Alcanos - Anjo Albuquerque

FÍSICA E QUÍMICA A (ANO 1)
Ficha de apoio – Química
Regras de nomenclatura de alcanos e derivados halogenados
Os hidrocarbonetos são compostos formados por carbono e hidrogénio. O carbono, sendo um
elemento do grupo 14 da Tabela Periódica, tem 4 electrões de valência, razão pela qual não
tem tendência a formar compostos iónicos mas sim a estabelecer ligações covalentes: partilha
de electrões com outros átomos.
Vais estudar somente os hidrocarbonetos que contêm ligações simples (partilha de um par de
electrões) entre os átomos de carbono: os alcanos e os seus derivados halogenados.
Alcanos
De cadeia aberta
De cadeia
ramificada
De cadeia fechada
(cicloalcanos)
De cadeia
fechada
1 – Nomenclatura dos alcanos de cadeia linear
O sistema de regras de nomenclatura que é usado internacionalmente é o proposto pela IUPAC
(International Union of Pure and Applied Chemistry).
Já se viu que o carbono tem 4 electrões de valência logo, para ficar estável, precisa de partilhar
esses 4 electrões e mais 4, isto é, estabelece 4 ligações covalentes com outros átomos
(lembra-te que uma ligação covalente é a partilha de 2 electrões).
O nome do alcano depende do número de átomos de carbono que ele contém.
Assim, o nome é obtido adicionando ao prefixo que indica o número de
átomos de carbono a terminação “ano”. Por exemplo, o alcano mais simples H
que existe é o que tem um átomo de carbono, em que o prefixo é met. Com a
terminação ano, o composto chamar-se-á metano.
H
C
H
Os restantes prefixos encontram-se na tabela seguinte:
N.º átomos de carbono
prefixo
N.º átomos de carbono
prefixo
1
Met
6
Hex
2
Et
7
Hept
3
Prop
8
Oct
4
But
9
Non
5
pent
10
Dec
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H
Como exemplos tens:
H
H
H
C
C
H
H
H
H
H
H
H
C
C
C
H
H
H
H
etano
butano
2 átomos de carbono
4 átomos de carbono
2 – Nomenclatura dos alcanos de cadeia ramificada
Vejamos os seguintes hidrocarbonetos com 5 átomos de carbono cada um.
H
H
H
H
H
H C
C
C
C
C H
H
H
H
H
H
H H H H
H C C C C H
H H
H
CH3
Qual a diferença entre eles? Um é de cadeia linear, o primeiro, pois os átomos de carbono
estão ligados a, no máximo, 2 átomos de carbono. O segundo é de cadeia ramificada, pois
há, pelo menos, um átomo de carbono (assinalado a laranja na fórmula de estrutura) ligado a
3 átomos de carbono (poderá também ligar-se a 4, no máximo).
Os grupos de átomos que constituem as ramificações chamam-se de grupos substituintes e o
seu nome obtém-se a partir do nome do alcano respectivo substituindo a terminação “ano” por
“ilo”:
- CH3 é o grupo metilo
- CH2CH3 é o grupo etilo
- CH2CH2CH3 é o grupo propilo, etc.
Para dar nome a um alcano de cadeia ramificada deves obedecer às seguintes regras:
1º) Identificar a cadeia principal: a cadeia linear mais comprida.
CH3
C
C
C
CH3
C
C
C
C
C
C
ou
C
C
C
C
C
C
C
Na figura a cadeia principal encontra-se a cores. É indiferente a cadeia que escolhes, desde
que seja a cadeia linear que contenha o maior número de átomos de carbono, pois o nome
do composto será sempre o mesmo.
2º) Dar nome à cadeia principal: é o nome do alcano correspondente; neste caso, como
tem 6 átomos de carbono, a cadeia principal terá o nome de hexano.
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3º) Dar nome aos grupos substituintes: tudo o que não pertence à cadeia principal é um
grupo substituinte (a azul na figura).
metil
CH3
C
C
C
C
C
C
C
C
etil
4º) Numerar a cadeia principal: numerar cada átomo de carbono da cadeia principal em
sequência, começando pela extremidade que origina menor soma dos números dos átomos
de carbono ligados às ramificações.
