FUNÇÕES ORGÂNICAS – NOMENCLATURAS E FÓRMULAS

Profº. Renir Damasceno
FUNÇÕES ORGÂNICAS – NOMENCLATURAS E FÓRMULAS
As questões de nos 134 a 288 referem-se a HIDROCARBONETOS.
134. Qual(is) das fórmulas abaixo representa(m) alcano?
0.0
1.1
2.2
-
C6H10
C4H8
C5H12
3.3
4.4
- C7H16
- C10H22
135. Qual a fórmula molecular de uma parafina com 12 átomos
de carbono?
a) C12H12
d) C12H24
b) C12H20
e) C12H26
X>Y
X<Y
Y=Z
3.3
4.4
-
Mesmo número de átomos de hidrogênio.
Mesma fórmula molecular.
Mesma fórmula estrutural.
Mesmo tipo de hibridação para os carbonos.
Mesmas classificações para suas cadeias.
3
139. O número de ligações sigma do tipo sp - sp que aparece
num alcano de cadeia normal com n carbonos é :
b) n
c) n + 1
d) n – 1
e) 2n + 2
140. O número de ligações simples que aparece num alcano de
cadeia normal com n carbonos é:
a) n – 1
b) n + 1
c) 2 n – 2
d) 4 n – 1
e) 3 n + 1
141. Qual a massa molar da olefina ramificada mais simples?
a) 42
b) 44
c) 50
d) 56
e) 59
142. Qual a fórmula molecular do alceno que apresenta 20
átomos de carbono?
a) C20H20
b) C20H22
c) C20H38
d) C20H40
e) C20H12
143. Que tipo(s) de hibridação encontramos com certeza nos
alcenos com mais de dois carbonos?
0.0
1.1
2.2
3.3
4.4
-
sp3
sp2
sp
sp3 somente se a cadeia for ramificada.
sp2 somente se a cadeia for normal.
b) alceno
e) cicleno
-
todos os carbonos estão hidridados em sp2.
todos os carbonos são secundários.
deve haver carbono terciário.
pode haver carbono híbrido em sp.
podemos encontrar os átomos de carbono num
mesmo plano.
146. A percentagem mínima de átomos de carbono num
hidrocarboneto é de:
a) 20%
b) 25%
3.3
-
4.4
-
0.0
1.1
2.2
-
alcano.
alceno.
alcino.
c) 33, 3%
d) 50%
3.3
4.4
- ciclano.
- alcadieno.
3.3
4.4
- C5H10
- C6H8
149. Pode(m) ser ciclano(s):
0.0
1.1
2.2
-
0.0
-
1.1
2.2
3.3
4.4
-
C2H4
C3H6
C2H6
pelo número de átomos de carbono e hidrogênio
na molécula.
pelas hibridações de todos os átomos de carbono.
pela fórmula molecular.
pelas ramificações da cadeia.
pela fórmula estrutural plana.
b)98
c) 100
d) 102
e)104
152. (UNEB/ICSA-DF) O número de compostos de fórmula geral
C4H8 que apresenta apenas ligações do tipo sigma, é igual a:
a) 1
b)2
c) 3
d) 4
e) 5
153. (PUC-SP) Qual das seguintes moléculas apresenta todos os
seus átomos no mesmo plano?
a) CH4
d) HC
b) CH3 – CH3
≡
C – CF3
c) CH2 = C = CH2
e) CH2 = CH – CH = CH2
154. Constitui(em) exemplo(s) onde o pirmeiro termo do par
apresenta maior teor de carbono na molécula do que o
segundo, para uma mesma quantidade de carbonos:
0.0
1.1
2.2
3.3
4.4
-
Alceno e cicleno.
Ciclano e alcino.
Alcadieno e alcano.
Alcadiino e alcenino.
Ciclodieno e alcatrieno.
155. Sobre o composto
Julgue os intes:
0.0
1.1
2.2
3.3
4.4
0.0
1.1
2.2
3.3
4.4
-
é classificado como um cicleno.
apresenta fórmula C6H12.
tem cadeia alicíclica.
todos os carbonos têm o mesmo nox.
possui a mesma fórmula molecular do hex-2-eno.
e) 75%
-
propadieno e propino.
but-2-eno e but-1-eno.
pentano e ciclopentano.
but-2-ino e but-2-eno.
ciclopropano e propeno.
157. São hidrocarbonetos aromáticos:
0.0
1.1
2.2
c) alcino
145. Na estrutura de um alceno:
0.0
1.1
2.2
3.3
4.4
-
156. São compostos isômeros entre si:
144. Uma análise orgânica revela que certo hidrocarboneto
possui uma relação entre o nº de átomos de hidrogênio e
carbono igual a 3. Tal composto poderá ser:
a) alcano
d) ciclano
2.2
a) 96
3
a) 2n
-
151. Um hidrocarboneto cíclico saturado com 50 carbonos tem,
na sua fórmula bruta, o seguinte número de hidrogênios:
- Z=0
- X>2
138. Alcanos com o mesmo número de átomos de carbono
apresentam:
0.0
1.1
2.2
3.3
4.4
1.1
carbono quaternário, deve possuir pelo menos
quatro átomos de carbono.
carbono hibridizado em sp3, deve possuir pelo
menos quatro átomos de carbono.
duas duplas ligações, deve possuir pelo menos
três átomos de carbono.
geometria plana, deve possuir pelo menos dois
átomos de carbono.
cadeia cíclica, deve possuir pelo menos três
átomos de carbono.
150. Um alceno diferencia-se de um ciclano:
b) 4 – 6 – 3 – 5 – 1 – 2
d) 4 – 6 – 5 – 3 – 1 – 2
137. Um heptano de cadeia normal apresenta X carbonos
primários, Y carbonos secundários e Z carbonos terciários.
Os valores de X, Y e Z são tais que:
-
-
148. Com fórmula C4H8 não podemos representar um:
A seqüência correta, de cima para baixo, é:
0.0
1.1
2.2
0.0
c) C12H22
136. Faça a devida associação entre as duas colunas abaixo :
1ª COLUNA
2ª COLUNA
1. Penta tetracontano
( ) C90H182
2. Nonadecano
( ) C45H92
3. Tricosano
( ) C30H62
4. Nonacontano
( ) C23H48
5. Triacontano
( ) C15H32
6. Pentadecano
( ) C19H40
a) 2 – 1 – 3 – 5 – 6 – 4
c) 2 – 6 – 3 – 5 – 1 – 4
e) 4 – 1 – 5 – 3 – 6 – 2
147. Uma molécula de hidrocarboneto para ter ...
-
naftaleno.
antraceno.
dodeceno.
3.3
4.4
- fenantreno.
- ciclobutadieno.
158. A valência livre do grupo está ligada a um carbono primário
no:
0.0
1.1
2.2
-
n-butil.
s-butil.
t-butil.
3.3
4.4
- iso-butil.
- neo-pentil.
159. Quando um grupo isopropil se une a um terc-butil, qual o
alcano obtido ?
a) butano
d) heptano
b) pentano
e) octano
c) hexano
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160. Qual(is) das fórmulas abaixo representa(m) grupo
monovalente de alcano?
0.0
1.1
2.2
-
C5H10
C6H13
C7H14
3.3
4.4
- C4H9
- C9H17
161.Quantos hidrogênios tem o grupo octil ?
a) 7
b) 8
170.
c) 17
d) 18
e)19
Utilize o enunciado seguinte para responder às questões 162 e
163.
a) 2 metil – pentano
c) t-butil – etano
e) 2,2 dimetil - pentano
171.
Dar os nomes dos grupos que resultam de quebras das cadeias
abaixo nos pontos indicados:
C2H5
CH3
|
|
H3C – C
CH – CH – CH – CH2 – CH2 – CH3
|
|
CH3 CH3 – CH – CH3
CH3 – C – CH3
|
CH3
CH3
|
CH3 − CH − CH − CH − C = CH − CH3
|
|
|
C2H5 C2H5 CH − CH3
|
CH3
a) 2 metil, 4 etil, 3,5 di-t-butil – octano
b) 2,2 dimetil, 4 etil, 3 isopropil, 5 t-butil - octano
c) 7 metil, 5 etil, 4,6 di-t-butil - octano
d) 7,7dimetil, 5 etil, 6 isopropil, 4 t-butil - octano
e) 1,2 dimetil, 3 propil, 4 etil, 5 isopropil - octano
Verifica-se que os grupos ligados aos carbonos 4 e 6 são,
respectivamente:
a) metil e etil
b) etil e isopropil
c) etil e metil
d) isopropil e etil
e) isopropil e metil
Considere o composto :
CH3
|
H3C – CH – CH – CH – CH2 – CH3
|
|
C2H5
CH2 – CH3
165. Quantos átomos de carbono possui a cadeia principal ?
d) 10
e) 11
166. Qual o nome IUPAC do composto ?
a) 3 metil, 2,4 dietil – heptano
b) 4 metil, 3,5 dietil – heptano
c) 3,4 dimetil, 5 etil – heptano
d) 4,5 dimetil, 3 etil – heptano
e) os itens c e d estão corretos
167. Podemos afirmar que a fórmula estrutural apresentada
corresponde a um:
a) hexano
d) decano
b) heptano
e) undecano
c) octano
168. Dar o nome oficial do alcano:
CH3
|
CH3 – C – CH2 – CH3
|
CH3
a) trimetil, etil – metano.
c) 2, 2 dimetil – butano.
e) 2 , 2 dimetil – hexano.
Nas questões 174, 175 e 176 você deve assinalar a alternativa
que mostra corretamente a fórmula estrutural do composto
apresentado:
174. 3,4 dimetil , 4 n-propil - heptano
As questões 165, 166 e 167 devem ser respondidas com base
no enunciado:
c) 8
b) 3 metil, 6 isopropil - octano
d) 3,7 dimetil, 6 etil - octano
173.
b) sec-butil e n-butil
d) isobutil e isobutil
164. (CESGRANRIO) Assinalando o composto
b) 7
b) dietil - butano
d) 1 metil, 2,2 dietil - propano
a) 2 dietil, 5 isopropil – heptano
c) 6 metil, 3 isopropil – octano
e) 2,6 dimetil, 3 etil - octano
163. CH3 — CH2 — CH — CH2 – CH – CH3
|
|
CH3
CH3
a) 6
C2H5
|
CH3 – C – C2H5
|
C2H5
172. H3C – CH2 – CH – CH2 – CH2 – CH – CH3
|
|
CH3 – CH – CH3
C2H5
b) isopropil e t-butil
d) n-propil e isobutil
a) sec-butil e sec-butil
c) isobutil e sec-butil
e)sec-butil e isobutil
b) 4 metil – pentano
d) 3,3 metil - butano
a) 3 metil, 3 etil – pentano
c) 2 metil – hexano
e) metil - heptano
CH3
|
162. CH3 – CH — C – CH3
|
|
CH3 CH3
a) isopropil e isobutil
c) n-propil e sec-butil
e) n-propil e t-butil
CH3
|
CH3 – C – CH2 – CH2 – CH3
|
CH3
a) CH3 – CH2 – CH2 – CH – CH3
|
CH – CH3
|
CH2 – CH3
CH3
|
CH3 – CH – C – CH2 – CH2 – CH3
|
|
CH2 CH2
|
|
CH3 CH2 – CH3
CH3
|
c) CH3 – CH2 – CH – C – CH2 – CH2 – CH3
|
|
CH3 CH – CH3
|
CH3
d)
CH3 – CH2 CH3
|
|
CH3 – CH2 – CH – C – CH2 – CH2 – CH3
|
CH3
e) NRA
175. 3 - metil , 3 etil - hexano
a) CH3 — CH2 — CH — CH — CH2 — CH3
|
|
CH3
C2H5
c)
b) 3, 3 dimetil – butano.
d) dimetil, etil – etano.
b)
C2H5
|
CH3 – C – CH2 – CH2 – CH3
|
C2H5
d)
b)
CH3
|
CH3 – C – CH2 – CH2 – CH3
|
C2H5
CH2 — CH2 — CH2 — CH3
|
CH3— C — C2H5
|
CH3
e) NRA
Dar nome oficial dos compostos que aparecem nas questões
de 169 à 173.
176. 7 metil , 5 etil , 3 sec-butil - decano
169. CH3 – CH – CH2 – CH2 – CH – CH2 – CH3
|
|
CH3
CH3
a) CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH – CH2 – CH – CH2 – CH2 – CH3
|
|
|
CH − CH3 C2H5
CH3
|
CH2
|
CH3
a) 2,5 dimetil – heptano.
c) 3,6 trimetil –hexano.
e) 3 metil, 5 isopropil – pentano.
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b) 3,6 dimetil – heptano.
d) 2 metil, 5 etil – hexano.
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CH3
|
b) CH3 − CH2 − CH − CH − CH2 − CH − CH2 − CH − CH3
|
|
|
CH3 − CH2
C5H2
CH2 − CH2 − CH3
c) CH3 − CH2 − CH − CH2 − CH − CH2 − CH − CH3
|
|
|
CH2
CH3 – CH – CH3 C2H5
|
|
CH3
CH2 − CH3
c) CH3
187. Se uma amostra de 7 gramas de um hidrocarboneto gasoso
ocupa um volume de 5,6 litros nas CNTP, podemos concluir que
esse hidrocarboneto é um :
b) alceno
e) cicleno
c) alcino
- 2,5-dimetil-oct-3-eno.
- 3,4,6-trimetil-pentano.
- 2-metil-hept-3-eno.
3.3
4.4
- 2-metil, 3-etil-pent-2-eno.
