3º Ano

XIV Maratona Cearense de Química – ABQ-CE
Ensino Médio – 3o Ano
Dados que podem ser necessários para esta prova:
Elemento Número Massa Elemento Número Massa
Atômico Atômica
Atômico Atômica
H
1
1,0
Al
13
27,0
C
6
12,0
Cl
17
35,5
N
7
14,0
Br
35
80,0
O
8
16,0
Nb
41
93,0
F
9
19,0
------1) As tintas, usadas para pintar as mais diversas superfícies, têm dois componentes fundamentais: o
pigmento, que lhe dá cor, e o veículo, a parte líquida. Há diferentes veículos para tinta: água, óleo, solventes
orgânicos etc. Após a aplicação na superfície, na secagem das tintas a óleo, moléculas de triglicérides
(ésteres) se unem através de “ligações éteres”, devido à interação com o oxigênio do ar. Disso resulta um
emaranhado tridimensional, cuja função é criar uma camada resistente à ação do vento, chuva e poeira. Com
relação ao processo de secagem dessas tintas, assinale a alternativa correta.
(0,7 pt)
A) É um processo físico de evaporação do solvente; não há reação química.
B) As moléculas dos triglicérides se unem por forças intermoleculares após a secagem da tinta.
C) O processo de secagem é reversível: para reconstituir a tinta deve-se adicionar o óleo novamente à
superfície.
D) Durante a secagem da tinta, ocorre uma reação de polimerização entre os triglicérides e o gás oxigênio.
2) A tetraciclina é um antibiótico usado no tratamento das infecções bacterianas, pois estas possuem amplo
espectro de ação. A atividade farmacológica desta substância deve-se à presença de alguns grupos
funcionais presentes em sua estrutura. Observando a estrutura da tetraciclina abaixo, assinale a alternativa
correta que apresenta os grupos funcionais presentes em sua molécula.
(0,4 pt)
HO
CH3
H3C
N
CH3
OH
OH
O
A) Fenol, álcool, nitrila, cetona e amida.
B) Amida, fenol, álcool, amina e cetona.
OH
OH
C
O
O
NH2
C) Álcool, éster, amida, amina e cetona.
D) Amina, éter, cetona, ácido carboxílico e álcool.
1
3) Diane, a princesa de Gales fazia uso de Prozac, pois esta sofria de um distúrbio denominado bulemia
nervosa. A fluoxetina é o princípio ativo do Prozac, que também é usado como antidepressivo. Este composto
apresenta a seguinte estrutura molecular:
(0,7 pt)
CH2 CH2 NH CH3
C
O
H
CF3
A respeito dela pode-se afirmar corretamente:
A) É um composto opticamente inativo.
B) Possui isômeros geométricos.
C) Apresenta um carbono quiral (assimétrico).
D) Possui dois carbonos assimétricos.
4) O ácido petrosólico é um constituinte de Petrosia sp. (esponja marinha) que inibe a enzima transcriptase
reversa do HIV. A alternativa que apresenta a classificação correta da cadeia carbônica deste composto é:
(0,4 pt)
A) Aberta, heterogênea e saturada.
B) Aberta, homogênea e insaturada.
C) Fechada, homogênea e insaturada.
D) Fechada, heterogênea, insaturada
5) O composto de carbono é tetravalente, podendo formar ligações múltiplas, como é mostrado na estrutura
das duas acetogeninas (laurenenina A e B) abaixo. Sejam as afirmativas a respeito destas duas substâncias:
(0,9 pt)
H
O
H
O
C
CH
C
Me
O
Br
H
CH
Me
O
H
Br
Br
Br
I) Elas possuem ligações simples, duplas, triplas e apresentam ainda em sua estrutura a função éter.
II) Elas são isômeros geométricos
III) Elas são isômeros funcionais e possuem um halogeneto orgânico, mais especificamente o bromo.
IV) Apresentam isomeria de posição
2
Assinale a alternativa correta:
A) Todas as afirmativas estão corretas.
B) Apenas as afirmativas I e II estão corretas.
C) Apenas a afirmativa II está correta.
D) Apenas as afirmativas I e III estão corretas.
6) Em relação à nomenclatura sistemática (IUPAC), assinale a alternativa correta para os respectivos
compostos 1, 2, 3 e 4:
(0,7 pt)
H3C
H3C CH2 HC CH2
CH CH2 CH CH3
CH2 O
CH2 CH3
CH3
HO
2
1
O
O
C
H3C CH
C
H3C CH2
CH2
H
Br
OH
3
4
A) 4-Fenilpentan-2-ol, 1-etoxi-3-metilpentano, Ácido butanóico e 2-bromopropanal.
B) 4-Fenilpentan-2-ol, 1-etoxi-3-metilpentano, ácido butírico e α-bromopropionaldeído.
C) 2-fenil-4-pentanol, 1-etoxi-3-metilpentano, ácido butírico e 2-bromopropanal.
D) 2-fenil-4-pentanol, 1-etoxi-3-metilpentano, Ácido butanóico e 2-bromopropanal.
7) A reação seguinte é uma reação de adição eletrofílica. Que alternativa representa o produto principal desta
reação?
