CIÊNCIAS DA NATUREZA E SUAS TECNOLOGIAS FRENTE: QUÍMICA I EAD – MEDICINA PROFESSOR(A): ROBERTO RICELLY AULA 01 ASSUNTO: QUÍMICA ORGÂNICA Em resumo teremos: Resumo Teórico σ π σ σ π σ Teoria Estrutural proposta por Kekulé 1º Tetracovalência constante: Nos compostos orgânicos, o carbono é sempre tetracovalente, exercendo 4 ligações, podendo essas ligações serem representadas por pares eletrônicos ou traços. 2º As quatro valências do carbono são iguais entre si : Esse postulado explica por que existe um só clorometano (H3CCℓ), pois, qualquer que seja a valência que o carbono troque com o cloro, ou qualquer que seja a posição do cloro, obtém-se um só composto. Qualquer uma dessas estruturas, independente da posição do cloro, receberá o nome de clorometano. H H C H H Cℓ Cℓ C H H H Cℓ C HH H C C C C H C C H H C C H C H H H O CH3 C H σ σ σ C C σ N H σ H C C σ C C C H Comprimento (pm) Energia (kJ/mol) C–C 153 376 C= C 134 610 C≡C 121 830 Elemento Valência carbono tetravalente hidrogênio monovalente oxigênio e enxofre bivalente nitrogênio e fósforo trivalente halogênios monovalente Possibilidades de ligações C C H O N F F C H O N C C C N Br Br I H FB ON L IN E.C O M. BR ////////////////// C π H H H σ π A versatilidade do Carbono: O Carbono faz ligações múltiplas H σ H H Cℓ C H π π C C π Demonstração: H 3º Encadeamento constante. Os átomos de carbono podem unirse entre si formando estruturas estáveis denominadas cadeias carbônicas. Essas cadeias podem ser abertas ou fechadas como mostradas nas estruturas abaixo. C σ σ Sigma π PI OSG.: 117256/17 MÓDULO DE ESTUDO Fórmulas Estruturais dos compostos orgânicos Hibridização do Carbono: As principais formas de representação dos compostos orgânicos Fómula Estrutural Fórmula Condensada py Fórmula Simplificada C4H10 + H C C C C H H3C – CH2 – CH2 – CH3 H H H H H C C C C H H CH3 H H orbital s H3C – CH – CH2 – CH3 | CH3 Classificação do carbono de acordo com o número de carbonos ligados diretamente a um dado carbono 3 orbitais p 1 orbital s + 3 orbitais p 1 orbital s + C C C C C C 4 orbitais hibridizados sp3 4 orbitais híbridos 3 orbitais p = 4 orbitais híbridos sp3 H H s 109º 28’ sp3 C H H Carbono primário: Carbono secundário: quando está ligado apenas a quando está ligado a dois outros um outro átomo de carbono átomos de carbono sp3 sp3 Numa cadeia, cada carbono é classificado de acordo com o número de outros átomos de carbono a ele ligados. Assim, temos: C sp3 px pz H H H H H H H H C5H12 109º 28’ sp3 H H H H !"# Fórmula Molecular Exemplo 1 – CH4 (Dado: 6C e 1H) sp 3 H s C sp 3 s sp3 H H H s metano Exemplo 2 – C2H4 (Dado: 6C e 1H) C H Carbono terciário: Carbono quaternário: quando está ligado a três outros quando está ligado a quatro outros átomos de carbono átomos de carbono C C H H H py p (puro) sp2 C C C C sp2 + C C C sp2 px 120º pz C 1 orbital s C 2 orbitais p Demonstração: carbono secundário CH3 CH3 H3C CH2 CH2 CH CH2 CH2 C H CH3 CH3 carbono primário carbono terciário FBONL INE .CO M. BR ////////////////// H SIGMA sp2 - sp2 c c carbono quaternário H 2 LIGAÇÃO PI MA SIG 2 sp -s H OSG.: 117256/17 MÓDULO DE ESTUDO Exemplo 3 – C2H2 (Dado: 6C e 1H) H C C Exercícios H py + 180° (puro) p p (puro) sp sp px 01. (Enem) As moléculas de nanoputians lembram figuras humanas e foram criadas para estimular o interesse de jovens na compreensão da linguagem expressa em fórmulas estruturais, muito usadas em química orgânica. Um exemplo é o NanoKid, representado na figura: pz O 1 orbital s O 1 orbital p 1 orbital s + 1 orbital p = 2 orbitais híbridos sp LIGAÇÃO PI CHANTEAU, S. H. TOUR. J.M. The Journal of Organic Chemistry, v. 68, n. 23. 