Química

Professor • Arilson
Aluno (a): _____________________________________
Álcoois
São compostos que apresentam o grupo hidroxila ligado diretamente a
3
um carbonos sp (saturado).
Álcool secundário ⇒ hidroxila ligada a carbono secundário
Álcool terciário ⇒ hidroxila ligada a carbono terciário
Nomenclatura usual(radicofuncional)
Álcool nome do grupo orgâncio + ico
C OH
CH 3 – OH
Álcool metílico
Grupo funcional
Nomenclatura IUPAC (substitutiva)
H3C
3
H3C
Etanol
CH CH3
CH3
1
2
4
OH
Álcool isopropílico
OH
Metanol
CH2
Álcool terc-butílico
CH2
OH
6
H3C
Álcool benzílico
OH
5
4
CH CH2
2
1
CH CH CH3
3
CH3
OH 3
H2C CH CH2
2
OH
OH
Alcoóis importantes
2,5-dimetilexan-3-ol
1
2
Propano-1,2,3-triol (glicerina)
5
4
3
6
OH
Ciclobutanol
5
1
OH
2
3
Metanol
O metanol é utilizado como matéria prima de síntese de substâncias
orgânicas, solvente e combustível de aviões a jato e carros de alta potência.
Os carros de fórmula Indy utilizam o metanol como combustível. A chama
produzida na queima do metanol é de cor azul muito clara praticamente
invisível quando está sob forte luminosidade.O metanol é o mais tóxico dos
alcoóis , podendo causar cegueira e até mesmo a morte.O metanol é
conhecido como álcool da madeira.
Etanol
4-etil-3-metilex-4-en-2-ol
OH
4
OH
Butan-2-ol
CH3
1
CH 3 – CH 2 – OH
Álcool etílico
OH
Prefixo + infixo + ol
H3C OH
08
06/03/2013
Química
O etanol é o mais importante dos álcoois, pois ele é um dos
combustíveis que tem maior probabilidade de substituir o petróleo nas
próximas décadas. É obtido através da fermentação de açúcares, como os
presentes na cana-de-açúcar, milho, cevada, malte, ou pela hidratação do
etileno.

Fermentação
Ciclopent-2-en-1-ol ou Ciclopent-2-enol
OH
6
5
1
2
3
4
5-isopropilcicloex-3-en-1-ol
Quando existir mais de um grupo funcional, devemos utilizar os
prefixos de quantidade antes do sufixo e acrescentar a vogal “o” depois do
infixo.
OH
OH
H2C
1
CH2
2
CH2
3
Propano-1,3-diol
Classificação de álcoois
Os álcoois podem ser classificados de acordo com dois critérios:
●Quanto ao número de hidroxilas: Monoálcool (monol), diálcool (diol),
triálcool (triol)etc.
●Quanto ao carbono que está ligado o grupo OH:
Álcool primário ⇒ hidroxila ligada a carbono primário
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O processo é catalisado pelas enzimas invertase e zimase que são
produzidas por microorganismo presentes no mosto de fermentação. Cada
tonelada de cana produz aproximadamente 70 litros de etanol.Além de ser
misturado à gasolina (geralmente para baratear o preço), ele também é o
álcool que está presente nas bebidas alcoólicas , como cerveja, vodka,
cachaça etc. Seu ponto de fusão é de -114ºC, o que faz com que seja utilizado
também como fluido para termômetros de temperaturas muito baixas (o
mercúrio não serviria já que seu PF é de -40ºC). Para se obter um etanol 100%
puro é preciso retirar a água do álcool hidratado com óxido de cálcio (cal
virgem) ou destila-se o álcool hidratado com benzeno.
o
OBSERVAÇÃO : % V/V ou graus Gay – Lussac ( GL)
o
Ex 1 : Álcool 96 GL ou 96% V/V → Indica em cada 100 mL, 96 mL de álcool. O
álcool aqui funciona como solvente e água soluto.
o
Ex 2 : Cerveja 5,0 GL ou 5% V/V → cada 100mL de cerveja temos 5 mL de
etanol.
