Respostas Saiba Mais – Reações de Eliminação

Respostas
6. D
Saiba Mais – Reações de
Eliminação
1. F – F – V – V – F.
De acordo com a regra de Saytzeff, o alqueno A seria o
reagente adequado.
A é um composto do tipo trans. B por apresentar dois ligantes
(H) iguais no mesmo carbono da dupla ligação, não pode ser
classificado como cis ou trans.
O composto de partida é um haleto orgânico que possui um
centro assimétrico:
A reação de transformação do etanol CH3CH2OH em etileno
(CH2 = CH2) é uma reação de eliminação.
H2C
H
CH2
OH
A reação do 2-propanol com ácido sulfúrico e aquecimento
pode levar a uma reação de eliminação de água ou
desidratação.
H3C
CH
OH
HO
CH3
CH2
H3C
CH
CH3
2
H
C*
HOH + H2C
7. B
Br
CH2
Os compostos A e B são isômeros de posição, pois ocorre
diferença na posição da insaturação.
O subproduto da reação de eliminação é o HBr.
H 3C
CH
H2SO4
CH3
H2O
+
CH
O CH
CH3
CH3
CH3
CH3
2. E
8. C
A Formação do etoxietano é feita por desidratação
intermolecular do etanol na presença de ácido sulfúrico:
Teremos:
ºC
+
H3C CH2 + H3C CH2 140
H2SO4 H OH H3C CH2 O CH2 CH3
OH
OH
O +H
I
OH
Hidrogenação ou Redução
3. C
H
Teremos:
H2SO4
CH3CH2OH 
→ CH2 = CH2 + HOH (Reaçãodeeliminação)
II
HOH +
OH
H
Eliminação ou Desidratação
T.P
nCH2 = CH2 

→( − CH2 − CH2 − )n (Polimerização)
4. a)Teremos:
I
H
+H
C CH3+ KOH
H3C CH2 C C CH3 + KI + H2O
meio
CH3 CH3
CH3 CH3
alcoólico
A
H3C CH2 C
b) A = 2,3-dimetil-penteno-2 ou 2,3-dimetil-pent-2-eno.
9. A
I. Reação de desidorgenação perda de uma molécula de H2
com formação de alceno.
II.Reação de desidratação intramolecular perde de uma
molécula de água da própria molécula de álcool.
Teremos:
H
H
OH
C
C
H
H
ensino médio
III
Adição ou Hidrogenação
5. D
H
H
H
H2O
C
C
H
H
H
10. B
A desidratação intermolecular do etanol produz o éter etoxietano e a desidratação intramolecular do etanol produz o
alceno eteno.
2º ano
Capítulo 5: Tipos de reações
orgânicas e reações de
hidrocarbonetos
1.
A
I. Verdadeiro. A propagação dos impulsos nervosos através
dos neurotransmissores se dá pelo consumo dessa
pimenta.
II. Falso. O processo de evaporação é endotérmico.
III.Falso. A hidrólise ácida produz uma amina e um ácido
carboxílico separadamente.
2. A
As reações de halogenação são aquelas em que há a
substituição de um átomo de hidrogênio do hidrocarboneto
por um átomo de halogênio. Nesse caso em específico seria
por um átomo de cloro. Ela pode ocorrer em diferentes
posições, levando à obtenção de outros produtos:
5. E
I. Verdadeiro. Um dos produtos apresenta ligação éster.
II.Verdadeiro. As reações de esterificação têm como
produtos éster e água.
III.Verdadeiro. A reação forma propanoato de etila, logo,
essa estrutura apresenta 5 carbonos em sua cadeia.
IV.Verdadeiro. Comentado no item IV.
6. D
O Composto J é o nitrobenzeno. As reações que ocorrem
podem ser mostradas as seguir:
C
CH
HC
CH
+ C
C
FeC3
HC +
CH
CH
HC
CH
HC
C
HC
CH
CH
NO2
CH
HC
CH
+ HO
NO2
CH
HC
C
HC
H2SO4(conc.)
HOH +
HC
CH
CH
CH
CH
C
C
+ HC
HC
HC
C
CH
CH
C
+ 3C
CH
C
C
+ HC
HC
CH
COOH
COO–
CH2 + H
ensino médio
Não ocorre reação nestas
condições, a temperatura
precisaria ser mais elevada.
H2C
C
CH2
C H
(CH3CH2C)
8. E
Após a realização da síntese, pode-se afirmar que X, Y, W
e Z são, respectivamente, cloreto de metila, o-nitrotolueno,
p-nitrotolueno e ácido p-nitrobenzoico.
CH3
I.