CH3
1
C
C
CH3
3
2
4
C
6
5
C
C
C
C
5
4
C
CH3
3
C
2
C
1
C
C
C
Nesta numeração, os grupos substituintes
ficam nas posições:
Nesta numeração, os grupos substituintes
ficam nas posições:
Etil: carbono 4
Metil: carbono 2
Etil: carbono 3
Metil: carbono 5
A numeração a laranja é a mais baixa, logo a mais correcta.
Cada grupo substituinte é indicado pelo nome e posição do grupo, na cadeia principal,
antes do nome desta.
A posição de cada grupo substituinte é separada do nome respectivo da cadeia principal por
um hífen (-).
Os grupos substituintes são colocados por ordem alfabética.
Assim, para o composto que estávamos a estudar:
CH3
1
C
C
2
Cadeia principal: hexano
3
4
C
5
C
6
C
C
Grupos substituintes: 4-etil
2-metil
C
C
Nome do composto: 4-etil-2-metil-hexano
Pode acontecer que o grupo substituinte seja o mesmo. Neste caso, adicionas o prefixo di,
tri, tetra, etc., ao nome do grupo e a posição de cada um deles deve ser assinalada por
ordem crescente e separada por vírgulas.
CH3
1
C
C
2
Cadeia principal: pentano
3
C
4
C
5
C
Grupos substituintes: 2,3-dimetil
CH3
Nome do composto: 2,3-dimetilpentano
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3 – Nomenclatura dos cicloalcanos
•
A cadeia principal é a cadeia cíclica. O restante são grupos substituintes. No composto
seguinte, a cadeia principal encontra-se a verde.
C
C
C
C
C
CH3
CH3
•
O nome da cadeia principal é igual ao do alcano de cadeia linear mas com o prefixo
“ciclo”. Então, para este composto a cadeia principal será ciclopentano.
•
Os átomos de carbono são numerados segundo as regras anteriores.
Então, para o composto que foi apresentado:
Cadeia principal: ciclopentano
C5
4
C
1
C
3
C
C
CH3
Grupos substituintes: 1,2-dimetil
2
Nome do composto: 1,2-dimetilciclopentano
CH3
4 – Nomenclatura de derivados halogenados
Muitas vezes, o grupo substituinte é composto não por átomos de carbono mas sim de outros
elementos como, por exemplo, os halogéneos. Estes elementos, pertencentes ao grupo 17,
têm 7 electrões de valência, o que faz com que fiquem estáveis partilhando 1 electrão de outro
átomo (semelhante ao comportamento do hidrogénio).
A nomenclatura para estes compostos é em tudo igual à dos restantes, com a única diferença
em que o grupo substituinte não tem a terminação “il” mas é o próprio nome do elemento
químico.
grupo substituinte: metil
CH3
1
C
C
2
Nome do composto:
3
C
Cl
1-cloro-2-metilpropano
grupo substituinte: cloro
A seguir, tens alguns exemplos de clorofluorcarbonetos, vulgarmente conhecidos como CFC.
Freon 11
Freon 12
Freon 113
F
Cl
Cl F
Cl
C
Cl
Cl
C
F
Cl
F
triclorofluoretano
diclorodifluormetano
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Cl
C C Cl
F
F
1,1,2-tricloro-1,2,2-trifluoretano
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Para finalizar, tens um exemplo de um composto um pouco mais complexo. No entanto, se
seguires todas as regras de que se falou anteriormente, chegarás ao seu nome.
Cl Cl
F
1
C
C
2
3
C
4
C
C
C
Cl Cl
F
5
6
6
C
C
CH3
5
C
4
C
3
C
C
C
2
C
1
C
CH3
C
Cadeia principal: hexano
Cadeia principal: hexano
Grupos substituintes: dicloro; fúor; metil; etil
Grupos substituintes: dicloro; fúor; metil; etil
Posição dos grupos substituintes:
Posição dos grupos substituintes:
4,5-dicloro
4,5-dicloro
3-etil
4-etil
2-flúor
5-flúor
5-metil
2-metil
Soma das posições: 4+5+3+2+5 = 19
Soma das posições: 4+5+4+5+2 = 20
A numeração mais baixa é a que está representada a laranja. Assim, o nome do composto
será:
4,5-dicloro-3-etil-2-flúor-5-metil-hexano
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