1
Propano-1,2,3-triol (glicerol ou glicerina)
O glicerol é utilizado na fabricação de sabonetes, cosméticos,
hidratantes, tintas , explosivos e em confeitaria.
H
O
CH3
o-cresol
Ligações
de
hidrogênio
O
O
OH
H
H
H O
●A creolina e uma mistura de cresóis.
O
H
H
H
Muito importante!
Os fenóis possuem caráter ácido fraco e são neutralizados por bases fortes
formando sal e água.
O H
C 6 H 5 OH + NaOH → C 6 H 5 ONa + H 2 O
H
OH
As moléculas de glicerol possuem uma grande afinidade pela água,
devido as ligações de hidrogênio que são formadas entre elas.Essa capacidade
de reter a água explica o grande uso do glicerol na preparação de cosméticos
e alimentos.
Fenóis
ONa
NaOH
+
São compostos que apresentam o grupo hidroxila ligado diretamente a
2
um carbono sp (dupla ligação).
C OH
Grupo funcional
Nomenclatura IUPAC
Nomenclatura oficial (substitutiva)
A nomenclatura substitutiva dos enóis segue a mesma regra dos
álcoois.
Na nomenclatura substitutiva o sufixo “o” do hidrocarboneto
aromático correspondente é substituído pelo sufixo “ol” ou a hidroxila é
citada como um grupo substituinte do anel denominado hidroxi.
OH
OH
H2C
4
CH
3
Etenol
Fenol ou Hidroxibenzeno ou Benzenol
(Fenol comum)
O Fenol comum é utilizado na síntese de Baquelite, uma resina plástica muito
usada para a fabricação de cabos de panelas.
2 1
But-2-en-2-ol
Os enóis normalmente são compostos muito instáveis. Essa função
será estudada posteriormente, no capítulo de isomeria plana.
Éteres
São compostos que contêm um átomo de oxigênio a dois átomos de
carbono.Fórmula geral:
R
CH3
2
O
R
Nomenclatura IUPAC
3
1
6
4
H2O
Enóis
São compostos que apresentam grupo hidroxila ligado ao anel
aromático.
OH
+
OH
Grupo menor + oxi + grupo maior
Grupo menor ⇒ prefixo do número de carbonos +oxi
Grupo maior ⇒ nome do hidrocarboneto do grupo maior
5
1-hidroxi-2-metilbenzeno
2-metilfenol
o-metilfenol
o-cresol
R
O
Grupo maior
(nome do hidrocarbonet
R'
OH
Grupo menor
(prefixo+oxi)
OH
Benzeno-1,2-diol ou o-diidroxibenzeno ou catecol (aceito pela
IUPAC)
H3C O CH2
H3C
CH2
O
CH3
CH2
Metoxietano
CH2
CH3
Etoxipropano
OH
H3C O CH3
OH
IUPAC)
Metoximetano
O CH3
Benzeno-1,3-diol ou m-diidroxibenzeno ou resorcinol (aceito pela
Metoxibenzeno
OH
OH
IUPAC)
Benzeno-1,4-diol ou p-diidroxibenzeno ou hidroquinona(aceito pela
Em éteres de cadeias longas e assimétricas , o grupo com menor
número de carbonos é citado como um grupo substituinte da cadeia principal
junto com o oxigênio.
Exemplos:
Etoxi
OH
O
OH
7
1-naftol
ou
1-hidroxinaftaleno
2-naftol
ou
2-hidroxinaftaleno
Obs:
●Os fenóis são muito usados na produção de anti-sépticos bucais,
hospitalares e caseiros.
