química orgânica

1
Alquenos (Olefinas) e Alquinos
(HC insaturados)
∗ A insaturação nos átomos de carbono desses hidrocarbonetos, dá
origem às propriedades características dos alquenos e alquinos.
Os HC cujas moléculas contêm uma ligação dupla carbonocarbono, são chamados “alquenos”.
H
C
H
π
σ
H
H
C
C
H
Eteno
(etileno)
CH3
π
σ
H
C
H
Propeno
(propileno)
∗ Apresentam arranjo trigonal (ângulo de ligação de 120°C)
Tabela: Alquenos simples
Fórmula
Nomea
molecular
a
b
C2H4
C3H6
C4H8
C5H10
C6H12
Fórmula
estrutural
Eteno (etileno)
CH2=CH2
Propeno (propileno) CH2=CHCH3
Buteno (butileno)
CH2=CHCH2CH3b
Penteno
CH2=CHCH2CH2CH3 b
Hexeno
CH2=CHCH2CH2CH2CH3 b
Nome comum entre parênteses
Um dos vários isômeros possíveis
Fórmula geral para os alquenos CnH2n
2
Nomes terminam em “-eno”
Os alquenos oferecem a possibilidade adicional para a formação de
isômeros.
Ex: Buteno
1
⇒
2
CH2
A ligação dupla pode aparecer em diferentes
posições.
3
4
CH3
CH2
CH
1
2
CH3
3
CH
CH
1-buteno
4
CH3
2-buteno
Isômeros
estruturais
∗
A cadeia é numerada de modo que o átomo de carbono da
ligação dupla tenha o menor número possível.
Isomerismo Cis-Trans
Uma das características da ligação dupla C=C, é que os átomos de
C não apresentam rotação uns em relação aos outros a
temperaturas próximas ou até consideravelmente superiores à T
ambiente.
Ligações simples ⇒ Giram livremente a esta temperatura.
A restrição de rotação de grupos unidos por dupla ligação carbonocarbono resulta em um novo tipo de isomerismo.
Cl
Cl
C
H
H
Cl
C
C
H
Cis-1,2-dicloro-eteno
C
H
Cl
Trans-1,2-dicloro-eteno
CH3
C
H
CH3
C
C
Cis-2-buteno
CH3
H
H
CH3
C
H
Trans-2-buteno
Estes pares de compostos são isômeros (possuem a mesma
fórmula molecular C2H2Cl2 e C4H8) e suas estruturas não são
superponíveis.
No entanto, não são isômeros estruturais (A ordem de ligação dos átomos é o
mesmo em cada um).
Diferem entre si somente no arranjo espacial de seus átomos.
Isômeros deste tipo
⇒
Estereoisômeros (Isomeria Cis-Trans ou
Geométrica)
3
Outros exemplos:
H
Cl
C
C
1,1-dicloro-eteno
(Não há isomerismo cis-trans)
F
F
Cl
Cl
C
H
Cl
C
Cl
H
Cl
1,1-tricloro-eteno
(Não há isomerismo cis-trans)
F
C
Cl
C
Cl
Cis-1,2-difluoro-1,2-dicloro-eteno
C
Cl
C
F
Trans-1,2-difluoro-1,2-dicloro-eteno
∗ O isomerismo Cis-Trans não existe se um átomo de carbono da
ligação dupla sustenta dois grupos idênticos.
- Os isômeros Cis-Trans têm propriedades físicas diferentes (PE e
PF diferentes) e diferem bastante na grandeza de seus
momentos dipolares.
Propriedades físicas dos alquenos
Os alquenos apresentam essencialmente as mesmas propriedades
físicas dos alcanos
-
São insolúveis em H2O, mas bastante solúveis em
solventes apolares (benzeno, éter, CHCl3).
-
Menos densos que a água
-
Os PF e PE aumentam com o aumento do tamanho
da cadeia.
-
Os PE de cada alqueno é aproximadamente o
mesmo que o do alcano com esqueleto carbônico
semelhante
-
Momentos de dipolo > que nos alcanos
(os elétrons π podem ser facilmente arrancados)
4
Os alquenos podem ter mais de uma dupla ligação na molécula.
Ex: Alqueno com 2 duplas é chamado dieno
∗ A posição da ligação dupla é indicada por um número na frente do
nome. Por exemplo: 1,3-butadieno
CH2
CH2
CH
CH
______________________________________________________
Fontes de obtenção de alquenos
Os alquenos são bastante distribuídos na natureza.
