Há muitos anos atrás surgiu a expressão COMPOSTOS ORGÂNICOS para indicar as substâncias produzidas por ORGANISMOS VIVOS Era a TEORIA DA FORÇA VITAL Prof. Davi Janô Aula 01 e 02 A URÉIA era obtida a partir da urina, A partir desta observação, onde ela existe devidodefine-se QUÍMICA ORGÂNICA à degradação de proteínas no organismo como sendo a parte da química que estuda os Em 1828, o cientista alemão Wöhler compostos do elemento químico conseguiu produzir a uréia a partir do cianato de amônio, CARBONO COMPOSTO INORGÂNICO NH2 NH4CNO O C NH2 GNV Álcool etílico gás natural veicular C2H5OH CH4 Existem substâncias como o CO, CO2, H2CO3 e demais carbonatos, HCN e demais cianetos, que são considerados compostos de transição Alguns elementos formam, praticamente, todos os compostos orgânicos, tais elementos são chamados de ORGANÓGENOS e, são constituídos pelos elementos C, H, O e N Em 1858 AUGUST KEKULÉ estudou o carbono e enunciou uma teoria que se resume a: O carbono é TETRAVALENTE 12 6 K=2 C L L == 44 As quatro valências do carbono EQUIVALENTES e COPLANARES Cl H H C H Cl H C H H H H C Cl H H Cl C H H Os átomos de carbono podem ligar-se entre si, formando CADEIAS CARBÔNICAS C C C C C C C C C C C C C C C C O átomo de carbono forma múltiplas ligações (simples, duplas e triplas) C C C C C O carbono tem geometria TETRAÉDRICA. O carbono tem ângulo entre suas valências de 109°28’. O carbono tem 4 ligações sigma ( s ). O carbono se encontra hibridizado “sp3 “. C Com um ligação dupla e duas ligações simples: O carbono tem geometria TRIGONAL PLANA. O carbono tem ângulo entre suas valências de 120°. O carbono tem 3 ligações sigma ( s ) e 1 ligação pi ( p O carbono se encontra hibridizado “sp2 “. ). C Com duas ligações dupla: O carbono tem geometria LINEAR. O carbono tem ângulo entre suas valências de 180°. O carbono tem 2 ligações sigma ( s ) e 2 ligação pi ( O carbono se encontra hibridizado “sp“. p ). C Com uma ligação tripla e uma ligação simples: O carbono tem geometria LINEAR. O carbono tem ângulo entre suas valências de 180°. O carbono tem 2 ligações sigma ( s ) e 2 ligação pi ( O carbono se encontra hibridizado “sp“. p ). CLASSIFICAÇÃO DO CARBONO NA CADEIA Liga-se aos carbonos 4, 6, 7 e 8 6 Liga-se aos carbonos 1, 3, e 4 2 1 4 C C 3 Liga-se ao carbono 2 C 5 C 8 C 9 C C 7 C C Liga-se aos carbonos 5 e 9 Carbono primário: Liga-se a 1 outro átomo de carbono, apenas (ou a nenhum). Carbono secundário: Liga-se a 2 outros átomos de carbono, apenas. Carbono terciário: Liga-se a 3 outros átomos de carbono, apenas. Carbono Quaternário: Liga-se a 4 outros átomos de carbono. 01) Considere a cadeia a seguir PRIMÁRIO SECUNDÁRIO C H 3 I II III IV H H C C H 3C C C 3 QUATERNÁRIO C H 3 C H 3 TERCIÁRIO Os carbonos numerados classificam-se respectivamente, como: a) primário, terciário, quaternário, secundário. b) primário, quaternário, secundário, terciário c) . secundário, quaternário, terciário, primário. d) terciário, secundário, primário, quaternário. e) terciário, primário, secundário, quaternário. 02) (UNIFOA-RJ) A cadeia carbônica abaixo apresenta “x” carbonos primários, “y” carbonos secundários, “z” carbonos terciários e “k” carbonos quaternários, sendo os números “x”, “y”, “z” e “k”, respectivamente: C C C C C C C C a) 5, 3, 1 e 1. Primários: 5 b) 4, 2, 3 e 1. Secundários: 3 c) 2, 4, 2 e 2. Terciários: 1 d) 3, 2, 5 e 0. Quaternários: 1 e) 1, 4, 2 e 3. C C REPRESENTAÇÕES DE UMA CADEIA CARBÔNICA H H H H H H H C C C C C C H H H H H H H Fórmula PLANA H3C CH2 CH2 CH2 Fórmula CONDENSADA Fórmula de LINHA CH2 CH3 CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS ABERTAS Possuem extremidades H3C – CH2 – CH2 – CH3 H3C – CH – CH2 – CH3 I CH3 H3C – CH – O – CH2 – CH3 I CH3 H3C – CH – CH = CH2 I CH3 FECHADAS Não possuem extremidades H2C – CH2 I I H2C – CH2 H C HC CH HC CH C H Abertas, acíclicas ou alifáticas Podem ser classificadas em ... I. Quanto ao número de extremidades: normal: Possui duas extremidades apenas H3C – CH2 – CH2 – CH3 H3C – CH = CH – CH3 ramificada: Possui mais de duas extremidades H3C – CH – CH2 – CH3 I CH3 H3C – CH – CH = CH2 I CH3 II. Quanto ao tipo de ligação entre os carbonos: saturada: insaturada: Possui apenas ligações simples Possui pelos menos uma ligação entre os carbonos dupla e/ou tripla entre carbonos H3C – CH2 – CH2 – CH3 H3C – CH – CH2 – CH3 I CH3 H3C – C Ξ C – CH3 H3C – CH – CH = CH2 I CH3 III. Quanto à presença do heteroátomo: homogênea: Não possui heteroátomo H3C – CH – CH2 – CH3 I CH3 heterogênea: Possui heteroátomo H3C – CH – O – CH2 – CH3 I CH3 01) A cadeia carbônica a seguir classifica-se como: H Cl O I I II H3C – C – C – C – O – CH3 I I H H a) cíclica, saturada, heterogênea, ramificada. b) aberta, saturada, heterogênea, normal. aberta saturada c) aberta, saturada, heterogênea, ramificada. d) acíclica, insaturada, homogênea, ramificada. e) aberta, insaturada, homogênea, normal. heterogênea normal 02) Podemos classificar a cadeia carbônica abaixo da seguinte forma: CH3 I H3C – CH – O – CH2 – C = CH2 I CH3 a) aromática, ramificada, saturada e heterogênea. b) aromática, normal, insaturada e homogênea. c) alicíclica, ramificada, saturada e homogênea. d) alifática, ramificada, insaturada e heterogênea. e) alifática, normal, insaturada e homogênea. 03) Uma cadeia carbônica alifática, homogênea, saturada, apresenta um átomo de carbono secundário, dois átomos de carbono quaternário e um átomo de carbono terciário. Essa cadeia apresenta: a) 7 átomos de C. b) 8 átomos de C. c) 9 átomos de C. d) 10 átomos de C. e) 11 átomos de C. C C C C C C C C C C C BENZENO H C HC CH HC CH C H REPRESENTAÇÕES DO BENZENO fechadas ou cíclicas Podem ser classificadas em ... alicíclica Não possui o grupo benzênico H2C – CH2 I I H2C – CH2 aromática Possui um ou mais grupos benzênicos As cadeias ALICÍCLICAS podem ser ... I. Quanto ao tipo de ligação entre os carbonos: saturada: insaturada: Possui apenas ligações simples Possui pelos menos uma ligação entre os carbonos dupla e/ou tripla entre carbonos H2C – CH2 I I H2C – CH2 H2C – CH2 I I HC = CH II. Quanto à presença do heteroátomo: homocíclica Não possui heteroátomo heterocíclica Possui heteroátomo O H2C – CH2 I I HC = CH H2C CH2 H2C – CH2 As cadeias AROMÁTICAS podem ser ... mononuclear nucleos isolados polinuclear nucleos condensados 01) Dado o composto: HC – HC CH – CH2 – O – CH3 CH2 CH2 Assinale a opção que classifica corretamente a cadeia carbônica: a) acíclica, insaturada, heterogênea. b) cíclica, insaturada, heterogênea. c) mista, saturada, homogênea. d) mista, insaturada, heterogênea. e) cíclica, saturada, homogênea. 02) (FEI-SP) O ácido acetilsalicílico de fórmula: O C O OH O C CH3 um analgésico de diversos nomes comerciais (AAS, Aspirina, Buferin e outros) apresenta cadeia carbônica: a) acíclica, heterogênea, saturada e ramificada. b) mista, heterogênea, insaturada e aromática. c) mista, homogênea, saturada e alicíclica. d) aberta, heterogênea, saturada e aromática. e) mista, homogênea, insaturada e aromática. 03) O peróxido de benzoíla é um catalisador das polimerizações dos plásticos. Sua temperatura de auto - ignição é 80oC, podendo causar inúmeras explosões. Sua cadeia é: O C – a) alicíclica e saturada. b) aromática e polinuclear. c) alifática e heterogênea. d) aromática e saturada e) saturada e heterogênea. O O – O – C