EALI QUI0039 2020.5

Universidade Federal do Rio Grande do Norte
Centro de Ciências Exatas e da Terra
Instituto de Química
QUI0039 – Princípios de Química Orgânica
Prof. Fabiano Gomes e Prof. Marcos Reinaldo
Plano de Curso
Disciplina: QUI0039 – Princípios de Química Orgânica (60 h)
Docentes: Prof. Dr. Fabiano Gomes e Prof. Dr. Marcos Reinaldo da Silva
Vagas: 30
• 10 vagas para Farmácia MT
• 10 vagas para Farmácia N
• 10 vagas para Engenharia de Alimentos N
Horário de atividades síncronas
(obrigatória a participação dos estudantes nesses dias e
horários através da plataforma https://meet.google.com/):
•
•
•
Segundas, das 13:00 às 15:00 h
Quartas, das 13:00 às 15:00 h
Sextas, das 13:00 às 15:00 h
Conteúdo Programático:
●
FUNDAMENTOS DA QUÍMICA ORGÂNICA
○ Histórico da Química Orgânica
○ O átomo de carbono
○ Representação de moléculas orgânicas
○ Estruturas de Lewis de moléculas
○ Teorias de Ligação de Valência e do Orbital Molecular
○ Formas de Ressonância
○ Hibridização
○ Nucleofilicidade e Eletrofilicidade
○ Acidez e Basicidade
○ Grupos Funcionais
●
ALCANOS
○ Nomenclatura IUPAC
○ Isomeria Estrutural em Alcanos
○ Propriedades Físicas e Químicas
○ Projeções de Newman e em perspectiva
○ Análise Conformacional de Alcanos: rotâmeros em oposição e em coincidência
●
CICLOALCANOS
○ Nomenclatura IUPAC
○ Isomeria cis/trans em Cicloalcanos
○ Propriedades Físicas
○ Tensão de Anel e Tensão Torcional em Cicloalcanos
○ Conformações do Ciclohexano
■ Confôrmeros cadeira e bote;
■ Posições axiais e equatoriais;
■ Estabilidade de ciclohexanos substituídos
●
HALOGENOALCANOS
○ Nomenclatura IUPAC
○ Propriedades físicas
○ Importância e usos
●
ESTEREOQUÍMICA
○ Estereoisômeros: Enantiômeros e Diastereoisômeros
○ Carbonos Assimétricos e Moléculas Quirais
○ Propriedades Físicas e Químicas de Enantiômeros: Atividade Óptica
○ Configuração Absoluta R/S
○ Moléculas com mais de um Centro Quiral: Diastereoisômeros
○ Compostos Meso
○ Estereoquímica em Reações Químicas
■ Mistura Racêmica;
■ Estereosseletividade.
○ Resolução Enantiomérica: Separação de Enântiômeros
●
ÁLCOOIS
○ Nomenclatura IUPAC
○ Propriedades físicas (solubilidade, P.F. e P.E.)
○ Propriedades químicas: acidez e basicidade
○ Importância e usos
●
ÉTERES
○ Nomenclatura IUPAC
○ Propriedades físicas (solubilidade, P.F. e P.E.)
○ Importância e usos
●
TIÓIS E SULFETOS
○ Nomenclatura IUPAC
○ Propriedades físicas (solubilidade, P.F. e P.E.)
