55. Cadeias carbônicas

Professora Sonia
Exercícios sobre Cadeias Carbônicas
Enunciado das questões de 01 a 09: para os compostos a seguir, dê a fórmula molecular e faça as
representações utilizando a notação em bond-line ou bastão .
01. Ácido acetilsalicílico (AAS)
O
05. α -glicose
OH
CH2OH
C
H
C
O
HC
HC
CH3
C
C
CH
O
C OH
CH
H2C
O
C
O
OH
CH2OH
H
C
HC
CH
H
C
C HO
OH
H
C
C
OH
H
OH
CH2OH
07. Sacarose
03. Penicilina B
CH2OH
CH CH
C
CH2
CH CH
C
H
NH
O
S
CH CH
CH3
C
C
N
HC
O
C
CH3
O
C OH H
H
C
C
H
OH
HO
CH2 OH
O H
C
C
C
O
H
O
H
OH C
C
C
OH
H
CH2OH
08. Sacarina
O
HO
CH
04. Vitamina C
HC
C
HC
C
C
NH
OH
CH
H 2C
C
HO
C
H
CH
HC
OH
OH
O
C
OH C
H
C
HC
C
H
H
C
H
H
06. β -frutose
OH
H
H
C
02. Salicilina
OH
O
C
HO
H2C
C
H
C
HO
O
O
O
HC
S
C
O
09. Aspartame
CH
C
HC
OH
CH
C
O
CH2
O
C
C
CH
OH
NH2
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CH
NH
CH
CH
H 2C
C
O CH3
O
1
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Enunciado das questões de 10 a 15: para os compostos a seguir, faça as representações estruturais
planas simplificadas a partir das notações em bond-line ou bastão .
10. Sucralose
13. Guanina
CH2OH
O
CH2Cl
O
Cl
N
O
OH
NH
OH
O
NH
OH
OH
14. Timina
11. Adenina
O
NH2
N
NH
N
NH
NH2
N
CH2Cl
N
NH
O
15. Benzeno
12. Citosina
NH2
N
NH
O
16. Observe a fórmula:
H3 C
CH3
H
H
H
C
C
C
C
CH3
CH3 H
O
CH3
CH3
As quantidades totais de átomos de carbono primário, secundário, terciário e quaternário são,
respectivamente:
a) 5, 2, 1, 1.
b) 6, 3, 2, 1.
c) 3, 3, 2, 1.
d) 5, 3, 4, 2.
e) 6, 2, 1, 1.
17. (Ufes) O chá da planta 'Bidens pilosa', conhecida vulgarmente pelo nome de picão, é usado
para combater icterícia de recém-nascidos. Das folhas dessa planta, é extraída uma substância
química, cujo nome oficial é 1-fenilepta-1,3,5-triino e cuja estrutura é apresentada a seguir.
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Essa substância possui propriedades antimicrobianas e, quando irradiada com luz ultravioleta,
apresenta atividade contra larvas de mosquitos e nematóides. Sobre a estrutura dessa substância,
pode-se afirmar que
a) possui 12 átomos de carbono com hibridização sp2.
b) possui 12 ligações œ carbono-carbono.
c) não possui carbonos com hibridização sp3.
d) possui 3 átomos de carbono com hibridização sp.
e) possui 9 ligações π carbono-carbono.
18. (Ufpi) A estrutura do Acetaminofen, responsável pela atividade analgésica e antipirética do
Tylenol, é dada abaixo. Escolha a opção cujos itens relacionam-se com a estrutura fornecida.
a) no. de elétrons π: 6; no. de elétrons não ligante: 6; no.
saturados: 2.
b) no. de elétrons π: 8; no. de elétrons não ligante: 8; no.
saturados: 2.
c) no. de elétrons π: 8; no. de elétrons não ligante: 10; no.
saturados: 7.
d) no. de elétrons π: 6; no. de elétrons não ligante: 8; no.
saturados: 2.
e) no. de elétrons π: 8; no. de elétrons não ligante: 10; no.
saturados: 2.
de carbonos sp2: 6; no. de carbonos
de carbonos sp2: 6; no. de carbonos
de carbonos sp2: 1; no. de carbonos
de carbonos sp2: 6; no. de carbonos
de carbonos sp2: 7; no. de carbonos
19. (Ufrs) Na molécula representada abaixo
6
H2 C
5
4
CH
CH
3
2
1
C
C
CH2
OH
Cl
a menor distância interatômica ocorre entre os carbonos de números
a) 1 e 2.
b) 2 e 3.
c) 3 e 4.
d) 4 e 5.
e) 5 e 6.