Por Ex: Os compostos responsáveis pela cor do tomate, da
cenoura, do camarão fervido e das folhas das árvores no
outono, são um grupo de poliolefinas chamadas de
carotenos (grande n° de duplas conjugadas)
Os carotenos participam de fotossíntese e são intermediários da
biossíntese da vitamina A e em outros processos que se realizam
nas células.
H3C
CH3
CH3
H
C
C
H2C
C
H2C
C
C
H2
CH3
H
C
C
C
CH3 H
C
H
H
C
C
C
H
H
C
H
C
C
H
C
H
H
C
C
C
H
C
CH3
C
H3C
H
C
C
C
H
CH3
CH3
β-caroteno
CH3
CH3
H3 C
H
C
C
H2 C
C
H2 C
C
C
H2
CH3
H
C
C
C
H
C
H
CH3
Vitamina A1
H2
C OH
C
C
H
C
H
H2
C
CH2
CH2
C
CH3
5
Os terpenos são os componentes mais importantes dos óleos
essenciais (compostos de folhas, caules, flores ou ramos que
possuem o odor ou aroma da planta)
∗ A maioria deles contém 10, 15, 20 ou 30 átomos de C.
- Antigamente acreditava-se que eram derivados de uma unidade
de 5 átomos: O isopreno (2-metil-1,3-butadieno)
CH3
CH2
C
CH
CH2
Deu origem à regra do isopreno e ajudou a estabelecer a estrutura destes
compostos.
Ex: Limoneno Obtido do óleo de limão ou laranja (terpeno cíclico)
CH3
C
HC
CH2
H2C
CH2
H
C
Limoneno
C
H2C
CH3
Ele é formado de 2 unidades de isopreno interligados para formar um anel.
Outro ex:
CH3
C
HC
CH2
H2C
CH
C
CH
H3C
CH3
Terpineno γ
Existente na essência
de coentro
6
- Hoje sabe-se que o precursor destes compostos (terpenos) é o
ácido mevalônico (a partir da acetil-Co-A e pirofosfato de
isopentenila)
- A maioria dos terpenos são voláteis, evaporam facilmente (a
exalação de terpenos pelas plantas e árvores é uma fonte natural
de hidrocarbonetos na atmosfera)
(A neblina que às vezes se forma sobre áreas de densa vegetação é devida a
reações de terpenos no ar).
- O isopreno encontra-se também na borracha natural (látex). A sua
insaturação tem enorme importância, pois permite a vulcanização,
ou seja, a formação de pontes de enxôfre entre as diferentes
cadeias.
- A reticulação torna a borracha mais dura e mais forte, eliminando
a pegajosidade do produto não tratado.
CH3
CH3
C CH
CH2
CH2
CH2
C CH
CH2
C CH
CH2
CH2
CH3
Borracha natural
(Configuração CIS em torno das ligações duplas)
Configuração TRANS ⇒ Gutta-percha
7
O Petróleo e o Gás Natural
Fornecem os alcanos que constituem a matériaprima principal na obtenção de produtos
químicos orgânicos.
∗ Através
de diferentes formas de craqueamento, podem obter-se
certas substâncias mais reativas como:
-
Hidrocarbonetos aromáticos (benzeno, tolueno, xilenos)
Alquenos de menor PM (etileno, propileno e butilenos)
A partir destes compostos e também o metano é que se preparam a maioria
dos compostos aromáticos e alifáticos.
- Os alquenos e os alquinos são muito mais reativos do que os
alcanos, devido às insaturações que promovem reações de adição.
- A ligação dupla carbono-carbono nos alquenos constitui o grupo
funcional que determinará as reações características destes
compostos.
______________________________________________________
Reações de adição
Esse tipo de reação promove a ruptura da ligação π (mais fraca)
e se formam em troca, duas ligações σ fortes. O orbital π encontrase menos preso, é mais polarizável
∗ A adição pode ser iônica ou por radical livre.
Iônica ⇒ Favorecida por solventes polares
C
C
δ+ δ-
C
C
Radical ⇒ Favorecida por solventes apolares
C
C
. C.
C
8
Halogenação
- Os alquenos são facilmente convertidos pelo cloro ou pelo bromo
em compostos saturados. Em geral, o iodo não reage.