○ Acidez de tióis
○ Importância e usos
●
ALCENOS
○ Características da ligação dupla: hibridização e ângulos de ligação
○ Nomenclatura IUPAC
○ Isomeria cis/trans e nomenclatura E/Z
○ Propriedades físicas (solubilidade, P.F. e P.E.) e químicas
○ Estabilidade de alcenos substituídos
○ Importância e usos
●
ALCINOS
○ Características da ligação tripla: hibridização e ângulos de ligação
○ Nomenclatura IUPAC
○ Classificação: alcinos terminais e internos
○ Estabilidade e acidez de alcinos
○ Propriedades físicas (solubilidade, P.F. e P.E.) e químicas
○ Importância e usos
●
COMPOSTOS AROMÁTICOS
○ Histórico e propriedades
○ Ressonância e aromaticidade: Regra de Hückel
○ Nomenclatura IUPAC
○ Efeito ativante/desativante e orientação orto/para e meta de grupos substituintes no anel
aromático
○ Fenol, Naftaleno, Antraceno e Fenantreno
○ Importância e usos
●
ALDEÍDOS E CETONAS
○ Grupo carbonila
○ Ressonância e reatividade do grupo carbonila em aldeídos e cetonas
○ Nomenclatura IUPAC
○ Propriedades físicas
●
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
○ Grupo carboxila
○ Ressonância e reatividade do grupo carboxila e do grupo carboxilato
○ Nomenclatura IUPAC
○ Propriedades físicas
○ Propriedades químicas: acidez
○ Ânion carboxilato
○ Ácidos graxos e surfactantes
○ Importância e usos
●
AMIDAS
○ Ressonância e reatividade do grupo carbonila em amidas
○ Nomenclatura IUPAC
○ Propriedades físicas
○ Classificação: amidas 1ª, 2ª e 3ª
○ Importância e usos
●
ÉSTERES
○ Ressonância e reatividade do grupo carbonila em ésteres
○ Nomenclatura IUPAC
○ Propriedades físicas
○ Importância e usos
○ Haletos de acila
○ Anidridos
●
AMINAS
○ Nomenclatura IUPAC
○ Propriedades físicas
○ Classificação: aminas 1ª, 2ª e 3ª
○ Basicidade
○ Heterociclos
○ Importância e usos
●
NOÇÕES DE MECANISMOS REACIONAIS
○ Adição nucleofílica
●
ÁCIDOS GRAXOS E LIPÍDEOS
○ Ácidos graxos:
■ Estrutura e importância biológica
■ Gorduras e óleos
■ Gorduras saturadas, monoinsaturas e poliinsaturadas
■ Nomenclatura IUPAC e trivial de ácidos graxos
○ Lipídeos
●
CARBOIDRATOS
○ Introdução: Importância, fórmula geral e principais açúcares
○ Classificação dos sacarídeos
○ Nomenclatura:
■ Carbonos quirais, Configurações R/S e D/L, e epímeros
■ Projeção de Fischer
○ Forma cíclica dos sacarídeos
■ Formação de aneis piranosídicos e furanosídicos
■ Conformação cadeira e projeção de Haworth
■ Carbono anomérico
○ Dissacarídeos
■ Ligação glicosídica
■ Principais exemplos: lactose, sacarose e maltose
○ Polissacarídeos
●
AMINOÁCIDOS
○ Importância e propriedades
○ Nomenclatura IUPAC e usual
○ Ligação peptídica
○ Zwiteríon
○ Ponto isoelétrico
○ Proteínas e enzimas
Competências e Habilidades: Ao término do curso o aluno deverá ser capaz de:
 Identificar e apontar as principais propriedades dos grupos funcionais, bem como suas respectivas
nomenclaturas;
 Relacionar os conceitos químicos com certas propriedades físicas (solubilidade, ponto de fusão e
ebulição);
 Escrever e interpretar a estrutura química de uma molécula orgânica, incluindo sua estereoquímica
e conformação;
 Aplicar os conceitos de acidez e basicidade aos compostos orgânicos;
 Possuir noções básicas sobre reatividade de compostos orgânicos (visando as disciplinas de
Química Farmacêutica);
 Possuir noções básicas sobre ácidos graxos, carboidratos e aminoácidos (visando as disciplinas de
Bioquímica e Química dos Alimentos).