- 3-etil-hex-1-eno.
a) C5H11
b) C6H3
c) C4H9
d) C5H13
e) C6H11
190. O nome oficial do composto cuja estrutura é mostrada abaixo
é:
H
CH3
|
|
H–C
C – CH3
|
|
H–C
C – CH3
|
|
H
H
b) trímetil-ciclobutano.
d) 1,2,2, trimetil-ciclobutano.
metila
C=C
180. (UF-Uberl.-MG) O composto :
CH3
C2H5
|
|
H3C – CH2 – CH – CH – CH – CH2 – CH2 – CH3
|
C3H7
Denomina-se:
a) 5 propil, 4 etil, 6 metil-octano.
b) 5 etil, 3 metil, 4 propil-octano.
c) 4 secbutil, 5 propil-heptano.
d) 3 propil, 4 secbutil-heptano.
e) 5 secbutil, 4 etil, 3 metil-octano.
181. Unindo-se um grupo etil a outro isobutil, obtém-se o composto:
c) 3 metil - hexano
182. Para se obter o 2, 2, 3 trimetil - butano, une-se o grupo t-butil
a:
c) iso – propil
183. (OSEC – SP) Qual o nome correto, recomendado pela IUPAC,
para o composto abaixo?
H3C – CH = C – CH3
|
CH2
|
CH3
a) etil-3-buteno
b) 3-metil-pent-2-eno
c) 3-metil-pent-3-eno
d) 2-metil-pent-3-eno
e) 2- etil-but-2-eno
184. O composto 2,3 dimetil – pent-1-eno apresenta:
3.3
4.4
b) CH2
e) C5H11
H
b) 2 metil-pentano.
d) n-hexano.
- 4 carbonos primários.
- 2 carbonos secundários.
- 2 carbonos terciários.
e) 5
191. (UCMG) A molécula do composto, segundo a IUPAC é :
179. (UFPR) O nome do composto formado pela união dos grupos
etil e t-butil é
0.0
1.1
2.2
a) CH
d) C2H3
a) ciclohexano.
c) 1,1,2 trimetil-ciclobutano.
e)1,3,3, trimetil-ciclobutano.
a) homoacíclica , normal , saturada.
b) homoacíclica , ramificada , saturada.
c) homoacíclica , normal , insaturada.
d) heteroacíclica , ramificada , insaturada.
e) heteroacíclica , normal , saturada.
b) n – propil
e) sec – butil
d) 4
189 . A fórmula mínima do 2,2,4,4 – tetrametil-hexano é:
178. (UFBA) A cadeia do isobutano é:
a) etil
d) n – butil
c) 3
186. Qual a fórmula mínima do 2,3 dimetil, 5 etil – hept-3-eno ?
0.0
1.1
2.2
a) 2 metil , 3,3 dimetil – pentano.
b) 2,3 dimetil , 2 etil – pentano.
c) dimetil-etil-isobutil-metano.
d) 3,3,4 trimetril – pentano.
e) N.R.A.
b) 2 metil - pentano
e) 3 metil - heptano
b) 2
188. Apresenta fórmula molecular C8H16:
177. (UB-DF) O nome correto do composto abaixo é:
H
CH3
|
|
CH3 − C − C − CH2 − CH3
|
|
CH3 CH3
a) 4 metil - pentano
d) 2 metil - butano
a) 1
a) alcano
d) ciclano
d) CH3 − CH − CH2 − CH − CH2 CH3
|
|
|
|
CH2 CH − C − CH3
CH2
|
|
|
|
CH3 − CH2
CH3 CH2 CH3
|
CH3
e) NRA
a) 2,2 dimetil-butano.
c) 3 metil-pentano.
e) 2,3 dimetil-butano.
185. Quantos compostos ciclícos diferentes existem com fórmula
C5H10 , não levando em conta os ísomeros espaciais?
- 1 carbono quartenário.
- fórmula mínima CH2.
t – butila
metila
a) 1,2,3 trimetil-pent-2-eno
c) 2,2,4 trimetil-pent-3-eno
e) 2,4,4, trimetil-pent-2-eno
b) 1,3,4 trimetil-pent-2-eno
d) 2,2,4,4, tetrametil-but-2-eno
192. (PUC) O nome oficial do alceno é:
H2C = C – CH – CH2 – CH3
|
|
CH3 CH3
a) neopenteno.
c) 3,4 dimetil-pent-4-eno.
e) 2,3 dimetil-pent-2-eno.
b) 2 metil, 3 etil-but-1-eno.
d) 2,3 dimetil-pent-1-eno.
193. (CESGRANRIO) A substância que tem fórmula mínima
CH2 e cuja molécula contém 3 átomos de carbono, é o :
0.0
1.1
2.2
-
propano.
propeno.
propino.
3.3
4.4
194. (ENG-OMEC) Os grupos
– CH2 = CH2
CH3 – CH – CH3
|
Chamam – se respectivamente:
a) etil, n – propil, sec – butil.
c) etil, propenil, n-butil.
e) vinil, isopropil, iso-butil.
- isopropano.
- ciclopropano.
CH3 – CH – CH2 –
|
CH3
b) vinil, iso-propil, t-butil.
d) etil, n-propil, sec-butil.
195. ( MED POUSO ALEGRE)
composto abaixo é:
(CH3)3 CCH
A nomenclatura correta para o
C(CH3)2
a) 2,2,4- trimetil, pent-3-eno.
b) 2,4,4 – trimetil, pent-2-eno.
c) 2,2,4 – trimetil, pent-2-eno.
d) 2, 4,4 – trimetil, pent-1-eno.
e) 2,2,4,4 – tetrametil, but-2-eno.
196. (F.M. SANTOS) O nome do composto abaixo é:
CH3
H
C
H2 C
CH2
H2 C
C
H
CH
CH3
CH3
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a) dimetil – ciclohexano.
b) 1,3 dimetil – ciclohexano.
c) 1,5 dimetil – ciclohexano.
d) 3,5 dimetil – ciclohexano.
e) 2,4 dimetil - ciclohexano.
a) trimetil 1, 3 – isociclopentano.
b) 1 isopropril, 4 metil – ciclopentano.
c) 1 metil, 3 isopropil – ciclopentano.
d) para - metil, orto - isopropil – ciclano.
e) N. D. A.
208. O nome oficial do composto
197. (UFS SC) Observe as estruturas abaixo:
CH3 – C (CH3 )2 – C ≡ C – C(CH3 )2 – CH3 é:
I. H2C = C – CH – CH3
|
|
CH3 CH2
|
CH3
a) 1,1,1- trimetil , 4,4, 4 trimetil – butino.
b) 2,5 dimetil, oct-4-ino.
c) di - sec – butil-acetileno.
d) 2, 2,5,5 - tetrametil – hex-3-ino.
e) 2, 5 tetrametil - hex-1-ino.
II. H3C – CH2 – C – CH2 – CH2 – CH3
||
CH2
209. Assinalar o nome mais correto, segundo a nomenclatura
IUPAC, do seguinte composto:
CH3 – CH2 – CH2
|
CH3 – CH2 – CH = C – CH = CH2
III. CH3 – CH – CH = CH – CH3
|
CH3
Os compostos I, II e III são, respectivamente:
a) 2 metil, 3 etil-but-1-eno
b) 2, 3 dimetil-pent-1-eno
c) 2 etil, 3-metil-but-3-eno
d) 2, 3 dimetil-pent-1-eno
e) 2 metil, 3 etil-but-1-eno
;
;
;
;
;
2 etil-pent-2-eno ;
2 etil-pent-1-eno ;
2 metil-hex-3-eno ;
3-metil-hexano ;
2 etil-pent-1-eno ;
metil-pent-3-eno.
4 metil-pent-2-eno.
4 metil-pent-2-eno.
2-metil-penteno.
2 metil-pent-2-eno.
198. (CESCEA-SP) Na molécula do propeno existem átomos de
carbono com hibridação:
a) sp2 e sp3
d) sp, sp2 e sp3
b) sp e sp2
e) somente sp2
c) sp e sp3
199. O ciclobuteno é um hidrocarboneto
a) alicíclico
d) acíclico, saturado
b) aromático
c) acíclico, insaturado
e) alicíclico, saturado
200. A fórmula C4H8 pode representar:
0.0
1.1
2.2
3.3
4.4
-
um alceno com cadeia ramificada.
um ciclano com cadeia normal.
um alceno e um ciclano ramificados.
um cicleno com cadeia ramificada.
um alcadieno com cadeia normal.
-
b) 3–etil-but-2-ino.
d) 2–etil–but-1-ino.
c) 13
204. O composto CH2
|
CH
Denomina-se
a) metil-ciclobuteno .
c) 2-metil-ciclobut-1-eno.
e) 3-metil-ciclobuteno.
d) 15
e) 17
c) sp, somente
206. Qual o nome do composto formado pela união de um
grupo vinil a um isopropil?
a) pent-1-eno
d) 3 metil-but-2-eno
b) pent-2-eno
e) 2 metil-but-1-eno
207. Forneça o nome oficial do composto:
– CH3
|
CH3
Química Orgânica 2009
211. Qual o nome oficial do metil, n-butil, t-butil - metano ?
a) 3 metil, 3 t-butil - heptano.
c) 2,2 dimetil, 3 etil - heptano.
e) 2,2 dimetil, 3 etil - octano.
0.0
1.1
2.2
3.3
4.4
-
b) 4 t-butil - octano.
d) 2,2,3 trimetil - heptano.
b) 2,5 dimetil-hexano.
d) 2-metil-heptano.
:
é um alceno de fórmula molecular C5H10.
recebe o nome de IUPAC de 2-metil-but-2-eno.
recebe o nome derivado de trimetil-etileno.
apresenta 4 carbonos primários.
é um alceno falso.
214. (UFBA) O nome oficial do acetileno é:
a) etano
d) propeno
b) eteno
e) naftaleno
c) etino
b) H – C ≡ C – H
d) CH3 – CH = CH2
a) CH3 – CH3
c) H2 C = CH2
e) H2C = CH – C ≡ N
a) linear
d) pentagonal
b) 1-metil-ciclobut-2-eno.
d) 4-metil-ciclobuteno.
b) sp e sp3
e) sp3, somente
possui 6 hidrogênios presos em carbonos primários.
contém 15 ligações sigma.
contém 3 carbonos secundários.
apresenta 5 carbonos.
apresenta todos os carbonos em hibridação sp3.
216. (UFBA) Os átomos de carbonos que formam o acetileno têm
uma configuração de natureza:
CH – CH3
|
CH
205. Na estrutura do buta-1,3-dieno, os quatro átomos de
carbono estão hibridizados em :
a) sp e sp2
d) sp2 ,somente
-
215. ( UFBA) A fórmula estrutural do acetileno é:
203. Quantos átomos de hidrogênio apresenta o grupo octenil?
b) 11
0.0
1.1
2.2
3.3
4.4
213. O composto
202. Qual a nomenclatura IUPAC para o composto:
CH3 – CH – C ≡ CH
|
C2H5
a) 9
210. Sobre a molécula do 1,2-dimetil-ciclopropano são feitas as
afirmações seguintes que você deve julgar como verdadeiras
ou falsas:
a) 2,4 - dimetil-hexano.
c) 3 - etil-hexano.
e) n-octano.
saturado, de fórmula C4H10.
insaturado, de fórmula C4H8.
de cadeia cíclica, aromática.
que contém duas duplas ligações.
de fórmula molecular C4H6.
a) hex-2-ino-2.
c) 3–metil–pent-2-ino.
e) 3–metil–pent-1-ino.
b) 3, 5 propil – hexa-4-dieno.
d) 3-propil-hexadieno.
212. (UFPA) O nome oficial do composto isopropil-sec-butil-metano
é:
201. O buta-1,3-dieno é um hidrocarboneto:
0.0
1.1
2.2
3.3
4.4
a) 4 propil – hexa-3,5-dieno.
c) 3 propil – hexa-1,3-dieno.
e) 4 propil – hexa-1,3-dieno .
c) 3 metil-but-1-eno
b) trigonal
e) hexagonal
c) tetraédrica
217. ( CESCEA-SP) No acetileno existem
0.0
1.1
2.2
3.3
4.4
-
cinco ligações sigmas.
duas ligações sigmas e três ligações pi.
três ligações sigma e duas ligações pi.
cinco ligações pi.
duas ligações sigma e uma pi.
218. Assinale, nos hidrocarbonetos abaixo, o que constitui um alcino
verdadeiro:
b) CH2 – C
a) CH3 – C ≡ C – CH – CH3
|
|||
|
CH3
CH
CH3
c) CH3 – CH2 – C
≡
CH
|
CH3
d) CH3 – CH2 – CH2 – C
≡
C – CH2 – CH3
e) Todas
4
Profº. Renir Damasceno
219 . Considere os seguintes compostos acetilênicos:
≡
I. CH3 – C
≡
III. CH
C – CH3
II. CH3 – CH – C
|
CH3
C – CH3
São alcinos falsos:
a) Somente I.
b) Somente II.
d) I e III.
e) II e III.
≡
-
CH3
CH3
c) Somente III.
220. O que diferencia um alcino verdadeiro de um alcino falso é:
0.0
1.1
2.2
3.3
4.4
e)
CH
O número de insaturações.
A existência ou não de ramificações.
A posição da insaturação na cadeia.
A existência ou não de anel na cadeia.
Homogeneidade da cadeia.
CH3
230. (SÃO CARLOS-SP) Dadas as seguintes fórmulas estruturais
de xilenos, temos:
CH3
CH3
CH3
H3C
CH3
221. Os fatores mencionados abaixo, referem – se à cadeia
carbônica de um alquino:
I – N º de oxidação dos carbonos insaturados
II – N º de ligações sigma s – sp
III – N º de ligações pi
a) 2 p – xilenos e 1 o- xileno.
b) 2 o – xilenos e 1 p – xileno.
c) 2 m – xilenos e 1 p – xileno.
d) 1 p – xileno , 1 m – xileno e 1 – o –xileno.
e) todos os xilenos da figura são vicinais.