A adição do bromo é uma reação extremamente útil para a
detecção da ligação dupla C=C.
A solução de bromo em CCl4 é vermelha; o dihaleto como no
alqueno é incolor. A perda de cor numa solução de bromo é
característica de compostos que contêm a ligação dupla C=C.
CCl4
CH2 CH2 + Br2
H
Eteno
H
Br
C
C
Br
H
H
1,2-dibromo-etano
Mecanismo
- Acredita-se que a halogenação de alquenos é uma adição
eletrofílica.
Eletrófilo : Espécie deficiente em elétrons.
C
C
Br
Br
+
C
C
C
Br
C
Br
C
C
Br
δ+
Br
Br
δ-
Br
Foi sugerido um intermediário
alternativo, o íon bromônio
Br
C
C
Br
+
Nesta etapa, a presença de outros
ânions, pode originar a formação
de produtos mistos.
C
C
Br
9
Efeito dos substituintes sobre a velocidade da adição
A adição é facilitada pela presença de substituintes doadores de
elétrons nos átomos de C da ligação dupla.
H3C
H3C
CH3
H3C
C C
C C
H3C
CH3
H3C
CH3
CH2
CH2
CH2
CH
H3C
H
H
C C
C C
H
H3C
H
COOH
CH2
CHCl
H
H
A presença de núcleo benzênico acelera muito a reação
CH
+
X2
CH2
CH
CH2X
CH
CH2X
+
- Reação com haletos de hidrogênio
A facilidade de adição: HF > HCl > HBr > HI
(facilidade relativa de doação de próton → HF mais ácido)
Se a olefina for assimétrica
(Ex: propileno) O HCl poderia adicionar-se de 2 formas possíveis.
H3C
C
H
+
H
+
H
C
H
+
H3C
H
H
Propileno
H
-
H
Cl
C C
H
H
H3C
C
H
+
C
H
H
H
H3C
H
C
C
Cl
H
H
-
Cl
Carbocátion
primário
H
H3C
H
C
C
H
Cl
Não acontece
(> tendência à formação
de um carbocátion
secundário)
Carbocátion
secundário
H
Regra Markovnikov: O grupo mais negativo liga-se ao átomo mais
substituído dos insaturados de C.
10
A adição de haletos de hidrogênio a olefinas apresenta dificuldades
experimentais.
Em solução aquosa ou solventes hidroxílicos, a hidratação
catalisada por ácidos constitui-se em reação competitiva.
Em solventes menos polares é favorecida a formação de radical.
Na presença de peróxidos, a adição de HBr inverte a regra de
Markovvnikov. (Só o HBr)
No caso do ácido hipocloroso (HO-Cl):
δ-
A polarização acontece no sentido HO
δHO
CH3
CH
Cl
Cl
δ+
Cl
CH3
CH2
δ+
+
CH
CH2
CH3
OH
Cl
CH
CH2
Hidrogenação
Método mais útil na preparação de alcanos
∗ Método geral de conversão de ligações duplas (C=C) em ligações
simples (C-C) em quase todos os tipos de compostos
encontrados.
- Mantendo as mesmas condições reacionais (aparelhagem,
catalisador, etc.)
Podemos transformar por exemplo:
Alquenos
Álcoois insaturados
Ésteres insaturados
em seus compostos
análogos saturados
11
Variando o catalisador e as condições de reação, pode-se
hidrogenar seletivamente uma ligação múltipla, mas não outra.
Ex:
- 1 ligação dupla C=C, mas não uma dupla C=O
- 1 ligação tripla, mas não uma ligação dupla
- até mesmo uma determinada ligação dupla e não outra.
A hidrogenação pode ser:
a) Heterogênea (2 fases)
b) Homogênea (1 fase)
Em ambos os casos, o catalisador conduz à adição de H2 molecular à ligação
dupla.
a) Hidrogenação heterogênea
Método clássico (o catalisador é um metal finamente
dividido, geralmente, Pt, Pd, Ni)
∗
Agita-se uma solução de alqueno sob leve pressão
de
hidrogênio, em presença de uma pequena porção de catalisador. A
reação processa-se rápida e suavemente.
Após a reação estar concluída, o catalisador insolúvel é separado
do produto por filtração.
