Química E – Semiextensivo – V. 4

GABARITO
Química E – Semiextensivo – V. 4
Exercícios
01)D
03)C
A preferência de substituição obedece à
ordem: C terciário > C secundário > C
primário.
A halogenação de um alcano se dá por
substituição de um átomo de hidrogênio
por um halogênio, resultando em um haleto
de alquila (isso pode ocorrer em um ou
mais átomos de hidrogênio). Para alcanos
com mais de dois carbonos existe mais
de uma possibilidade para o halogênio
se posicionar. Desse modo o produto da
reação será uma mistura de isômeros de
posição. Entretanto, as quantidades dos
isômeros formados diferem na mistura. A
reação ocorre via radicais livres. As quantidades de isômeros obtidas dependem das
velocidades relativas com que os radicais
correspondentes se formam. Na prática,
percebe-se então que o radical substituído
no carbono terciário se forma com maior
velocidade que o radical no carbono secundário e este, mais rápido que o radical
no carbono primário.
CH3
CH3
NO2
+ HO
NO2
+ H2O
tolueno
(orto-nitrotolueno)
CH3
+ H2O
(para-nitrotolueno)
NO2
O CH3 é orto-paradirigente. Empurra elétrons para o anel, aumentando sua disponibilidade nas posições orto e para (grupo ativante).
04)A
Apesar de a questão parecer de química, sua resolução probabilística passa mais pelo campo da matemática.
C
C
C
C
* Adaptado de www.ifrj.edu.br/webfm_send/557. Acesso: 06. nov. 2012
02)A
O grupo NO2 é um grupo desativante, ou
seja, que “puxa” elétrons do anel aromático. Assim, ele orienta a posição meta, onde
ocorrerá preferencialmente a segunda
substituição do anel.
O
O
Temos 10 hidrogênios para retirarmos, ou seja, queremos dois entre
10:
10 !
10 . 9
10 . 9 . 8 !
C10,2 =
⇒ C10,2 = 45 maneiras
⇒ C10,2 =
⇒ C10,2 =
2! 8 !
2
2! 8 !
Como o composto é o 1,4-dibromobutano, só poderemos substituir
os hidrogênios nos carbonos "das pontas", ou seja:
3 . 3 = 9 maneiras
9
A probabilidade pode ser calculada então: P =
⇒ P = 0,2
45
05)C
N
Br
+ HBr
H
ciclohexeno
a)Certa. O isômero meta será formado em
maior proporção.
b)Errada. O isômero para é uma molécula
simétrica, não apresentando, portanto,
momento dipolar.
c)Errada. O isômero meta se forma em
maior proporção.
d)Errada. Os isômeros apresentam fórmula C6H4N2O4.
brometo de
ciclohexila
* Para a reação de adição é necessário haver uma insaturação.
06)D
C
+ C2
benzeno
Química E
substituição
+ HC
clorobenzeno
1
GABARITO
07)C
H + Br
CH2
CH3
CH2
AC3
brometo de etila
benzeno
CH3
+ HBr
etilbenzeno
* Reação de alquilação de Friedel-Crafts.
08)E
O grupo CH3 é orto-para dirigente, pois empurra elétrons para o anel (ativante).
CH3
CH3
+ HNO3
CH3
NO2
substituição
+
o-nitrotolueno
tolueno
NO2
p-nitrotolueno
09)C
ciclopentano
C5H10
I. Errada. C6H11, não é isômero.
II. Certa. C5H10 com insaturação – sofre adição.
III.Certa. C5H10 com insaturação – sofre adição.
IV.Errada. C4H8, não é isômero.
10)B
Reação de adição: H2C
CH2
CH3 + H2
Ni
H3 C
CH2
CH3
11)D
Br
HC
C
CH3 + HBr
H2 C
C
Br
CH3 + HBr
H3 C
C
CH3
Br
1-butino
2-bromobuteno
2, 2-dibromobutano
12)E
Reação 1: substituição – Ocorre a troca de um cloro do Cl2 por um hidrogênio do anel aromático.
Reação 2: adição – O HBr é adicionado ao eteno. Assim, dois reagentes viram um único produto.
13)E
benzeno
1, 2, 3, 4, 5, 6-hexacloro-ciclohexano
2
Química E
GABARITO
14)11
01.Certa. Dois carbonos: et – ligação dupla: en – hidrocarboneto: o.
02.Certa. Bromoetano: haleto orgânico, etanol: álcool.
