frente iii – química orgânica

FRENTE III – QUÍMICA ORGÂNICA
AULA 1 – Classificação das Cadeias Carbônicas
Classificação das cadeias carbônicas
Cadeia carbônica é o conjunto de átomos de carbono e
átomos de outros elementos que constituem a molécula de
um composto orgânico.
Existem vários critérios para classificar as cadeias
carbônicas, conforme descrito a seguir:
1. Classificação quanto à forma
- Cadeias Abertas ou Acíclicas
Apresentam pelo menos duas extremidades livres e
nenhum ciclo ou anel. Quando percorremos os carbonos
num sentido, a cadeia aberta tem fim. Possuem sempre
carbonos primários (terminais), podendo ocorrer também
os secundários, terciários e quaternários. Exemplos:
Butano
Propanona
(gás de cozinha)
(acetona)
2.
Classificação quanto à disposição do átomo de
carbono
- Normal, reta ou linear
Uma cadeia reta não precisa estar, necessariamente,
desenhada de maneira reta. Entretanto, deve possuir
apenas carbonos primários e secundários em sua
composição. Exemplo: n-octano.
- Ramificada
Possui, além de carbonos primários e secundários, pelo
menos um terciário ou quaternário. Apresentam, no
mínimo, 3 extremidades e seus átomos não estão dispostos
em uma única sequencia. Exemplos:
Metilpropano
(gás cozinha)
- Cadeias Fechadas ou Cíclicas
Quando percorremos os carbonos num sentido, as cadeias
fechadas não tem fim, não apresentando extremidades. Os
átomos originam um ou mais ciclos (anéis) de no mínimo 3
carbonos, possuindo
carbonos secundários. Podem ser
subdivididas em:
•
No caso de cadeias fechadas com pequenas ramificações,
classificamos as mesmas como “cadeia fechada ramificada”.
Exemplo: 1,1-dimetilciclopentano.
Mononucleares - Cadeias compostas por apenas um
ciclo. Exemplos:
Ciclopropano
•
3,7-dimetil-2,6-octadienal
(Citral)
Furano
Polinucleares - Cadeias compostas por dois ou mais
ciclos, podendo os mesmos ser:
Condensados:
Benzopireno
Isolados:
Bifenil
Naftalina
3. Classificação quanto ao tipo de ligações
- Saturadas
Essa classificação refere-se à quantidade de átomos de
hidrogênio que uma cadeia pode ter. Por exemplo, uma
cadeia com 2 carbonos pode conter no máximo, 6 átomos
de hidrogênio. Caso ela apresente os 6 hidrogênios, será
classificada como saturada de hidrogênios. Para que isso
aconteça, os carbonos deverão apresentar apenas ligações
simples entre si. Exemplo: molécula do gás etano.
Benzofenona
- Insaturadas
Os carbonos apresentam pelo menos uma ligação dupla
entre si, sendo a cadeia classificada como insaturada de
hidrogênios. Exemplo: molécula do gás etileno.
- Cadeias Mistas
Essa classificação é aplicável nos seguintes casos:
•
cadeias abertas, presas a uma parte fechada (ou
cíclica). Exemplo: Adrenalina.
4.
Classificação quanto aos átomos que compõe a
cadeia
- Homogênea
É uma cadeia constituída apenas por átomos de carbono.
Sendo cíclica, pode ser chamada de homocíclica. Exemplos:
•
cadeias com vários ciclos, condensados e isolados
juntos.
Ciclopentano
Ácido Acrílico
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AULA 1 – Classificação das Cadeias Carbônicas
- Heterogênea
É uma cadeia constituída por pelo menos 1 heteroátomo
(átomo diferente do carbono) no meio da cadeia. Sendo
cíclica, pode ser chamada de heterocíclica Exemplos:
Acetato de etila
(comp. de
fragrâncias)
Pirrol
(comp. moléculas complexas
hemoglobina, vit. B12, nicotina)
5. Classificação quanto à aromaticidade
- Aromáticas
São compostos por ciclos de 6 carbonos com 3 ligações
duplas intercaladas por 3 ligações simples, em virtude do
fenômeno da ressonância (deslocalização de elétrons).
Aromaticidade do Benzeno
a) cadeia carbônica cíclica e saturada.
b) cadeia carbônica aromática e homogênea.
c) cadeia carbônica mista e heterogênea.
d) somente átomos de carbonos primários e secundários.
e) fórmula molecular C17H16ONF.
3. (UFF-RJ) A estrutura dos compostos orgânicos começou a ser
desvendada nos meados do séc. XIX, com os estudos de Couper
e Kekulé, referentes ao comportamento químico do carbono.
Dentre as idéias propostas, três particularidades do átomo de
carbono são fundamentais, sendo que uma delas refere-se à
formação de cadeias. Escreva a fórmula estrutural (contendo o
menor número de átomos de carbono possível) de
hidrocarbonetos apresentando cadeias carbônicas com as
seguintes particularidades:
a) acíclica, normal, saturada, homogênea;
b) acíclica, ramificada, insaturada (lig. dupla), homogênea;
c) aromática, mononuclear, ramificada.
Exercícios Extras
4.(PUC-RJ) Um grupo de compostos, denominado ácidos
graxos, constitui a mais importante fonte de energia na dieta do
Homem. Um exemplo destes é o ácido linoleico, presente no
leite humano. A sua fórmula estrutural simplificada é:
- Alifáticas
São as cadeias que não possuem sistema aromático (núcleo
benzênico) em sua estrutura, aberta ou fechada.
