GABARITO Química D – Intensivo – V. 1 Exercícios 01)A 07)B Na síntese de Wöhler, o cianato de amônio (inorgânico) foi transformado em ureia (orgânica). 02)63 01.Certa. 02.Certa. 04.Certa. 08.Certa. 16.Certa. 32.Certa. 64.Errada. O carbonato de cálcio é um composto de transição. 08)41 01.Certa. 02.Errada. Os compostos orgânicos são em geral insolúveis em água e outros solventes polares, sendo compostos apolares. 04.Errada. Os compostos orgânicos, sendo insolúveis em água, são péssimos condutores de corrente elétrica. 08.Certa. 16.Errada. Apesar de serem formados por uma pequena variedade de elementos, os compostos orgânicos existem em grande variedade devido ao encadeamento dos carbonos. 32.Certa. 03)Carbono número 3. Está com 5 ligações, mas deveria ter no máximo 4. 04)62 09)79 01.Certa. As reações costumam ser mais lentas, pois os compostos em geral são maiores. 02.Certa. Em muitas vezes com o apoio de catalisadores. 04.Certa. Compostos orgânicos normalmente são apolares. 08.Certa. Compostos de mesma fórmula molecular com diferentes fórmulas estruturais. 16.Errada. Caráter anfótero é propriedade do carbono, mas não necessariamente dos compostos orgânicos. 32.Errada. Os pontos de fusão e ebulição de compostos orgânicos são baixos. 64.Certa. Compostos orgânicos são maus condutores de eletricidade por seu caráter covalente. 01.Errada. Para ser assimétrico o carbono precisa ter 4 ligantes, e o carbono terciário tem apenas 3. 02.Certa. (1, 5 e 6). 04.Certa. (2 e 3). 08.Certa. (2 e 4). 16.Certa. (possuem 4 ligações). 32.Certa. (1, 4, 5, e 6). 64.Errada. É um composto orgânico. 05)65 01.Certa. 02.Errada. Possui 2 carbonos insaturados e 3 saturados. 04.Errada. Possui 4 carbonos insaturados. 08.Errada. Possui 4 carbonos saturados. 16.Errada. Possui 3 carbonos saturados. 32.Errada. Possui 3 carbonos insaturados. 64.Certa. 06)A 10)D O radical de 2 carbonos é chamado etil. CH3 – CH2 2 carbonos: et Sufixo de radical: il 11)E O radical terc-butila possui 4 carbonos (but), sendo o carbono da valência terciário. Química D 1 GABARITO 18)E 12)C 13)B Isopropil: 3 carbonos, com o radical simétrico. A posição p (para) refere-se a ligantes em posições opostas no anel, ou seja, posições 1 e 4. Nome correto: p-clorotolueno. 19)74 14)E I.CH3 − CH2 − etila II. CH3 CH CH2 CH3 Número de carbonos: 20 . 1 = 20 Número de hidrogênios: 12 . 2 = 24 Número de ligações duplas: 10 . 3 = 30 Soma: 74 isobutila – CH2 III. benzila IV.CH3 C CH3 CH3 terc-butila 15)A Duas representações do benzopireno (todos os carbonos fazem duplas-ligações). 20)30 01.Errada. Para ser fenol deveria ter ao menos uma hidroxila ligada ao anel. 02.Certa. A cadeia principal é o benzeno e o restante é radical (benzil). 04.Certa. O carbono separa os dois núcleos aromáticos. 08.Certa. São os dois carbonos ligados ao CH2. 16.Certa. O carbono do CH2 só faz ligação simples. 21)A 16)B É característica de composto aromático possuir duplas-ligações conjugadas, com elétrons deslocalizados. No caso do cicloexeno e do ciclobuteno, possuem apenas uma ligação dupla, sendo, portanto, ciclenos. 17)B O anel é considerado a cadeia principal e recebe o nome de benzeno. A parte aberta da cadeia é considerada a ramificação e, como é de 3 carbonos, será propil. 2 O composto é aromático com diversos núcleos benzênicos (polinuclear). 22)32 01.Errada. Se a hidroxila (OH) estiver em carbono insaturado, será um enol. Nos álcoois, a hidroxila está ligada a carbono saturado. 02.Errada. Nos álcoois com mais de uma hidroxila, elas não podem estar no mesmo carbono. 04.Errada. Se a hidroxila estiver ligada diretamente a um anel aromático, a função será fenol. 