Exemplos:
H2, Pd
CH3
CH3
CH3
CH3
cis-ciclohexano
1,2-dimetil-ciclohexeno
H3C
H3C
C
C
CH3
H2, Pd
C
H
Dimetil-acetileno
CH3
C
H
cis-2-buteno
12
b) Hidrogenação homogênea
Muito mais recente, apresenta uma flexibilidade
que não é possível alcançar com os
catalisadores do tipo antigo.
∗ A hidrogenação
é extremamente seletiva
- Catalisadores são complexos orgânicos dos metais de transição
como ródio ou irídio. São solúveis em solventes orgânicos
produzindo a hidrogenação numa única fase, a solução.
Inconveniente - Separar o catalisador do produto da reação
- Desenvolvimento de métodos para evitar esse problema
Catalisador fixado por ligação química a um polímero
(molécula gigante), sólido, insolúvel, o que permite uma fácil
separação por filtração posterior.
- A hidrogenação homogênea, torna-se heterogênea; no entanto, a
seletividade continua a mesma.
- A reação é geralmente quantitativa e é fácil medir o volume de
hidrogênio consumido. Portanto, a hidrogenação é usada como
método de análise para determinar o número de ligações duplas
existentes num composto.
H
H
C
H
+
C
H
H2
H
H
H
C
C
H
H
H
A hidrogenação é exotérmica ⇒ As duas ligações σ (C-H) que se
formam são, juntas, mais fortes que a ligação σ (H-H) e a ligação π
que se rompem.
Catalisador ⇒ A sua função consiste em baixar a Eativação, de modo
a que a reação possa produzir-se rapidamente a temperatura
ambiente.
∴ Hidrogenação homogênea: Utilizando complexos de metal de
transição, podem realizar-se reações totalmente estereoseletivas.
13
Hidratação
A adição de água catalisada por ácidos à dupla ligação de um
alqueno é um método conveniente para a preparação de álcoois
secundários e terciários.
- Os ácidos normalmente usados para catalisar a hidratação dos
alquenos são: ácido sulfúrico e ácido fosfórico. (Normalmente não se
usam haletos de hidrogênio como fontes de prótons por sua tendência a se
adicionarem).
-
Os íons HSO4 produzidos pelo H2SO4 são fracamente nucleófilos e
se forem adicionados seriam facilmente eliminados (hidrolisados
pela H2O)
A adição de água à dupla ligação segue a regra de Markovnikov
(geralmente não se formam álcoois primários).
CH3
CH3
CH3
CH2
C
+
HOH
H+
CH3
25°C
2-metil-propeno
CH3
C
OH
álcool-t-butílico
Mecanismo:
..
+
H (meio ácido)
HOH
..
CH3
CH3
C
CH3
H
CH2
+
H
O
+
CH3
H
C
+
H
H
CH3
+
O
..
Etapa predominante
da velocidade da reação
(formação de carbocátion)
H
O
+
CH3
CH3
H
H
+
CH3
C
CH3
OH
..
CH3
O+
O
H
CH3
C
H
H
H
A hidratação é uma reação importante na conversão de frações de petróleo em
álcoois.
Reações de hidratação/Desidratação → Reversível
↑ [H2O] favorece a hidratação; ↑ [H+] favorece a desidratação
14
Oxidação
Os alquenos sofrem algumas reações de oxidação da ligação dupla
carbono-carbono.
Ex: O permanganato de potássio (KMnO4) e o tetróxido de ósmio
(OsO4), podem ser usados para promover a oxidação de
alquenos a glicóis (equivalente à adição de 2 grupos hidroxila à
ligação dupla)
+
CH2
CH2
a frio
KMnO4
OH -
Eteno
(etileno)
CH2
OH
OH
Etileno glicol
CH3
CH
CH2
OsO4
CH2
CH3
Na2SO4
Propeno
(propileno)
CH
CH2
OH
OH
Propileno glicol
Mecanismos:
O
CH2
CH2
+
O
-
Mn
O
O
CH2
CH2
O
O
H2O
∗
CH2
OH
OH
+
MnO2
Cis-1,2-diol
Mn
O
CH2
O
Os alquenos também podem ser oxidados com perácidos
(RCOOOH).
