DISCIPLINA: QUÍMICA COLÉGIO DELTA – 35 ANOS “APAIXONADO PELA EDUCAÇÃO” Prof.: SECÃO APS ( X ) ANO: 2º DATA: 14/03/2017 Nome: ______________________________________________________ 01 - (UECE) Esqualeno, encontrado em grande quantidade no óleo de fígado de bacalhau, com possível efeito anticarcinogênico, é um hidrocarboneto que contém seis ligações duplas entre átomos de carbono. Como em sua molécula existem 30 átomos de carbono, sua fórmula mínima é a) b) c) d) Com base no descrito acima, e considerando corretas as hipóteses ali aventadas, é possível afirmar que as cenouras de coloração laranja a) C10H17. C8H13. C5H8. C3H5. b) c) 02 - (PUC MG) Sobre o composto que apresenta a estrutura de linha abaixo, fazem-se as seguintes afirmativas: d) e) podem ter sido levadas à Europa pela Companhia das Índias Ocidentais e contêm um pigmento que é um polifenol insaturado. podem ter sido levadas à Europa por rotas comerciais norte-africanas e contêm um pigmento cuja molécula possui apenas duplas ligações cis. podem ter sido levadas à Europa pelos chineses e contêm um pigmento natural que é um poliéster saturado. podem ter sido trazidas ao Brasil pelos primeiros degredados e contêm um pigmento que é um polímero natural cujo monômero é o etileno. podem ter sido trazidas a Pernambuco durante a invasão holandesa e contêm um pigmento natural que é um hidrocarboneto insaturado. 04 - (UESPI) Sobre o propadieno, é correto afirmar que: I. II. III. IV. V. É um hidrocarboneto alifático e ramificado. 3 2 Apresenta 6 carbonos sp e 4 carbonos sp . Possui fórmula molecular C15H28. A nomenclatura correta, segundo a IUPAC, é 3-etil-7metil-4-propil-nona-2,6-dieno. Possui interação intermolecular do tipo ligação de hidrogênio. a) b) c) d) e) 05 - (IME RJ) O isopreno é um composto orgânico tóxico que é utilizado como monômero para a síntese de elastômeros, através de reações de polimerização. Dada a estrutura do isopreno, qual sua São VERDADEIRAS: a) b) c) d) não possui isômeros. é um hidrocarboneto saturado. tem apenas 1 carbono insaturado. possui apenas 4 ligações sigma. apresenta 1 carbono com hibridização sp. nomenclatura IUPAC ? I, III e IV, apenas. II, III e IV, apenas. I, II, III e IV. I, III, IV e V. 03 - (FUVEST SP) Admite-se que as cenouras sejam originárias da região do atual Afeganistão, tendo sido levadas para outras partes do mundo por viajantes ou invasores. Com base em relatos escritos, pode-se dizer que as cenouras devem ter sido levadas à Europa no século XII e, às Américas, no início do século XVII. Em escritos anteriores ao século XVI, há referência apenas a cenouras de cor roxa, amarela ou vermelha. É possível que as cenouras de cor laranja sejam originárias dos Países Baixos, e que tenham sido desenvolvidas, inicialmente, à época do Príncipe de Orange (1533-1584). No Brasil, são comuns apenas as cenouras laranja, cuja cor se deve à presença do pigmento betacaroteno, representado a seguir. a) b) c) d) e) 1,3 – buteno 2 – metil – butadieno 2 – metil – buteno pentadieno 3 – metil – butadieno 06 - (UNITAU SP) O gás liquefeito de petróleo é composto por uma mistura cujos componentes principais são a) b) c) d) e) C3H8 e C4H10 C6H14 e C12H26 C10H22 e C16H34 C5H12 e C6H14 CH3 e CH4 07 - (UNITAU SP) Quanto à classificação e nomenclatura da estrutura abaixo, assinale a alternativa CORRETA: -1- Colégio Delta www.colegiodelta.com.br AM O OH H3CO OCH3 HO a) b) c) d) e) Sobre essa molécula, atribua V (verdadeiro) ou F (falso) às afirmativas a seguir. hidrocarboneto de cadeia aberta, alcano, metano hidrocarboneto de cadeia aberta, álcool, metanol hidrocarboneto aromático, alcino, metileno hidrocarboneto aromático, alcano, metanal hidrocarboneto de cadeia aberta, alceno, metila ( ) Apresenta cadeia carbônica homogênea e insaturada. ( ) Contém igual número de átomos de carbono e hidrogênio. ( ) Por combustão total, forma monóxido de carbono e peróxido de hidrogênio. ( ) Possui, no total, dezessete carbonos secundários e dois carbonos terciários. ( ) Os grupos funcionais são ácido carboxílico, álcool e éster. 