3º ANO EEEP PROF ANTÔNIO VALMIR DA SILVA – QUÍMICA ORGÂNICA - 2017 - LISTA DE EXERCÍCIOS PROF. JACKSON ALVES – TURMAS: TE/TEM/TP/TTI 1ª ETAPA – ASSUNTOS: O ÁTOMO DE CARBONO; HIBRIDIZAÇÃO; CADEIAS CARBÔNICAS; SINOPSE DAS FUNÇÕES ORGÂNICAS E HIDROCARBONETOS CURSO: ________ ALUNO(A): _________________________________________________________ Nº: _______ 01. A Química Orgânica é um ramo da Química que foi proposta em 1777 pelo químico sueco ___________. Em 1807, foi elaborada a Teoria da Força Vital ou Vitalismo por ___________________. Ela afirmava que somente os seres vivos tinham uma “força” capaz de gerar compostos orgânicas. Em 1828, ____________________, a partir do aquecimento de cianato de amônio, produziu _________________; começando, assim, a queda da teoria da força vital. A opção que apresenta, de modo respectivo, o correto preenchimento dos espaços é: A) Bergman – Lavoisier – Berzelius – uréia; B) Berzelius – Wöhler – Bergman – fefolftaleína; C) Bergman – Berzelius – Wöhler – uréia; D) Lavoisier – Kekulé – Wöhler – acetone; E) Lavoisier – Bergman – Wöhler – cianeto de hidrogênio. 02. “Química Orgânica é o ramo da Química que estuda os compostos do carbono”. Essa afirmação está correta, contudo, nem todo o composto que contém carbono é orgânico, por exemplo o dióxido de carbono, o ácido carbônico, a grafite, etc, mas todos os compostos orgânicos contém carbono. Um composto é orgânico quando: A) Possui carbono em sua molécula; B) Tem origem dos seres vivos; C) Deriva dos vegetais; D) Possui obrigatoriamente carbono e nitrogênio em sua molécula; E) Apresenta alto ponto de ebulição. 03. Observe as principais diferenças entre Compostos Orgânicos e Inorgânicos: 1. Composição (C, H, O, N) - 2. Número de Compostos - 3. Frequência do Fenômeno de Isomeria e Polimeria - 4. Natureza dos Compostos - 5. Ponto de Fusão e Ponto de Ebulição - 6. Condutividade Elétrica 7. Solubilidade - 8. Resistência ao Aquecimento (sem decomposição) - 9. Inflamabilidade dos Compostos A) Cite um exemplo de isomeria. B) Forneça exemplo quanto a natureza dos compostos orgânicos em comparação com os inorgânicos. C) A respeito da condutividade elétrica faça uma comparação sobre a condutividade elétrica dos compostos orgânicos em comparação com os inorgânicos. D) Faça uma comparação, usando o tópico da solubilidade, entre os compostos orgânicos com os inorgânicos. 04. UFPB A vitamina A é essencial na dieta alimentar pois é necessária para o crescimento normal e sua ausência pode acarretar cegueira noturna e problemas na córnea. As principais fontes desta vitamina são fígado, gema de ovo, jerimum, etc. A fórmula estrutural dessa vitamina pode ser encontrada colocando-se as ligações que faltam entre os carbonos na estrutura abaixo: Portanto as ligações que devem ser colocadas entre os carbonos 1-2, 3-4, 6-7 e 8-9 são, respectivamente, A) dupla, dupla, simples, simples C) dupla, simples, tripla, simples E) simples, dupla, simples, tripla B) simples, simples, dupla, dupla D) dupla, simples, dupla, simples 05. Observe as estruturas a seguir e escreva as suas fórmulas moleculares. A) B) C) 06. Observe a estrutura e responda corretamente as perguntas. A) Qual a quantidade de carbonos secundários? B) Qual a quantidade de carbonos terciários? C) Qual a fórmula molecular? D) A quantidade de carbonos sp3? 07. Observe cadeia a seguir e assinale a opção que apresenta sua correta classificação. (CH3)2CH – CH = CH – (CH2)3 – CH2 – OH A) insaturada, ramificada e homogênea B) saturada, normal e homogênea C) saturada, ramificada e heterogênea E) mista, aromática e saturada D) insaturada, ramificada e heterogênea 08. Observe a estrutura de um corante usado para tingir de cor azul alguns tecidos de algodão. Nessa substância, encontramos: A) As funções éter, amina e 3 ligações pi (π) B) alguns carbonos “sp” e com 9 ligações sigma (σ) C) 9 ligações pi e 2 carbonos terciários D) uma cadeia aromática e 6 ligações pi (π) E) 12 ligações pi e 4 carbonos sp 2 09. U.F. Uberlândia-MG O anuleno é um hidrocarboneto aromático que apresenta a seguinte fórmula estrutural simplificada: Sobre este composto pode-se afirmar que: A) tem fórmula molecular C18H20, 9 ligações pi (π) e ângulos de 109º entre as ligações carbono-carbono; B) tem fórmula molecular C18H18, 9 ligações pi (π) e ângulos de 120º entre as ligações carbono-carbono; C) tem fórmula molecular C18H16, 9 elétrons pi (π) e ângulos de 109º entre as ligações carbono-carbono; D) tem fórmula molecular C18H20, 9 elétrons pi (π) e ângulos de 120º entre as ligações carbono-carbono. 