CH3
CH3
Qual (is) desses fatores não determina(m) a veracidade de um alcino?
a) apenas I
d) I e II
b) apenas II
e) II e III
c) apenas III
231. Qual o nome IUPAC do composto:
222. (U.F. CHAGAS) Para transformar 1 mol de ciclo-hexa-1,3-dieno
em um alcano com igual número de átomos de carbono, quantos
mols de H2 são necessários?
a) 2
b) 3
c) 4
d) 5
H3C
CH3
e) 6
223. (FAC.NAC.MED.) No benzeno:
a) todos os átomos de ( C ) e ( H ) são coplanares.
b) os átomos de ( C ) são coplanares e assim os de ( H ) , porém
estes ocupam plano diferente dos primeiros.
c) os átomos de ( C ) são coplanares, 3 átomos de ( H ) se
orientam para cima e 3 para baixo.
d) os átomos de ( C ) não são coplanares e os de ( H ) são
coplanares.
e) nem os átomos de ( H ) nem os de ( C ) são coplanares.
a) trimetil-benzeno
c) 1,3,4 trimetil-benzeno
e) 1,2,5 trimetil-benzeno
226. (UF-BA)
CH2 –
CH3
|
|
indica
233. ( CESCEM) O 1,2-difeniletano é classificado como sendo um
hidrocarboneto:
Os grupos aromáticos acima são denominados, respectivamente:
a) ortotoluil, fenil e benzil.
c) benzil, ortotoluil e fenil.
e) fenil, benzil e ortotoluil.
234. Observe a estrutura
a) C6H5
d) C5H6
que
a) 3,6,6-trimetil, 4-etil, 3-benzil–heptano.
b) 3-metil, 4-isopentil, 3-fenil-hexano.
c) 3-metil, 4-isopentil, 3-benzil-hexano.
d) 2,2,5-trimetil, 4-etil, 5-fenil-heptano.
e) 3,6,6-trimetil, 4-etil, 3-fenil-heptano.
a) alifático saturado .
c) alifático etínico.
e) aromático.
227. A estrutura
de fórmula:
aquela
CH3 – CH2 – CH – C – CH2 – CH3
|
|
CH2 CH3
|
CH3 – C – CH3
|
CH3
b) dos nêutrons.
d) dos átomos de hidrogênio.
225. (PUC-SP) A hibridação sp2 é encontrada no:
a) benzeno e etano.
b) eteno e etino.
c) etano e eteno.
d) propano e propeno.
e) benzeno e buta-1,3-dieno.
b) 1,4,5 trimetil-benzeno
d) 1,2,4 trimetil-benzeno
232. Escolha entre as opções abaixo
corretamente a nomenclatura da estrutura:
224. (CESESP-PE) As fórmulas ressonantes de benzeno diferem
entre si na distribuição:
a) dos átomos de carbono.
c) dos elétrons.
e) dos prótons.
?
b) alifático etênico.
d) alicíclico.
b) benzil, fenil e paratoluil.
d) fenil, metatoluil e benzil.
1 CH
3
CH3 representa um grupo m- toluil,
2
3
4
b) C7H7
e) C6H9
228. O composto de estrutura
a) benzeno
c) orto – xileno
e) naftaleno
5
c) C7H8
Para obtermos um grupo para – toluil , devemos retirar um
hidrogênio do carbono:
CH3
b) tolueno
d) antraceno
é denominado:
CH3
229. (UF-PR) Dentre os hidrocarbonetos cujas fórmulas são aqui
apresentadas qual daria somente um composto, ao substituirmos
apenas um dos átomos de hidrogênio do anel?
a)
CH3
b) CH3
CH3
a) 1
b) 2
c) 3
d) 4
e) 5
235. Relacione as duas colunas abaixo:
(1)
Naftaleno
(
)
(2)
Benzeno
(
)
(3)
Xileno
(
)
(4)
Antraceno
(
)
(5)
Tolueno
(
)
CH3
CH3
c)
CH3
d)
CH3
CH3
CH3
CH3
Qual a seqüência dos números que aparecerão nos parênteses de
cima para baixo?
Química Orgânica 2009
5
Profº. Renir Damasceno
a) 4 – 5 – 1 – 2 – 3.
c) 2 – 5 – 4 – 3 – 1.
e) 3 – 4 – 2 – 5 – 1.
244. Faça a associação entre os termos das duas colunas:
1ª coluna
2ª coluna
b) 5 – 1 – 3 – 4 – 2.
d) 1 – 2 – 5 – 4 – 3.
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
AS QUESTÕES DE NOS 236 A 250 FORAM EXTRAÍDAS DE
PROVAS DE PROVAS ANTIGAS:
236. Uma parafina com 15 carbonos, uma diolefina com 4 carbonos e
um hidrocarboneto aromático condensado aparecem, respectivamente,
na alternativa:
a)
c)
e)
C15H32, C4H8, C6H12
C15H32, C4H6, C10H8
C15H32, C4H8, C12H10
a) 3 - 6 - 7 – 1
c) 3 - 5 - 2 - 1
e) 2 - 6 - 5 - 7
237. Relacione os termos da 1ª coluna com as fórmulas da 2ª
coluna e assinale a alternativa que preenche corretamente, de cima
para baixo, os parênteses:
1ª coluna
2ª coluna
(
)
2. Diolefina
C=C–C≡C
3. Triolefina
4. Cicloparafina
(
(
(
(
) tolueno
) vinil-benzeno
) xileno
) isopropil-benzeno
A ordem correta, de cima para baixo é:
b) C15H30, C4H6, C12H12
d) C15H30, C4H8, C14H10
1. Areno
C6H5(CH2)2CH3
C6H5CHCH2
C6H4(CH3)2
C6H5CH(CH3)2
C6H5CH3
C6H5C2H5
C6H3(CH3)3
(
)
(
)
(
)
(
)
(
)
b) 5 - 2 - 7 - 4
d) 5 - 2 - 3 - 4
245. Considere a molécula seguinte:
H3CCH(CH3)CH2CH(CH(CH3)CH3)CH(CH2CH(CH3)CH3)CH2CH(CH2CH3)CH2CH3
Assinale a opção falsa sobre essa molécula:
a) apresenta nove átomos de carbono na cadeia principal.
b) apresenta, como uma das ramificações, o grupo isobutil.
c) possui fórmula molecular C19H40.
d) não possui grupos iguais como ramificações da cadeia
principal.
e) apresenta apenas 5 átomos de carbono terciários.
5. Alcadiino
6. Alcenino
C=C=C– C=C
7. Ciclodieno
8. Alcatrieno
CH3
9. Cicleno
a)
b)
c)
C≡C–C– C≡C
d) 7 – 6 – 9 – 3 – 1 – 5
e) NRA
9–6–4–3–1–5
7–5–9–8–4–2
9–5–4–8–7–3
238. Qual dos hidrocarbonetos abaixo apresenta a maior percentagem de átomos de carbono?
a)
b)
c)
buta-1,2-dieno.
but-1-ino.
pent-2-eno.
e) 11
240. O composto:
241. A substância
CH3
CH3


CH3 – C – CH2 – C – CH3

|
CH3
H
É isômera do
a) n-pentano
d) n-octano
b) n-hexano
e) n-nonato
c) n-heptano
c) 6
a) I e IV
b) II e III
c) I, III e I
d) I, II e III
e) NRA
Química Orgânica 2009
CH3
OH
OH
CH3
b) 7
c) 6
OH
d) 4
CH3
e) 3
247. Observe os itens I e II abaixo:
I.
II.
Iso-butil e etenil
Sec-butil e neo-pentil
Unindo osgrupos orgânicos acima citados pelas suas valências
livres, obtemos moléculas de hidrocarbonetos que têm os
respectivos nomes (IUPAC) e fórmulas moleculares:
a)
b)
c)
d)
e)
a)
c)
2-metil-pent-4-eno; 3,5,5-trimetil-hexano; C6H12 e C9H20.
4-metil-pent-1-eno; 2,2,4-trimetil-hexano; C6H12 e C9H20.
4-metil-pentino; 2,2,4-trimetil-heptano; C5H10 e C7H22.
4-metil-pent-1-eno; 3,5,5-trimetil-hexano; C5H10 e C6H14.
2-metil-pent-4-ino; 2,4,4-trimetil-hepatno; C5H12 e C7H14.
acumulado.
isolado.
b) conjugado.
d) alicíclico.
e)
falso.
249. (PUC-MG) Os grupos substituintes:
d) 7
Um alceno de fórmula C5H10.
Um alcano de cadeia ramificada.
Um radical pentil.
Um isômero do ciclopentano.
Estão corretas as afirmativas:
CH3
Este tipo de hidrocarboneto é classificado como:
e) 8
243. Unindo os radicais vinil e isopropil obtém-se:
I.
II.
III.
IV.
OH
H2C = C CH = CH2

CH3
Tal composto é chamado de isopreno ou metil-buta-1,3-dieno.
242. Quantos átomos de hidrogênio há na molécula do ciclobuteno?
b) 5
CH3
CH3
248. No século XVI, os exploradores espanhóis encontraram índios
na América Central praticando um esporte no qual eram
utilizadas bolas feitas de uma emulsão vegetal extraída de
certas árvores. A principal árvore da qual o material era retirado
é denominada, atualmente, Hevea brasiliensis, e o material é
conhecido por látex, que tem como principal substância
constituinte um hodrocarboneto alcadieno ramificado, cuja
fórmula estrutural é:
– CH2 – CH2 – CH – CH3

CH3
pode ser obtido ao juntarmos os grupos:
a) benzil e isopropil. d) fenil e isopropril.
b) fenil e isobutil.
e) toluil e sec-butil.
c) benzil e isobutil.
a) 4
OH
a) 5
d) 10
CH3
CH3
CH3
A cadeia principal do composto acima possui quantos carbonos?
c) 9
CH3
OH
CH3
H3C – CH – CH2 – CH3

H3C – CH2 – CH2 – C – CH2 – CH = CH


CH – CH3
CH – CH2 – CH – CH3



CH – CH3
CH = CH2 CH3

CH3
b) 8
CH3
OH
CH3
d) ciclohexano.
e) ciclopropeno.
239. Considerando o composto:
a) 7
246. Quantos compostos diferentes estão representados pelas
fórmulas abaixo? CH
OH
3
CH3
I.
II.
III.
IV.
CH3 –
CH3CH2 –
CH3 – CH2 – CH2 –
CH3 – CH –
|
CH3
CH3
|
V. H3C – C –
|
CH3
São, respectivamente:
6
Profº. Renir Damasceno
metil, etil, sec-propil, n-propil, terc-butil.
etil, metil, n-propil, terc-butil, sec-propil.
metil, etil, n-propil, sec-propil, terc-butil.
metil, etil, n-butil, isopropil, isobutil.
metil, vinil, n-butil, isopropil, terc-butil.
nível 6
250. O nome oficial (IUPAC) do composto a seguir é:
CH3 CH3
|
|
CH3 – C – C – CH2 – CH3
|
|
CH2 H
|
CH3
a) 2,3-dimetil-2-etil-penteno.
c) 3,3,4-trimetil-hexano.
e) 2-etil-2,3-dimetil-pentano.
b) diemtil-etil-isobutil-pentano.
d) 3,4-dimetil-4 etil-pentano.
nível 4
nível 3
nível 2
nível 1
Com base nas informações acima e nos conhecimentos sobre
hidrocarbonetos, pode-se afirmar:
0.0
1.1
2.2
251. São classificados como alcinos verdadeiros
nível 5
torre de destilação
temperatura decrescente
a)
b)
c)
d)
e)
0.0
-
HCCCH3
1.1
-
H3CCCCH2CH3
2.2
-
4.4
3.3
-
5.5
4.4
-
3.3
pent-1-ino
- O petróleo é uma substância composta.
- A fração que sai no nível 2 da torre é a gasolina.
- O óleo diesel sai da torre num nível mais baixo que o da
gasolina
- O composto de fórmula molecular C7H16, um dos
componentes da gasolina, é um alceno.
- Os hidrocarbonetos são compostos orgânicos formados de
carbono, hidrogênio e oxigênio.
- Propano e butano, frações do petróleo, são hidrocarbonetos
saturados.
256. (UFSC) Considere as afirmações sobre o petróleo e seus
derivados e identifique a(s) correta(s):
252. Acerca da classificação de alcinos como verdadeiros ou falsos,
julgue os itens:
0.0
-
1.1
-
2.2
-
3.3
-
253. Sobre os alcadienos são feitas as afirmações seguintes que
você deve julgar como verdadeiras ou falsas:
4.4
-
0.0
-
O penta-2,3-dieno é conjugado.
1.1
-
O hepta-1,5-dieno é isolado.
2.2
-
O
3.3
-
Todo alcadieno acumulado
linearmente distribuidos.
4.4
-
Todo alcadieno conjugado apresenta pelo menos um
carbono com nox nulo.
257. (FRNL-SP) A separação do petróleo em várias frações é
baseada nas diferentes:
a) densidade das frações.
b) pressões de vapor das frações.
c) viscosidades das frações.
d) afinidades das frações pelo hidrogênio.
e) temperaturas de solidificação das frações.
0.0
-
Todo alcino verdadeiro é um alcino-1.
1.1
-
Todo alcino verdadeiro possui pelo menos uma ligação
sigma sp-s.
2.2
-
Todo alcino falso possui pelo menos dois carbonos com
nox igual a zero.
3.3
-
Todo alcino falso possui cadeia ramificada.
4.4
-
Podemos encontrar um alcino verdadeiro isômero de um
alcino falso.
é acumulado.
apresenta
3
carbonos
254. As afirmativas dadas a seguir referem-se a hidrocarbonetos.
Verifique a veracidade das mesmas:
0.0
-
1.1
-
2.2
-
3.3
-
4.4
-
O gás metano, também conhecido como gás dos pântanos,
gás do lixo, gás natural ou biogás, é um dos combustíveis
menos poluentes por emissão do monoxído de carbono.
O gás etileno é matéria-prima essencial para a indústria de
polímeros plásticos.
O dimetil-etileno-simétrico é o nome não oficial do but-2eno.
O feniletano não é classificado como parafina, pois possui
cadeia aromática.
O dimetil-acetileno é um alcino verdadeiro.