20. (Ufu) O anuleno é um hidrocarboneto aromático que apresenta a seguinte fórmula estrutural
simplificada:
Sobre este composto pode-se afirmar que
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a) tem fórmula
carbono.
b) tem fórmula
carbono.
c) tem fórmula
carbono.
d) tem fórmula
carbono.
molecular C18H20, 9 ligações pi (π) e ângulos de 109o entre as ligações carbonomolecular C18H18, 9 ligações pi (π) e ângulos de 120o entre as ligações carbonomolecular C18H16, 9 ligações pi (π) e ângulos de 109o entre as ligações carbonomolecular C18H20, 9 ligações pi (π) e ângulos de 120o entre as ligações carbono-
21. (Ufv) Muitos inseticidas utilizados na agricultura e no ambiente doméstico pertencem à classe
de compostos denominados piretróides. Dentre os muitos piretróides disponíveis comercialmente,
encontra-se a deltametrina, cujo isômero mais potente tem sua fórmula estrutural representada a
seguir:
Com relação à fórmula apresentada acima, assinale a afirmativa INCORRETA:
a) Existe um carbono quaternário.
b) O composto apresenta dez ligações pi.
c) O composto possui três carbonos assimétricos*.
d) O composto possui sete carbonos quaternários.
e) O composto possui quinze carbonos com hibridação sp2 e um carbono sp.
(*carbonos ligados a quatro ligantes diferentes entre si).
22. (Unesp) A molécula orgânica de fórmula
H
H
H
CH3
C
C
C
H
CH3
tem a seguinte característica:
a) possui uma única ligação pi.
b) só possui ligações sigma.
c) possui dois átomos de carbono terciário.
d) apresenta isomeria cis-trans.
e) é saturada.
23. (Uel) Você já sentiu o ardido de pimenta na boca? Pois bem, a substância responsável pela
sensação picante na língua é a capsaicina, substância ativa das pimentas. Sua fórmula estrutural
está representada a seguir.
O
C
O
N
CH3
H
OH
Em relação à estrutura da capsaicina, considere as afirmativas a seguir.
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I. Apresenta cadeia carbônica insaturada.
II. Apresenta três átomos carbono terciário.
III. Apresenta possibilidade de formar ligações (ponte) de hidrogênio.
IV. Apresenta um ciclo de 6 átomos de carbono sp2 com elétrons π ressonantes.
Estão corretas apenas as afirmativas:
a) I e II.
b) I e IV.
c) II e III.
d) I, III e IV.
e) II, III e IV.
Respostas
05. α -glicose
01. Ácido acetilsalicílico (AAS)
O
OH
CH2OH
O
O
C6 H12 O6
C 9 H 8O 4
OH
O
OH
HO
OH
02. Salicilina
OH
OH
06. β − frutose
C13 H18 O7
CH2OH
O OH
O
O
C6H12O6
HO
OH
HO
CH2OH
OH
OH
07. Sacarose
CH2OH
03. Penicilina B
C16 H18 N2O4S
C12 H22 O11
CH2OH
O
O
OH
OH
O
NH
HO
S
O
OH
OH
CH2OH
N
08. Sacarina
O
O
O
HO
04. Vitamina C
NH
C7H5 NO3S
S
OH
O
O
O
C 6 H 8 O6
O
HO
HO
OH
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09. Aspartame
12. Citosina
NH2
C14 H18 N2O5
O
C
HC
O
O
HC
NH
C
NH
NH2
OH
N
O
O
13. Guanina
O
10. Sucralose
HC
NH
O
Cl HC
O
CH
CH
C
CH
OH
OH
C
CH
CH
OH
OH
NH
HC
CH2Cl
CH2 Cl
O
CH
C
N
CH2OH
C
C
NH2
N
14. Timina
O
H3 C
11. Adenina
C
C
NH
HC
C
NH
O
NH2
N
15. Benzeno
C
C
N
CH
HC
NH
C
HC
CH
N
CH
HC
CH
CH
16. Alternativa E.
6 carbonos primários, 2 carbonos secundários, 1 carbono terciário e 1 carbono quaternário.
p
CH3
H
H
t
s
q
H 3C
p
C
C
CH3
CH3 H
p
17. E
18. E
19. B
20. B
21. D
22. A
p
C
H
s
C
O
CH3
p
CH3
p
23. D
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6