Metodologia:
• 3 (três) encontros virtuais semanais, com duas horas cada, através da plataforma www.meet.google
com uso de slides e mesa digitalizadora;
• Disponibilização prévia de vídeo aulas com o assunto que será abordado em cada encontro virtual;
• Disponibilização de notas e apresentações de aulas e de outros documentos (resumos, apostilas,
esquemas);
• Aplicação de exercícios de fixação após cada encontro virtual através do SIGAA;
• Disponibilização de listas de exercícios;
• Utilização do fórum da turma virtual do SIGAA para esclarecimento de dúvidas;
• Aplicação de metodologias ativas de ensino do tipo aula invertida e utilização da ferramenta
Kahoot!;
• Divisão da turma em pequenos grupos (cerca de 5 estudantes), chamados de “Grupos de Discussão”,
com os quais os docentes ou monitores terão 4 (quatro) encontros fora do horário estabelecido para
receber e dar feedback aos alunos quanto à aprendizagem e às dificuldades constatadas através dos
exercícios de fixação e demais atividades propostas;
• Resolução de questões abordadas em avaliações anteriores.
• Utilização da Plataforma Multiprova como método avaliativo.
• Encaminhamento de link para formulário eletrônico de autoavaliação, no final de cada encontro
virtual, para averiguação da frequência e recebimento de feedback
Encontros virtuais com o professor
Segundas, quartas e sextas, das 13:00 às 15:00 h
Plataforma https://meet.google.com/
Antes de cada encontro virtual
Disponibilização de vídeo aulas, de autoria dos docentes e monitores, no SIGAA
Disponibilização de materiais como resumos, esquemas e apostilas
Durante os encontros virtuais
Apresentação de aulas em slides com uso de mesa digitalizadora
Aulas virtuais de exercícios utilizando a ferramenta Kahoot!
Após cada encontro virtual
Exercícios de fixação, no SIGAA, com prazo para resposta até o início da aula seguinte
Disponibilização de listas de exercícios e avaliações de semestres anteriores
Suporte ao aluno
Fórum de dúvidas no SIGAA
Encontros virtuais entre os “Grupos de discussão”, composto de 5 estudantes, e docentes
Avaliação da assiduidade e da aprendizagem
Formulários eletrônicos disponibilizados ao final de cada encontro para avaliar a assiduidade
Exercícios de fixação (avaliação formativa) e plataforma Multiprova e SIGAA (avaliação somativa)
Procedimentos de avaliação da aprendizagem:
●
●
●
●
Nota da Unidade 1: Referente à média aritmética do aproveitamento de cada estudante nos
exercícios de fixação disponibilizados após cada encontro virtual e com prazo de entrega até o
próximo encontro
Nota da Unidade 2: Será realizada uma avaliação via SIGAA a fim de verificar o desempenho de
cada discente na disciplina
Nota da Unidade 3: Será realizada uma avaliação via plataforma Multiprova a fim de verificar o
desempenho de cada discente na disciplina
Avaliação de reposição: Atividade avaliativa virtual e oral
Atendimento ao aluno:
o aluno poderá tirar dúvidas ou tratar de quaisquer outros assuntos
pertinentes à disciplina diretamente com o monitor ou com os professores através:
●
●
●
Dos fóruns de dúvidas cadastrados na turma virtual do SIGAA
Da plataforma meet.google.com após qualquer encontro virtual ou em outro horário combinado com
o professor;
Dos encontros com o professor nos “Grupos de Discussão”.
Referências:
●
SOLOMONS, T. W. Graham; FRYHLE, Craig B. Química orgânica. 7. ed. Rio de Janeiro: LTC,
2001. v.1. ISBN: 8521612826.
Disponível em: https://www.academia.edu/34597110/Quimica_organica_vol_1._solomons
●
SOLOMONS, T. W. Graham; FRYHLE, Craig B. Química orgânica. 7. ed. Rio de Janeiro: LTC,
2001. v.2. ISBN: 8521612826.