CH2
CH2
+
O
O
HO
+
..O
C
-
R
CH2
+
O
H
CH2
OH
H
H
CH2
CH2
OH
Trans-1,2-diol
∗
É possível controlar estereoespecificamente a hidroxilação das
olefinas para obter-se estruturas Cis-Trans à vontade
15
Halogenação de dienos conjugados
Orbitais π deslocalizados
⇒
Transmissão de reatividade ao
sistema todo. Mais estáveis que
os dienos em que as duplas não
são conjugadas.
Embora mais estáveis tendem a sofrer reações de adição mais
facilmente do que os não-conjugados.
Ex: Bromação do butadieno
CH2
CH
CH
CH2
Protonação favorecida
(carbocátion secundário
estabilizado por conjugação)
+
H
Br
CH2
+
CH
CH
CH2
Br-
H
CH2
CH
CH
H
(adição 1,2)
CH
CH
CH2
CH2
Br
+
H
∗
CH2
CH2
CH
H
(adição 1,4)
CH
CH2
A presença de conjugação não torna obrigatória a adição 1,4
apenas a possibilita.
Adição 1,2
⇒ Tende
a ocorrer a temperaturas baixas e solventes
apolares.
Adição 1,4 ⇒ Tende a ocorrer a temperaturas elevadas e solventes
polares.
_____________________________________________________
Outros tipos de reação de importância industrial
Polimerização
⇒
A partir de olefinas como butadieno, etileno,
propileno, estireno.
16
Alquinos
Os alquinos comportam-se de maneira similar aos alquenos.
A diferença reside em que nos alquinos, 2 moléculas do reagente
podem reagir com cada ligação tripla.
Ex: Hidrogenação do alquino
H
C
H
C
2 H2
Ni, Pd
H
Alquino
H
H
C
C
H
H
H
Alcano
No entanto, utilizando-se condições apropriadas, a reação pode
ficar limitada ao primeiro estágio da reação.
Ex: Hidrogenação de alquinos ⇒ Formação de alquenos
R
C
C
Na, Li
NH3
R'
H
R
H
H2
C
C
H2
R'
Trans
H
H
C
C
Catalisador de Lindlar
(Pd/CaCO3)
R
R'
Cis
Cada uma destas reações é altamente estereoseletiva.
- A estereoespecificidade dos alquenos
importante em sistemas biológicos.
é
extremamente
Ex: Pesquisa no campo das feromonas e outras substâncias biologicamente
ativas
Desenvolvimento de métodos novos e altamente estereoseletivos
para formar a ligação dupla (C=C) numa molécula.
Mais simples e mais usado: Hidrogenação de alquinos.
17
Os sistemas biológicos, de uma maneira geral, apresentam elevado
grau de estereoespecificidade.
- Particularmente evidente na ação de feromonas (compostos
produzidos por um organismo com o fim de comunicar-se com outro
organismo da mesma espécie: para atrair indivíduos do sexo
oposto, para lançar o alarme, para assinalar pistas de alimentos)
Comunicação ⇒ Distâncias apreciáveis
Ex: O macho da limântria (borboleta)
⇒
Recebe o sinal de uma
fêmea a quilômetro e
meio de distância.
Outro exemplo:
OCOCH3
(Atraente sexual da
traça das uvas)
Acetato de (Z)-dodeceno-9-ilo-1
OCOCH3 (Atraente sexual da torcedora uvas)
Traça dos gomos do pinheiro
Acetato de (E)-dodeceno-9-ilo-1
OCOCH3
Acetato de (Z)-dodeceno-8-ilo-1
(93%)
Mistura
OCOCH3
Acetato de (E)-dodeceno-8-ilo-1
(7%)
(Atraente sexual da borboleta do bicho da fruta asiático)
O isômero Z “puro” é totalmente inativo.
18
Adição de halogênios
X2
C
C
C
X2
C
X
H
X
X
X
C
C
X
X
H
(X2=Cl2 ; Br2)
Ex:
Br
CH3 C
CH
Br2
CH3 C
Br
Br2
CH
Br
Br
CH3 C
C
Br
Br
∗ O intermediário formado é um cátion vinílico: CH3
+
C
H
CH
- A adição de ácidos próticos aos alquinos produz-se praticamente
à mesma velocidade dos alquenos.
- Frente à adição de halogênios, os alquinos são consideravelmente menos reativos que os alquenos.
- Nos alquenos forma-se um cátion halônio. Nos alquinos é mais
difícil se formarem estes intermediários cíclicos.