08 - (PUC RJ) Considere as afirmativas a seguir sobre o 2-metilpentano. I. II. III. IV. Possui cadeia carbônica normal. Possui fórmula molecular C6H14. É um hidrocarboneto insaturado. Possui três átomos de carbono primários. Assinale a alternativa que contém, de cima para baixo, a sequência correta. É correto o que se afirma somente em: a) b) c) d) e) a) b) c) d) e) I e II I e III I e IV II e III II e IV 09 - (PUC Camp SP) O corpo de uma vela é constituído de parafina, uma mistura de hidrocarbonetos que contém o tetracontano, cuja fórmula está representada a seguir. V, V, V, F, F. V, V, F, F, V. V, F, F, V, F. F, V, F, V, V. F, F, V, F, V. 11 - (UFRR) O Menteno, é um hidrocarboneto encontrado na hortelã, tem o nome sistemático 1 – isopropil – 4 – metilciclohexeno. Com base nessa informação, assinale a alternativa em que aparece a fórmula molecular: a) b) c) d) e) C9H16 C10H18O C9H18 C10H17 C10H18 12 - (UEM PR) Assinale a(s) alternativa(s) que apresenta(m) a descrição correta da molécula de 3-bromo-3,6-dimetil-5-etil-octa-4-eno. A fórmula molecular desse composto é a) b) c) d) e) OH C36H78 C36H80 C40H78 C40H80 C40H82 10 - (UEL PR) Cidades menores, quando não organizadas, podem apresentar problemas sérios de saúde pública, como é o caso de epidemias de dengue. Esforços têm sido dedicados à descoberta de novos métodos para controle da dengue. A curcumina, uma substância presente no açafrão-da-terra, pode matar as larvas do Aedes aegypti. Basta colocar o pó em locais onde o mosquito da dengue costuma se reproduzir, como pratos e vasos de plantas. Além de ser eficaz, a substância não agride o meio ambiente. (Adaptado de: <http://g1.globo.com/sp/sao-carlosregiao/noticia/2015/03/ substancia-presente-no-acafrao-pode-ajudar-no-combatedengue-diz-usp.html>. Acesso em: 14 abr. 2015.) 01. O número de átomos de hidrogênio presente na cadeia principal é maior do que o número de átomos de hidrogênio presente nas ramificações. 02. A molécula apresenta uma cadeia aberta, normal, heterogênea e insaturada. 04. A molécula apresenta 8 átomos de carbono. 3 2 08. A molécula apresenta carbonos com hibridização sp , sp e sp. 16. Os carbonos 3 e 6 são quirais. 13 - (UDESC SC) Analise o composto representado na figura abaixo: CH 3 H 3C C CH 3 CH 2 C CH 2 CH 3 Sobre o composto, é incorreto afirmar que: A curcumina, cuja molécula é apresentada a seguir, é uma substância presente no açafrão-da-terra e que dá o tom de amarelo ao pó. -2- a) b) c) d) e) o seu nome é 2,2,4- trimetil-4-penteno. 2 apresenta dois carbonos com hibridização sp . é um alceno ramificado de cadeia aberta. é um hidrocarboneto ramificado de cadeia aberta. 3 apresenta seis carbonos com hibridização sp . Colégio Delta www.colegiodelta.com.br AM ( ) O composto (B) é conhecido como anel aromático. 14 - (UFCG PB) A partir do conhecimento do nome oficial de um composto orgânico, escrito de acordo com as regras gerais de nomenclatura estabelecidas pela IUPAC, pode-se saber as características estruturais do composto. Na tabela a seguir são dados na primeira coluna os nomes oficiais de alguns hidrocarbonetos e na segunda coluna, uma informação que pode ser obtida a partir da estrutura do respectivo composto. Analise os dados da tabela e assinale a alternativa que representa a informação correta associada ao composto. Nome de A molécula Hidrocarboneto contém 14 átomos de a) Metil - ciclo - hexano hidrogênio. 11 átomos de b) 3,3,4 - Trimetil - 1 - hexeno carbono. Duas ligações c) 3 - Etil- 4 - metil - 2 - hexeno duplas. Um total de d) 2,2,3 - Trimetil - heptano 22 átomos. e) 3,5 - Dietil- 2,4 - dimetil - octano 4 gruposmetila. Assinale a alternativa que contém a seqüência correta, de cima para baixo. a) b) c) d) e) 18 - (UFTM MG) Dadas as reações orgânicas: I) Afirma-se que o composto está INCORRETO, pois Pt 25°C CH3(CH2)4CH3 Os nomes dos compostos formados nas reações I e II são, respectivamente, a) benzeno e 2,2-dimetilpropano. b) benzeno e n-hexano. c) n-hexano e 2,2-dimetilpropano. d) cicloexano e n-hexano. e) cicloexano e 2,2-dimetilpropano. possui 1 carbono a menos. o nome não está adequado. não poderia ser representado por linhas. o ângulo entre os carbonos que possuem a tripla não está correto. 