da reação do ácido carbônico com o calcário. A partir das informações apresentadas, faça o que se pede. c) a) Escreva as equações das constantes de equilíbrio, Ka1 e Ka2, para as duas dissociações do ácido carbônico. Escreva a expressão da constante de dissociação do ácido acético em água. b) Calcule a massa de ácido acético necessária para preparar 500 mL de uma solução 0,1 mol/L. 14) (UFJF) A acidez dos vinhos influencia sua estabilidade, coloração e sabor. Ela pode ser avaliada através do pH e da concentração dos ácidos orgânicos. Dentre os ácidos orgânicos presentes nos vinhos, alguns são provenientes da uva e outros são resultantes do processo de fermentação ou ainda, utilizados como conservantes. ÁCIDO Ka a) Ácido benzóico 6,3 × 10-5 Ácido acético 1,8 × 10-5 Ácido láctico 1,0 × 10-4 Considere três soluções aquosas distintas, cada uma contendo respectivamente 0,10 mol/L de ácido benzóico, 0,10 mol/L de ácido acético e 0,10 mol/L de ácido láctico. De acordo com a tabela acima, qual dessas soluções irá apresentar maior valor de pH? Justifique. b) Determine a concentração, em mol/L, de íons H + presentes em uma solução de ácido láctico na concentração de 0,01 mol/L. Qual seria a concentração de uma solução de KOH, em mol/L, necessária para neutralizar essa solução de ácido láctico? c) Além do ácido benzóico, o benzoato de sódio também pode ser usado na conservação de alimentos. Complete a reação abaixo. c) Calcule a concentração de íons H3O+ e o pH dessa solução, considerando uma percentagem de dissociação do ácido acético de 1%. 16) O processo industrial da síntese da amônia (NH3) pelo método de Haber envolve a seguinte reação: H2(g) + N2(g) NH3(g) Considerando a informação acima, pede-se: a) equilibrar a equação; b) o sentido da reação se a pressão do sistema for duplicada. Justifique sua resposta. 17) Indicadores são substâncias cujas cores variam com o pH do meio. Essas variações de cor resultam do deslocamento de equilíbrios ácido/base, uma vez que as espécies ácida e básica têm cores diferentes. Esses equilíbrios podem ser representados pela equação abaixo, na qual In simboliza um grupo orgânico. HIn (I) H+ + In(II) O indicador azul de bromotimol apresenta cor amarela em soluções aquosas com pH < 6 e cor azul em pH > 7,6. A cor da solução varia entre diversas tonalidades de verde quando o pH está entre 6 e 7,6. 1 – INDIQUE qual das espécies, I ou II, predomina em meio fortemente ácido. JUSTIFIQUE sua resposta. 2 – INDIQUE a cor das espécies I e II no caso do azul de bromotimol. 3 – A solução aquosa de azul de bromotimol de pH = 8 adicionou-se HCl suficiente para aumentar mil vezes a concentração de íons hidrogênio. CALCULE o pH da solução resultante e INDIQUE a sua cor. 18) O gráfico abaixo mostra a solubilidade de alguns sais, em gramas soluto/100 mL de água, em função da temperatura: Baseando-se neste gráfico, responda às questões abaixo: a) Qual o sal cuja solubilidade sofre um maior efeito da temperatura, no intervalo de 60º C a 100º C? b) Qual o sal cuja solubilidade sofre um menor efeito da temperatura, no intervalo de 60º C a 100º C? c) Qual a temperatura em que o NaCl e o KCl apresentam a mesma solubilidade? d) Qual a menor quantidade de água, a 60º C, necessária para dissolver completamente 200 g de Pb(NO3)2? 19) A busca para se obter um maior tempo de vida exige diversos cuidados. Entre eles está o de realizar visitas periódicas a médicos, com o objetivo de diagnosticar doenças precocemente. Entretanto, em 2003, diversas pessoas morreram intoxicadas, quando uma indústria fabricante de produtos farmacêuticos vendeu sulfato de bário (BaSO4) contaminado com carbonato de bário (BaCO3), para uso como contraste radiográfico. a) Uma das formas de sintetizar o sulfato de bário é através da reação entre carbonato de bário e sulfato de cálcio (CaSO 4) em meio aquoso. Escreva esta equação balanceada. b) Sabendo que a solubilidade molar do carbonato de bário em determinada temperatura vale 5,0 x 10−5mol/L, determine a constante do produto de solubilidade (kps) deste composto nesta temperatura. 20) A membrana intestinal não aparece em radiografias. Em razão disso, deve ser revestida de bário, que é opaco aos raios X, para que as anomalias possam ser vistas. Para se fazer o exame, os pacientes devem ingerir uma suspensão aquosa de sulfato de bário (BaSO4), o qual é pouco solúvel na água. Os íons bário Ba2+ são prejudiciais à saúde humana. a) Escreva a equação que representa o equilíbrio de solubilidade do BaSO4 em solução aquosa. b) Escreva a expressão que representa a constante de equilíbrio para a dissociação do BaSO4. c) Sabendo-se que, a 25oC, o valor da constante de equilíbrio do BaSO4 em água é 1,0 x 10-10 mol/L, calcule a solubilidade do BaSO4.