10. Cefet-RJ O pireno, hidrocarboneto de núcleos condensados, obtido do alcatrão de hulha, solúvel em éter e insolúvel em água, apresenta a fórmula estrutural plana. A fórmula molecular do pireno é: A) C14H8 B) C15H10 C) C16H10 D) C17H12 E) C18H12 www.quimusicando.zz.vc 11. Observe a seguir a fórmula estrutural de um hormônio muito conhecido: a testosterona. Esse hormônio em doses excessivas pode causar problemas no fígado e elevar as chances de câncer na próstata. No sexo feminino esse hormônio pode causar engrossamento da voz, calvície e infertilidade. Assinale o item verdadeiro sobre essa substância. A) Sua cadeia é acíclica, homogênea e saturada. B) Apresenta função éter e álcool em sua estrutura. C) Sua cadeia é aromática com ramificações. D) Sua cadeia apresenta dois elétrons pi (π). E) Sua fórmula mínima é C19H28O2. 12. U. Uberaba-MG(Adaptada) A vitamina K é encontrada na couve-flor, espinafre e fígado e é uma substância essencial para os processos de coagulação sanguínea. De acordo com a sua estrutura, abaixo esquematizada, o seu peso molecular (em g/mol) e o número de átomos de carbono terciário são, respectivamente: A) 556 e 10 B) 580 e 8 C) 556 e 8 D) 580 e 10 E) 556 e 9 13. U.F. Santa Maria-RS Na saída da seção de frutas e verduras, Tomás lembrou a Gabi a tarefa de extrair uma substância que contivesse, em sua estrutura, os grupos fenol e aldeído. Qual das espécies a seguir Gabi deve escolher? A) Baunilha C) Uva B) Canela D) Hortelã E) Amêndoa 14. Correlacione as colunas a seguir: ( ) C6H5OCH3 1) Fenol ( ) C6H5CH3 2) Aldeído ( ) C6H5CHO 3) Álcool ( ) C6H5COCH3 4) Éter ( ) C6H5OH 5) Cetona ( ) C6H13OH 6) Hidrocarboneto Assinale a sequência correta: A) 4, 6, 2, 5, 3, 1 B) 1, 4, 5, 6, 3, 2 C) 4, 6, 2, 5, 1, 3 D) 2, 6, 4, 5, 1, 3 E) 5, 4, 6, 2, 3, 1 15. Observe a estrutura de um hidrocarboneto: A classificação a qual pertence este composto e seu nome oficial estão corretamente indicados na alternativa: A) Alcano – 4-etil-hept-3-eno D) Hidrocarboneto – 3-propil-hex-3-eno B) Alceno – 4-etil-hept-3-eno E) Hidrocarboneto – 4-propil-hex-3-eno C) Alcino – 4-etil-hept-3-eno 16. Analisando a estrutura da molécula de etano é fácil observar que: A) os dois carbonos são secundários D) um carbono é secundário e o outro é primário B) os dois carbonos estão a quatro hidrogênios E) os dois carbonos são primários C) os dois carbonos são terciários 17. Na estrutura do 3-etil-3- metil-4-propil-heptano encontramos: A) 2 “C” terciários, 5 “C” secundários, 6 primários B) 1 “C” quaternário, 1 “C” terciário, 5 “C” secundários, 6 “C” primários C) 2 “C” quaternários, 3 “C” secundários, 8 “C” primários D) 2 “C” terciários, 6 “C” secundários, 5 “C” primários E) 1 “C” quaternário, 1 “C” terciário, 6 “C” secundários, 5 “C” primários 18. Na estrutura do 2-metil-ciclopetano: A) todos os carbonos são primários B) 1 carbono é primário e 5 são secundários C) todos os carbonos são secundários D) 1 carbono é primário 1 é terciário e 4 são secundários E) 1 carbono é primário 1 é terciário e 5 são secundários 19. Das substâncias abaixo, qual contém o maior número de carbonos? A) propilciclobutano B) metilciclopentano C) 3-metil-hexano 20. Na molécula do buta1,2-dieno: A) 2 “C” são do tipo sp e os outros dois são do tipo sp2 B) Existem carbonos com hibridização sp, sp2 e sp3 C) Um “C” é do tipo sp, e os outros são do tipo sp3 21. Associe corretamente: ( 1 ) CnH2n + 2 ( 2 ) CnH2n – 2 ( 3 ) CnH2n ( ( ( D) cicloheptano E) 3-etil-2metilpentano D) Existem 2 “C” com hibridização sp3 E) Apenas um carbono é do tipo sp2 ) Alceno ) Alcino ) Alcano 22. E.M. Santa Casa/Vitória-ES(Adaptada) Após escrever a estrutura do 4,4-dietil-5-metildecano, indique o número de carbonos primários (P) secundários (S) terciários (T) e quaternários (Q) do composto. “C” Primários: ______ “C” Secundários: _______ “C” Terciários: _______ “C” Quaternários: ______ 23. Mackenzie-SP(Adaptada) As fórmulas do etano, do eteno e do propino são, respectivamente, H3C–CH3, H2C=CH2 e HC≡C–CH3. Então escreva de modo correto as fórmulas estruturais do propano, do propadieno e do etino. 24. UFPI Os hidrocarbonetos de baixo peso molecular são gases extremamente inflamáveis. A fim de evitar incêndios ou explosões, pequenas quantidades de mercaptana, composto orgânico volátil de odor desagradável que contém enxofre, são adicionadas ao gás de cozinha para alertar aos usuários sobre o escapamento indevido dos gases. Escolha a alternativa que apresenta dois componentes do gás de cozinha. A) CH3CH2CH3 + (CH3)4Si D) CH3CH2CH2CH3 + H2Sc B) CH3CH2CH3 + H2S E) CH3CH2CH2CH3 + SO2 C) CH3CH2CH2CH3 + CH3CH2SH 25. Unifor-CE A fórmula geral CnH2n + 2 inclui muitos compostos orgânicos. Refere-se à série dos hidrocarbonetos cujo primeiro membro é o: A) etino B) eteno C) metano D) etano E) carbono . www.quimusicando.zz.vc