Aula 1 - IQ-USP

1. Grupos Funcionais e Representação de Moléculas Orgânicas
Leitura Recomendada:
Organic Chemistry, J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, P. Wothers,
Oxford, Oxford, 2001, cap. 1 e 2.
Definição e Importância da Química Orgânica
Química Orgânica é a química dos compostos de carbono, os quais
são chamados de moléculas orgânicas.
1780: Vitalismo
 Compostos orgânicos: compostos que poderiam ser obtidos a partir
de organismos vivos. Uma “força vital” era necessária para a síntese de
um composto orgânico;
 Compostos inorgânicos: originados de fontes não-vivas, como
minerais;
 Considerava-se que um composto inorgânico não podia ser
transformado em um orgânico pelo homem.
•
1828-1850: Síntese de compostos orgânicos a partir de compostos inorgânicos.
Exemplos:
– Friedrich Wöhler em 1828:
NH4+NCO-
Cianato de
Amônio
aquecimento
O
H2N
C NH2
Uréia
• Vitalismo atual (?!?): “Vitaminas Orgânicas”, “Alimentos Orgânicos”
Vitamina C “natural” é melhor do que a produzida no laboratório (sintética)?
Fonte de Moléculas Orgânicas
a) Obtidos diretamente na natureza:
• Petróleo, carvão, plantas e animais
• Destas fontes são obtidas tanto moléculas “simples” quanto muito complexas. As simples
são utilizadas como blocos de construção de moléculas maiores e/ou mais complexas.
b) Síntese:
• A partir de compostos inorgânicos
• A partir de compostos orgânicos
 Mais de 22 milhões de compostos orgânicos são conhecidos (2003).
 Taxa de Crescimento: cerca de 0,5 milhão/ano
Início: Óleos essenciais e alcalóides. Exemplos:
O
N
HO
MeO
cis-Jasmona
Século XIX: principal fonte é o carvão. Exemplos:
N
Quinino
OH
NH2
N
Benzeno
Piridina
Fenol
Anilina
Corantes:
H2N
NH2
N
N
Século XX: principal fonte é o petróleo.
H2N
N
N
NH2
Química fina vs “commodities”
“Commodity”: produtos em estado bruto ou de baixo
grau de industrialização ou transformação,
comercializados em grandes quantidades  baixo
valor agregado
Química fina: produtos com alto grau de
industrialização ou transformação, normalmente
comercializados em pequenas quantidades  alto
valor agregado
“Plataformas” - Petróleo
“Plataformas” - Gás Natural
Top Chemicals Produced in U.S. in 2004
(thousands of metric tons)
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
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13
14
15
sulfuric acid
nitrogen
ethylene
oxygen
propylene
chlorine
ethylene dichloride
phosphoric acid
ammonia
sodium hydroxide
benzene
nitric acid
ammonium nitrate
ethylbenzene
urea
35954
30543
25682
25568
15345
12166
12163
11463
10762
9508
7675
6703
6021
5779
5755
16
17
18
19
20
21
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23
24
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28
29
http://pubs.acs.org/cen/coverstory/83/pdf/8328production.pdf
styrene
hydrochloric acid
ethylene oxide
cumene
ammonium sulfate
1,3-butadiene
acrylonitrile
hydrogen
vinyl acetate
titanium dioxide
aluminum sulfate
aniline
sodium chlorate
sodium sulfate
5394
5012
3772
3736
2643
2204
1598
1448
1431
1400
922
813
658
473
Fármacos mais Vendidos em 2013
Fonte: http://www.forbes.com
Lipitor (Pfizer)
Astorvastatina - reduz colesterol
13,7 bi USD/ano
Seretide (GlaxoSmithKline)
Salmeterol + fluticasona - asma
8,1 bi USD/ano
Plavix (Sanofi)
Clopidogrel - ateroesclerosis
9,3 bi USD/ano
Cadeias e Anéis
Moléculas orgânicas possuem cadeias, que podem ser ramificadas ou não.
Exemplos:
Moléculas orgânicas também podem conter anéis. Exemplo:
Representação de Fórmulas Estruturais
Existem várias formas de representar uma molécula orgânica, sendo a
melhor a de linha de ligação.
Fórmula condensada:
Fórmula de traço (ou Kekulé):
As fórmulas anteriores, não representam bem a molécula, como
mostra o Raio-X:
Melhor seria:
Ou ainda melhor na forma de linha de ligação:
Resumo das formas de representação de moléculas:
Fórmula de Traço (ou Kekulé):
H
H
H
H
C
C
C
H
H
H
Fórmula Condensada:
Fórmula de Linha
de Ligação:
CH3CH2CH2OH
O
H
OH
Notar que todos os pares abaixo sempre representam a mesma
molécula:
1-Propanol:
OH
OH
2-Propanol:
H OH H
H H H
H C C C H
H C C C H
H H H
H OH H
1-Propanol:
H
H H
H
H
C
H
C
H
C
H
O
H O
H
H
H
C
H
C
H
C
H
H
Grupos Alquila e o Grupo R
Grupos Alquila e o Grupo R
Grupo n-butila:
Grupo s-butila:
Grupo t-butila:
Note que o par abaixo representa a mesma molécula:
Metila, etila, propila, butila, etc: Todos estes grupos
podem ser chamados de R
Mas representar a lisina como mostrado abaixo é incorreto,
pois Bu representa A e não B. Em resumo, os símbolos Me, Et, etc, podem ser
utilizados apenas para cadeias terminais.
A
B
Grupo Fenila e o Grupo Ar
Grupo fenila:
Note que o par abaixo representa a mesma molécula:
Um anel aromático pode ser chamado de Ar, ou seja, as moléculas
abaixo poderiam ser simplificadamente descritas como ArOH:
Isômeros: mesmo tipo de átomos ligados de maneira diferente (podem ter
diferentes grupos funcionais).
Ex: C4H8O
Moléculas podem ter anéis acoplados de formas complexas.
Tipos de carbono
Há cinco tipos de carbono: metila, primário, secundário, terciário e quaternário
n- , sec- e tert- (ou terc-) (em itálico) –
são siglas que designam tipo de carbono ligado à função
Complexidade das moléculas orgânicas
Brevetoxina-B
Estrutura: 1981, presente em dinoflagelados
C50H71O14
Síntese: 1995
23 carbonos assimétricos
Palitoxina
Isolamento: 1981, corais
C129H221O54N3
Síntese: 1994
77 carbonos assimétricos
As moléculas abaixo são orgânicas ou inorgânicas?