Química II C | C C Módulo 9 8 Questões de Aplicação C–C–C–C–C–C–C–C 7 6 1. a)3,4,4-trimetil-2-pentanol 5 C OH |4 3 |2 1 5| 4 |3 2 | | | C OH OH 1 i) 1-hidróxi-4-metil-benzeno ou p- hidróxi-metil-benzeno C–C–C–C–C | | C C b)3-etil-4-metil-1-hidróxi-benzeno OH 2.a) c)Fenóxi-Benzeno OH b) O c) O d) d)Etóxi-Propano e)4,5-dimetil-2,3-heptanodiol C 7 6 5 4| OH 3 2| 1 | | C OH g) f) 3,4-dimetil-3-penten-2-ol 1 2| OH OH 3.CnH2n = 88 C 3 4| OH f) C–C–C–C–C–C–C OH OH e) H3C – CH – CH – CH3 5 | C–C–C=C–C g)2-metoxi-butano 2 3 O 4. CH3 etoxi-etano 4 C–O–C–C–C | C1 h)5-etil-3,6-dimetil-2,4-octanodiol 5. O 1-butanol n=5 3-metil-2-butanol | OH | C 12n + 2n + 2 + 16 = 88 O metil-propanol C5H12O CH3 3-etil-3-buten-1-ol O 2-butanol 6. O metil-2-butanol 4. A. Fórmula geral dos alcoóis e éteres acíclicos saturados: CnH2n+2O 5.E OH CnH2n+2O = 88 12n+2n+2 +16 = 88 n = 5 C5H12O C CH3 | C – C – C – O – C ou C – C – O – C 1-hidróxi-2-metil-benzeno | | C C o-hidróxi-metil benzeno OH Módulo 10 CH3 Questões de aplicação O 1-hidróxi-3-metil-benzeno m-hidróxi-metil benzeno 1.a) 2,4-dimetil-hexanal OH CH3 1-hidróxi-4-metil-benzeno p-hidróxi-metil benzeno O b) 3-butenal c) OH 2,3-dimetil-pentanal Questões Complementares O d) 1.D butenona CH3 5 4 |3 2 1 CH3 – CH2 – C – CH – CH3 | OH CH3 ensino MÉDIO 2.a SÉRIE 2.C C C | | e) 4-etil-6-metil-3-octanona 2.a) O C – CT – C – CT – C | // CH3 – CH2 – CH – CH – C OH | 3.D 4 3 2 1 H2C = C – CH2 – CH2 – OH | CH2 | 2 O | | 2,3-dimetil-pentanal \ CH3 CH3 H CH3 O | // b) CH3 – CH2 – CH – CH – C 2-etil-3,3-dimetil-pentanal | 1.C | CH3 CH2 \ Itens corretos: II e III H Itens errados: I e IV | I. O composto é um aldeído e não um alceno. CH3 II. O carbono ligado à carbonila aldeídica é terciário, logo temos 5 carbonos secundários. 2.C Itens corretos: I e II OH c) Itens errados: III e IV cicloexanona III. A cadeia é homogênea e não homocíclica. d) IV. Apresenta 4 carbonos secundários e não 3. CH3 – C – CH = C – CH2 – CH3 4-metil-3-hexen-2-ona 3. || | O CH3 O // H3C8 - C7 = C6H - C5H2 - C4H2 - C3 = C2H - C1 O nome é Metanal e a fórmula estrutural é: | | \ CH3 CH3 H 3.A Cetonas são compostos que apresentam o radical funcional – C – 4. O * || // O CH3 – CH2 – CH – C | I. H3C – C – C6H5 \ || H CH3 O III. O = C – CH3 O | CH3 2-metil-butanal IV. C6H5 – C – C6H5 5. || O O // 4.A H–C≡C–C C3H2O O \ // H H3C – CH – C 6. | O // A: CH3 – CH – C | CH3 \ H CH3 Metil propanal Metil-Propanal \ C4H8O Buten-2-ol-1 H C4H8O H3C – CH = CH – CH2 – OH 5.A B: CH3 – C – CH2 – CH3 Butanona || O H | || | H–C–C–C–H O | | // H H C: CH3 – CH2 – CH2 – C Butanal \ H 6.C I. C6H4(CH3)OH propanona GABARITO COMENTADO O H Questões Complementares 3 CH3 CH3 CH3 2. a) Ácido 3-Metil-Hexanóico O OH ou OH // ou H3C – CH2 – CH2 – CH – CH2 – C OH Fenol | \ CH3 OH b) Butanoato de Fenila II. C6H5CH2OH O Álcool III. C6H5COCH3 H3C Cetona CH2 CH2 C O IV. C6H5CH2 COH Aldeído c) Anidrido Butanóico V. C6H5OCH3 O Éter // (II)Álcool CH3 – CH2 – CH2 – C (I)Fenol \ (III)Cetona O (V)Éter // (IV)Aldeído CH3 – CH2 – CH2 – C \\ O Módulo 11 d) Metanoato de Sódio Questão de Aplicação 1.a) O // O 1 HO 2 3 4 5 H–C \ 6 O–Na+ 7 e) Coreto de Propanoila 