1-buteno
Trietanolamina
Sua cadeia carbônica é classificada como:
a) Aberta, normal, saturada e homogênea.
b) Aberta, normal, insaturada e heterogênea.
c) Aberta, ramificada, insaturada e heterogênea.
d) Aberta, ramificada, saturada e homogênea.
e) Aberta, normal, insaturada e homogênea.
5. (PUCCAMP-SP) Preocupações com a melhoria da qualidade
de vida levaram a propor a substituição do uso do PVC pelo
tereftalato de polietileno ou PET, menos poluente na
combustão. Esse polímero está relacionado com os compostos:
Quando a cadeia é alifática e também cíclica, é também
chamada de alicíclica.
Ciclohexeno
Pirano
Exercícios
1.(FEI-SP) O ácido acetil salicílico com fórmula abaixo, é um
analgésico de diversos nomes comerciais (AAS, Aspirina,
Buferin e outros). Ele apresenta cadeia carbônica:
a) acíclica, heterogênea, saturada, ramificada;
b) mista, heterogênea, insaturada, aromática;
c) mista, homogênea, saturada, alicíclica;
d) aberta, heterogênea, saturada, aromática;
e) mista, homogênea, insaturada, aromática.
2. (PUC-RS) A fluoxetina, presente na composição química do
Prozac, apresenta fórmula estrutural:
Com relação a este composto, é correto afirmar que apresenta:
É correto afirmar que I e II têm, respectivamente, cadeia
carbônica:
a) alicíclica e acíclica.
b) saturada e insaturada.
c) heterocíclica e aberta
d) aromática e insaturada.
e) acíclica e homogênea.
6. (UEL-PR) O 1,2- benzopireno, mostrado na figura adiante,
agente cancerígeno encontrado na fumaça do cigarro é um
hidrocarboneto
a) aromático polinuclear;
c) alifático saturado;
e) alicíclico polinuclear.
b) aromático mononuclear;
d) alifático insaturado;
7. (UERJ-RJ) Na fabricação de tecidos de algodão, a adição de
compostos do tipo N-haloamina confere a eles propriedades
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biocidas, matando até bactérias que produzem mau cheiro. O
grande responsável por tal efeito é o cloro presente nesses
compostos.
A cadeia carbônica da N-haloamina acima representada pode
ser classificada como:
a) homogênea, saturada, normal
b) heterogênea, insaturada, normal
c) heterogênea, saturada, ramificada
d) homogênea, insaturada, ramificada
8. (UFPE-PE) Segundo as estruturas dos compostos descritos a
seguir, quais deles não são aromáticos?
a) Naftaleno e fenantreno
c) Benzeno e fenantreno
e) Cicloexeno e benzeno
b) Cicloexeno e ciclobuteno
d) Ciclobuteno e fenol
9. (UFRS-RS) A (-)-serricornina, utilizada no controle do
caruncho-do-fumo, é o feromônio sexual da 'Lasioderma
serricorne'. Considere a estrutura química desse feromônio:
III.
Entre todos os óleos citados, o de girassol é o que
possui a maior porcentagem de ácidos graxos com duas ou
mais duplas ligações.
IV.
Entre todos os óleos citados, o de canola e o de oliva
são líquidos a −12ºC.
Assinale a alternativa que contém todas as afirmativas corretas.
a)
I e II
b)
II e III
c)
III e IV
d)
I, II e IV
e)
I, III e IV
11. (MACKENZIE) A molécula que apresenta a menor cadeia
alifática, insaturada e que contém um carbono quaternário é:
a) C6H12
b) C5H12
c) C2H4
d) C5H10O
e) C5H10
12. (UFRS) Algumas cadeias carbônicas, nas questões de
química orgânica, são desenhadas na sua forma simplificada
apenas pelas ligações entre seus carbonos. Alguns átomos
ficam, assim, subentendidos. O limoneno é um composto
orgânico natural existente na casca do limão e da laranja,
representado a seguir. Sobre essa molécula, é correto afirmar
que:
a)
b)
c)
d)
e)
É aromática;
Apresenta formula molecular C10H15;
Possui
cadeia carbônica insaturada, mista e
homogênea;
Apresenta 2 carbonos quaternários;
Possui somente 2 ligações duplas e 8 ligações simples.
13. Considere os compostos:
A cadeia dessa estrutura pode ser classificada como:
a) acíclica, normal, heterogênea e saturada.
b) alifática, ramificada, homogênea e insaturada.
c) alicíclica, ramificada, heterogênea e insaturada.
d) acíclica, ramificada, homogênea e saturada.
e) alifática, normal, homogênea e saturada.
10. (UEL-PR) Os triglicerídeos são substâncias orgânicas
presentes na composição de óleos e gorduras vegetais. O
gráfico a seguir fornece algumas informações a respeito de
alguns produtos usados no cotidiano em nossa alimentação.
Observe o gráfico e analise as afirmativas.
Gás mostarda
a)
b)
Acetona
Qual dele s apresenta cadeia carbônica heterogênea?
Escreva a fórmula molecular de cada composto.
14. (PUC-RS) O ácido etilenodiaminotetracético, conhecido
como EDTA, utilizado como antioxidante em margarinas, de
formula:
Apresenta cadeia carbônica:
a) Acíclica, insaturada, homogênea;
b) Acíclica, saturada, heterogênea;
c) Acíclica, saturada, homogênea;
d) Cíclica, saturada, heterogênea;
e) Cíclica, insaturada, homogênea.
Respostas:
1b
2c
4e
9d
10b
11ª
b)C4H8SCl2 e C3H6O
3
5d
12c
14b
6a
7c
8b
13 a)gás mostarda
I.
Todos os óleos vegetais citados no gráfico são
substâncias puras.
II.
Entre todos os produtos citados, o de coco está no
estado sólido a 20 ºC.
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