16 - (UNITAU SP) O acetileno (C2H2), gás de propriedade anestésica, admite diversas aplicações industriais. Assinale a alternativa INCORRETA em relação ao acetileno. É um hidrocarboneto. Apresenta uma ligação tripla entre os carbonos. Seu nome oficial é etino. Apresenta cadeia acíclica ramificada. Apresenta dois carbonos primários. a) b) c) Escreva a equação química da reação de produção do benzeno utilizando as fórmulas estruturais das substâncias. Explique o porquê de o benzeno ser intensamente utilizado como solvente orgânico. Compare e explique a diferença na estabilidade do anel do benzeno com o anel do ciclo hexano. 20 - (UFPEL RS) O naftaleno (naftalina) é um composto orgânico que pode ser obtido a partir do petróleo ou do carvão; ele é empregado para combater traças. Sua fórmula estrutural está representada a seguir. 17 - (UDESC SC) Analise as afirmativas em relação aos compostos abaixo. Assinale (V) para as afirmativas verdadeiras e (F) para as falsas. Com relação a essa molécula, podemos afirmar que a) b) (A) CH(CH2)3CH3 + H2 Pt 25°C 19 - (UFU MG) O benzeno é um dos solventes orgânicos mais utilizados na indústria química. É possível produzi-lo a partir da reação de trimerização do acetileno (C2H2). Sobre essa reação e o produto formado, faça o que se pede: But-1-ino a) b) c) d) e) + H2 II) CH2 15 - (UERN) Hidrocarbonetos são compostos que apresentam em sua composição átomos de carbono e hidrogênio. Um caso de hidrocarboneto são os alcinos que apresentam cadeias alifáticas insaturadas por uma tripla ligação. Considere o alcino apresentado na figura. a) b) c) d) VFFVV FVVFV FFVVF VVFFV VFVFF (B) c) ( ) O composto (B) é um hidrocarboneto cíclico, também conhecido como cicloparafina. ( ) O composto (B) é um hidrocarboneto aromático. ( ) O composto (A) apresenta aromaticidade. ( ) O composto (A) não é um hidrocarboneto, é conhecido como cicloparafina. -3- d) e) o naftaleno tem cadeia carbônica saturada que facilmente se liquefaz à temperatura e a pressões ambientes. o naftaleno é um hidrocarboneto líquido muito solúvel em água em temperatura e pressões ambientes. o naftaleno é um hidrocarboneto com cadeia carbônica aromática com núcleos condensados e sua fórmula molecular é C10H8. todos os carbonos do naftaleno apresentam hibridação 3 sp com números de oxidação -1. a união de dois radicais fenila através de seus elétrons livres permitem formar uma molécula de naftaleno. Colégio Delta www.colegiodelta.com.br f) AM I. O composto A apresenta 7 ligações simples carbonos. II. O composto A apresenta 6 ligações simples e dupla entre os carbonos. III. O composto B apresenta 1 ligação simples e dupla entre os carbonos. IV. O composto C apresenta 1 ligação tripla carbonos. V. O composto B apresenta 1 ligação simples e tripla entre os carbonos. I.R. 21 - (Unicastelo SP) A fórmula estrutural do estireno, monômero que origina o poliestireno é: entre os 1 ligação 1 ligação entre os 1 ligação É correto o que se afirma em Logo, a fórmula molecular desse monômero é a) b) c) d) e) a) b) c) d) e) C8H8. C8H10. C6H8. C6H6. C8H9. I, II, III e V II, III e IV I, II e IV III e IV I, II, IV e V TEXTO: 2 - Comum à questão: 24 22 - (UECE) Foi desenvolvido pela Universidade de New Hampshire (EUA) um tipo de asfalto capaz de absorver até 80% da água da chuva e, assim, evitar ou amenizar as enchentes em grandes cidades. A água atravessa o asfalto, alcança o solo e escoa para os lençóis freáticos, sem se acumular. O pavimento é feito de betume, mesmo derivado do petróleo que compõe o asfalto comum, contudo, por