2003. (Adaptado) H δ sp-s C δ sp-sp C δ sp-s H Em que parte do corpo do NanoKid existe carbono quaternário? A) Mãos. B) Cabeça. C) Tórax. D) Abdômen. E) Pés. LIGAÇÃO PI 02. (Unifor-CE) O omeprazol é um medicamento usado como inibidor da bomba de prótons, cuja função é diminuir a produção de suco gástrico sendo recomendado no tratamento de úlcera gástrica e refluxo, entre outras patologias relacionadas ao aumento da acidez estomacal. Apresenta-se como um pó branco, pouco solúvel em água, cuja fórmula estrutural é apresentada abaixo: Resumindo temos: Ligações no C Tipos de ligação C 4σ Hibridização Ângulos adjacentes Geometria H3C 1 CH3 H3C sp3 109º 28' tetraédrica 2 C 3σ 1π 4 sp2 120º trigonal CH3 OSG.: 117256/17 2σ 2π sp 180º linear O 6 5 C C 3 H De acordo com a estrutura apresentada acima, a sequência de símbolos atômicos que satisfazem a numeração indicada na figura acima é: A) C – O – N – S – O – O B) O – S – H – C – N – C C) N – S – O – N – C – H D) O – N – S – N – O – N E) O – C – N – O – O – N 3 F BON LI N E.C OM. B R ////////////////// MÓDULO DE ESTUDO 03. (UFRGS-RS – Modificada) Em relação à nicotina, assinale a alternativa verdadeira. A) Apresenta fórmula molecular C10H20N2. B) Apresenta carbonos com hibridização sp2 e sp3. C) Apresenta apenas átomos tetravalentes em sua estrutura. D) Apresenta na sua estrutura apenas um carbono tetraédrico. E) Apresenta três ligações pi (π) e 20 ligações sigma (σ). A levedura Saccharomyces cerevisiae é responsável por transformar o caldo de cana em etanol. Modificações genéticas permitem que esse micro-organismo secrete uma substância chamada farneseno, em vez de etanol. O processo produz, então, um combustível derivado da cana-de-açúcar, com todas as propriedades essenciais do diesel de petróleo, com as vantagens de ser renovável e não conter enxofre. H3C 06. (UFRR) Anlodipino ou amlodipina é uma molécula da classe das dihidropiridinas e é usada em medicina como vasodilatador coronário e hipotensor. Considerando a figura, abaixo, analise a estrutura, em seguida, indique quais são os tipos de hibridização presentes nessa molécula: CH2 CH3 CH3 H3C CH3 H3C Farneseno O O O CH3 A) sp, sp2 sp3 C) sp e sp3 E) apenas sp B) Apenas II. D) Apenas I e II. B) sp3 e sp2 D) apenas sp3 07. (Uece – Modificada) Uma pesquisa feita pelo Instituto Weizman, de Israel, analisou lágrimas de mulheres, e foi observado que o choro delas mexe com os homens, porque as lágrimas exalam um sinal químico e baixam o nível de testosterona, hormônio responsável pelo desenvolvimento e manutenção das características masculinas normais, sendo também importante para o desempenho sexual. 