Disponível em: https://pt.slideshare.net/livro10/qumica-orgnica-vol-2-t-w-graham-solomons-7-edpt-ws
Cronograma detalhado:
15/06: Apresentação dos professores e do plano de curso da disciplina
17/06: Fundamentos da Química Orgânica (parte I)
•
•
•
•
Objetivos da aula:
o
o
o
Identificar a hibridização de átomos de carbono e outros átomos
Representar moléculas orgânicas utilizando os vários tipos de representação
Atribuir carga formal a átomos em moléculas
o
o
o
o
Hibridização
Representação de moléculas orgânicas
Estrutura de Lewis
Carga formal
o
o
Resumo sobre hibridização
Esquema para determinação da carga formal de átomos em moléculas
o
Exercícios de fixação no SIGAA
Conteúdos:
Materiais de apoio:
Atividades
19/06: Fundamentos da Química Orgânica (parte II)
•
Objetivos da aula:
Representar as estruturas de ressonância para uma molécula e as movimentações dos pares
de elétrons
o Identificar os tipos de interações intermoleculares presentes em moléculas orgânicas
o Prever e relacionar as propriedades físicas a partir da estrutura de compostos orgânicos
o Prever a força de uma ligação química
o
•
Conteúdos:
o
o
o
o
Ressonância
Interações intermoleculares
Propriedades físicas
Introdução à Teoria de Ligação de Valência (TLV)
•
•
o
Introdução a Teoria do Orbital Molecular (TOM)
o
o
Vídeo aula: Ressonância e deslocalização eletrônica
Vídeo aula: Forças intermoleculares e propriedades físicas
o
o
Exercícios de fixação no SIGAA
Lista de exercícios da semana (Questões de provas anteriores)
Materiais de apoio:
Atividades:
22/06: Acidez e Basicidade
•
Objetivos da aula:
o
o
o
•
•
•
Definir, conceituar e identificar compostos ácidos e básicos
Estimar a força de um ácido ou de uma base
Prever a atividade de ácidos e bases em solução, relacionando com suas propriedades físico-químicas
Conteúdos:
o
Acidez e basicidade de compostos orgânicos
o
o
o
Vídeo aula: Acidez e basicidade (Parte 1)
Vídeo aula: Acidez e basicidade (Parte 2)
Vídeo aula: Acidez e basicidade (Parte 3)
o
Exercícios de fixação no SIGAA
Materiais de apoio:
Atividades:
24/06: Exercícios
•
Objetivos
o
o
o
Esclarecer dúvidas
Revisar conteúdos
Corrigir e propor novos exercícios
26/06: Alcanos
•
•
•
•
Objetivos:
o
o
o
o
Relacionar a estrutura de alcanos com suas propriedades físicas
Representar confôrmeros utilizando projeções em perspectiva e de Newman
Avaliar a estabilidade de confôrmeros
Realizar a análise conformacional de alcanos
o
o
o
Ponto de fusão e de ebulição
Solubilidade, hidrofilicidade e lipofilicidade
Isomeria e conformação de moléculas
o
o
Vídeo aula: Análise conformacional (Parte 1)
Vídeo aula: Análise conformacional (Parte 2)
o
Exercícios de fixação no SIGAA
Conteúdos:
Materiais de apoio:
Atividades:
Atividade remota: Nomenclatura IUPAC de alcanos
•
•
•
•
Objetivo:
o
Fornecer o nome IUPAC para um alcano
o
Nomenclatura IUPAC
o
Apostila de Nomenclatura IUPAC
o
Exercício de nomenclatura IUPAC no SIGAA
Conteúdo:
Materiais de apoio:
Atividade:
29/06: Halogenoalcanos e Cicloalcanos
•
•
•
•
Objetivos:
o
o
o
o
o
Prever as propriedades físico-químicas para halogenoalcanos
Prever a estabilidade de anéis
Identificar o tipo de isomeria cis/trans presente em cicloalcanos
Desenhar a estrutura de anéis de ciclohexano nas conformações cadeira e bote
Prever a estabilidade de cicloexanos substituídos
o
o
o
o
o
o
Pontos de fusão e ebulição
Solubilidade