04.Errada. A reação proposta é de hidratação, adicionando-se ao eteno uma molécula de água.
08.Certa. Todos os carbonos fazem somente ligação simples.
16.Errada. Etanol: C2H6O, etoxietano: C4H10O. Não são isômeros.
32.Errada. Pertence à função dos hidrocarbonetos de fórmula CnH2n (alceno).
15)A
Na reação proposta, o ácido oleico sofre a adição de uma molécula de H2 catalisada por níquel, formando o ácido
esteárico. Dois reagentes formam um único produto, caracterizando a reação de adição catalítica.
16)E
O
1)Certa. Carbonos marcados com a flechinha (fazem
dupla-ligação).
2)Certa. Carbono com hibridação sp faz ligação tripla (não
há na molécula).
3)Certa. Em cada ligação dupla, uma delas é do tipo pi,
totalizando 3 ligações pi.
4)Certa. A ligação dupla pode ser “atacada” por H2 e a
molécula sofrer a hidrogenação (adição de hidrogênios).
O
OH
17)B
Reação I: substituição. Ocorre a substituição de um átomo de cloro por um hidrogênio.
Reação II: adição. Ocorre a adição de bromo ao eteno. Dois reagentes formam um único produto.
Reação III: substituição. Ocorre a substituição do bromo pela hidroxila.
Reação IV: adição. Ocorre a adição de hidrogênio ao eteno.
18)B
Br
H 3C
CH
CH3 + Br2
CH
CH
H3 C
CH
CH3
Br
2-buteno
2, 3-dibromo butano
19)D
Regra de Markovnikov: Nas reações de adição de HX, o hidrogênio é adicionado ao carbono mais hidrogenado da
insaturação.
CH3
H3C
C
CH3
CH
CH3 + HC
H3 C
C
CH2
CH3
C
2-cloro-2-metilbutano
H2C
CH
CH3 + HOH
H
+
H3 C
CH
CH3
OH
2-propanol
Química E
3
GABARITO
20)D
H2C
CH3 + HC
CH
H3 C
CH
CH3
C
propeno
21)D
O composto que será atacado pelo iodo deve ser insaturado, ou seja,
possuir ligação dupla ou tripla. Através da reação de adição, em cada
ligação dupla poderão entrar dois átomos de iodo.
C
C
+ I2
I
I
C
C
22)C
CH3
CH2
CH2
CH3 + C2
luz
CH3
CH
CH2
CH3 + HC
C
I. Errada. Dos compostos formados, apenas o 2-clorobutano
possui atividade óptica.
II. Errada. O derivado formado,
2-cloro-2-metilpropano, não
apresenta atividade óptica.
III.Certa.
butano
CH3
CH2
CH2
CH2
C + HC
C
CH3
CH
CH3 + C2
luz
CH3
CH3
CH
CH3 + HC
CH3
metilpropano
23)A
Regra de Markovnikov: Nas reações de adição de HX, o hidrogênio é adicionado ao carbono mais hidrogenado da insaturação.
R
R
CH
CH
CH3
Como a substância X não apresenta atividade óptica, R deve
ser igual a algum ligante do carbono central, podendo ser
CH3 (metil), hidrogênio ou cloro. Das opções apresentadas,
satisfaz a opção o grupo metil.
24)D
Br
CH3
C
CH
CH2
CH2
CH2
CH2
CH3 + HBr
CH3
CH3
C
CH2
CH2
CH2
CH3
2-metil-2-octeno
ou
2-bromo-2-metiloctano
+ HBr
Br
4
CH2
Química E
CH2
CH3
GABARITO
25)A
O
OH
C
CH3
catalisador
CH3 + H2
CH
CH3
propanona
CH3
2-propanol
26)C
a)Certa. Adição: dois reagentes formam um único produto.
b)Certa. Eliminação: um reagente forma dois produtos.
c)Errada. Ocorre a substituição de um cloro por um hidrogênio. A reação é de substituição.
d)Certa. Eliminação: um reagente forma dois produtos.
e)Certa. Adição: dois reagentes formam um único produto.
27)B
Estrutura do álcool etílico (etanol): H
H
H
C
C
H
H
OH
a)Errada. O etanol é mais ácido, pois libera mais facilmente hidrogênio ácido (H+), o que não ocorre no propano. O
hidrogênio que pode ser liberado é o que fica ligado ao oxigênio.