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6 5 4
3
1
2
3-etoxieptano
2
O
1
4
3
O
1,4-dimetoxi butano
2
Nomenclatura usual(radicofuncional)
A nomenclatura usual contém a palavra éter seguida pelos nomes dos
dois grupos, em ordem alfabética, e finalizando com a terminação ílico.
H3C O CH2
H3C
CH2
O
CH3
CH2
Éter etil metílico
CH2
CH3
Éter etil propílico
H3C O CH3
Éter metil-metílico ou éter dimetílico ou éter metílico
H3C
O
CH2
CH2
CH3
Éter etil-etílico ou éter dietílico ou éter
etílico
Em éteres cíclicos a IUPAC recomenda a utilização do prefixo
“epoxi”,precedido dos números de localização dos carbonos que estão ligados
ao átomo de oxigênio.
O
H2C
O
5
1
2
2,3-epoxipentano
CH2
3
4
Epoxietano
Éter importante
O éter mais comum no cotidiano é o etoxietano ou éter etílico ou
éter comum. É uma substância que já foi muito utilizada como
anestésico.Atualmente o éter comum é muito usado como solvente ,tanto em
laboratório como nas indústrias. Sua comercialização também é controlada
pelo Departamento de Entorpecentes da Polícia Federal, por ser um dos
solventes orgânicos que pode ser usado no refino da cocaína.
Exercícios propostos
01 - (UFRN/2011) O etóxi-etano (éter comum), usado como anestésico em
1842, foi substituído gradativamente por outros anestésicos em
procedimentos cirúrgicos. Atualmente, é muito usado como solvente apolar
nas indústrias, em processos de extração de óleos, gorduras, essências, dentre
outros.A estrutura do éter comum que explica o uso atual mencionado no
texto é
a)CH 3 –CH 2 –CH 2 –CH 2 –OH. b)CH 3 –CH 2 –O–CH 2 –CH 3 .
d)CH 3 –CH 2 –CH 2 –CO 2 H.
c)CH 3 –CH 2 –CH 2 –CHO.
02 - (UFMG/2010) A estrutura dos compostos orgânicos pode ser
representada de diferentes modos.Analise estas quatro fórmulas estruturais:
H
(CH3)2CHCH2OH
H
OH
H
CH3
CH3
OH
H3C
CH
H3C
OH
C
H
H
A partir dessa análise, é CORRETO afirmar que o número de compostos
diferentes representados nesse conjunto é
a)1 . b)2 . c)3 . d)4 .
03 - (Unimontes MG) A estrutura de quatro compostos é dada abaixo:
06 - (MACK SP) O isopropanol, que tem fórmula estrutural , pode ser usado
para limpar CDs e teclados de computadores. Esse composto é:
a)conhecido no comércio pelo nome de formol.
b)o propan-2-ol.
c)um álcool insaturado.
d)um álcool com cadeia carbônica ramificada.
e)isômero de função do 1-propanol.
07 - (UNICAMP SP)Feromônios são substâncias químicas usadas na
comunicação entre indivíduos de uma mesma espécie. A mensagem
química tem como objetivo provocar respostas comportamentais
relativas à agregação, colaboração na obtenção de alimentos, defesa,
acasalamento, etc. Há uma variedade de substâncias que exercem o
papel de feromônios, como o CH 3 (CH 2 ) 3 CH 2 OH (sinal de alerta) e o
CH 3 CH 2 CO(CH 2 ) 5 CH 3 (preparar para a luta). Uma mariposa chamada
"Bombyx disparate" segrega um feromônio sexual capaz de atrair os
machos da espécie numa distância de até 800 metros. Tal substância
apresenta, na molécula, a função epóxi. Um fragmento de uma
molécula desse feromônio, contendo apenas o principal grupo
funcional, pode ser representado simplificadamente como -CHOCH-.
a)Copie as duas fórmulas das substâncias citadas acima. Em cada uma delas,
marque e dê o nome de uma função química presente.
b)Escreva o nome químico da substância referente ao sinal de alerta.
c)Desenhe a "fórmula estrutural" do fragmento -CHOCH-.