255. (UFBA) O petróleo é uma das mais importantes fontes naturais
de compostos orgânicos. Por destilação fracionada obtêm-se as
frações do petróleo, que são misturas de diferentes hidrocarbonetos.
A tabela abaixo indica algumas dessas frações, com os respectivos
pontos de ebulição, e o diagrama representa uma torre de
destilação de petróleo.
NOME DA FRAÇÃO
Gases de petróleo
Gasolina
Querosene
Óleo diesel
Óleo lubrificante
Betume
FAIXA DE PONTO
DE EBULIÇÃO
< 40ºC
40ºC – 180ºC
180ºC – 280ºC
280ºC – 330ºC
330ºC – 400ºC
> 400ºC
O petróleo formou-se há milhões de anos, quando animais e
vegetais marinhos foram soterrados e submetidos à ação do
tempo, de microorganismos, de calor e de pressões
elevadas.
O craqueamento do petróleo consiste na quebra das frações
mais pesadas (moléculas maiores), transformando-as em
frações mais leves (moléculas menores), através de
aquecimento e catalisadores.
Os alcanos, além de combustíveis, são matéria-prima para
milhares de compostos orgânicos através da indústria
petroquímica.
Gasolina, óleo diesel, querosene, óleo lubrificante e álcool
etílico são substâncias obtidas por destilação do petróleo
cru.
Brasil é auto-suficiente em petróleo e exporta seu excedente.
258. (UFRGS-RS) O GLP (gás liquefeito de petróleo) é uma fração
de destilação constituída essencialmente de:
a) metano.
b) propano e butano.
c) hexano.
d) metano, etano e propano.
e) hidrocarbonetos parafínicos com até dez carbonos na
molécula.
259. (UFC) A Petrobrás é a estatal brasileira responsável por
prospecção, refino e distribuição do petróleo no Brasil.
Das afirmações abaixo estão corretas:
0.0
-
1.1
-
2.2
-
3.3
-
4.4
-
O gás de cozinha (propano e butano) é obtido por
destilação fracionada do petróleo.
Álcool etílico, gasolina, querosene e metanol são obtidos
por destilação do petróleo.
O aditivo de gasolina tetraetil-chumbo é um dos
responsáveis pela poluição do meio ambiente com o
chumbo.
O éter de petróleo é uma mistura de álcool etílico, acetona
e éter etílico.
As refinarias fazem o craqueamento (cracking) das frações
pesadas para aumentar a quantidade e melhorar a
qualidade da gasolina natural.
260. (PUCCAMP-SP) Nos motores a explosão, hidrocarbonetos de
cadeia ramificada resistem melhor à compressão do que os de
cadeia normal. Com essa finalidade, compostos de cadeia reta são
submetidos a reações de “reforma catalítica”, como a abaixo
exemplificada:
catalisador
Química Orgânica 2009
7
Profº. Renir Damasceno
H3C – C – C – C – C – C – C – CH3
H2 H2 H2 H2 H2 H2
CH3

HC – C – C – C – C – CH3
 H2 H2 H2 H2
CH3
Os nomes oficiais do reagente e do produto são, respectivamente:
a) isoctano e dimetil-hexano.
c) octano normal e 2,2-dimetil-heptano.
e) n-octano e iso-hexano.
b) octano e 6-metil-heptano.
d) n-octano e 2-metil-heptano.
c)
261. (PUCCAMP-SP) Por lei, todos os estados brasileiros estão
obrigados a adicionar 22% de álcool anidro à gasolina a fim de diminuir a
combustão incompleta. Dessa forma reduz-se a produção do:
a) óxido plúmbico.
c) dióxido de enxofre.
e) dióxido de carbono.
b) monóxido de mononitrogênio.
d) monóxido de carbono.
262. (PUC-RS) O receio de que a adição de gasolina ao álcool
carburante possa aumentar a poluição nos centros urbanos justificase pela:
a) necessidade de menor quantidade de oxigênio para queimar
completamente o combustível.
b) imiscibilidade entre álcool e gasolina.
c) produção de compostos diferentes na combustão completa dos
dois combustíveis
d) diminuição da volatilidade da mistura em relação ao álcool
hidratado.
e) combustão incompleta em motores não adaptados para a nova
mistura combustível.
263. (ITA-SP) Metano, também conhecido como gás dos pântanos,
pode ser:
0.0
- obtido por craqueamento do petróleo.
1.1
- obtido por hidrogenação do carvão mineral.
2.2
- formado por decomposição biológica em fundos de lagos.
3.3
- extraído de reservas naturais, à semelhança do que
acontece com o petróleo.
4.4
- formado na fermentação dos detritos domésticos,
estocados em lixões e aterros sanitários.
264. (ITA-SP) Gás natural, um recurso energético cada vez mais
importante no mundo, tem sido apontado como um combustível
“limpo”, porque sua combustão produziria menos poluentes
atmosféricos do que outros combustíveis fósseis, por exemplo, os
derivados de petróleo. Dentre as opções abaixo, contendo
afirmações relacionadas com a combustão do gás natural, assinale
a única que contém a afirmação correta. A queima do gás natural:
a)
b)
c)
d)
e)
não produz dióxido de carbono.
não produz monóxido de carbono, mesmo em condições que
favorecem combustão incompleta.
produz apenas água, se as condições de combustão forem
adequadamente ajustadas.
praticamente não produz dióxido de enxofre, se o gás for
purificado previamente.
praticamente produz nitrogênio, se as condições de combustão
forem rigorosamente ajustadas.
265. (UFRGS-RS) O biogás, que é uma mistura gasosa formada
pela atividade de bactérias sobre matéria orgânica em
decomposição, tem como principal componente o:
a) acetileno
d) naftaleno
b) eteno
e) oxigênio
c) metano
266. (FAAP-SP) Benzina, gás engarrafado e óleo diesel são
subprodutos de:
a) petróleo
d) celulose
b) carvão mineral
e) gasolina
c) madeira
267. (PUCCAMP-SP) A gasolina é uma mistura de vários
hidrocarbonetos; o álcool etílico absoluto é uma substância pura.
Quais afirmações acerca dos dois líquidos são corretas?
a)
b)
c)
d)
e)
Gasolina: tem ponto de ebulição característico. Álcool etílico
absoluto: tem ponto de ebulição característico.
Gasolina: há uma relação constante entre as massas dos seus
componentes. Álcool etílico absoluto: a relação entre as
massas dos seus elementos químicos é variável
Gasolina: apresenta densidade característica. Álcool etílico
absoluto: apresenta densidade característica
Gasolina: não pode ser representada por fórmula molecular.
Álcool etílico absoluto: pode ser representada por fórmula
molecular.
Gasolina: a massa molecular é maior do que 18. Álcool etílico
absoluto: a massa molecular é menor do que 18.
Química Orgânica 2009
268. (Unisinos-RS) Recentemente, o Conselho Nacional do
Petróleo, CNP, autorizou a Petrobrás a aditivar à gasolina o metilterciobutil-éter, MTBE, tendo em vista a escassez de álcool
combustível. Qual a fórmula estrutural correta do aditivo em
questão?
H
a) H3C – O – C – C – CH3
b) H3C – O – C – C – C – CH3
 H2
H2 H2 H2
CH3
e)
CH3
|
d) H3C – O – C – CH3
|
CH3
H
H3C – C – O – C – CH3
H2

CH3
H3C – C – O – C – C – CH3
H2
H2 H2
269. (Uneb-BA) Os principais combustíveis usados atualmente pelo
ser humano são obtidos por meio da destilação fracionada do
petróleo. Assinale a alternativa que mostra um combustível de uso
muito comum no Brasil, que não é obtido a partir do petróleo.
a)
b)
c)
C8H18
H3C – CH2 – OH
H3C – CHOHCH3
d)
e) Na2CO3
270. (FURRN) O gás usado em fogões domésticos apresenta como
principais constituintes as substâncias representadas pelas
fórmulas:
a)
b)
c)
CH2 e C2H2
CH2 e C2H4
C2H2 e C2H6
d) C3H8
e) C6H6
e C4H10
e C8H18
271. (OSEC-SP) O carvão natural conhecido como hulha, quando
aquecido a vácuo, produz uma fração gasosa que contém, além de
outros gases, o hidrocarboneto:
a) metano
d) querosene
b) benzeno
e) fenol
c) naftaleno
272. ((FESP-PE) “A hulha é uma variedade de carvão, de origem
_________, que, por destilação seca, produz _________ em maior
quantidade, além do __________, que é de grande importância para
a indústria química.” Assinale qual a melhor complementação dessa
frase.
a)
b)
c)
d)
e)
Animal
mineral
mineral
mineral
animal
-
uréia
carvão coque
alcatrão
carvão coque
carvão coque
-
amoníaco
amoníaco
carvão coque
alcatrão
alcatrão
273. (UFES) A hulha possui grande importância tecnológica porque
ao sofrer destilação seca produz principalmente compostos
orgânicos:
a)
d)
clorados
aromáticos
b) fosforados
e) alicíclicos
c) alifáticos
274. (PUC-SP) A maior quantidade de metano ocorre:
a)
b)
c)
no carvão mineral;
no ar atmosférico;
no alcatrão de hulha;
d) do gás natural;
e) na água do mar.
275. (UFRGS) O cracking das frações médias da destilação do
petróleo é hoje um processo empregado na maioria das refinarias,
porque:
a)
b)
c)
d)
e)
aumenta o rendimento em óleos lubrificantes;
economuiza energia térmica no processo da destilação;
permite a utilização de equipamento mais compacto;
facilita a destilação do petróleo;
aumenta o rendimento em frações leves.
276. (ITA) A Petrobrás vem fazendo perfurações na plataforma
continental a fim de localizar depósitos petrolíferos que se supõe
estarem perto da costa brasileira. O petróleo procurado:
a)
b)
c)
d)
e)
devido à sua densidade acumula-se embaixo d’água, nas
depressões do fundo do mar;
é de quantidade inferior que o petróleo em terra firme, pois vem
acompanhado de água;
encontra-se em camadas geológicas de origem vulcânica
recente;
impregna camadas geológicas sedimentares e porosas,
situadas abaixo do fundo do mar;
encontra-se em rochas ígneas formadas antes da existência de
vida na Terra.
277. (UFPE) No que se refere aos hidrocarbonetos, que contituem
uma ampla classe de compostos orgânicos de largo uso pela
sociedade contemporânea. Assinale as afirmativas verdadeiras e as
afirmativas falsas.
8
Profº. Renir Damasceno
0.0
1.1
-
2.2
3.3
4.4
-
O petróleo e o gás natural são suas principais fontes.
Os pontos de ebulição de uma séria homóloga diminuem
com o momento do peso molecular.
O ciclohexano é uma molécula plana.
O cis-but-2-eno possui um momento de dipolo igual a zero.
Nos alcenos, todos os carbonos possuem hibridização do
tipo sp2.
I. Aumenta a octanagem da gasolina;
II. Seus resíduos, que saem pelo escapamento do automóvel,
poluem o ambiente;
III. Diminui o rendimento da gasolina.
A alternativa correta é:
a) II e III;
d) Somente I;
b) I e II;
e) Somente II.
c) Somente III;
278. (CESCEM-SP) A gasolina é constituída principalmente de:
a)
b)
c)
d)
e)
287. (UNICAP) Assinale as afirmações verdadeiras e as afirmativas
falsas.
mistura de alcanos;
mistura de hidretos de carbono aromáticos;
mistura de álcoois;
mistura de composto de chumbo;
mistura de composto de fósforo.
279. (CESCEM-SP) Uma
hidrocarbonetos saturados é:
fonte
a)
c)
e)
b) óleo vegetal;
d) petróleo;
alcatrão de hulha;
alcatrão de madeira;
gasolina.
industrial
importante
de
0.0
-
1.1
2.2
-
3.3
-
4.4
-
280. (CESGRANRIO) As afirmações abaixo relacionam-se ao
petróleo, seus derivados e à indústria petroquímica. Indique a única
falsa:
a)
b)
c)
d)
e)
destilação fracionada e craqueamento são operações de
grande importância na indústria do petróleo;
polietileno é um polímero fabricado principalmente por
indústrias petroquímicas;
a atual escassez de petróleo acarretará provavelmente uma
diminuição mundial de borracha sintética;
um dos aditivos da gasolina para automóveis é resposnável
pelo aumento de poluição ambiental com chumbo;
parafina e asfalto são derivados do petróleo obtido por filtração
do óleo bruto.
288. (UNB) Julgue os itens abaixo.
0.0
- O petróleo é uma fonte renovável de energia.
1.1
- O metano é um dos principais componentes do GLP (gás
de cozinha).
2.2
- Os
principais
componentes
da
hidrocarbonetos de fórmula geral CnH2n.
3.3
-
4.4
- O óleo diesel, o querosene e a parafina são frações de
destilação do petróleo.
281. (FGV) O craqueamento é processo destinado a produzir mais:
a)
b)
c)
óleo combustível;
fosfatos;
celulose;
d) sacarose;
e) gasolina.
282. (MACKENZIE) Uma gasolina de índice de octanagem 80
apresenta:
a)
b)
c)
d)
e)
80% de isso-octano e 20% de n-heptano;
80% de n-heptano e 20% de isso-octano;
80% de n-heptano e 20% de octano;
pode não apresentar nem heptano nem octano;
80% de octano e 20% de qualquer alcano cujo número de
carbonos varia de 7 a 10.
O éter de petróleo é obtido e está constituído,
principalmente, de pentanos e hexanos.
O asfalto é um dos produtos da destilação do petróleo.
Uma gasolina que apresenta índice de octano 90 indica
que está constituída de 90% de 2,2,4-trimetrilpentano e
20% de heptano.
Uma gasolina que possua alto teor de enxofre libera, no
processo de combustão, H2S para a atmosfera.
O processo de nominado craqueamento (“craking”) é
utilizado para obtenção de frações menores de
hidrocarbonetos, a partir do petróleo.
gasolina
são
∆/cat
C5H10 + C8H18 + C3H8 + C2H2 é
O processo C18H38
usado para se obter gasolina a partir de frações menos
voláteis do petróleo.