2-Etil-3-Terciobutil-Heptanóico O O b) // CH3 – CH2 – C OK – + \ O–K+ C Butanoato de Potássio O O 3. c) OH CnH2nO2 ensino MÉDIO 2.a SÉRIE O d) e) Ácido Propanóico O 4. Anidrido Etanóico 4 Soma: 56 Itens corretos: 08, 16 e 32 O Itens errados: 01, 02 e 04 01.Representa um ácido carboxílico e não um aldeído quando R é um hidrogênio. Propanoato de Etila 02.Representa um éster e não um éter quando R é um radical alquila. O Br n = 3. Substituindo: C3H6O O 12n + 2n + 32 = 74 Brometo de 3-Metil-Butanoila 04.Representa um éster e não uma cetona quando R é um radical metila. 5. 1. Hidrocarboneto (alceno}, 2- éter, 3- álcool, 4- éster. H3C – C Hidrocarboneto (alceno) éter O 1 O \ 2 O O O O O O 4 Cl OH O OH 3 O O álcool éster 6. a) Etanoato de Isobutila O Cloreto de etanoíla D: O O || || H3C – C – O – C – CH3 Anidrido etanóico Questões complementares 1.B // O H3C – C // \ O – CH2 – CH – CH3 | CH3 b) Butanoato de Pentila CH3 – C Aroma de Banana \ OCH2CH2CH2CH2CH3 Etanoato de pentila ou acetato de pentila O O // H3C – CH2 – CH2 – C // CH3CH2CH2 – C \ \ O – (CH2)4 – CH3 c) Butanoato de Butila O // H3C – CH2 – CH2 – C O – (CH2)3 – CH3 d) Propanoato de Pentila O // \ O – (CH2)4 – CH3 7. A: Butanoato de etila 2.D R-OH é um álcool; R-O-R é um éter; R-CO-R é uma cetona; R-COOH é um ácido e R-COH é um aldeído. Função orgânica responsável pelo aroma de certas frutas: éster, estruturas A e C. 4.C Fenol, éter, éster, alqueno, álcool. 5.B H2C = CH - COOH H3C – CH2 – C OCH2CH3 3.D \ Aroma de Abacaxi Ácido 2-Propenóico Questão interdisciplinar O // H3C – C OH HO OH \ O–Na+ B: O O O Fenol e éster. // H3C – C \ O – CH2 – CH3 Etanoato de etila C: O Módulo 12 Questões de aplicação 1. a)2-Bromo-3-Metil-Hexano GABARITO COMENTADO Etanoato de sódio // 5 Br c) CH3 F b)6-Bromo-4-Cloro-3-Etil-3-Hepteno Br Cl c)1,2-Dicloro-Ciclobutano 4. Freon-11 C | F – C – C | C Freon-12 F | F – C – C | C Cl Cl Freon-13 F | F – C – F | C d) Brometo de Fenil-Magnésio MgBr e) Iodeto de Benzil-Magnésio I 5. Tricloro-Flúor-Metano Dicloro-Flúor-Metano Triflúor-Cloro-Metano a) O composto I é insaturado e aromático. Mg Oficial: Orto-Flúor-Metil-Benzeno, Usual: Fluoreto de Para-Toluila O composto II é insaturado e alifático. b) composto 1: p-cloro-bromobenzeno; composto 2: 1-butino ou simplesmente butino. Cl 1 2 HC C CH2 CH3 2.a) H2C – CH2 – CH2 | | C C 1,3-dicloropropano Br 6.Pentaclorofenol. OH Cl Cl Cl Cl b) CH3 | Cl H3C – C – MgBr | CH3 ensino MÉDIO 2.a SÉRIE brometo de terc-butil magnésio c) CH3 – CH – CH3 | C Cloreto de isopropila 3. a) H3C – CHC – CH3 6 1.E Hidrocarboneto: H e C, éter: - O - , freon (triclorofluorocarbono): 3 Cl, 1 F e 1 C. 2.C Em comum os compostos apresentam Éter: - O - ; Haleto orgânico: - X (onde X é halogênio) 3.B Cl Oficial: 2-Cloro-Propano, Usual: Cloreto de s-Propila b)H2C = CH – Br Questões complementares Oficial: Bromo-Eteno, Usual: Brometo de Etenila O Cl Cl Tricloroetanal. 4.C Hidrocarbonetos halogenados: CFC 3 e CHC 3 5.A Clorofórmio (triclorometano) polialeto fórmula: CHC 3, função: Questão interdisciplinar a)C14H9C 5 b)Diclorodifeniltricloretano Cl CH CCl3 Cl GABARITO COMENTADO 7 8 ensino MÉDIO 2.a SÉRIE