HC
HC
CH
CH
CH
CH
+ H3C C
AC3
(cloreto de metila)
HC
HC
CH3
II. HC
HC
C
CH
CH
CH
III.
HC
HC
C
CH
CH
NO2
CH
CH
CH
CH3
+ 2HO
NH3
C
C
+ HC
CH3
C
NO2
H2SO4 HC
C
HC
C
+ 2HOH
+
NO2
conc. HC
HC
CH
CH
CH
CH
(o-nitrotolueno)
NO2
(p-nitrotolueno)
O
OH
C
C
+
O hidrogênio ionizável do grupamento ácido sofre um
prototropismo, recebendo o par de elétrons livres da amônia,
formando o íon dipolar.
150 ºC; 10 atm
CH
CH3
H
+ 3H
CH
H2C
4. E
A Fenilanina, por conter um grupamento carboxílico ligado
à sua estrutura, pode formar um íon dipolar quando se
encontra em solução aquosa de acordo com a reação abaixo:
NH2
CH
7. A reação do alceno mais simples (eteno) com o ácido
clorídrico pode formar o cloro-etano.
C
3. B
Quanto mais saturado (ausência de ligações duplas e triplas)
for o hidrocarboneto mais resistente ele será a oxidação. A
Palma é uma oleaginosa que possui o maior percentual de
ácido graxo saturado, logo ela é a oleaginosa recomendada
para a produção de biodiesel com maior poder de resistência
à oxidação.
C
C
HC
+ HC
CH
CH
+ HC
+ C – C
CH
CH
CH
CH
C
CH
C
Ni(cat.)
[O]
HC
HC
C
C
CH
CH
NO2
(p-nitrobenzoico)
2º ano
9.
3. D
a)Teremos:
CH3
CH3
CH2
CH3
CH3
+ HBr
CH3
CH3
Br
4. C
CH3
b)Reação de Adição (Halogenação). O produto formado é
o 3-etil-4-metil hex-1-eno.
a)Teremos:
H3C CH2
CH2
CH2 CH2
(heptano)
CH2
CH2
C
HC
CH2 CH CH3
CH3
As reações que ocorrem nesta transformação são de adição.
CH3
CH3
H3C
Observando os produtos formados (aldeídos e ácido
carboxílico), podemos concluir que ambas as reações são de
oxidação.
5. A
10.
Apenas os álcoois terciários não são oxidados afim de formar
aldeído, cetonas e ácidos carboxílicos, apenas os primários e
secundários podem fazer isso.
H2C
CH3
(isoctano)
H 3C
CH3
CH3
C
C
CH
C
CH2
CH2
+
H
OH
H2C
H2C
H3C
CH2
CH
C
OH
CH2
CH2
CH2
b) Equações químicas das combustões:
CH3
CH3
1C
7H16 + 11O2 → 7CO2 + 8H2O

heptano
HC
25
1C
O2 → 8CO2 + 9H2O
8H18 +

2
isoctano
2C
8H18 + 25O2 → 16CO2 + 18H2O

H2C
isoctano
H3C
C
CH
C
CH2
CH2
+
H
HC
OH
H2C
H3C
CH2
C
CH
C
OH
CH2
CH2
CH3
6. C
Capítulo 6: Álcoois
I. Verdadeira. A formação do ácido acético indica a reação
de oxidação do Etanol.
II. Falso. O Nox do carbono carboxílico do ácido acético é
igual a +3.
III.Verdadeira. O gás oxigênio (O 2) atua como agente
oxidante.
IV.Falso. O Nox do carbono que possui o grupo funcional no
etanol é igual a -1.
1. D
As reações que ocorrem nessa questão são:
A
O
[O]
H3C CH CH2 CH2 CH2
H3C CH CH2 CH2 C
H
OH
OH
OH
descarbonização
- CO (carbonila)
7. D
H3C CH
OH
CH2 CH3
+
CO
A oxidação do alceno produz um dialcool vicinal.
OH
B
[O]
2. D
As moléculas de ácido nítrico reagem entre si, formando
um eletrófilo forte, o NO+2 que substitui os hidrogênios das
hidroxilas alcoólicas.
KMnO4/OH−
OH
8. C
ensino médio
A redução do ácido carboxílico para o álcool primário deve
ser feita usando um agente redutor como o LiAlH4.
2º ano
9.
O
a) O nome do reagente é butan-1-ol.
H2SO4
OH
2
O
CH2
H3C
O
OH
C
CH CH
+
H3C
CH3
O
CH2
OH
cat
HC
II
5. C
Pela análise dos grupos funcionais, temos:
+
C
H 3C
OH
CH3
O
CH CH
III
IV
b) O nome do produto quatro é metanol ou álcool metílico.
c) Fórmula molecular da substância I: C8H8O2.