04. (PUC-RJ) Recentemente, os produtores de laranja do Brasil foram surpreendidos com a notícia de que a exportação de suco de laranja para os Estados Unidos poderia ser suspensa por causa da contaminação pelo agrotóxico carbendazim, representado a seguir. H OH O H OCH3 N N N NH2 O O C Considere as seguintes afirmações a respeito do farneseno. I. A fórmula molecular do farneseno é C16H24; II. O farneseno possui 8 carbonos sp2; III. O farneseno apresenta apenas um único carbono secundário. Quais estão corretas? A) Apenas I. C) Apenas III. E) I, II e III. H N H H O H De acordo com a estrutura, afirma-se que o carbendazim possui: A) fórmula molecular C9H11N3O2 e um carbono terciário. B) fórmula molecular C9H9N3O2 e sete carbonos secundários. C) fórmula molecular C9H13N3O2 e três carbonos primários. D) cinco ligações pi (π) e vinte e quatro ligações sigma (σ). E) duas ligações pi (π) e dezenove ligações sigma (σ). Testosterona Com relação à testosterona, é correto afirmar-se que A) na sua estrutura existem 6 carbonos terciários. B) na classificação da cadeia carbônica, é fechada, ramificada, insaturada e heterogênea. C) em sua estrutura existem 11 carbonos secundários. D) possui fórmula molecular C17H24O2. 05. (IFPE – Modificada) O uso do cigarro acarreta muito risco à saúde. Dependendo do órgão, as chances de uma pessoa que faz uso do cigarro ter um câncer é muito grande. No pulmão, laringe e boca, as chances são 20, 30 e 4 vezes maior, respectivamente, do que em quem não é usuário. A nicotina presente no cigarro é uma substância que estimula o sistema nervoso, alterando o ritmo cardíaco e a pressão sanguínea. Na fumaça do cigarro pode existir aproximadamente 6 mg de nicotina, dos quais o fumante absorve em torno de 0,2 mg. A fórmula da nicotina está apresentada abaixo. 08. (Unievangélica-GO) Nos momentos de tensão, medo e pânico, são liberados no organismo do ser humano uma determinada quantidade de adrenalina (fórmula a seguir), que aumenta a pulsação cardíaca. OH (R) H N HO OH De acordo com os critérios de classificação de compostos orgânicos, esse composto pode ser classificado como A) aromático, ramificado e heterogêneo. B) aromático, saturado e heterogêneo. C) alifático, normal e homogêneo. D) alicíclico, ramificado e heterogêneo. N N FBONL INE .CO M. BR ////////////////// CH3 4 OSG.: 117256/17 MÓDULO DE ESTUDO 09. (Unicamp-SP) O medicamento dissulfiram, cuja fórmula estrutural está representada abaixo, tem grande importância terapêutica e social, pois é usado no tratamento do alcoolismo. A administração de dosagem adequada provoca no indivíduo grande intolerância a bebidas que contenham etanol. 12. (Uece – Modificada) A Ciência, ainda hoje, não sabe explicar o que desencadeia o processo químico da paixão, isto é, por que a Maria se apaixonou pelo José se o João era mais bonito e tinha um salário melhor? O fato é que quando a Maria encontrou José, seu corpo imediatamente começou a produzir feniletilamina, CH3 S H2 C H3C H2C C N S N S CH3 C CH2 H3C N S 13. (Uece – Modificada) “Gota” é uma doença caracterizada pelo excesso de ácido úrico no organismo. Normalmente, nos rins, o ácido úrico é filtrado e segue para a bexiga, de onde será excretado pela urina. Por uma falha nessa filtragem ou por um excesso de produção, os rins não conseguem expulsar parte do ácido úrico. Essa porção extra volta para a circulação, permanecendo