Tensão de anel e tensão torcional
Isomeria cis/trans em cicloalcanos
Conformações cadeira e bote em ciclohexano
Estabilidade de ciclohexanos substituídos
o
Vídeo aula: cicloalcanos
o
o
Exercícios de fixação no SIGAA
Lista de exercícios
Conteúdos:
Materiais de apoio:
Atividades:
01/07: Estereoquímica (Parte I)
•
•
•
•
Objetivos:
o
o
o
o
Diferenciar os tipos de estereoisomeria
Identificar moléculas quirais e centros assimétricos
Avaliar as propriedades físico-químicas de enantiômeros e diastereoisômeros
Calcular a pureza enantiomérica de misturas contendo enantiômeros
o
o
o
Esteroisômeros: enantiômeros e diastereoisômeros
Quiralidade e centros assimétricos
Atividade óptica e pureza enantiomérica
o
o
o
Vídeo aula: Estereoquímica (Parte 1)
Vídeo aula: Estereoquímica (Parte 2)
Vídeo aula: Estereoquímica (Parte 3)
o
Exercícios de fixação no SIGAA
Conteúdos:
Materiais de apoio:
Atividades:
03/07: Estereoquímica (Parte II)
•
Objetivos:
Determinar a configuração absoluta R/S de centros assimétricos
Descrever atividade óptica, enantiômero, diastereoisômero, racemato, estereosseletividade
e mesômero
o Desenhar moléculas quirais na projeção de Fischer
o
o
•
•
•
Conteúdos:
o
o
o
o
o
Configuração absoluta R/S
Projeção de Fischer
Estereosseletividade
Racemato ou mistura racêmica
Compostos meso ou mesômeros
o
o
o
Vídeo aula: Estereoquímica (Parte 1)
Vídeo aula: Estereoquímica (Parte 2)
Vídeo aula: Estereoquímica (Parte 3)
o
o
Exercícios de fixação no SIGAA
Lista de exercícios da semana (Questões de provas anteriores)
Materiais de apoio:
Atividades:
06/07: Exercícios
•
•
Objetivos
o
o
o
Esclarecer dúvidas
Revisar conteúdos
Corrigir e propor novos exercícios
o
Avaliações aplicadas em semestres anteriores
Materiais de apoio:
INSTRUMENTO AVALIATIVO REMOTO (Nota da 2ª Unidade)
08/07: Alcenos, alcinos e compostos aromáticos
•
•
•
•
Objetivos:
o
o
o
o
Identificar a estereoquímica cis/trans e E/Z em alcenos
Prever propriedades físicas de hidrocarbonetos
Identificar compostos aromáticos
Explicar a estabilidade química de anéis aromáticos
o
o
o
o
Isomeria cis/tans em alcenos
Pontos de fusão e ebulição
Solubilidade
Aromaticidade
o
Vídeo aula: Isomeria cis/trans e E/Z
o
o
Exercícios de fixação no SIGAA
Lista de Exercícios
Conteúdos:
Materiais de apoio:
Atividades:
10/07: Álcoois, Éteres, Compostos Sulfurados e Aminas
•
•
•
•
Objetivos:
o
o
o
o
o
o
Prever propriedades físicas de álcoois, Éteres, Compostos Sulfurados e Aminas
Prever a acidez para álcoois e tióis
Identificar grupos funcionais contendo enxofre
Prever os produtos formados na oxidação de álcoois
Comparar e explicar a basicidade de aminas
Classificar aminas
o
o
o
Acidez e basicidade
Ponto de ebulição e solubilidade
Reações de oxidação e redução
o
o
o
o
Vídeo aulas: Álcoois
Vídeo aula: Reações de oxidação em álcoois
Vídeo aula: Aminas
Resumo das principais funções orgânicas sulfuradas
o
o
Exercícios de fixação no SIGAA
Lista de Exercícios
Conteúdos:
Materiais de apoio:
Atividades:
13/07: Compostos carbonilados (Parte 1)
•
•
•
•
Objetivos:
o
o
o
o
o
Identificar as funções orgânicas contendo o grupo carbonila
Prever e comparar as propriedades físicas de compostos carbonilados
Explicar a acidez de ácidos carboxílicos
Descrever mecanisticamente a reação de adição nucleofílica
Prever e comparar a reatividade de ácidos carboxílicos e seus derivados
o
o
o
Acidez
Pontos de ebulição e solubilidade