Capítulo 7: Ácidos Carboxílicos
Ésteres e Aminas
1. C
Uma das etapas da conversão do triptofano em serotonina
envolve a eliminação de um grupo carboxílico:
H
N
HC
HC
NH2
CH
O
CH
C
CH2
C
Tio-éter
6. B
De acordo com o texto, o glifosato possui os grupos
funcionais carboxilato, amino e fosfonato:
O
C
(carbocila ou carboxilato)
OH
O
HO
P
2. C
H
OH
3. B
Para produzir o éster devem ser colocados para reagir o ácido
butanoico e o etanol.
(amina)
O
secrotonina
O Ácido carboxílico é formado a partir da oxidação de um
aldeído.
O
O
[O]
C
C
CH2
CH2 NH
NH2
OH
triptofano
ensino médio
CH
Ácido caboxílico
pode ser
Lactama
CO2H desprotonado
por uma base
O
HC
CH3
C N
C
CH3
CH CH
S
NH
Amida
H
N
C
etanol
ácido
O
C
CH3
acético
piridina



C5H5N + CH3COOH → H2O + C5H5N+  CN3COO− 
I
CH CH
CH2
4. E
A piridina, por apresentar caráter básico, pode ser
neutralizada pelo ácido acético, o que resulta na formação
de compostos sem mau odor.
O
C
HO
ácido butanoico
a) Estrutura do produto III em bastão:
HC
OH
CH2
2-metilptopan-2ol
10.
CH CH
+
C
CH2
H3C
butan-2-ol
CH3
O
+ H2O
c)A fórmula molecular do reagente é C4H10O. Há dois
possíveis isômeros:
OH
CH2
C
CH2
b) A reação de desidratação intermolecular de alcoóis produz
éteres.
OH
(fosfonato)
OH
Usando os produtos de degradação, podemos propor a
seguinte estrutura para o glifosfato:
O
HO
O
P
CH2
OH
NH
C
CH2
OH
(glifosato)
7. D
A hidrólise da potassa leva a formação de íons carbonato
e estes em meio aquoso formam íons hidroxila deixando o
meio alcalino e promovendo a reação de saponificação.
2º ano
Capítulo 8: Polímeros
8. E
O butanoato de etila tem a seguinte fórmula:
1. D
Nestes plásticos, a fragmentação de resina é mais fácil, pois
os carboidratos presentes podem ser decompostos, ou seja,
esse produto é biodegradável.
CH3
O
H3C
O
O composto é um éster que não apresenta carbonos com
hibridação sp. Possui carbonos primários e secundários em
sua estrutura e não forma ligações de hidrogênio entre suas
moléculas.
2. A
Os polímeros que formam a borracha possuem em sua cadeia
dienos conjugados, observados na alternativa A.
H
9.
C
a)Ao ser adicionada soda cáustica na pia ou ralo, houve
uma saponificação (reação entre triéster de glicerol e
água formando ácido graxo, sendo que este reage com
o hidróxido de sódio).
b)O aumento da temperatura do sistema favorece a
aceleração da reação.
HO
HO
C
C
C
C
C
H
H
H
C
C
C
C
H + H
N
H
H
OH
O
C
O
( CH (
2
C
4
CH2
CH2
( CH (
N
2
HN
4
n
H
H+
C
5. D
As proteínas são formadas pela reação de polimerização por
condensação de a – aminoácidos
H + OH–
N
H
H
HO
CH2
C
4. D
O nylon é produzido pela poliamida de estrutura abaixo:
H
HO
C
CH2
C
3. A
A quitosana é um derivado de polissacarídeo. Os dissacarídeos
são formados a partir da união de dois monossacarídeos com
perda de uma molécula de água.
H
C
H
C
H
10. A partir do conceito de Lewis, vem:
H
H
O
O
Por apresentar, um nitrogênio com um par de elétrons livre
dispostos a serem doados em uma reação, pelo conceito de
Lewis, a dopamina é considerada uma base.
nR
CH
+
C
O
NH2
nR
CH
H H
NH
C
OH
2nH2O
O
NH
CH
O
C
NH
R
CH
C
R
n
6. D
A glicose é o monômero formador da celulose.
As longas cadeias presentes na celulose se posicionam no espaço de modo a formar uma fibra rígida, resistente e insolúvel em
água.
CH2OH
C
4
H
HC OH
CH2OH
C
4
H
HC OH
CH2OH
C
4
H
HC OH
CH2OH
C
4
H
HC OH
CH2OH
C
4
H
HC OH
CH2OH
C
4
H
HC CH
HO
CH
O
O
H
C
CH
O
O
H
C
CH
O
O
H
C
CH
O
O
H
C
CH
O
O
H
C
CH
OH
O
H
C
CH
1
OH
CH
1
OH
CH
1
OH
CH
1
OH
CH
1
OH
CH
1
OH
ensino médio
2º ano
7.