As questões de nos 289 a 319 referem-se a álcoois e
fenóis
289. Marque a alternativa que mostra um álcool alicíclico:
a)
OH
CH2OH
b)
e) CH3 – CH – CH3
283. (PUC-SP) O acetileno, em condições ambientais, é um
____________________, obtido facilmente por hidrólise do
____________________, e cada vez mais empregado na fabricação
de __________________.
A melhor complementação dessa frase é:
a)
b)
c)
d)
e)
óleos lubrificantes, gasolina e querosene;
alcatrão, querosene e águas amoniacais;
óleo diesel, gasolina e querosene;
óleo diesel, gasolina e águas amoniacais;
gasolina, querosene e óleo diesel.
b)
c)
d)
e)
O índice de octanos
altamente detonante;
O índice de octanos
dentonante;
O índice de octanos
altamente detonante;
O índice de octanos
detonante;
N.d.a.
do n-heptano é zero, portanto, ele é
do isooctano é 100, ele é altamente
do n-heptano é 100, portanto, ele é
do isooctano é zero, portanto, não é
C2H5
H5C2
286. (UFSC) O tetra-etil-chumbo
Pb
H5C2
é
C2H5
antidetonante da gasolina; sobre ele podemos afirmar:
um
aditivo
|
d) CH2 = CH
|
OH
a) Um álcool aromático
d) Um álcool alifático
285. (UERJ) O índice de octanos de uma gasolina exprime a maior
ou menor tendência à detonação deste combustível. Dentre as
proposições abaixo, assinale a mais correta:
a)
OH
290. A estrutura
líquido/carbureto/matérias plásticas;
gás/etileno/gasolina sintética;
gás/carbureto/matérias plásticas;
líquido/carbureto/gasolina sintética;
gás/etileno/matérias plásticas.
284. (FGV) Na destilação do petróleo, ao ser aumentada
gradativamente a temperatura, são obtidos seucessivamente:
a)
b)
c)
d)
e)
c)
CH3 – C
|
H
OH
C – OH representa:
|
H
b) Um fenol
c) Um enol
e) Um álcool cíclico
=
291. Qual o álcool secundário, dentre os compostos abaixo?
a) CH2 – CH3
b) CH3 – CH – CH3
c) CH2 = CH
|
|
|
OH
OH
OH
CH3
|
d) CH3 – CH – CH3
e)
|
OH
CH3
OH
292. Faça a associação correta:
(1) CH2 – CH2 – CH3
( ) álcool secundário
|
OH
(2)
( ) álcool terciário
OH
CH3
|
(3) CH3 – CH – CH
|
|
OH CH3
( ) álcool alicíclico
OH
|
(4) CH3 – C – CH3
|
CH3
( ) álcool primário
Química Orgânica 2009
9
Profº. Renir Damasceno
Nos parênteses, de cima para baixo, a numeração correta é:
a) 2-4-3-1
b) 3-4-2-1
c) 3-1-3-4
d) 2-1-3-4
e) 1-3-4-2
303. (FASP) Identifique o número de carbonos terciários que
existem numa molécula do composto 2, 4-dimetil-pentan-1-ol.
a) 0
293. É correto afirmar que:
a) todo monoálcool é um álcool primário.
b) todo diálcool é um álcool secundário.
c) todo triálcool apresenta uma ligação tripla entre carbonos.
d) todo álcool alicíclico é também secundário.
e) todo diálcool contém duas hidroxilas.
CH3 – CH – CH3
|
CH3 – C – CH – CH2 – CH3
|
|
OH CH2 – CH3
a) 2, 3-dimetil-pentan-1-ol.
c) 2-metil,3-etil-butan-1-ol.
e) 2,3-dimetil, 3-etil-propan-1-ol.
d) 2, 2 dimetil, 4 etil-hexan-1-
306. (FURRN) O nome oficial do composto orgânico a seguir é:
e) Os ítens b e d estão
OH
a) 3 metil ciclobutan-1-ol b) metil-ciclobutanol
297.
H2 H2
H2C = C – C – C – OH
|
CH2
|
CH3
C2H5
a)
OH
|
H3C – C – CH3
|
CH3
CH2 – OH
b) álcool 3-metil- fenílico
d) 2 etil – benzol
298. O propanol – 2 constitui exemplo de um:
a) diol
b) triol
d) álcool terciário
b) o álcool sec–butílico é
d)
o
álcool
iso–butílico
é
300. Com a fórmula molecular C5H12O pode-se representar:
I – o álcool 3 metil butan-2-ol.
II – o álcool n-pentílico.
III – o álcool 2,3 dimetil butan-1-ol.
Está (ão) correta (s) a (s) afirmativa (s) :
a) somente I
b) somente II
c) somente III
d) I e II
e) II e III
301. (UNIFICADO)
Qual das substâncias abaixo pode ser
classificada como um álcool terciário ?
a)
CH3
CH3
b)
CH3
C – OH
OH
CH3
CH3
CH3
c)
e)
H–C
CH3
d) CH3 – CH2 – CH2 – OH
c)
OH
|
H3C – CH – CH2 – CH3
OH OH
|
|
e) H2C – CH2
308. (U. S. Judas Tadeu-SP) O manitol, C6H14O6, é um tipo de
açúcar utilizado na fabricação de condensadores eletrolíticos secos,
que são usados em rádios, videocassetes e televisores; por isso, em
tais aparelhos podem aparecer alguns insetos, principalmente
formigas. Se a fórmula estrutural é:
H H OH OH
| |
| |
HOH2C – C – C – C – C – CH2OH
| |
| |
OH OH H H
Qual o nome oficial (IUPAC) desse açúcar?
a)
b)
c)
hexanol.
hexano-1,6-diol.
hexano-1,2,3-triol.
d) 1,2,3,4-tetra-hidroxi-hexano.
e) hexano-1,2,3,4,5,6-hexol.
309. (UFPA) A nomenclatura IUPAC do composto metil-isopropilisobutil-carbinol é:
a) 2,3,5-trimeti1-hexan-3-ol.
b) 2,4-dimeti1-heptan-4-ol.
c) 2,3,4-trimeti1-hexan-3-ol.
d) 2,4-dimeti1-3-eti1-pentan-2-ol.
e) 2,4-dimeti1-2-etil-pentanal.
310. (U. Católica de Salvador-BA) O 2-butanol pode ser
representado pela fórmula:
311. (UEBA) De acordo com a IUPAC, o nome do composto que
apresenta a fórmula estrutural a seguir é:
302. (Vunesp-SP) Dentre as fórmulas a seguir, a alternativa que
apresenta um álcool terciário é:
Química Orgânica 2009
H3C – CH – CH2 – OH
|
CH3
OH OH
OH
|
|
|
d) H2C – CH – CH2
c) CH2(OH)CH2CH2CH3
a) CH2(OH)CH2(OH) b) CH2(OH)CH2CH3
d) CH3CH(OH)CH2CH3 e) CH3C(OH)2CH2CH3
CH3
CH2 – OH
|
CH – OH
|
CH2 – OH
a) CH3 – CH2 – CHO
b) (CH3)3C – CH2OH
c) (CH3)3COH
b)
c) álcool secundário
e) álcool cadeia ramificada
299. Assinale a alternativa falsa:
a) o álcool n-butílico é primário.
secundário.
c) o álcool t – butílico é terciário.
terciário.
e) o butanodiol 1,3 é um álcool.
a)2-etil-but-1-en-4-ol.
b)3-vinil-pent-1-enol.
c)3-vinil-pent-5-enol.
d)3-etil-but-3-en-1-ol.
e)2-etil-butenol.
307. (Fuvest-SP) O álcool terciobutílico é representado pela fórmula
estrutural:
c) ciclopentanol
e) álcool ciclopentílico
a) 3 etil – fenol – 1
c) álcool meta – etil-benzílico
e) álcool 2 metil-benzílico
b) 2, 3-dimetil-pentanol.
d) 2-metil, 3-etil-butanona.
305. (EFOA-MG) De acordo com a IUPAC, o nome do composto de
fórmula H3C – CH – CH2 – CH2 – CH – CH3 é:
|
|
CH2
OH
|
CH3
CH3
d) álcool metil-ciclobutílico
d) 3
a) 5-etil-hexan-2-ol.
b) 3-metil-heptan-6-ol. c) 2-etil-hexan-2-ol.
d) 2-metil-heptan-5-ol. e) 5-metil-heptan-2-ol.
a) 2 isopropil, 3 etil, pentan-2-ol.
ol.
b) 2,3 dimetil, 4 etil, 3 hidoxi – hexano.
corretos.
c) 3 etil, 2 isopropil, 2 hidro – pentano.
296.
c) 2
304. (FMPA-MG) O nome sistemático, de acordo com a IUPAC,
para a estrutura H3C – CH2 – CH – CH – CH2 – OH
é:
|
|
CH3 CH3
Nas questões de número 294 a 298 assinale a alternativa que
mostra corretamente o nome do composto apresentado
294. CH3 – CH – CH3
|
OH
a) Propanol
b) Álcool propílico
c) Álcool meti- etílico
d) Isopropanol
e) Metil – etanol
295.
b) 1
d) CH3 – CH2 – CH2OH
e) CH3 – CH(OH) – CH3
a)
b)
c)
d)
e)
5-metil-heptan-2-ol
2-etil-hexan-2-ol
5-etil-hexan-2-ol
2-etil-hexan-5-ol
3-metil-heptan-5-ol
H H H H
|
|
| |
H3C – C – C – C – C – CH3
|
|
| |
CH2 H H OH
|
CH3
10
Profº. Renir Damasceno
312. Associe corretamente:
OH
|
(I) CH3 – CH – CH3
( ) dimetil-carbinol
OH
|
(II) CH3 – CH2 – CH2
( ) ácido fênico
(III) CH3 – CH – CH2
|
|
|
OH
OH OH
( ) etil-carbinol
(IV)
( ) glicerol
318. (UFRGS-RS) No Brasil, o álcool combustível é obtido pela
fermentação do açúcar da cana. A matéria-prima deste processo
pode ser substituída, com rendimento comparável ao da cana-deaçúcar, por:
a)
b)
c)
b)
Assinale as alternativas corretas:
c)
00
11
22
33
44
d)
-
A seqüência correta é I – IV – III – II.
A seqüência correta é II – IV – III – I.
O composto III é um triálcool.
O composto I é um monoálcool secundário.
O composto IV também é chamado de hidroxi-benzeno.
OH
(III)
OH
CH2 – OH
320. Associe as duas colunas e marque a seqüência correta:
CH3
(1) éter simétrico
(2) éter assimétrico
(3) éter alifático
(4) éter aromático
(5) éter misto
(II)
(IV)
OH
Quais as alternativas corretas referentes aos compostos acima?
00
11
22
33
44
-
e)
a diferença entre elas é o paladar, sendo o uísque uma bebida
doce.
a diferença entre elas é a cor predominante, sendo a pinga de
cor azul e a cerveja de cor branca.
a diferença entre elas é o teor alcoólico, sendo maior na pinga
e menor no uísque.
a diferença entre elas é o teor alcoólico, sendo maior no uísque
e menor na cerveja.
o teor alcoólico é o mesmo para todas as bebidas, dependendo
da pessoa que a ingere.
As questões de nos 320 a 328 referem-se a éteres.
313. Analise os compostos:
(I)
d) beterraba.
e) melancia.
319. (Unitau-SP) Entre as bebidas alcoólicas: cerveja, pinga e
uísque, podemos afirmar que:
a)
OH
limão.
soja.
azeitona.
Todos os compostos pertencem à função álcool.
Os compostos II e III são alcoóis.
Os compostos I, II e IV são fenóis.
O composto II é chamado de álcool benzílico.
O composto III é um fenol denominado ciclo-hexanol.
314. (Unijuí-RS) No Brasil, os álcoois são obtidos essencialmente pelo
processo de fermentação de substâncias açucaradas e amiláceas,
sendo consumidos em grande quantidade como combustíveis pela frota
nacional de automotores. O tipo de álcool misturado à gasolina e usado
nos carros a álcool é respectivamente:
a) etanol hidratado e metanol.
b) metanol e etanol anidro.
c) etanol anidro e metanol.
d) metanol e etanol hidratado.
e) etanol anidro e etanol hidratado.
315. (PUC/Campinas-SP) A gasolina é uma mistura de vários
hidrocarbonetos; o álcool etílico absoluto é uma substância pura.
Quais afirmações acerca dos dois líquidos são corretas?
Gasolina
Álcool etílico absoluto
a) Tem ponto de ebulição característico. Tem ponto de ebulição característico
b) Há uma relação constante entre as
massas dos seus componentes.
A relação entre as massas dos seus
elementos químicos é variável.
c) Apresenta densidade característica.
Apresenta densidade característica.
d) Não pode ser representada por
fórmula molecular.
Pode ser representado por fórmula
molecular.
e) A massa molecular é maior do que
18.
A massa molecular é menor do que
18.
316. (Fuvest-SP) A reação química responsável pelo funcionamento
dos motores a álcool ocorre, principalmente, na fase de:
a)
b)
c)
d)
e)
(
(
(
(
(
) metóxi-benzeno
) etóxi – etano
) éter difenílico
) éter metil - ciclobutílico
) etóxi-isopropano
5–1–4–3–2
2–1–4–5–3
5–3–1–2–4
2–3–5–4–1
4–2–3–1–5
321. Qual das alternativas abaixo é falsa com relação aos éteres?
a) Apresentam fórmula geral R – O – R’ desde que R e R’ não
sejam hidrogênio.
b) O éter comum também é chamado de éter sulfúrico.
c) Qualquer éter apresenta a fórmula geral CnH2n+2O.
d) Qualquer éter apresenta cadeia carbônica heterogênea.
e) O etóxi- propano é o nome oficial do éter etil – propílico.
322. Substituindo-se o hidrogênio da hidroxila do etanol por um
grupo isopropil, obtém – se:
a) o propóxi – etano.
b) o éter etil – isopropílico.
c) o etóxi – propano .
d) o éter n – pentílico.
e) o metóxi – sobutano.