Mecanismo de adição nucleofílica
o
o
Vídeo aula: Mecanismo de adição nucleofílica
Resumo comparativo das propriedades físicas de ácidos carboxílicos e dereivados
o
Exercícios de fixação no SIGAA
Conteúdos:
Materiais de apoio:
Atividades:
15/07: Compostos carbonilados (Parte 2) & Exercícios
•
Objetivos:
o
o
o
•
Conteúdo:
o
•
Descrever mecanisticamente a reação de adição nucleofílica (revisão)
Prever e comparar a reatividade de ácidos carboxílicos e seus derivados (revisão)
Propor reagentes e produtos nas reações de esterificação, amidificação e hidrólise de derivados de ácido carboxílico
Mecanismo de adição nucleofílica
Materiais de apoio:
•
o
Vídeo aula: Reatividade de compostos carbonilados
o
o
Exercícios de fixação no SIGAA
Lista de Exercícios
Atividades:
Atividade remota: Nomenclatura IUPAC de compostos orgânicos
•
•
•
•
Objetivo:
o
Fornecer o nome IUPAC para compostos orgânicos
o
Nomenclatura IUPAC
o
Apostila de Nomenclatura IUPAC
o
o
Exercício de nomenclatura IUPAC no SIGAA
Lista de Exercícios
Conteúdo:
Materiais de apoio:
Atividade:
17/07: Carboidratos, Aminoácidos e Proteínas
•
•
•
•
Objetivos:
o
o
o
o
o
o
Identificar e classificar carboidratos
Desenhar a estrutura de carboidratos nas formas cíclica e acíclica
Identificar o tipo de ligação glicosídica presente em dissacarídeos e polissacarídeos
Relacionar a estrutura de aminoácidos em solução em função do pH do meio
Desenhar a estrutura de peptídeos formados a partir de ligações peptídicas
Explicar os tipos de estruturas (primária, secundária, terciária e quaternária) de proteínas
o
o
o
o
o
o
o
o
o
o
o
Definição, classificação e propriedades físicas de carboidratos
Estereoquímica de carboidratos: projeção de Fischer e epímeros
Principais monossacarídeos, dissacarídeos e polissacarídeos
Formas cíclica e acíclica de monossacarídeos: carbono anomérico, mutarrorotação, formas
alfa e beta, conformação cadeira, projeção de Haworth, piranose e furanose
Ligação glicosídica
Açúcares redutores e não redutores
Aminoácidos
Zwiteríon e ponto isoelétrico
Ligação peptídica
Estruturas primária, secundária, terciária e quaternária de proteínas
Desnaturação proteica e hidrólise de proteínas
o
o
o
o
o
Vídeo aula: Ligação glicosídica
Vídeo aula: Aminoácidos
Vídeo aula: Proteínas (Parte 1)
Vídeo aula: Proteínas (Parte 2)
Resumo: Biomoléculas
o
o
Exercícios de fixação no SIGAA
Lista de Exercícios
Conteúdos:
Materiais de apoio:
Atividades:
20/07: Ácidos graxos e Lipídeos
•
•
•
•
•
Objetivos:
o
o
o
o
Diferenciar óleos, ceras e gorduras
Fornecer o nome IUPAC e trivial para ácidos graxos
Identificar triglicerídeos que dão origem aos ácidos graxos
Explicar a atuação surfactante dos ácidos graxos
o
o
o
o
Ácidos graxos
Óleos, ceras, gorduras e triglicerideos
Nomenclatura: IUPAC, trivial, sistema delta, sistema ômega
Surfactantes e micelas
o
o
o
Vídeo aula: Ácidos graxos
Resumo de nomenclatura de ácidos graxos
Resumo: Biomoléculas
o
o
Exercícios de fixação no SIGAA
Lista de Exercícios
Conteúdos:
Materiais de apoio:
Atividades:
Exercícios de fixação no SIGAA
22/07: Exercícios
•
•
Objetivos
o
o
o
Esclarecer dúvidas
Revisar conteúdos
Corrigir e propor novos exercícios
o
o
Avaliações aplicadas em semestres anteriores
Resolução de exercícios pendentes nas listas anteriores
Materiais de apoio:
AUTOAVALIAÇÃO E AVALIAÇÃO DA DISCIPLINA
INSTRUMENTO AVALIATIVO REMOTO (Nota da 3ª Unidade)