3ª Série/Vestibular 21. Medicamentos obtidos da

3ª Série/Vestibular
21. Medicamentos obtidos da natureza são utilizados pelo homem há muito tempo.
Produtos naturais e seus derivados são muito empregados na fabricação de medicamentos
pelas indústrias farmacêuticas modernas. A maioria das pessoas, em algum momento, já fez
uso de alguns desses compostos. O ácido acetilsalicílico, estrutura representada na figura,
que compõe o conhecido medicamento de nome comercial aspirina, é obtido a partir do
ácido salicílico que ocorre na casca da árvore do salgueiro branco, Salix alba:
Na hidrólise da aspirina é formada uma substância que está presente no vinagre e também o
ácido salicílico, que tem fórmula molecular
(A) C7H2O3
(B) C7H4O2
(C) C7H6O3
(D) C8H8O3
(E) C9H8O4
22. Em agosto de 2005 foi noticiada a apreensão de lotes de lidocaína que teriam causado a
morte de diversas pessoas no Brasil, devido a problemas de fabricação. Este fármaco é um
anestésico local muito utilizado em exames endoscópicos, diminuindo o desconforto do
paciente. Sua estrutura molecular está representada abaixo e apresenta as funções:
(A) amina secundária e amina terciária;
(B) amida e amina terciária;
(C) amida e éster;
(D) éster e amina terciária;
(E) éster e amina secundária.
23. Qual a fórmula molecular da menor cadeia aromática formada apenas por carbono e
hidrogênio, apresentando quiralidade?
(A) C6H10
(B) C7H8
(C) C8H18
(D) C10H10
(E) C9H15
24. Embora as picadas de vespas e de formigas provoquem dor e lesão, na picada de vespa
é injetada uma substância básica, enquanto na picada de formiga é injetada uma substância
ácida. Para amenizar o edema provocado por essas picadas e neutralizar o veneno, pode-se
colocar, no local picado por cada um dos insetos, uma gaze umedecida, respectivamente,
com:
(A) salmoura e suco de limão;
(B) vinagre e amoníaco;
(C) suco de laranja e salmoura;
(d) solução de bicarbonato de sódio e vinagre;
(e) leite de magnésia e amoníaco.
25. Presente em algumas formigas vermelhas, o ácido fórmico é um líqüido cáustico de
cheiro característico e fórmula molecular CH2O2. A fórmula estrutural e o nome oficial
dessa substância são:
(A)
(B)
e metanal.
e ácido metanóico.
(C)
(D)
e ácido etanóico.
e metanoato de metila.
(E) H3C _ OH e metanol.
26. O isopropanol, que tem fórmula estrutural
CDs e teclados de computadores. Esse composto é:
, pode ser usado para limpar
(a) conhecido no comércio pelo nome de formol;
(B) o 2-propanol;
(c) um álcool insaturado;
(d) um álcool com cadeia carbônica ramificada;
(e) isômero de função do 1-propanol.
27. A propanona, conhecida comercialmente como acetona, tem fórmula molecular C3H6O,
idêntica à do propanal. Esses compostos:
(a) apresentam a mesma fórmula estrutural;
(B) são isômeros de cadeia;
(C) apresentam isomeria cis-trans ou geométrica;
(D) são isômeros de função;
(E) possuem cadeia carbônica insaturada.
28. Pesquisas na área médica têm associado o câncer de próstata e a calvície ao hormônio
DHT, um subproduto da testosterona, o principal hormônio masculino. Algumas drogas
desenvolvidas nos últimos anos têm como função combater o DHT. No entanto, essas
drogas têm efeitos colaterais. Uma substância produzida na digestão da soja combate o
DHT. Por isso, alimentos à base de soja podem auxiliar no combate ao DHT. A figura a
seguir apresenta a fórmula estrutural da testosterona:
Na estrutura da testosterona, o número de átomos de carbono ligados a quatro grupos
diferentes e o grupo funcional resultante da oxidação do carbono ligado à hidroxila são,
respectivamente:
(A) 4 e ácido carboxílico.
(B) 5 e aldeído;
C) 3 e aldeído;
(D) 6 e cetona;
(E) 5 e cetona.
29. Estudos pré-clínicos têm demonstrado que uma droga conhecida por aprepitante
apresenta ação inibitória dos vômitos induzidos por agentes quimioterápicos citotóxicos,
tais como a cisplatina. Essa droga apresenta a seguinte fórmula estrutural:
Duas das funções orgânicas encontradas na estrutura dessa droga são:
(A) cetona e amina;
(B) cetona e éter;
(C) amina e éter;
(D) amina e éster;
(E) amida e éster.