323. (Cesgranrio-RJ) Dos compostos orgânicos com fórmula
molecular C3H8O:
a)
b)
c)
d)
e)
dois são éteres.
um é um éster .
todos são álcoois.
todos são éteres.
dois são álcoois.
a) mistura do ar com o álcool.
b) compressão da mistura ar-álcool.
c) explosão da mistura ar-álcool.
d) expansão dos gases de combustão.
e) eliminação dos gases de combustão.
324. (PUC-RS) Na indústria alimentícia, para impedir a rancificação
de aimentos gordurosos, são empregados aditivos antioxidantes,
como o composto orgânico de fórmula:
OH
Esse composto apresenta os grupos alquila:
(CH3)3C
C(CH3)3
a) hidroxila e metila.
317. (Puccamp-SP) A obtenção do álcool etílico hidratado a partir da
cana-de-açúcar pode ser representada pelo esquema:
b)
c)
d)
e)
isobutila e metila.
etila e ter-butila.
metila e ter-butila.
propila e hidroxila.
CH3
325. (Cesgranrio) Quantos éteres acíclicos diferentes têm fórmula
molecular C4H10O?
a) 1
b) 2
c) 3
d) 4
e) 5
326. (FUVEST) O composto A por aquecimento transforma-se no
seu isômero B.
OCH2 CH
CH2
OH
200ºC
Em I e IV, que envolvem processos de fracionamento, são
realizadas, respectivamente,
a)
b)
c)
filtração e destilação.
d) destilação e filtração.
destilação e decantação. e) decantação e decantação.
filtração e decantação.
CH2 CH
CH2
Nesse aquecimento um:
a)
b)
c)
d)
e)
etér transforma-se em um fenol.
eter transorma-se em outro éter.
éter transforma-se em um éster.
fenol transforma-se em um éter.
fenol transforma-se em um álcool.
Química Orgânica 2009
11
Profº. Renir Damasceno
327. Um composto com a fórmula molecular C4H10O pode ser um:
0.0
1.1
2.2
3.3
4.4
-
álcool primário.
álcool secundário.
álcool terciário.
éter alifático.
éter assimétrico.
339. CH2 CH COOH
328. Assinale os nomes possíveis ao composto abaixo:
a) ácido propanóico
b) ácido propenóico
d) ácido metil-etanóico e) ácido propiônico
CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3
00
11
22
33
44
55
66
-
a) ácido di – benzeno carboxílico
b) ácido benzeno – dicarboxílico
c) ácido benzeno – meta – dicarboxílico
d) ácido benzeno – orto – dicarboxílico
e) ácido benzodióico
Etóxi-etano.
Éter dietílico.
Éter sulfúrico.
Éter comum.
Éter de farmácia.
Éter anestésico.
Éter do petróleo.
340. CH2 (COOH) 2
a) ácido propanodióico.
c) ácido ciclo propanóico.
e) ácido propanóico.
os
As questões de n 329 a 356 referem-se a ácidos e derivados
341. CH3 CH (CH3 ) COOH
329. “Nos ácidos carboxílicos, o grupamento funcional resulta
a) ácido butanóico.
c) ácido 2-metil-propanóico.
e) ácido butenóico.
O
da união dos grupamentos _________________ (– C
b) ácido etanodióico.
d) ácido metil-etanodióico.
b) ácido 1-metil-propanóico.
d) ácido isopropanóico.
) com
______________ (– OH ). Daí ser chamado de _____________
(–C
c) ácido propinóico
O
)”
OH
342. Assinale as alternativas em que o nome está colocado
corretamente para o composto representado:
O
00
Completando o texto anterior, temos respectivamente:
a) aldoxila, hidroxila, aldroxila
b) carboxila, aldoxila, carbonila
c) carbonila, aldoxila, aldonila
d) carbonila, hidroxila, carboxila
e) carbonila, carbonila, aldoxila
330. É comum se chamar um ácido carboxílico pelo nome do
produto animal ou vegetal no qual ele se encontra. Desse modo, o
ácido mais simples, encontrado em abelhas, formigas e urtigas é o :
a) acético
b) pícrico
c)oxálico
d) butírico
e) fórmico
331. Os carboxilácidos de cadeia alifática, saturada e normal
apresenta fórmula geral:
a) CnH2n+1 O2
d) Cn + 1H2n O2
b) CnH2n O2
e) CnH2n-1 O2
334. (Med. – Rj) Pelo sistema de nomenclatura formulado pela
IUPAC, o carbono 1 de um monoácido saturado é o :
b) designado carbono alfa.
d) o ligado a uma ramificação.
11
- CH3 – CH – C
|
CH3
ácido β-metil-propiônico
OH
O
22
-
C
ácido benzóico
OH
O
33
- CH3 – CH2 – CH2 – C
ácido butírico
OH
O
- CH3 – CH – C
|
CH2
|
CH3
ácido α-metil-butírico
OH
343. Assinale a alternativa na qual só aparecem ésteres:
a) CH3COCH3 ; CH3CH(CH3)CHO ; CH3CH2OCH3
b) CH3CHO ; CH3CH(CH3)CHO ; CH2CHCHO
c) CH3COOC2H5 ; CH3CH(CH3)COOCH3 ; CH3OOCCH2CH3
d) (CH3)2CHCOCH3 ; C2H5COC2H5 ; CH3CH2CH2COCH3
e) CH3CH2OCH3 ; C2H5OC2H5 ; C3H7OCH2CH3
O
344. Para que o composto:
X–C
As questões 335 a 341 apresentam as fórmulas estruturais ou
moleculares de ácidos carboxílicos. Assinale a alternativa que
mostra corretamente o nome do respectivo ácido:
335. CH3 – ( CH2 )6 – COOH
a) ácido hexanóico
b) ácido heptanóico
c) ácido octanóico
d) ácido nonóico
e) ácido tetradecanóico
336. CH2 – COOH
CH2 – COOH
a) ácido dietanóico
d) ácido dibutanóico
O
44
a) C16H34O2
b) C8H17O
c) C16H32O2
d) C8H16O
e) C7H15O2
333. (CV) Quando o vinho dá origem ao vinagre ocorre a
transformação do álcool etílico em :
a) etanol
b) metil propanóico
c) benzóico
d) pentanóico
e) ácido acético
ácido propiônico
OH
c) CnH2n+2 O2
332. O ácido palmítico é monocarboxílico de cadeia saturada e
normal, sendo que sua massa molar é igual a 256. Sua fórmula
mínima deve ser:
a) CH3, terminal.
c) do grupo carboxila.
e) qualquer deles.
- CH3 – CH2 – C
Y
Represente um éster, é necessário que:
a) X ou Y não seja hidrogênio.
b) X seja radical alquil e Y o oxigênio.
c) X seja radical alquil e Y não seja hidrogênio.
d) X ou Y seja hidroxila e o outro um radical alquil ou aril.
e) X ou Y seja alcoxi e o outro um hidrigênio ou radical alquil ou aril.
345. Qual dos compostos abaixo é um éster aromático?
b) ácido butanóico
e) ácido butanodióico
c) ácido etanóico
a) acetato de fenila
d) brometo de etila
b) cloreto de benzila c) formiato de propila
e) propanoato de butila
337. CH3 – CH – CH – CH2 – COOH
CH3 C2H5
a) ácido 2 metil, 3 etil-pentanóico
b) ácido 4 metil, 5 etil-pentanóico
c) ácido 3 metil, 2 etil-pentanóico
d) ácido 4 metil, 3 etil-pentanóico
e) ácido 3 isopropil-pentanóico
346. O composto seguinte é utilizado como essência artificial de
laranja:
O
CH3 – C
O – (CH2 )7 – CH3
Ele é comumente chamado de :
338.
COOH
– COOH
Química Orgânica 2009
a) formiato de octila
b) acateato de octila
c) octanoato de etila
d) heptanoato de heptila
e) etanoato de heptila
12
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347. O butirato de etila ( butanoato de etila) é um líquido incolor
empregado como essência artificial de abacaxi e banana. Sua
fórmula estrutural é:
O
a) CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – C
O – CH2 – CH3
O
b) CH3 – C
O – CH2 – CH2 – CH3
44
- (CH3 – CO)2O
O
354. Se o radical
H
O
CH2 – CH2– CH2 – CH3
355.
O– CH2 – CH3
d) CH3 – C
O
CH2 – CH3
348. O propanoato de etila é uma substância obtida pela esterifação
de um ácido por um álcool.
Os reagentes empregados foram:
I. ácido etanóico
III. álcool etílico
II. ácido propanóico
IV. álcool propílico
São verdadeiras as afirmações:
c) I e IV
d) I e III
e) II e III
349. As ceras são ésteres de monoácidos e monoálcoois, ambos de
massas moleculares elevadas. Como exemplo, pode-se citar o
palmitato de miricila, existente na cera de abelhas, de fórmula:
C15H31 – COO – C31H63
O nome e a fórmula do ácido obtido por hidrólise do éster são:
As questões de número 350 e 351 referem-se a seguinte reação:
O
+ HO – CH2 – CH2 – CH3
OH
–C
O – CH2 – CH2 – CH3 + H2O
2
350. (ITA) A reação em pauta é uma reação de :
a) hidrólise
d) hidratação
b) adição
e) esterificação
c) saponificação
351. (ITA) O reagente 1 chama – se :
a) ácido orto-tolúico
b) álccol benzílico
c) ácido salielíco
d) anidrido para-tolúico
e) ácido-4 metil-benzóico
352. O composto
00
11
22
33
44
-
O
O
||
||
CH3 – C – O – C – CH3
É obtido da desidratação do ácido butírico.
É obtido da desidratação do ácido acético.
É uma dicetona e seu nome oficial é butanodiona.
É um éster denominado acetato de etila.
É obtido pela desidratação de um álcool.
353. Indique os compostos que têm o nome colocado corretamente:
O
00
- CH3 – CH2 – C
II. Carboxílico
As questões de nos 357 a 366 referem-se a aldeídos
CH3 – CO – CH3
C3 H5 OH
C2H5 COH
(CH3 )2 NH
CH3 – CO – NH2
C2H5 – COOH
a) butanal e butanóico
c) butanal e propanóico
e) propanal e propanóico
b) propanona e butanol
d) propanona e propanol
358. Aldeído é um composto resultante de um hidrocarboneto, pela
substituição de um ou mais grupos _______________ por igual
número de grupos ______________, completando a frase acima,
temos respectivamente:
a) hidrogênios, hidroxila
b) hidrogênios, alcóxi
c) alquilas, hidroxila
d) arilas, hidrogênios
e) alquilas, aldoxila
359. Aponte qual dentre as alternativas é incorreta:
a) grupo funcional aldeído estará sempre no carbono de número 1
da cadeia principal.
b) No caso de um dialdeído, a terminação IUPAC é sempre dial.
c) Pode-se representar um aldeíldo por R – CHO ou R – COH.
d) A nomenclatura usual dos aldeídos é semelhante à dos
ácidos carboxílicos.
e) Em qualquer aldeído com mais de 1 carbono sempre haverá
apenas um carbono com nox igual a +1.
Na+
C
(2) Propenal
benzoato de n-propila
O – CH2 – CH2 – CH3
acetato de isopropila
O – CH2 – CH – CH3
|
CH3
( ) CH3 – CH – C
|
CH3
H
( ) CH3 – C
H
(3) Isobutanal
( ) CH2 = CH – CH
||
O
(4) Metil-propanodial
( ) HC – C – CH
||
|
||
O
CH3 O
O
- CH3 – C
O
O
O
33
III. Fenólico
Assinale a opção correta:
a) somente a afirmativa I é correta
b) somente a afirmativa II é correta
c) somente a afirmativa III é correta
d) somente as afirmativas I e II são corretas
e) as afirmativas I, II e III são corretas
benzoato de sódio
–
-
Em uma molécula desse ácido identifica-se o grupo:
(1) Metanal
C
O
22
356. A fórmula do ácido pantotênico é :
CH3 OH
O
|
|
H3C – C – C – C – N – CH2 – CH2 – C
|
|
|
|
OH
H
OH CH3 H
360. Relacione as colunas
K+
O
-
CH2
|
COOH
propionato de potássio
–
O
11
OH
|
C
|
COOH
357. ( UFRS) O aldeído e o ácido cujas fórmulas aparecem entre as
apresentadas abaixo são respectivamente:
O
CH3 –
c) propionila
A estrutura acima representa o ácido cítrico, cujo nome oficial é :
a) ácido 2 – hidróxi-propanotricarboxílico
b) ácido 2 – propanol-trióico
c) ácido 3 – hidróxi-pentanotrióico
d) ácido 3 – hidro-pentanotricarboxílico
e) ácido 3 – propanol-tricarboxílico
I. éter
a) ácido palmitóico – C15H31 COOH.
b) ácido miricilóico – C31H63 COOH.
c) ácido miricílico – C31H63 COOH.
d) ácido pentadecanóico – C15H31 COOH.
e) ácido palmítico – C15H31 COOH.
–C
b) formila
e) butanoila
CH2
|
COOH
e) CH3 – CH2 – CH2 – C
H3C –
1
é chamado de acila, o
será:
a) metanoila
d) acetila
b) II e IV
R–C
O
CH3 – C
O
c) CH3 – CH2 – CH2 – C
a) I e II
anidrido acético
Química Orgânica 2009
13
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(5) Aldeíldo acético
( )
O
As questões de nos 367 a 372 referem-se a cetonas
H
367. Complete a frase:
“Cetonas são compostos que apresentam o grupo funcional
_______, ligado diretamente a _____________”
C
O
(6) Benzaldeído
( ) HC
H
Nos parênteses, de baixo para cima, a seqüência correta é:
a) 1 – 6 – 4 – 2 – 5 – 3 d) 4 – 2 – 5 – 3 – 6 – 1
b) 3 – 5 – 2 – 4 – 6 – 1 e) 4 – 2 – 1 – 6 – 5 – 3
c) 1 – 6 – 2 – 5 – 3 – 4
a) Carbonila, 2 átomos de hidrogênio.
b) Carbolina, 2 átomos de carbono.
c) Carbonila, 1 átomo de carbono e 1 átomo de hidrogênio.
d) Hidroxila, 2 átomos de hidrogênio.
e) Hidroxila, 2 átomos de carbono.