(0,9 pt)
CH2
+
H Br
CH 3
Br
A)
CH2 Br
B)
Br
CH3
C)
D) CH3Br
3
8) O mentol apresenta a seguinte estrutura. A respeito deste composto é correto afirmar:
CH3
(0,4 pt)
OH
H3C
CH3
A) Sua fórmula molecular é C10H20O.
B) Apresenta dois carbonos terciários, três secundários e três primários.
C) Todos os carbonos possuem ângulo de ligação de 120°
D) A hibridização dos carbonos é sp2
9) Acreditava-se no passado que a Química Orgânica era a somente a Química dos compostos existentes
nos organismos vivos, e que eram produzidos apenas por esses organismos. Sejam as afirmativas sobre a
química orgânica atual:
(0,4 pt)
I) É a parte da Química que estuda os compostos de carbono.
II) Todo composto orgânico contém carbono, como por exemplo, o dióxido de carbono e o ácido
carbônico.
III) Nem todo composto que contêm carbono é orgânico.
Assinale a alternativa correta:
A) Todas as afirmativas estão corretas.
B) Somente as afirmativas I e II estão corretas.
C) Apenas a afirmativa I é correta.
D) Apenas as afirmativas I e III estão corretas.
10) No dia a dia de um laboratório de química orgânica, muitos experimentos são realizados, tais como,
reações orgânicas, destilação de solventes, extração de óleo essencial, cromatografias etc. Para todas estas
atividades o conhecimento e o uso correto das vidrarias e outros materiais são fundamentais. Observe os dois
materiais abaixo e indique o nome correto de cada um.
(0,7 pt)
A) Cadinho com pistilo e um sistema de destilação (formado por um kitassato e um funil de buchner)
B) Almofariz com pistilo e um sistema de filtração a vácuo (formado por um erlenmeyer e um funil comum)
C) Almofariz com pistilo e um sistema de filtração a vácuo (formado por um kitassato e um funil de buchner)
D) Cadinho com pistilo e um sistema de filtração à vácuo (formado por um kitassato e um funil de buchner).
4
11) Alguns substituintes tornam o anel benzênico mais reativo e orientam a entrada de um segundo grupo no
anel para as posições orto e para, outros substituintes o tornam menos reativo e orientam a entrada do
segundo grupo para a posição meta. De acordo com esta informação assinale a alternativa que apresenta o
produto correto da seguinte reação química:
(0,9 pt)
NO2
+
CH2
H3C
Cl
AlCl 3
NO2
NO2
CH2CH3
A)
CH2 CH3
C)
NO2
NO 2
CH2 CH3
CH2CH3
D)
B)
CH2CH3
12) O ponto de ebulição (PE) de uma substância é a temperatura em que sua forma líquida se torna um gás
(vaporiza). Para que uma substância vaporize, as forças que mantêm as moléculas individuais unidas umas
às outras precisam ser superadas. Diante do enunciado analise as estruturas abaixo e assinale a alternativa
correta.
(0,7 pt)
O
C
H3C CH2 CH2
I
OH
H3C
II
CH2 CH2
CH3
H3C
CH2
CH2 CH2
OH
III
A) O composto III possui o maior PE, pois possui forças de Van der Waals, que são atrações intermoleculares
fortes.
B) O composto II possui o menor PE, pois formam ligações de hidrogênio que são interações pouca intensas
C) O composto III possui o maior PE, pois possuem ligações de hidrogênio que são forças intermoleculares
fortes
D) O composto I apresenta o maior PE, pois pode formar ligações de hidrogênio intermoleculares
5
13) O Biodiesel é um combustível biodegradável derivado de fontes renováveis, que pode ser produzido a
partir de gorduras animais ou de óleos vegetais, existindo dezenas de espécies vegetais no Brasil que podem
ser utilizadas, tais como mamona, dendê ( palma ), girassol, babaçu, amendoim, pinhão manso e soja, dentre
outras. A seguir tem-se uma reação de aproveitamento do subproduto do biodiesel, o glicerol. Qual a
hibridização do carbono no ácido dodecanóico (carbono carbonílico) e no glicerol?
(0,9 pt)
A) sp3 e sp.
B) sp2 e sp3.
C) sp e sp3.
D) sp2 e sp.
14)
Para realização das normas de biossegurança e boas práticas laboratoriais é importante que o
profissional faça uso de equipamentos de proteção individual (EPI). Em um laboratório de química orgânica é
importante uso dos seguintes equipamentos, exceto:
(0,4 pt)
A) Bata (jaleco) e máscara para solventes.
B) Sapatos fechados e óculos de proteção.
C) Bata (jaleco) e protetor auditivo.
D) Bata (jaleco) e óculos de proteção.
15) São apresentados abaixo três compostos, I, II e III, que pertencem a diferentes funções orgânicas. Estes
compostos podem sofrer reações de:
(0,9 pt)
O
H3C
C
H3C
CH2
OH
NH2
II
CH3
I
A) I - Substituição, II - eliminação, III - adição.
B) I - Substituição, II - adição, III - eliminação.
III
C) I - Eliminação, II - adição, III - substituição.
D) I - Adição, II - eliminação, III - substituição.
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