Polígrafo 2-Química Orgânica I

QUÍMICA
3º ano – 2017
Prof. Adriana Strelow
Polígrafo 2:
Química Orgânica I
Carbono, Cadeias Carbônicas, Hidrocarbonetos,
Funções Oxigenadas e Nitrogenadas
Aluno :_____________________________________________________
Turma:____________
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Introdução :
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Composição dos compostos orgânicos:
Os principais elementos presentes na grande maioria dos compostos orgânicos, além do Carbono, são o
Hidrogênio, o Oxigênio, o Nitrogênio, os Halogênios e o Enxofre.
Capacidade de formar cadeias :
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Exercícios :
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Exercícios :
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Critérios de classificação das cadeias carbônicas:
1. Disposição dos átomos de carbono:
1.1 Aberta, acíclica ou alifática: são aquelas cadeias carbônicas que possuem duas ou mais extremidades
livres, ou seja, não possuem nenhum ciclo. O encadeamento dos átomos não sofre nenhum fechamento.
Exemplo:
1.2 Fechada ou cíclica: não possui nenhuma extremidade ou ponta, seus átomos são unidos, fechando a
cadeia e formando um encadeamento, ciclo, núcleo ou anel. Exemplos:
As cadeias fechadas podem ser classificadas em:
Aromáticas: cadeia cíclica que possui anel benzênico. Exemplo:
Não aromáticas ou alicíclicas ou cicloalifáticas : não apresentam anel benzênico.
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1.3 Mista: apresenta tanto uma parte da cadeia fechada quanto uma parte da aberta. Exemplos:
2. Disposição dos átomos dentro da cadeia:
2.1 Normal, reta ou linear: ocorre quando só existem carbonos primários e secundários na cadeia.
Estando em uma única sequência, geram apenas duas extremidades ou pontas. Exemplo:
2.2 Ramificada: aquela cadeia que possui mais de duas extremidades e tem pelo menos um carbono
terciário ou quaternário. Exemplo:
3. Tipo de ligação entre carbonos:
3.1 Saturada: se na cadeia só tiver ligações simples entre carbono. Observe: é só entre carbonos; se tiver
alguma ligação dupla com outro átomo (oxigênio, por exemplo), não é uma cadeia saturada. Exemplo:
3.2 Insaturada: é quando se possui pelo menos uma ligação dupla ou tripla entre carbonos. Exemplo:
4. Presença de átomos de outros elementos entre os carbonos:
4.1. Homogênea: é aquela cadeia carbônica que não possui nenhum heteroátomo, ou seja, átomos entre
carbonos. Novamente aqui vale uma ressalva: é só entre carbonos. Se for fora da cadeia, continuará sendo
homogênea. Exemplo:
4.2. Heterogênea: possui algum heteroátomo em sua cadeia. Exemplo:
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Exercícios :
2) (PUC-RS) A “fluoxetina”, presente na composição química do Prozac®, apresenta fórmula estrutural:
Com relação a esse composto, é correto afirmar que ele apresenta:
a) cadeia carbônica cíclica e saturada
b) cadeia carbônica aromática e homogênea
c) cadeia carbônica mista e heterogênea
d) somente átomos de carbonos primários e secundários
e) fórmula molecular C17H16ONF.
3) (UERJ) Na fabricação de tecidos de algodão, a adição de compostos do tipo N-haloamina confere a eles
propriedades biocidas, matando até bactérias que produzem mau cheiro.
O grande responsável por tal efeito é o cloro presente nesses compostos.
A cadeia carbônica da N-haloamina acima representada pode ser classificada como:
a) homogênea, saturada, normal
b) heterogênea, insaturada, normal
c) heterogênea, saturada, ramificada
d) homogênea, insaturada, ramificada.