OH
b)Certa. H3C
CH
CH3
H2SO4
170° C
CH
C H3
2-propanol
CH2 + H2O
propeno
c)Errada. Oxidação de álcool primário (etanol) origina aldeído ou ácido carboxílico:
OH
H3 C
CH2
[O]
KMnO4/H2SO4
O
H2O + H3C
O
[O]
C
H3 C
C
H
etanol
OH
etanal
ácido etanoico
d)Errada. A massa molecular do 2-propanol é maior que a do etanol. Assim, 2-propanol possui maior ponto de ebulição.
e)Errada. Por desidratação intermolecular, pode-se obter o éter etílico a partir do etanol:
H3C
CH2
O H + HO
CH2
CH3
H2SO4
140 °C
H3C
C
H2
O
C
H2
CH3 + H2O
etoxietano
28)A
O
H3C
+ HO
C
OH
ácido acético
CH2
etanol
CH3
H2SO4
O
H3C
C
O
CH2
CH3
+ H2O
acetato de etila (éster)
Reação de esterificação
Química E
5
GABARITO
29)C
Essência de maçã: etanoato de etila.
Essência de pinha: butanoato de metila.
Essência de kiwi: benzoato de metila.
a)Errada. Ácido etanoico + metanol = etanoato de metila.
b)Errada. Ácido metanoico + butanol = metanoato de butila.
c)Certa. Ácido benzoico + metanol = benzoato de metila.
d)Errada. Ácido metanoico + fenol = metanoato de fenila.
e)Errada. Ácido propanoico + metanol = propanoato de metila.
30)B
Na reação apresentada: ácido + álcool
éster + água
Reação de esterificação
31)B
C
CH
I. H3C
CH3 + KOH
álcool
CH
H3 C
CH2 + KC + H2O
propeno
* Em meio alcoólico, ocorre eliminação de HCl.
OH
C
CH
II. H3C
CH3 + KOH
água
CH
H3 C
CH3 + KC
álcool isopropílico
* Em água, ocorre substituição do halogênio pela hidroxila.
32)B
C
H3 C
CH
CH2
CH3 + KOH
álcool
H3C
2-clorobutano
CH
CH
CH3 + KC + H2O
buteno-2
33)E
CH3
CH3 + C2
substituição
CH3
etano
CH2
CH2
C + HC
cloroetano
CH2 + C2
eteno
CH2
CH2
C
C
1,2-dicloroetano
34)D
Desidratação intramolecular: origina alcenos.
H2C
H
CH2
H2SO4
170 °C
H2C
CH2 + H2O
OH
* A temperatura do ácido sulfúrico ou a presença de catalisador determina o tipo de desidratação que ocorre.
6
Química E
GABARITO
35)D
Desidratação intermolecular: origina éteres.
H 3C
CH2
O H + HO
CH2
H2SO4
CH3
140 °C
H3C
C
H2
O
C
H2
CH3 + H2O
etoxietano
36)A
OH
CH 2
OH
C
CH2
H2SO4
170 °C
CH3
CH2
C
CH
CH2
CH3
CH3
37)01
O
H 3C
+ HO
C
CH
CH2
OH
O
H2SO4
CH3
H3C
O
CH
CH3
ácido acético
(ácido etanoico)
+ H 2O
C
CH2
CH3
CH3
2-butanol
acetato de sec-butila
38)C
OH
H3 C
CH2
O
[O]
KMnO4/H2SO4
H2O + H3C
O
[O]
C
H3 C
H
etanol
C
OH
etanal
ácido etanoico
39)A
cetona
OH
H3C
CH
O
O
[O]
C
OH
KMnO4/H2SO4
H3C
O
C
C
+ H2 O
OH
ácido 2-hidroxipropanoico
ácido carboxílico
40)22
01.Errada. A reação é de oxidação-redução.
02.Certa. Ocorre oxidação e redução.
04.Certa. A reação também pode ser considerada como de eliminação, pois saem moléculas de H2O.
08.Errada. Não há entrada de hidrogênios na molécula.
16.Certa. Acelera a reação.
41)B
OH
CH3
CH2
propanol
CH2
[O]
KMnO4/H2SO4
H2O + CH3
C H2
C
propanol (aldeído)
Química E
O
H
[O]
CH3
CH2
C
O
OH
ácido propanoico
(ácido carboxílico)
7
GABARITO
42)Nenhuma
O composto I é um álcool (etanol – C2H6O) e o composto II é um aldeído (etanal – C2H4O). Como as fórmulas moleculares são diferentes, não são isômeros. A conversão do etanol no etanal ocorre através da reação de oxidação.