no sangue. A molécula do ácido úrico, abaixo, é um composto que: 10. (FM Petrópolis RJ – Modificada) A anemia falciforme é uma doença provocada por uma mutação no cromossomo 11. Caracteriza-se pela substituição de um ácido glutâmico por uma valina em uma das cadeias que compõem a molécula de hemoglobina. Essa alteração provoca a mudança da forma das hemácias fazendo com que elas apresentem uma estrutura em forma de foice, o que gera graves dificuldades para a sua circulação pelos vasos sanguíneos. Abaixo, estão as estruturas químicas do ácido glutâmico e da valina. N H C O C N C OH CH H3C CH2 O O C H OH CH2 H H a) b) c) d) 9 CH3 CH3 C CH3 CH 4 CH2 5 CH2 6 C H 7 CH 8 N N C N C O H C possui o anel aromático em sua estrutura. apresenta quatro ligações π (pi) e treze ligações σ (sigma). é caracterizado por carbonos que apresentam hibridização sp2. apresenta a cadeia carbônica acíclica. O OH 3 10 H O Assinale a alternativa que contém a medida correta dos ângulos reais formados pelas ligações entre os átomos 2-3-4, 4-5-6 e 9-8-10, respectivamente, da estrutura do geraniol. a) 120º, 109º28’ e 109º28’. b) 120º, 109º28’ e 180º. c) 180º, 120º e 109º28’. d) 109º28’, 180º e 180º. OSG.: 117256/17 C H C 14. (Uece – Modificada) Uma revisão de estudos prova que a vitamina K preserva a saúde dos ossos, previne contra doenças do coração e pode até afastar tumores. A vitamina K1 (filoquinona, fitonadiona) encontra-se principalmente nos vegetais de folhas verdes, tais como folhas de nabo, espinafres, brócolis, couve e alface. Outras fontes ricas são as sementes de soja, fígado de vaca e chá verde. Boas fontes incluem a gema de ovo, aveia, trigo integral, batatas, tomates, aspargos, manteiga e queijo. Com respeito à filoquinona, cuja fórmula estrutural se encontra a seguir, assinale a afirmação verdadeira. 11. (Uece) O geraniol possui um odor semelhante ao da rosa, sendo, por isso, usado em perfumes. Também é usado para produzir sabores artificiais de pêra, amora, melão, maçã vermelha, lima, laranja, limão, melancia e abacaxi. Pesquisas o evidenciam como um eficiente repelente de insetos. Ele também é produzido por glândulas olfativas de abelhas para ajudar a marcar as flores com néctar e localizar as entradas para suas colmeias. A seguir, temos a estrutura do geraniol, com seus átomos numerados de 1 a 10. 3 O C H O A) Quantos carbonos primários, secundários e terciários existem na estrutura do ácido glutâmico e da valina? B) Quantos carbonos sp3 existem no ácido glutâmico? 2 N CH3 Á cido glutâmico 1 H V alina C HO , dando início ao delírio da paixão. Com relação a este composto, pode-se afirmar, corretamente, que a) sua cadeia carbônica é heterogênea b) o anel benzênico possui carbono terciário c) não possui núcleo aromático. d) as ligações entre os átomos de carbono do anel benzênico são saturadas Dissulfiram H CH3 H C H2 A) Escreva a fórmula molecular do dissulfiram. B) Quantos pares de elétrons não compartilhados existem nessa molécula? C) Seria possível preparar um composto com a mesma estrutura do dissulfiram, no qual os átomos de nitrogênio fossem substituídos por átomos de oxigênio? Responda sim ou não e justifique. H CH2 A) Possui em sua composição química 31 átomos de carbono. B) Seis é o número de carbonos terciários em sua estrutura. C) É um composto aromático polinuclear condensado com uma função mista de um aldeído. D) Possui 74 ligações sigma (σ) e 7 ligações pi (π). 