ser menos denso, torna o asfalto permeável. Betumes são misturas de hidrocarbonetos de peso molecular elevado que podem pertencer a três grupos: alifáticos, naftênicos e aromáticos. Em 2012, o inverno foi uma estação muito seca, em que a umidade relativa do ar esteve várias vezes abaixo do índice recomendado pela OMS, Organização Mundial de Saúde. Por isso, recomendou-se que as práticas esportivas fossem realizadas pela manhã e suspensas no período da tarde, quando a situação era mais grave. Entre outros problemas, houve também o acúmulo de poluentes atmosféricos, como observado na tabela a seguir. No que concerne ao betume e seus grupos, assinale a opção correta. a) b) c) d) Alifáticos são hidrocarbonetos com átomos de carbono em cadeias exclusivamente abertas e saturadas. Naftênicos são cicloalcanos de fórmula geral CnH2n. Aromáticos mononucleares com ramificações acíclicas e insaturadas são compostos de fórmula geral CnH2n – 6 (n 8). O betume pertence ao grupo das olefinas, de cadeia exclusivamente fechada e saturada. TEXTO: 1 - Comum à questão: 23 Gigantes reservas de petróleo foram encontradas recentemente no Brasil. Essas reservas situam-se em regiões de grandes profundidades em águas oceânicas e abaixo de uma camada de sal, por isso, denominadas de pré-sal. Com a exploração dessas reservas, o Brasil aumentará significativamente a produção de petróleo. Após a extração, o petróleo é transportado até as refinarias, onde passará por uma série de processos de purificação denominada de refino, em que o petróleo entra na fornalha, é aquecido e segue para a torre de destilação, onde serão separadas as diversas frações. (educar.sc.usp.br/licenciatura/2003/ee/PoluentesAtmosfericos.htm Acesso em: 11.10.2012. Adaptado.) 24 - (FATEC SP) Os compostos orgânicos mencionados respectivamente, as fórmulas estruturais: a) 23 - (UFPB) Os hidrocarbonetos correspondentes às frações pesadas do petróleo (moléculas maiores) podem ser quebrados em frações mais leves (moléculas menores) pelo processo de craqueamento conforme representação abaixo: C14H 30 C8 H18 (A) C3 H 6 (B) C2 H 2 b) c) d) C 2H 2 (C) e) Considerando que os compostos A, B e C são hidrocarbonetos de cadeia aberta sem ramificações, julgue as afirmativas: H3C – CH3 ; H2C = CH2; H3C – CH2 – CH3; H3C – CH2 CH2 –CH3; HC = CH; H3C –CH2 –CH2 – CH2 – CH3 CH4; H2C = CH2; H3C – CH2 – CH3; H3C – CH2 – CH2 CH3; HC CH; H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH3. H3C – CH3; HC = CH; H3C – CH2 – CH2 – CH3; H3C CH2 – CH3; H2C = CH2; H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 CH3. CH4; H2C = CH2; H3C – CH2 – CH2 – CH3; H3C – CH2 CH3; HC = CH; H3C – CH2 – CH2 – CH2–CH3. H3C – CH3; HC = CH; H3C – CH2 – CH3; H3C – CH2 CH2 – CH3; H2C = CH2; H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 CH3 . TEXTO: 3 - Comum à questão: 25 -4- apresentam, – – – – – – – Colégio Delta www.colegiodelta.com.br AM ressonância, apresenta ligações duplas (ligação e ), sendo que as ligações (pi) são mais fáceis de serem rompidas, quando comparadas com as ligações . Considere o isooctano, um dos principais componentes da gasolina, cuja fórmula estrutural é: 20) Gab: C 21) Gab: A 22) Gab: B 25 - (UEA AM) O nome sistemático IUPAC do isooctano é a) b) c) d) e) 23) Gab: D 24) Gab: A n–octano. 2–etil–3–metilpentano. 2,2,4–trimetilpentano. 2,2–dimetilhexano. 2,2,3–trietilbutano. 25) Gab: C GABARITO: 1) Gab: D 2) Gab: A 3) Gab: E 4) Gab: E 5) Gab: B 6) Gab: A 7) Gab: A 8) Gab: E 9) Gab: E 10) Gab: C 11) Gab: E 12) Gab: 17 13) Gab: A 14) Gab: A 15) Gab: D 16) Gab: D 17) Gab: E 18) Gab:D 19) Gab: a) 3H b) c) C C H Como o benzeno é uma molécula apolar, ele pode ser utilizado como solvente na solubilização de moléculas orgânicas apolares. Comparando o anel do ciclo-hexano com o anel do benzeno, o primeiro é mais estável por apresentar somente ligações simples do tipo (sigma), enquanto que o segundo, mesmo apresentando o efeito de -5-