368. Assinale a alternativa falsa
a)
Em qualquer cetona haverá pelo menos um carbono com Nox +2.
361. (ITA) Qual dos compostos abaixo apresenta a mesma análise
química elementar que o aldeído fórmico?
b)
A cetona mais simples é a acetona ou propanona.
c)
A dicetona mais simples é a propanodiona.
a) C3H8O
d) C7H6O2
d)
As cetonas podem ser representadas como R – CO – R’, sendo
R e R radicais alquilas e / ou arilas.
e)
Caso qualquer dos radicais R ou R’ do ítem anterior seja o
hidrogênio, o composto é um aldeído.
b) C6H12O6
e) C12H22O11
c) C6H6O3
362. Indique a fórmula geral dos monoaldeídos alifáticos e
saturados:
a) CnH2n+2O
d) Cn+1H2n+1O
b) CnH2nO
e) Cn+1H2nO
As questões 369 a 372 devem ser respondidas com base no
enunciado:
c) CnH2n+1O
“Forneça o nome oficial ou vulgar das cetonas apresentadas”
363. Complete a tabela:
FÓRMULA
NOME OFICIAL
NOME VULGAR
METANAL
?
O
H–C
370. CH3 – CH2 – CH – C – CH2 – CH3
|
||
CH3 O
H
O
CH3 – C
?
ACETALDEÍDO
PROPENAL
ALDEIDO
ACRÍLICO
NÃO TEM
?
H
?
–C–H
||
O
a) aldeído metânico, etanal, CH3 – CH2 – CHO, fenaldeído.
b) metanaldeído, etanol, CH2 = CH – CHO, benzaldeído.
c) aldeído fórmico, etanal, CH2 = CH – CHO, benzaldeído.
d) formaldeído, aldeído acético, CH3 – CHO, fenaldeído.
e) formaldeído, aldeído acético, CH2 = CH – CHO, benzaldeído.
364. De acordo com a IUPAC, o composto:
O
371. CH2 – CH – CH3
|
|
CH2 – C = O
372 .
C – CH2 CH3
||
O
a) etil-benzona
c) etil-fenil-cetona
e) n-propil-fenil-cetona
a) C7H19I2
b) Pentil-metanal
d) 2 etil-butanal
b) sp2
c) sp
d) sp3 e sp2
e) sp3 e sp
366. Qual a estrutura 2, 3 dimetil-butanodial ?
e)
b) n-propil-fenona
d) etil-benzil-cetona
HC – CH2 – CH2 – CH
|| |
||
O CH3
O
CH3 – C – C – CH3
|| ||
O O
CH3 CH3
|
|
HC – CH – CH – CH
||
||
O
O
b)
HC – CH – CH2 – C – H
||
||
O
O
d)
HC – CH – C – CH3
|| |
||
O CH3 O
b) C5H11I 2
c) C5H11I
374. A substância:
CH2 – CH3
|
CH3 – CH – CH – CH – CH3
|
|
Br
CH3
Recebe o nome de:
a) 2-bromo, 3 isopropil-pentano.
b) 2-bromo, 4 metil, 3 etil-pentano.
e) os ítens a e d estão corretos.
b) – 1
c) +1
e) C4H9I2
c) brometo de pentila.
d) brometo de octila.
d) –2
e) +2
376. O clorofórmio ( CHCl3 ) é conhecido oficialmente como :
a) tricloreto de carbono
c) metil – cloreto
e) trimetil – cloreto
b) clorometano
d) triclorometano
377. (FUVEST) Quantos compostos diferentes estão representados
pelas fórmulas seguintes?
Br
Br
Br
Br
Br
Br
Br
Br
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d) C7H19I
375. Determine o número de oxidação do carbono menos
hidrogenado existente no cloreto de isopropila:
a) 0
c)
b) 2 metil-ciclobutanona
d) metil-ciclobutil-cetona
373. Qual a fórmula molecular do 2 iodo, 3 metil - butano?
365. Nos aldeidos de cadeia alifática e saturada, com mais de 1
carbono, existe, com certeza, carbono hibridizado em :
a)
b) 3 metil-hexan-4-ona
d) etil-metil-propil-cetona
As questões de nos 373 a 384 referem-se a haletos
H
Denomina –se:
a) Hexanal
c) 3 etil-butanal
e) 2 etil-butanal – 1
a) sp3
a) 4 metil-hexan-3-ona
c) pentadiona
e) metil-hexanona
a) metil-ciclobutanona
c) dietil-ciclobutanona
e) metil-isopropil-cetona
Na ordem respectivamente, temos:
CH3 – CH2 – CH – C
|
CH2
|
CH3
369. CH3 – C – CH2 – CH2 – CH3
||
O
a) pentacetona
b) pentan-3-ona
c) pentadiona
d) metil-n propil-cetona
e) dietil-cetona
Br
14
Profº. Renir Damasceno
Br
Br
Br
Br
Br
Br
Br
Br
Br
a) 6
b) 5
c) 4
d) 3
e) 2
378. Ainda com relação à questão anterior, qual o nome do
composto que aparece mais vezes?
a) 1,2,3-tribromo-benzeno
c) 1,2,4-tribromo-benzeno
e) 2,4,6-tribromo-benzeno
387. O composto representado pela fórmula abaixo é :
CH3
H3C – C – N – CH3
CH3
a) uma amina primária
c) uma amina terciária
e) uma amida alifática
H
b) uma amina secundária
d) um sal quaternário de amônio
388. Qual das fórmulas representa uma amina ?
b) 1,3,5-tribromo-benzeno
d) 1,3,4-tribromo-benzeno
O
a)
b) H3C – C
– CN
NH2
379. Assinale a alternativa que representa um haleto de alquila:
a)
CH3
b)
Br
c)
c) H3C
I
Cl
d)
– NO2
NH
H3 C
O
e)
Cl
d) CH3 – CH2 – F
NH2
e) CH2 = C – CH3
|
Cl
389. A t–butilamina é:
380. (F.C. CHAGAS) A fórmula estrutural está representando o
composto de nome
CH3
|
CH3 – CH2 – CH2 – CH – CHCl – CH3
a) 2 – vinil – pentano
b) 1 – cloro , 1 metil – 2 pentano
c) 5 – cloro , 4 etil – pentano
–C
a) uma amina primária
c) uma amina terciária
e) uma amida alifática
390. Em relação às estruturas, qual a alternativa correta?
NH2
CH3
d) 5 – cloro , 4 metil – hexano
e) 2 – cloro , 3 metil – hexano
CH3 – CH – CH3
CH3
381. (FFCLUSP) A fórmula do brometo de benzila corresponde a:
a) C6H5 - CH2 – Br
b) C6H5 – Br
c)
d)
a) Tolueno orto substituído
b) Tolueno meta substituído
c) Tolueno para substituído
d) Benzeno meta dissubstituído
e) Benzeno meta dissubstituído
O
CH2 – Br
b) uma amina secundária
d) um sal quaternário de amônio
C
Br
e) Os itens a e c estão corretos
382. (UMG) Qual o número máximo de derivados mono –
halogenados da estrutura abaixo?
CH3
|
CH
|
CH3
a) 5
b) 4
c) 3
d) 2
e) 1
amina primária
amina secundária
amina terciária
amina secundária
amina primária
391. Dentre as opções abaixo, a estrutura que pertence à classe
das aminas é:
a) H3C – CN
b) H3C – C – NH2
c) H3C – NH2
d) H2C = N – OH
O
e)
NO2
383. Analise o composto:
Cl
|
CH3 – CH2 – CH – CH3
392. A amina terciária que possui o mais baixo peso molecular é a:
a) metilamina
d) proprilamina
Estão corretas as afirmativas:
00
11
22
33
44
- Trata-se de um derivado monohalogenado do butano.
- Seu nome oficial é cloro-2-butano e o usual é cloreto de
isobutila.
- O carbono ao qual o cloro está ligado é secundário.
- A cadeia do composto é alifática, saturada, normal e
homogênea.
- Sua fórmula molecular será C4H10Cl.
384. Sobre os compostos:
Cl
Cl
|
|
(I) Cl – C – H e (II) Cl – C – Cl
|
|
Cl
Cl
Podemos afirmar:
00
11
22
33
44
-
As questões de n
nitrogenados
393. Um composto orgânico apresenta massa molar igual a 59 e
fórmula:
C ............................................... 61, 02 %
H ............................................... 15,25 %
N ............................................... 23,73 %
Sabendo-se que o tal composto é uma amina primária, seu nome é:
a) trimetilamina
b) metil-etilamina
c) etilamina
d) propilamina
e) butilamina
CH3
a) etibutilamina
c) dimetil-propilamina
e) di-n-propilamina
395. I. H3C – NC
b) 3
II. H3C – CH2 – CN
NH2
IV. H3C – CH2 – C
NH2
385 a 408 referem-se a compostos
V. CH3 – C = NH
c) 4
d) 6
e) 8
386. O elemento químico nitrogênio está presente no grupamento
de átomos característico da função orgânica.
a) amina
d) cetona
b) dietilbutilamina
d) metil-etil-propilamina
O
III.
385. O número de aminas que tem como fórmula C4 H11 N é:
a) 2
c) trimetilamina
394. A estrutura CH3 – CH2 – CH2 – N – CH2 – CH3 é conhecido como:
O composto I é o clorofórmio.
O composto I é um derivado trihalogenado do metano.
Os compostos I e II são usados como anestésicos.
Ambos são usados como solventes.
O composto II é ou tetracloreto de carbono.
os
b) dimetilamina
e) etilamina
b) álccol
e) éster
c) aldeído
CH3
Das estruturas acima, as que pertencem às funções amina, amida,
imina são respectivamente:
a) I, II e III
c) II, IV e V
e) III, II e I
b) I, II e IV
d) III, IV e V
Química Orgânica 2009
15
Profº. Renir Damasceno
396. A metil-etil-n-butilamina é uma amina:
a) aromática
c) primária
e) inexistente
407. Associe corretamente:
b) secundária
d) terciária
(a)
397. Um composto que apresenta um radical alquil e o grupo amino
ligados ao átomo de carbono da carbonila pertence à função:
a) cetona
d) amina
b) amida
e) aldeído
c) aminoácido
398. Qual o número de fórmulas estruturais planas que podem ser
denominadas dimetil – pentanamida ?
a) 10
b) 9
c) 8
(b)
d) 6
(c)
b) 1,8 x 10 23
c) 5,4 x 10 24
d) 6
e) 9
400. Indique qual das amidas abaixo é primária?
a) dimetanamida
c) trimetanamida
e) metil propanamida
CH3 – CH2 – N – CH3
|
H
CH3 – CH2 – CH – CH3
|
NH2
(
) metil-etilamina
(
) isopropilamina
(
) sec-butilamina
(
) etil-fenilamina
(
) dimetil-etilamina
e) 4
(d)
CH3 – CH2 – N – CH3
|
CH3
(e)
CH3 – CH2 – N –
|
H
00
11
22
33
44
-
399. O número total de átomos existentes em 59 gramas de
acetamida é aproximadamente:
a) 6 x 10 23
CH3 – CH – NH2
|
CH3
b) metano-etanamida
d) etano-propanamida
O
401. A fórmula estrutural: CH3 – CH2 – C
corresponde:
N – CH3
A seqüência correta é a, b, c, d, e.
A seqüência correta é, b, a, c, e, d.
As aminas (a) e (c) são primárias.
As aminas (a) e (c) são secundárias.
Somente a amina (d) é terciária.
408. Que compostos estão denominados com a nomenclatura
oficial?
CH3
a) dimetil-propanamida
b) N- metil- propanamida
c) N, N-dimetil- propanamida
d) dimetano-propanamida
e) dimetil, n-propil-amida
O
00
- CH3 – C
etanamida
NH2
11
- CH3 – CH2 – C ≡ N
22
-
33
- CH3 – CH2 – CH2 – C ≡ N
44
- CH3 – CH2 – C
cianeto de etila
402. A N-etil-acetamida se classifica como:
a) amida primária não substituída
b) amida primária mono-substituída
c) amida primária di-substituída
d) amida secundária não substituída
e) amida secundária mono-substituída
C ≡ N
cianeto de fenila
butanonitrilo
O
403. Qual das amidas abaixo, apresenta peso molecular mais
baixo?
propionamida
NH2
O
a) propanamida
b) N-etil, acetamida
c) N, N-dimetil, metanamida
d) N – etil-formamida
e) etanamida
404. São aminas primárias:
405.
00
- CH3 – CH2 – CH2 – NH2
11
- CH3 – CH – NH2
|
CH3
22
NH2
|
- CH3 – CH2 – CH – CH3
33
- CH3 – CH2 – NH – CH3
44
-
55
- CH3 – N – CH3
|
CH3
66
- CH3 – CH – NH – CH3
|
CH3
NH2
406. O composto:
NH2
00
11
22
33
44
-
É uma amina primária.
Seu nome é benzilamina.
Também denominada anilina.
É uma amina secundária.
Pode ser representada pela fórmula C6H5 – NH2
Química Orgânica 2009
55
- CH3 – CH2 – CH2 – C
butiramida
NH2
66
-
NH2
anilina
409. Seguem-se as fórmulas:
O
(I) R – C
(II) R – NH2
NH2
(III) R2NH
(IV) R – NO2
Julgue as alternativas:
00
11
22
33
44
-
A fórmula (I) representa monoamidas primárias.
A fórmula (II) representa monoaminas primárias.
A (III) representa os nitrilos.
Os compostos de fórmula geral (IV) são nitro-compostos.
A fórmula (III) representa aminas secundárias.