08.Errada. Não existe álcool quaternário, pois se o carbono é quaternário (ligado a outros quatro carbonos) não há como estar ligado a uma hidroxila, uma vez que já está fazendo suas quatro ligações possíveis. 16.Errada. Um composto heterocíclico possui heteroátomo na cadeia carbônica, deixando de pertencer a função álcool. 32.Certa. O que caracteriza a função álcool é a presença da hidroxila ligada a carbono saturado. Química D GABARITO 27)22 23)51 01.Certa. Hidroxila ligada a carbono saturado: metanol. 02.Certa. Hidroxila ligada a carbono saturado: ciclohexanol (observe que o ciclo não é anel aromático). 04.Errada. Hidroxila ligada a carbono insaturado – é um enol: 1-propen-2-ol. 08.Errada. Hidroxila ligada a carbono insaturado – é um enol: etenol. 16.Certa. Hidroxila ligada a carbono saturado: 2-propen-1-ol. 32.Certa. Hidroxila ligada a carbono saturado: álcool benzílico (C6H5 representa um anel aromático). 64.Errada. Hidroxila ligada diretamente ao anel aromático: fenol. 01.Errada. A hidroxila está ligada a um carbono terciário – álcool terciário. 02.Certa. 04.Certa. Atualmente, 2-metil-propan-2-ol. 08.Errada. Possui nome usual álcool terc-butílico. 16.Certa. 32.Errada. Nome usual: álcool terc-butílico. * Diferença entre álcool terc-butílico e álcool isobutílico: 24)01 01.Certa. Hidroxila ligada a carbono terciário – álcool terciário. 02.Errada. Com mais de uma hidroxila não há essa classificação. O fato de ter três hidroxilas classifica-o como um triálcool. 04.Errada. A hidroxila está ligada diretamente ao anel aromático – é um fenol. 08.Errada. Hidroxila ligada a carbono primário – álcool primário. 16.Errada. Com mais de uma hidroxila não há essa classificação. O fato de ter três hidroxilas classifica-o como um triálcool. 25)C I. Álcool secundário – hidroxila ligada a carbono secundário (liga-se a dois outros carbonos). II. Álcool secundário – hidroxila ligada a carbono secundário (liga-se a dois outros carbonos). III.Álcool primário – hidroxila ligada a carbono primário (liga-se a apenas mais um carbono). IV.Álcool terciário – hidroxila ligada a carbono terciário (liga-se a três outros carbonos). V. Álcool secundário – hidroxila ligada a carbono secundário (liga-se a dois outros carbonos). VI.Álcool primário – hidroxila ligada a carbono primário (liga-se a apenas mais um carbono). VII. Álcool secundário – hidroxila ligada a carbono secundário (liga-se a dois outros carbonos). 26)C Álcool terciário é o que tem a hidroxila ligada a carbono terciário. a)Errada − não é álcool, é aldeído; b)Errada − é álcool primário (hidroxila ligada em carbono primário); c)Certa − a hidroxila está ligada a um carbono terciário; d)Errada − é álcool primário (hidroxila ligada em carbono primário); e)Errada − é álcool secundário (hidroxila ligada em carbono secundário). 28)B a)Certa − somente ligação simples entre os átomos de carbono; b)Errada − o etanol e uma substância orgânica; c)Certa − o etanol possui solubilidade infinita em água; d)Certa −possui apenas uma hidroxila; e)Certa − não possui heteroátomo entre carbonos. 29)A 1 lata de cerveja –– 0,3 g/L de álcool no sangue 3 latas de cerveja –– x x = 0,9 g/L a)Certa. Pela análise da tabela, observa-se na segunda linha (entre 0,3 e 1,2) queda de atenção. Observa-se também, na terceira linha (entre 0,9 e 1,2), queda de sensibilidade e reações motoras. b)Errada. Esses sintomas aparecem entre 0,1 e 0,5 g/L (linha 1 da tabela). c)Errada. Confusão mental aparece entre 1,8 e 3,0 g/L (linha 4 da tabela). d)Errada. Esses sintomas aparecem entre 2,7 e 4,0 g/L (linha 5 da tabela). e)Errada. Esses sintomas aparecem com alta concentração de álcool no sangue a partir de 2,7 (linhas 5 e 6 da tabela). 