Possível polímero de cadeia ramificada:
a)C6H22O6
CH2
b) Na celulose, observamos as funções álcool e éter.
c) Trata-se de uma reação de polimerização por condensação,
na qual há perda de moléculas de água.
d) Massa da folha:
75 g ––––––––– 1m2
M ––––––––– 620 × 10–4 m2
M = 4,65 g
Portanto, a massa de celulose no papel é de 3,72g (80% da
massa total).
6,02 × 1022 moléculas de celulose ––––––––– 100000 g
n
––––––––– 3,72 g
n = 22,4 × 1018 moléculas de celulose, aproximadamente.
8. D
A reação de hidrólise do PET produz o etilenoglicol:
O
C
C
C
C
O
CH2
CH CH
O
O
CH CH
C
C
C
C
CH CH
+
CH2
CH2
HO
HO
OH
9.
a)A formação do polímero ocorre a partir do glicerol,
conforme indicado no texto.
2 HC
OH
H2SO4
H2C OH
glicerol
H2C
OH
HC
H2C
H2 C
HC
H2C
O
OH
HO
dímero
OH
HO
O
OH H2C
HC
H2C
HO
O
OH
HO
O
OH
HO
dímero
HOH + HC
H2C
OH
H2C
OH
CH + HC
OH
H 2C
OH
CH2
n
Amostra
Hexano
(solvente apolar)
Etanol
(solvente polar)
polímero 1
3
13 (mais solúvel)
polímero 2
2
3
CH2
OH
H2C
CH
Analisando a tabela,
CH2CH2
H2C
HOH +
HO
OH H2C
CH2
HO
CH
O
O
HC
OH
H2C
OH
CH2
HO
CH2
CH2
CH
O
OH
CH2
CH
O
HO
HC
H2C
OH
H 2C
O
HC
OH
HC
OH
H2C
OH
H2C
OH
ensino médio
OH
H OCH2CH2OOC(CH2)4CO
CH2
CH + HC
CH2
O
OCH2CH2OH (A)
n
COOCH2CH2
n
OH (B)
CH
H2C
CH2
CH2
b)Quanto maior for o grau de polimerização, menor o
número de hidroxilas restantes, já que estas são utilizadas
na polimerização e menor será a solubilidade deste
polímero em etanol.
Quanto menor for o grau de polimerização, maior o número de
hidroxilas restantes, já que estas são utilizadas na polimerização
e maior será a solubilidade deste polímero em etanol (polar
dissolve polar – pontes de hidrogênio entre as hidroxilas).
H OOC
OH
CH2
CH2
10 B
Identificando os polímeros por letras:
CH2
H2C
CH2
OH
CH
13 > 3, conclui-se que o polímero 1 é o mais solúvel, ou
seja, possui maior quantidade de hidroxilas não utilizadas no
processo de polimerização, consequentemente, é o polímero
de menor grau de polimerização.
OH
etilenoglicol
H2C
O
H2C
Solubilidade (% em massa)
hidrólise
OH
CH
OH
n
O
H2C
CH2
CH2
+ 2nH2O
O
CH2
CH2
O
O
CH CH
CH
HO
CH2
n
CH2
NH(CH2)7CO
CH2CH2O
(C)
n
n
(E)
(G)
CH2CH2
n
(D)
n
(F)
NH(CH2)3CO
n
(H)
Logo podemos concluir que:
[I] Incorreta. A temperatura de fusão do polímero A é
menor do que a temperatura de fusão do polímero B,
pois este apresenta maior superfície de contato devido
à presença do anel aromático.
[II] Correta. A temperatura de fusão do polímero C é
maior do que a temperatura de fusão do polímero D.
O polímero C possui elevada organização estrutural,
logo, seu ponto de fusão é maior. Apesar do polímero
D possuir átomo de oxigênio, ele possui menor
organização estrutural, logo, menor ponto de fusão.
[III] Correta. A temperatura de fusão do polímero E é maior
do que a temperatura de fusão do polímero F, pois E
apresenta maior superfície de contato, além da presença
do anel aromático.
[IV] Incorreta. A temperatura de fusão do polímero G é
menor do que a temperatura de fusão do polímero
H, pois este possui uma região apolar menor, ou seja,
menor número de carbonos em sequência. Além disso,
o polímero H apresentará um maior número de ligações
de hidrogênio, o que acarretará no aumento do ponto
de fusão desse composto.
2º ano