30. Na combustão total de 1 mol de etanol, formando gás carbônico e água, a razão entre o
número de mols de gás oxigênio gasto e o de gás carbônico obtido é:
(a) 2 : 2
(B) 3 : 2
(c) 1 : 2
(d) 3 : 4
(e) 1 : 3
31. 60 anos após as explosões das bombas atômicas em Hiroshima e Nagasaki, oito nações,
pelo menos, possuem armas nucleares. Esse fato, associado a ações terroristas, representa
uma ameaça ao mundo. Na cidade de Hiroshima foi lançada uma bomba de urânio-235 e
em Nagasaki, uma de plutônio-239, resultando em mais de cem mil mortes imediatas e
outras milhares como conseqüência da radioatividade. As possíveis reações nucleares que
ocorreram nas explosões de cada bomba são representadas nas equações:
Nas equações, Z, X, A e o tipo de reação nuclear são, respectivamente:
(A) 52, Te, 140 e fissão nuclear;
(B) 54, Xe, 140 e fissão nuclear;
(C) 56, Ba, 140 e fusão nuclear;
(D) 56, Ba, 138 e fissão nuclear;
(E) 56, Ba, 138 e fusão nuclear.
32. Usando volumes iguais de solução de HCl (ácido clorídrico) e de
(ácido
acético) de mesma concentração, verifica-se, experimentalmente, que a condutibilidade
elétrica do HCl (aq.) é maior. Isso significa que:
(a) a solução de HCl contém uma quantidade maior de moléculas que a do ácido acético;
(b) o ácido acético tem grau de ionização maior que o ácido clorídrico;
(c) o ácido clorídrico é mais fraco que o ácido acético;
(D) ácido clorídrico tem grau de ionização maior que o ácido acético;
(E) a condutibilidade elétrica só depende de a molécula do ácido ser inorgânica ou
orgânica.
33. Uma solução de amoníaco de uso doméstico tem pH = 11, medido a 250 C. Dessa
solução, é correto afirmar que:
(a) é uma solução ácida;
(b) tem [OH1_] igual a 10_11 moI/L;
(c) tem [H+] igual a 10_3 mol/L;
(d) é uma solução neutra;
(E) tem pOH = 3.
34. Em 1995, o elemento de número atômico 111 foi sintetizado pela transformação
nuclear:
Esse novo elemento, representado por Rg, é instável.
Sofre o decaimento:
Nesse decaimento, liberam-se apenas: .
(a) nêutrons;
(b) prótons;
(c) partículas a e partículas b;
(d) partículas b;
(e) partículas a.
35. Dada amostra de vinagre foi diluída com água até se obter uma solução de pH = 3.
Nessa solução, as concentrações, em mol/L, de CH3COO1_ e de CH3COOH são,
respectivamente, da ordem de:
(Dado: valor numérico da constante de ionização do ácido acético igual a 1,8 . 10_5.
(a) 3 . 10_1 e 5 . 10_10
(b) 3 . 10_1 e 5. 10_2
(c) 1 . 10_3 e 2 . 1 0_5
(d) 1 . 10_3 e 5 . 10_12
(e) 1 . 10_3 e 5 . 10_2
36. Um proprietário de terras resolveu construir tanques de pesca. Escavou a terra, encheu o
tanque de água e colocou algumas espécies de peixes.
Após algum tempo, observou a contragosto que alguns peixes morreram. Levando uma
amostra da água para análise, foi constatado que a água estava
muito ácida e a concentração de íons H3O1+ era igual a 10_5 mol/L. Dado o pH de
sobrevivência de algumas espécies de peixe (abaixo desse pH os peixes morrem), quais
espécies poderão sobreviver nesse tanque?
(A) Trutas e piabas.
(B) Trutas e carpas.
(C) Carpas e piabas.
D) Somente carpas.
(E) Somente piabas.
37. O aumento no volume das exportações no Brasil, em 2004, tem sido apontado como um
dos responsáveis pela retomada do crescimento econômico do país. O Brasil exporta muitos
tipos de minérios, sendo que alguns apresentam radioatividade natural. Certos países
compradores exigem um certificado apresentando os valores de atividade de átomos que
emitem radiação gama. O potássio_40, radioisótopo natural, é um dos emissores dessa
radiação. No decaimento radiativo do potássio_40, em geral, há a emissão de uma partícula
beta negativa.
Neste caso, resulta um elemento com número atômico igual a:
(A) 40
(B) 39
(C) 21
(D) 20
(E) 19
38. Determine a solubilidade do cloreto de chumbo (PbCl2) em água, a 250 C, sabendo que
seu Kps é 2,56 x 10_4:
(A) 3 x 10_6 mol/L
(B) 2 x 10_5 mol/L
(C) 4 x 10_2 mol/L
(D) 5 x 10_2 mol/L
(E) 2 x 10_4 mol/L
39. Coloque, em ordem crescente de pH, os espécies a seguir:
I _ leite de magnésia;
II _ suco de limão;
III _ água de chuva;
IV _ soda caústica.
Assinale, entre as alternativas a seguir, a que corresponde corretamente à questão:
(A) II, III, I, IV;
(B) III, II, IV, I;
(C) IV, I, III, II;
(D) II, III, IV, I;
(E) I, IV, III, II.
40. Um dos pares não é indicado para formar uma solução-tampão:
(A) ácido clorídrico / cloreto de sódio;
(B) ácido acético / acetato de sódio;
(C) hidróxido de amônio / cloreto de amônio;
(D) ácido cítrico / citrato de sódio;
(E) ácido propanóico / propanoato de sódio.