30)B a)Errada − 96 °GL representa o percentual de álcool na mistura e não tem relação com a densidade; b)Certa − 96% de álcool e 4% de água; c)Errada − não tem relação com a temperatura de ebulição; d)Errada − álcool anidro é sem água, ou 100%; e)Errada − álcool desnaturado é o álcool com determinadas substâncias, tais como álcool amílico, cânfora, benzeno, gasolina, ácido sulfúrico, acetona ou corantes, etc. Química D 3 GABARITO 36)C 31)D Etanodiol: Em um ciclo, o carbono 1 é o que possui a hidroxila. A numeração deve seguir em direção à dupla ligação. Assim, haverá ramificações do tipo metil nos carbonos 4, 5 e 5, ficando o nome: 4,5,5-trimetilciclo-2-pentenol. O número 2 indica a posição da dupla-ligação. Possui dois átomos de carbono, seis átomos de hidrogênio e dois átomos de oxigênio ligados a carbonos diferentes. 32) a)butan-2-ol b)pentan-3-ol c)pentan-1-ol d)propano-1-ol e)2-metil-butan-2-ol f)2,5-di-metil-hexan-3-ol g)3-etil-5-metil-hexan-2-ol h)4,4-di-metil-pentan-1-ol i)propano-1,2-diol j)butan-2,3-diol k)ciclopentanol 37) a)1-hidroxi-3-etil-benzeno. b)1-hidroxi-4-etil-benzeno. c)1-hidroxi-2-etil-benzeno. O carbono 1 é sempre o que contém a hidroxila. a)1-hidroxi-3-etil-benzeno 33)A b)1-hidroxi-4-etil-benzeno 34)A c)1-hidroxi-2-etil-benzeno 38)B, C, A, D 35)49 01.Certa. Hidroxila ligada a carbono insaturado. 02.Errada. Hidroxila ligada a carbono saturado: é um álcool. 04.Errada. Hidroxila ligada a anel aromático: é um fenol. 08.Errada. Hidroxila ligada a carbono saturado: é um álcool. 16.Certa. Hidroxila ligada a carbono insaturado. 32.Certa. Hidroxila ligada a carbono insaturado. 64.Errada. Hidroxila ligada a carbono saturado: é um álcool. 4 Química D GABARITO 42)C Difenil − éter ou fenozibenzeno ou éter difenílico: O C12H10O 43)C 39)D a)Errada. É hidrocarboneto. b)Errada. É cetona. c)Errada. É éster. d)Certa. É éter. e)Errada. É aldeído. 44)E 40) a)CH3 – O – CH2 – CH2 – CH3 b)CH3 – O – CH3 c)CH3 – CH2 – CH2 – O – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 d) 45)B Amina secundária: nitrogênio ligado a dois carbonos. 46)B 41)63 CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3 Éter comum 01.Certa. Cada carbono está ligado a apenas mais um carbono. 02.Certa. 04.Certa. Nome usual do etoxietano: éter etílico (ou dietélico). 08.Certa. Sovente comumente utilizado para compostos pouco solúveis em água. 16.Certa. CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3 (C4H10O) 32.Certa. Seus vapores quando inalados têm forte ação anestésica. 64.Errada. A cadeia é heterogênea – oxigênio entre dois carbonos (heteroátomo). Trimetilamina: CH3 H3 C N CH3 C3H9N 47)C Trimetilamina: CH3 H3 C N CH3 Terciária (N ligado a 3 carbonos) Butilamina: H3C − CH2 − CH2 − CH2 −NH3 Primária (N ligado a 1 carbono) Química D 5 GABARITO Etilamina: H3C − CH2 − NH3 Primária (N ligado a 1 carbono) 52)06 01.Errada. É uma amina. 02.Certa. Amida monossubstituída (N - substituída) – 48)D NH2 – 1CH2 – 2CH2 – 3CH2 – 4CH2 – 5CH2 – NH2 1,5 diaminopentano 49)D 04.Certa. Amida monossubstituída – (5) trimetilamina – 08.Errada. Não é substituída. 16.Errada. É uma amina. 32.Errada. É uma amina. 53)A (1) metilamina – (3) fenilamina – (2) metiletilamina – 54)E (4) metiletilfenilamina – 50)E amida CH3 NH O C amina terciária CH3 CH3 xilocaína ou lidocaína N CH2 55)A CH2 CH2 R – OH R – CN R – NC álcool nitrila (cianeto) isonitrila (isocianeto) CH3 51)E 56)B 6 Química D amida GABARITO 57)07 3) 4) 58)88 5) I. p - diclorobenzeno – – não está representado. II. m - beromonitrobenzeno – – item 64. 61)C III.1, 2, 3, - trinitrobenzeno – IV.2, 4, 6 - trinitrotolueno – – item 16. – item 08. Nome dos outros itens: 62)C 01.clorobenzeno; 02.1, 2 - bromoclorobenzeno; 04.nitrobenzeno; 32.metilbenzeno (tolueno). 59)A 63)D 60)B 1) 2) Química D 7 GABARITO 64)E III.Ácido carboxílico IV.Éster 69)C 65)A 66)D 67)D 68)E I.Aldeído II.Álcool 8 Química D