As questões de nos 409 a 398 referem-se a diversas funções
orgânicas
409. No composto:
O
H2 C – CH2 – C
|
OH
NH2
As funções presentes são :
a) álcool, cetona e amina
c) nitrito e ácido
e) amida e álcool
b) álcool, aldeído e amina
d) amina e ácido
16
Profº. Renir Damasceno
410.
CH2 – CH2
|
CH3
OH
|
– C – CH2
|
|
CH3
420. (UF-VIÇOSA-MG) Um composto de fórmula bruta C12H18O5N2,
tem fórmula estrutural:
OH
H2N –
Pela nomenclatura IUPAC, é:
a) O-fenil -o hexanol
b) propil-n-metil-fenil-carbinol
c) 4-fenil, 4-etil-butanol d) propil-fenil-carbinol
e) 3-fenil, 3-hexanol
e apresenta na molécula as seguintes funções:
411. As cetonas, os aldeídos e os ésteres apresentam como termo
comum, em suas moléculas, o grupamento:
O
||
a)
C=O
b) – C – O – H
c) – C = O
|
H
0.0
1.1
2.2
-
amina primária.
álcool.
fenol.
3.3
4.4
-
éster.
éter.
421. (UFMG) A adrenalina, o primeiro hormônio isolado como uma
substância cristalina, tem a estrutura:
|
e) – C –
|
OH
O
||
d) – C – O –
Julgue as afirmativas:
412. Amida é um composto derivado do amoníaco pela substituição
de um de seus hidrogênios por um radical:
a) alquila
d) carboxila
b) arila
e) hidroxila
0.0
-
1.1
-
c) acila
2.2
-
413. Os cloretos do ácidos carboxílicos, anidridos e ésteres
apresentam como termo comum em suas moléculas o radical:
3.3
-
a) acila
d) alcóxi
4.4
-
b) carboxila
e) aldoxila
c) hidroxila
414. Amidas resultam da substituição por grupo – NH2 do grupo – OH de:
a) álcoois
d) enois
OH
CH3
|
–C – O – CH – CH2 – O – CH2 – N
||
CH3
O
b) fenóis
e) nenhuma dessas
c) ácidos carboxílicos
415. Os compostos:
– O – CH3,
– CH2 – OH e
A adrenalina apresenta um núcleo aromático e uma cadeia
alifática substituinte.
A adrenalina apresenta, entre outras, as funções álcool e
amina.
A estrutura apresenta três ligações duplas, características da
função alqueno.
Na estrutura da adrenalina, existe um único grupo da função
álcool.
Em sua estrutura, a adrenalina apresenta nove átomos de
carbono.
422. (FCMMG) A morfina, um alcalóide com alto efeito analgésico,
extraído de Papaver somniferum e bastante usado em
medicina popular, teve sua síntese realizada em 1952 por
Gates e Tschudi e apresenta a seguinte estrutura:
OH
CH3
Pertencem, respectivamente, às funções orgânicas:
a) éter, fenol e éter
c) éter, álcool e fenol
e) éter, fenol e fenol
b) álcool, éter e fenol
d) fenol, álcool e álcool
416. O composto CH3 – C – O – C – C - CH3 é um:
||
| ||
H2 O
O
a) diceto – éter
b) ceto – éster
c) aldo – éter
d) anidrido
e) ceto – anidrido
417. A glicina tem a seguinte fórmula estrutural:
H O
| ||
H – C – C – OH
|
H– N–H
Podemos afirmar que essa substância apresenta as funções:
a) amina e ácido carboxílico
b) amina e cetona
c) cetona e álcool
d) amida e ácido carboxílico
e) amida e álcool
418. Que função não está presente na estrutura?
O
COOH
=O
a) álcool
d) ácido
b) cetona
e) alqueno
Encontramos nessa molécula a função:
0.0
1.1
2.2
-
álcool.
éter.
fenol.
3.3
4.4
-
amina.
amida.
423. (Fuvest-SP) O alucinógeno mescalina tem a seguinte fórmula
estrutural:
Na mescalina aparece a função:
0.0
1.1
2.2
-
éster
amida
éter
3.3
4.4
-
amina
álcool
424. (FAFI-BH) A substância química presente na banana e na
maçã e que, por oxidação, provoca o escurecimento da fruta após
descascada é o hidroquinona, que apresenta a seguinte fórmula:
c) éter
Temos aqui presente a função:
419. O chamado ácido siríngico tem fórmula estrutural:
O – CH3
HOOC
OH
O – CH3
Que funções orgânicas existem no referido ácido?
a) álcool, ácido e éter.
c) ácido, éter e éster.
e) álcool, éter e cetona.
b) ácido, éter e fenol.
d) fenol, álcool e éster.
0.0
1.1
2.2
-
amina primária.
álcool.
fenol.
3.3
4.4
- éster.
- éter.
425. O grupo carbonila é encontrado nos compostos:
0.0
1.1
2.2
-
aldeídos.
cetonas.
ácidos carboxílicos.
3.3
4.4
- ésteres.
- amidas.
Química Orgânica 2009
17
Profº. Renir Damasceno
426. Estão corretas as proposições:
00
11
22
33
44
- Os ácidos carboxílicos são compostos que apresentam
uma oxidrila ligada à carbonila, formando um grupo
denominado carboxila.
- Os aldeídos são compostos carbonílicos que também
apresentam a carboxila.
- A cetona mais simples é denominada de dimetil-cetona
ou acetona.
- O formol corresponde ao ácido fórmico.
- A única monocetona de quatro átomos de carbono é a
metil-etil-cetona.
427. Estão representados com a nomenclatura usual os compostos:
O
00
- CH3 – CH2 – CH2 – C
aldeído butírico
d)
H
11
22
O
||
- CH3 – CH2 – C – CH2 – CH3
pentanona-3
O
||
C – CH3
-
metil-fenil-cetona
O
33
- H–C
O O
|| ||
H3C – C – O – C – CH3
Podemos afirmar:
00 - Somente o composto c é citado por nomenclatura oficial.
11 - Somente o composto b tem cadeia homogênea.
22 - A seqüência correta é d, a, b, c.
33 - Os compostos d e c são citados por nomenclatura oficial;
a e b, por nomenclatura usual.
44 - Os compostos a, b, c, d, são respectivamente, éster,
amida, cetona e dicetona.
aldeído fórmico
432. A vanilina (4-hidroxil-3-metoxi-benzaldeído), empregada como
flavorizante e comumente chamada de “essência de baunilha”,
é representada pela seguinte fórmula estrutural:
O
||
C–H
H
O
44
431. Associe a coluna da esquerda, onde são dadas as estruturas
de compostos orgânicos com os nomes da coluna à direita:
O
||
( ) anidrido acético
a) H3C – C – O – CH3
( ) etanoato de metila
O
||
( ) etanamida
b) H3C – C – NH2
( ) dimetilcetona
O
||
c) H3C – C – CH3
-
C
ácido benzóico
OH
428. São radicais acilas:
O – CH3
O
0.0
-
1.1
-
2.2
-
O
CH3 – C
3.3
-
C
O
CH3 – CH –
|
CH3
4.4
-
CH3 – C
O–
O
||
CH3 – CH2 – C –
OH
Nesta substância estão presentes as seguintes funções:
00
11
22
33
44
-
Ácido carboxílico.
Cetona.
Aldeído.
Éter.
Éster.
433. Analise as fórmulas:
(I) R – COOH
(II) R – COH
(III) R – OH
(IV) R – CO – R
429. Faça a associação correta:
Indique as alternativas corretas:
(a)
(b)
(c)
(d)
R–X
R–O–R
R – OH
R – SH
00
11
22
- A seqüência na segunda coluna será d, c, b, a.
- A seqüência será c, d, a, b.
- Os compostos que seguem a fórmula (d) são também
conhecidos como mercaptanas.
- Os compostos que seguem a fórmula (b) apresentam
obrigatoriamente cadeia heterogênea.
- Os compostos com a fórmula (a) serão obrigatoriamente
substâncias cloradas.
00
11
22
33
44
55
33
44
(
(
(
(
) álcool
) tioálcool
) haleto de alquila
) éter
430. Indique as alternativas em que o nome está colocado
corretamente para o composto apresentado:
00
- CH3 – CH2 – Cl
11
- CH3 – CH – CH2 – CH2
|
|
I
I
22
-
CH2 – Cl
cloreto de etila
diiodo-1,3-butano
cloreto de benzila
33
Cl
|
- Cl – C – H
|
Cl
44
- CH3 – CH2 – O – CH3
55
- CH3 – CH2 – O – CH2 – CH2 – CH3
Química Orgânica 2009
-
(V) Ar – OH
(VI) R – COOR
A fórmula II corresponde a um álcool.
A fórmula I representa ácido carboxílico e a II de um aldeído.
A fórmula III é de um álcool e a V é de um fenol.
A fórmula VI representa um éster.
A fórmula IV representa uma cetona.
As fórmulas II e III representam a função álcool.
434. Numere as funções da segunda coluna, de acordo com a
fórmula a que se referirem:
1.
2.
3.
4.
5.
O
||
CH3 – C – Cl
C6H5 – SO3H
CH3 – C ≡ N
CH3 – CH2 – Cl
CH3 – CH2 – NO2
(
(
(
(
(
) Haleto de alquilo
) Nitrilo
) Nitrocomposto
) Haleto de acilo
) Ácido sulfônico
Julgue os itens:
00 - A seqüência obtida nos parênteses, de cima para baixo, é 4
–3–5–1–2.
11 - A seqüência obtida nos parênteses, de cima para baixo, é 1
–5–3–4–2.
22 - O composto 1 é chamado de cloreto de etila.
33 - O composto 3 é chamado de cianeto de metila.
44 - O composto 5 é chamado de nitroetano.
435. (UNB) A tetraciclina é um antibiótico cuja fórmula estrutural é:
julgue os itens abaixo.
N(CH3)2
CH3 OH
OH
clorofórmio
etoxi-metano
etoxi-propano
CONH2
OH
O
OH
O
18
Profº. Renir Damasceno
00
11
22
33
44
- A substância apresenta ligações iônicas e covalentes.
- A tetraciclina apresenta quatro anéis aromáticos.
- A susbtância apresenta um grupo funcional característico dos
fenóis.
- Na molécula há um grupo funcional característico das aminas
terciárias.
- Na molécula há uma hidroxila ligada a carbono terciário.
436. (UNB) O acetoaminofen é uma substância que tem
propriedades analgésicas e antipiréticas. Ela é comercializada com
o nome de Tilenol e sua fórmula estrutural é:
NHCOCH3
OH
Pode afirmar-se que o acetoaminofen: julgue os itens seguintes.
00
11
22
33
44
-
Pertence à classe dos fenóis.
Contém também a função amida.
Tem a fórmula molecular C8H9NO2.
Pertence à classe das substâncias aromáticas devido à
presença do anel benzênico.
- Apresenta o anel benzênico com substituintes em
posição oito.
437. (UNICAP) Esta questão refere-se aos compostos abaixo:
A ácido benzóico
B metilciclopentano
C butanol-2
D benzeno
E hexeno-2
F ácido fórmico
G butanodiol-1,2
H etilisopropilamina
Assinale as afirmativas verdadeiras e as afirmativas falsas.
00
11
22
33
44
-
O composto H é uma amida.
O composto C é aldeído.
O Composto B é um ciclano.
O Composto G é aromático e segue a regra 4n + 2.
Dentre os compostos apresentados existem apenas 2
álcoois e 3 hidrocarboneto.
438. (UNICAP) Assinale as funções que apresentam em suas
estruturas o gurpo acilo. Assinale as afirmativas verdadeiras e as
afirmativas falsas.
00
11
22
33
44
-
Éter
Amida
Álcool
Cloreto de ácido
anidrido
439. (UFPE) O antibiótico Tetraciclina tem a estrutura: Apresenta
grupo que caracterizam as funções:
H3 C
CH3
N
CH3 OH
OH
CONH2
OH
O
OH
O
Assinale as afirmativas Verdadeiras e as afirmativas falsas.
00 - Amina
33
- Aldeído
11 - Fenol
44
- Cetona
22 - Imina
-
GABARITO – CAPÍTULO III
134
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138
139
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141
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147
148
149
150
151
152
153
154
155
156
157
158
159
160
161
162
163
164
165
166
167
168
169
170
171
172
173
174
175
176
177
178
179
180
181
182
183
184
185
186
187
188
189
190
191
192
193
194
195
196
197
198
199
200
201
202
203
204
205
206
207
208
209
210
FFVVV
E
E
FVFVF
VVFVF
D
E
D
D
VVFFF
A
FFFFV
A
FFVVV
VFVFV
FVFVF
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C
B
E
FFVVF
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D
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B
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E
B
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C
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C
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B
C
B
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E
B
B
FFVFV
A
C
E
D
FVFFV
E
B
C
B
A
A
VVVFF
FFFVV
E
D
E
D
C
B
D
C
VVFVV
211
212
213
214
215
216
217
218
219
220
221
222
223
224
225
226
227
228
229
230
231
232
233
234
235
236
237
238
239
240
241
242
243
244
245
246
247
248
249
250
251
252
253
254
255
256
257
258
259
260
261
262
263
264
265
266
267
268
269
270
271
272
273
274
275
276
277
278
279
280
281
282
283
284
285
286
287
D
A
VVVFF
C
B
A
FFVFF
B
D
FFVFF
C
B
A
C
E
E
B
C
D
B
D
D
E
E
C
C
A
E
D
C
D
C
A
D
E
C
B
B
C
C
VFFVV
VVVFV
FVFVF
VVVVF
FFVFFV
VVVFF
B
B
VFVFV
D
D
E
VFVVV
D
C
A
D
D
B
D
A
D
D
D
E
D
VFFFF
A
D
E
E
D
C
E
A
B
VVFFV
288
289
290
291
292
293
294
295
296
297
298
299
300
301
302
303
304
305
306
307
308
309
310
311
312
313
314
315
316
317
318
319
320
321
322
323
324
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Química Orgânica 2009
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