08 - (UDESC SC) Com relação ao metanol e etanol, a alternativa correta é:
a)O metanol é o álcool mais utilizado como combustível para automóveis.
b)Ambos os álcoois podem ser utilizados na fabricação de bebidas alcoólicas.
c)O etanol apresenta cadeia carbônica maior que o metanol.
d)O metanol também é conhecido como álcool etílico.
e)O etanol também é conhecido como álcool metílico.
09 - (UNESP SP) Durante a guerra do Vietnã (década de 60 do século passado),
foi usado um composto chamado agente laranja (ou 2,4-D) que, atuando
como desfolhante das árvores, impedia que os soldados vietnamitas (os
vietcongues) se ocultassem nas florestas durante os ataques dos
bombardeiros. Esse material continha uma impureza, resultante do
processo de sua fabricação, altamente cancerígena, chamada dioxina. As
fórmulas estruturais para estes compostos são apresentadas a seguir.
H
O
C
O
C
OH
H
Cl
Cl
Cl
O
OH
OH
OH
O
Cl
Dioxina
Esses compostos apresentam em comum as funções:
a)amina e ácido carboxílico. b)ácido carboxílico e amida.
c)éter e haleto orgânico. d)cetona e aldeído. e)haleto orgânico e amida.
Cl
2,4-D
OH
CH3
OH
catecol
a)O composto possui a função enol que tautomeriza com a função cetona.
b)O composto possui uma função álcool.
c)O composto possui 2 carbonos primários.
d)O composto possui 4 dos seus átomos de carbono formando somente
ligações simples e apenas 2 átomos de carbono que formam ligação dupla
entre eles.
e)O composto tem fórmula molecular C 6 H 12 O.
05 - (UESPI) Os representantes dos compostos dessa função orgânica são
oxigenados. Têm caráter relativamente ácido, porém, menos ácido que os
ácidos carboxílicos. Em geral, eles são pouco solúveis ou insolúveis em água,
mas os seus sais são bem mais solúveis. Alguns são utilizados como
desinfetantes e na produção de resinas. As características apontadas
anteriormente estão associadas à função:
a)álcool. b)aldeído. c)cetona. d)éter. e)fenol.
cresol
OH
resorcinol
HO
OH
floroglucinol
Muitos fenóis são encontrados em vegetais e sofrem a ação de enzimas
oxidativas, exceto os compostos metadiidroxilados. Dos compostos
apresentados, aquele que NÃO sofre ação enzimática é o
a)resorcinol. b)cresol. c)catecol. d)floroglucinol.
04 - (UEM PR) Considerando a fórmula estrutural do composto abaixo,
assinale a alternativa incorreta.
Cl
10 - (UFSCAR SP) O gengibre, nome científico Zingiber officinalis roscoe, é
uma planta que tem ação fitoterápica com indicação terapêutica
estimulante gastrintestinal. Também é usado como condimento. O odor
e o sabor picantes do gengibre são causados pela zingerona, um dos
seus constituintes.
O
CH3O
CH3
HO
(hex-4-en-2-ol)
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35
HO
zingerona
3
a)Quantas ligações π encontram-se na molécula da zingerona? Identifique-as
na estrutura.
b)Escreva a equação da reação da zingerona com NaOH.
19 - (UEBA) De acordo com a Iupac, o nome do composto que apresenta a
fórmula estrutural a seguir é:
11 - (ACAFE SC) O álcool obtido em maior quantidade na fermentação
alcoólica do açúcar é o:
a)metílico
b)etílico c)alético d)amílico
e)benzílico
12 - (UEPG PR) O mentol é utilizado em vários produtos comerciais tais como
balas e loções. Com base na fórmula estrutural desse composto, que é
mostrada abaixo, assinale o que for correto.
a)5-metileptan-2-ol b)2-etilexan-2-ol c)5-etilexan-2-ol
d)2-etilexan-2-ol
e)3-metileptan-5-ol
20) Dê o nome para o éter a seguir:
CH3
O
CH
CH2
CH3
CH3
OH
01. É um álcool.