4) A cadeia abaixo é :
a) aberta, heterogênea, saturada e normal
b) acíclica, homogênea, insaturada e normal
c) aromática, homogênea, insaturada e ramificada
d) alifática, homogênea, insaturada e ramificada
e)cíclica e aromática
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Funções Orgânicas
Grupo de compostos com propriedades químicas semelhantes, que apresentam um grupo funcional
comum.
HIDROCARBONETOS
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Nomenclatura :
PREFIXO + IN + O
Para os alcinos, a cadeia principal é aquela que contém a ligação tripla. A numeração é feita a partir da extremidade
mais próxima da ligação tripla. A partir de quatro carbonos, deve-se localizar a posição da ligação tripla.
Alcadienos ou Dienos:
São hidrocarbonetos acíclicos que possuem duas ligações duplas em sua cadeia carbônica.
Sua fórmula geral é CnH2n-2
Exemplo :
Ciclanos (ou Cicloalcanos)
Os ciclanos são hidrocarbonetos cíclicos que contém apenas uma ligação simples. Portanto, é um hidrocarboneto
saturado.
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Sua fórmula geral é CnH2n
Pode ser representado por uma figura geométrica, indicando o ciclo.
Exemplos dos principais cicloalcanos:
ciclopropano ciclobutano
ciclohexano
metil-ciclopropano
Os cicloalcenos são hidrocarbonetos cíclicos que possuem uma ligação dupla.
Veja alguns exemplos:
ciclopenteno
1-metilciclopropeno
Aromáticos
Os hidrocarbonetos aromáticos são aqueles que têm um ou mais anéis aromáticos na sua molécula. É uma cadeia
fechada, portanto cíclica. Alternam ligações simples e duplas entre os carbonos, formando uma ressonância.
O principal aromático é o benzeno (C6H6)
Veja as formas de se representar o benzeno.
O benzeno é um líquido incolor, volátil, inflamável e muito tóxico. É um composto altamente perigoso que não deve
ser inalado (respirado). Pode causar sérias doenças, inclusive leucemia.
A maioria dos aromáticos são perigosos à saúde. Além do benzeno, há também o benzopireno, que forma-se sobre a
carne assada na brasa e em carnes e peixes defumados, além de ser liberado na queima do cigarro.
Benzopireno: aromático cancerígeno
Principais aromáticos:
Tolueno – extraído de uma árvore originária da Colômbia, bálsamo-de-tolu. Pode ser usado como solvente. Tem
cheiro característico.
Naftaleno – conhecido como naftalina vendido em bolinhas para matar insetos. A partir dele pode-se produzir
plásticos, solventes e corantes.
Antraceno – sólido incolor que sublima facilmente. A partir dele pode ser produzido corantes, inseticidas e
conservantes.
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Nomenclatura :
Para dar nome aos aromáticos que contém apenas um anel aromático e mais o grupo alquil, devemos numerar o anel
começando com o radical mais simples. Em seguida colocar em ordem alfabética. O prefixo di, tri, tetra não entram
na ordem alfabética.
etilbenzeno
2-etil-1-metil-benzeno
Para duas ramificações, usamos os radicais orto (o), meta (m) e para (p).
- A posição orto (o) é 1-2.
- A posição meta (m) é 1-3.
- A posição para (p) é 1-4
o-xileno
o-dimetil-benzeno
1,2-dimetil-benzeno
m-xileno
m-dimetil-benzeno
1,3-dimetil-benzeno
p-xileno
p-dimetil-benzeno
1,4-dimetil-benzeno
Exercícios– Nomenclatura de Hidrocarbonetos :
1) Dê os nomes dos alcanos representados por suas fórmulas estruturais:
2) O gás de cozinha (GLP) é uma mistura de propano e butano. Indique a opção que representa as fórmulas
moleculares dos dois compostos orgânicos, respectivamente.
a) C3H6 e C4H6.
d) C3H8 e C4H8.
b) C3H6 e C4H8.
e) C3H8 e C4H12.
c) C3H8 e C4H10.