______________________________________________________
Hidratação dos alquinos (Tautomeria)
Os alquinos adicionam água facilmente quando a reação é
catalisada por ácidos fortes e íons mercúrio (Hg++).
O álcool vinílico que é produzido inicialmente é geralmente instável, e se
rearranja rapidamente a um aldeído ou cetona.
C
C
+ H2O
HgSO4
H2SO4
H
CH
C
C
C
OH
H
O
álcool vinílico
aldeído ou cetona
* O rearranjo envolve o deslocamento do próton para o carbono adjacente.
“Tautomeria ceto-enólica”
C
C
H O
.. .
Forma enol
C
C
.O
..
H
Forma ceto
+
+ H
* Existe efetivamente um equilibrio entre
as duas estruturas, mas geralmente
deslocado em favor da forma cetônica
19
Oxidação dos alquinos
Alquinos tratados com permanganato de potássio básico, sofrem
quebra oxidativa, do mesmo modo que os alquenos.
R
C
C
R'
KMnO4
OH -, 25°C
RCOO-
+
R'COO-
H+
RCOOH
+
R'COOH
Os produtos da reação são ácidos carboxílicos.
Os ácidos carboxílicos são facilmente identificáveis e a partir deles,
localizar a posição da ligação tríplice de um alquino.
Ex: 3-hexino
CCH2CH3
CH3CH2C
(1) KMnO4
OH , 25°C
(2) H+
2 CH3CH2COOH
ácido propanóico
1-hexino
CH3CH2CH2CH2C
CH
(1) KMnO4
OH , 25°C
(2) H+
CH3CH2CH2CH2COOH
+
CO2
áciodo pentanóico
2-hexino
CH3CH2CH2C
CCH3
(1) KMnO4
OH , 25°C
(2) H+
CH3CH2CH2COOH
ácido butanóico
+
CH3COOH
ácido acético
Propriedades físicas dos alquinos
- As propriedades físicas são muito semelhantes às dos alquenos e
dos alcanos.
- Apenas ligeiramente solúveis em água. Solúveis em solventes de
baixa polaridade (tetracloreto de carbono, éter e alcanos).
- Como os alcanos e alquenos, menos densos que a água.
- Os três primeiros alquinos são gases à temperatura ambiente.
20
Hidrocarbonetos cíclicos
É possível formar um anel constituído de átomos de carbono.
(esse tipo de composto é um Hidrocarboneto cíclico)
O cicloalcano mais simples possui 3 átomos de carbono
CH2
H2C
Propano na forma de anel
CH2
∗ Existe
uma série inteira de cicloalcanos. Designados colocandose o prefixo “ciclo” na frente do nome correspondente alcano de
cadeia aberta.
Cicloalcanos
Fórmula molecular
Nome
Fórmula estrutural
CH2
C3H6
C4H8
Ciclopropano
H2C
CH2
H2C
CH2
H2C
CH2
Ciclobutano
CH2
C5H10
Ciclopentano
H2C
CH2
H2C
CH2
CH2
C6H12
H2C
CH2
H2C
CH2
( )
Ciclohexano
*
CH2
* O anel de 6 membros, representa o tamanho e a forma de anel
mais comum em moléculas orgânicas encontradas nos seres vivos.
(Os átomos de C não são coplanares
⇒ aparecem acima e abaixo do plano
do papel)
21
- Os cicloalcanos, especialmente os menores, são muito reativos
porque as ligações estão “tensas”. Os ângulos internos são
menores do que o ângulo normal (109,5°C) do carbono
tetraédrico.
* O anel rompe-se rapidamente quando outros átomos se ligam a cada um dos
dois carbonos terminais.
Ex: Reações de adição de moléculas de hidrogênio para formar
alcanos lineares.
CH2
H2C
+
CH2
H2
CH3CH2CH3
Propano
Ciclopropano
H2C
CH2
+
H2C
CH3CH2CH2CH3
H2
CH2
Butano
Ciclobutano
∗
O ciclopropano, um gás incolor de aroma adocicado, é um
anestésico largamente usado que age rapidamente, mas que
pode ser explosivo quando misturado com oxigênio.
Cicloalqueno
Hidrocarboneto cíclico com uma ou mais ligações duplas
entre átomos de carbono do anel.
Exemplos:
CH
CH
CH2
CH2
CH
CH
CH
CH
CH2
CH2
Ciclopenteno
Ciclopentadieno