02. Sua fórmula molecular é C 10 H 20 O
04. É um composto insaturado.
08. Sua fórmula mínima é igual à sua fórmula molecular.
16. Todos os átomos de carbono estão situados no mesmo plano.
13 - (UNIUBE MG) De acordo com as regras oficiais de nomenclatura (IUPAC),
o nome da substância, cuja fórmula estrutural simplificada é mostrada
abaixo, é:
GABARITO:
1) Gab: B 2) Gab: A 3) Gab: A 4) Gab: A 5) Gab: E 6) Gab: B
7) Gab:
Observe as figuras a seguir para os itens a e c:
a)
CH 3 (CH 2 ) 3 CH 2 OH
álcool
CH 3 CH 2 CO(CH 2 ) 5 CCH 3
cetona
b)
c)
pentan-1-ol
O
C
H
a)1,3-dimetilcicloex-3-en-2-ol.
c)1,3-dimetilcicloex-1-en-2-ol.
b)2,4-dimetilcicloex-1-en-3-ol.
d)2,6-dimetilcicloex-2-en-1-ol.
14 - (UNIC MT) A creolina, usada como desinfetante, consiste na mistura dos
três compostos isômeros abaixo, neutralizada por NaOH.
C
H
8) Gab: C 9) Gab: C
10) Gab:
a) 4 ligações pi
b)
O
CH3O
CH3 + NaOH
HO
O
CH O
O nome oficial do composto II (segundo a IUPAC) e a respectiva função
química são:
a)1-metil-3-hidroxibenzeno – álcool; b)m-metil-hidroxido de benzila – álcool;
c)o-metilfenol – fenol; d)1-hidróxi-3-metilbenzeno – fenol;
e)p-hidroxitolueno – fenol.
+
Na O
CH3
+ H2O
11) Gab: B 12) Gab: 11 13) Gab: D 14) Gab: D 15) Gab: E
16) Gab: B 17) Gab: A 18) Gab: E 19) Gab: A
20) Gab: 2-metoxibutano ou éter sec-butil metílico
15 - (PUC MG) Para que a massa de panetones não resseque muito, junta-se
glicerina, aditivo químico (U.I.), que atua como umectante, isto é, retém
umidades. A glicerina tem como nome oficial:
a)butano-1,2,3--triol. b)propano-1,3-diol.
c)butano-1,4-diol.
d)propano-1,2-diol. e)propano-1,2,3-triol.
16 - (UFSE SE) Álcool hidratado quando tratado com um destilante (cal
virgem, por exemplo) produz:
a)álcool desnaturado b)álcool anidrido c)acetona
d)acetileno e)ácido acético
17 - (UFRGS RS) Um composto orgânico, que através de reações químicas foi
identificado como um álcool, apresenta uma massa de 300 g para 3,0 .
24
10 moléculas. Esse composto pode ser:
a)propan-1-ol b)etoxietano c)butan-1-ol d)butan-2-ol
e)propen-2-ol
18 - (MACK SP) Na embalagem de álcool para uso doméstico, vem escrito:
“álcool hidratado 96ºGL, de baixo teor de aldeídos. Produto nãoperecível”. Dessas informações, fazem-se as afirmações:
I. Esse álcool possui aproximadamente 96% de etanol e 4% de água.
II. O grupamento característico de aldeído é representado pela fórmula: –COH
III. O álcool em questão tem fórmula estrutural H 3 C–CH 2 –OH.
IV. Álcool e aldeído são funções inorgânicas.
V. “Não-perecível” significa deteriorar-se com facilidade.
São incorretas as afirmações:
a)todas. b)I e III. c)II e III. d)I, II e III. e)IV e V.
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