3) Escreva as fórmulas estruturais e moleculares dos seguintes alcenos:
a) propeno;
b) 1-penteno ou pent1eno;
c)2-hexeno ou hex2eno;
4) Determine o número de átomos de hidrogênio existentes, por molécula, nos alquenos que apresentam:
a) 5 átomos de carbono;
b) 20 átomos de carbono.
5) Dê o nome dos alquinos representados pelas fórmulas estruturais:
6) Faça a união dos radicais a seguir e dê o nome dos compostos obtidos:
a) etil + sec-butil;
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b) isopropil + isobutil;
7) Determine a fórmula estrutural dos seguintes hidrocarbonetos:
a) 3-etil-2, 2-dimetil-hexano;
e) 2, 3-dimetil-pent-1-eno;
b) 3-etil-3-isopropil-heptano;
f) 3-etil-2-metil-hex-2-eno;
c) 3, 4-dietil-2-metilexano;
g) 4, 4-dimetil-pent-1-ino;
d) 4-terc-butil-4-etil-2, 2, 3-trimetiloctano.
8) Dê o nome oficial dos hidrocarbonetos a seguir:
9) O nome (IUPAC) para o composto é:
a) 5, 5-dimetil-hex-2-ino.
b) 5-etil-hex-2-eno.
c) 2, 2, 5-trimetil-pent-4-eno.
d) 2-metil-hept-2-eno.
e) 5, 5-dimetil-hex-2-eno.
10) Escreva a fórmula estrutural dos hidrocarbonetos:
a) 1,2,4-trimetilbenzeno;
b) orto-dietilbenzeno;
c) para-dietilbenzeno;
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11) Determine o nome dos hidrocarbonetos a seguir:
12) A octanagem é uma medida do grau da capacidade de a gasolina queimar nos motores, sem explodir. O grau de
octanagem 100 é atribuído ao composto representado pela fórmula estrutural
Com base nessa estrutura, o nome oficial do composto é:
a) 2, 3, 4, 5-tetrametil-butano.
b) 1, 2, 3-trimetil-pentano.
c) 2, 3, 5-trimetil-pentano.
d) 2, 2, 4, 4-tetrametil-butano.
e) 2, 2, 4-trimetil-pentano.
13) Considere o seguinte composto:
Sua nomenclatura correta é:
a) 1, 2-etil-3-propil benzeno.
b) 1, 2-dimetil-3-propil benzeno.
c) 1-propil-2, 3-dimetil benzeno.
d) o-dimetil m-propil benzeno.
e) m-dimetil o-propil benzeno.
14) Quantos carbonos primários existem na fórmula do 2metil 4 etil 5isopropil hept2eno ?
15. Classifique a cadeia carbônica e determine o número de carbonos secundários do 3etilpenteno.
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Funções Orgânicas Oxigenadas e Nitrogenadas :
Funções Oxigenadas :
CH2 ─ CH2 ─OH
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Propan1ol
2 metil propan1ol
Determine a fórmula estrutural
simplificada:
4-metil heptan3ol
2-etil pentan1ol
But3en2ol
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Exemplo :
Exemplo :
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Determine o nome das seguintes substâncias :
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Funções Nitrogenadas :
Aminas
Amidas :
Amida é todo composto orgânico derivado teoricamente da amônia (NH3) ela substituição de um átomo de
hidrogênio por um grupo acil.
Fórmula genérica das amidas:
A amida mais conhecida é a diamida, a uréia. É um sólido branco e cristalino e solúvel em água. É
um dos produtos finais do metabolismo dos animais eliminado pela urina.
Na indústria química é muito utilizado como fertilizante químico para fornecer nitrogênio ao solo,
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na alimentação do gado, como matéria-prima para produzir plásticos e produtos farmacêuticos, medicamentos
sedativos e como estabilizador de explosivos.
Nomenclatura:
O nome das amidas, de acordo com a IUPAC é dado a partir dos ácidos correspondentes. Troca-se a terminação óico
por AMIDA.
Exemplos :
2-metil-propanamida
Exercícios :
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