43)B
O
CH3
CH2
C
+ HO
OH
CH2
CH3
O
H2SO4
CH3
CH 2
C
O
etanol
ácido propanoico
CH2
CH3
+ H 2O
propanoato de etila
OH
H 3C
CH
CH2 + HOH
H2SO4
H3C
CH
CH3
propan-2-ol
propeno
OH
H3 C
CH
O
CH2
CH3
[O]
KMnO4/H2SO4
H3C
C
CH2
butan-2-ol
CH3 + H2O
butanona
44)C
I. Errada. A reação de Friedel-Crafts é a reação através da qual se obtêm hidrocarbonetos aromáticos, o que não é
o caso do produto da reação apresentada (não é hidrocarboneto).
II. Errada. A reação é de substituição, uma vez que apenas um bromo foi adicionado à molécula, com a saída de um
hidrogênio.
III.Certa. Houve a entrada de um átomo do halogênio cloro e saída de um hidrogênio (substituição).
45)49
01.Certa. É o glicerol, ou glicerina, um álcool com 3 hidroxilas (triálcool ou poliálcool).
02.Errada. O nome oficial é propanotriol.
04.Errada. O biodiesel pertence à função éster.
08.Errada. Não possui carbono assimétrico (com 4 ligantes diferentes).
16.Certa. Um éster é transformado em outro (transesterificação).
32.Certa. O subproduto A (glicerol) é polar, e o biodiesel possui característica apolar. Portanto, serão imiscíveis, originando uma mistura heterogênea.
46)D
O
HO
O
HO
OH
HO
brasilina
8
OH
OH
HO
A diferença entre a brasilina e a brasileína está na mudança
da função álcool para a função cetona, marcadas com
círculo. Essa transformação ocorre por oxidação, sendo
que um oxigênio externo retira dois hidrogênios do álcool
para a formação de água.
O
brasileína
Química E
GABARITO
47)D
a)Certa. Reação de esterificação.
b)Certa. O H2 será adicionado aos carbonos que fazem a dupla-ligação, passando a fazer ligação simples, tornando
a cadeia saturada.
c)Certa. Os dois átomos de bromo serão adicionados aos carbonos que fazem a dupla-ligação.
d)Errada. A adição de água levará à formação de um álcool (monoálcool).
48)C
B
[O]
KMnO4/H2SO4
O
CH3
CH2
C
OH
OH
CH3
CH2
CH2
[O]
H2 O + CH3
KMnO4/H2SO4
C H2
C
O
[O]
C H2
CH3
H
C
O
OH
ácido propanoico
O
CH3
CH2
CH2
O
C
CH3
O
CH2
CH2
CH2
CH2
CH3
CH2
+ HO
C
CH2
CH3
OH
A
B
49)38
01.Errada. Cada ligação pi é formada por dois elétrons. Assim,
o benzeno (3 ligações pi) possui 6 elétrons pi.
02.Certa. A alquilação de Friedel-Crafts é a reação através
da qual se obtêm hidrocarbonetos aromáticos, como por
exemplo, o tolueno.
08.Errada. O ciclohexano é obtido pela
redução do benzeno (ação exercida por
grupos H2 em presença de catalisador –
níquel).
16.Errada. A reação descrita produz o fenol.
32.Certa. Demonstrado corretamente na
segunda linha de reações.
CH3
CH3C
CH3
FeC3
KMNO4
04.Certa. Na primeira reação apresentada no esquema, observa-se a mononitração (entrada de um grupo nitro) seguida
da redução, sendo produzida a anilina (benzeno + NH2).
NO2
CO2H
HCl /H2O
NH2
HNO3
H2
H2SO4
Pd (cat)
50)C
O
C
O
+ HO
OH
ácido benzoico
CH2
CH3
+ H2 O
C
O
CH2
CH3
benzoato de etila
(éster)
etanol
Química E
9
GABARITO
51)A
O
O
C
+ HO
OH
ácido benzoico
CH2
CH3
+ H2 O
C
O
CH2
CH3
benzoato de etila
(éster)
etanol
52)C
OH
CH3
CH2
CH2
butan-1-ol
10
CH2
[O]
KMnO4/H2SO4
H2O + CH3
CH2
C H2
butanol
(oxidação parcial)
butiraldeído
Química E
C
O
H
[O]
CH3
CH2
CH2
ácido butanoico
(oxidação total)
ácido butírico
C
O
OH