5 F BON LI N E.C OM. B R ////////////////// MÓDULO DE ESTUDO 15. (Uern) “A morfina é uma substância narcótica e sintética (produzida em laboratório), derivada do ópio retirado do leite da papoula. Com uma grande utilidade na medicina, a morfina é usada como analgésico em casos extremos, como traumas, partos, dores pós-operativas, graves queimaduras etc.” Disponível em: <http://www.mundoeducacao.com/drogas/morfina.htm>. HO O H HO N CH3 Morfina Com relação à morfina, é correto afirmar que a) possui 4 carbonos secundários. b) não possui carbono quaternário. c) sua fórmula molecular é C17H19NO3. d) possui 5 carbonos com hibridação sp2. Anotações SUPERVISOR/DIRETOR: Marcelo – AUTOR: Ricelly DIG.: Renan – REV.: Amélia FBONL INE .CO M. BR ////////////////// 6 OSG.: 117256/17 RESOLUÇÃO QUÍMICA I QUÍMICA ORGÂNICA AULA 01 EXERCÍCIOS 01. Carbono quaternário é aquele que se liga a quatro outros átomos de carbono, isto ocorre nas mãos do nanokid. Então: Carbono quaternário O O Carbono quaternário NanoKid Resposta: A 02. 1. bivalente; O 2. trivalente; N 3. bivalente; S 4. trivalente; N 5. bivalente; O 6. trivalente; N Resposta: D 03. Farneseno H3C CH2 CH3 CH3 CH3 Carbonos sp2 Resposta: B 04. A fórmula do composto é C9H9N3O2 e o mesmo possui cinco ligações pi (π) e vinte e quatro ligações sigma (σ). Resposta: D 05. Carbono sp2 Carbono sp3 N N CH3 Resposta: B 06. H N H3C H3C O O NH2 O O Cℓ Carbono sp2 Carbono sp3 O CH3 Não existem carbonos sp Resposta: B FB ONL INE .CO M. BR ////////////////// OSG.: 117304/17 RESOLUÇÃO – QUÍMICA I 07. OH Carbono Secundário H H H O Resposta: C 08. OH H N (R) HO OH aromático, ramificado e heterogêneo Resposta: A 09. A) C10H20S4N2 B) 10 pares C) Não, porque os átomos de nitrogênio são trivalentes (três ligações) e os átomos de oxigênio, como os de enxofre da estrutura, são bivalentes (duas ligações). 10. A) ácido glutâmico: 2 primários e 3 secundários; valina: 3 primários, 1 secundário e 1 terciário. B) 3. 11. 9 CH3 2 1 CH3 C 3 CH 4 5 CH2 CH2 6 C H 7 CH 8 C OH 10 H CH3 2-3-4 – carbono sp2 – 120º 4-5-6 – carbono sp3 – 109º28’ 9-8-10 – carbono sp3 – 109º28’ Resposta: A 12. N CH2 CH3 Heteroátomo H A presença de heteroátomo faz com que a cadeia seja classificada como heterogênea. Resposta: A 13. O H N O C C N H C N C N C O H H Todos os carbonos apresentam uma ligação dupla e duas simples, logo são sp2. Resposta: C OSG.: 117304/17 2 FBO NLI N E.C O M .B R ////////////////// RESOLUÇÃO – QUÍMICA I 14. O (3 × 5 = 15) 3 O átomo de carbono Número total de átomos de carbono: 15 + 15 + 1 = 31 Resposta: A 15. A estrutura da morfina possui 17 átomos de carbonos, logo ela teria no máximo 36 hidrogênios. Como ela tem 3 ciclos e 4 ligações pi, descartamos 14 hidrogênios, e pelo fato da mesma possuir um nitrogênio, acrescentamos 1 hidrogênio. Átomos bivalentes não interferem. Logo sua fórmula será: C17H19NO3. Resposta: C SUPERVISOR/DIRETOR: Marcelo – AUTOR: Ricelly DIG.: Renan – REV.: Amélia OSG.: 117304/17 3 FBO NLI N E.C O M .B R //////////////////
