x - Darwin

Resoluções de Exercícios
QUÍMICA IV
Compostos de Carbono
Capítulo
01
Características Gerais
dos Compostos Orgânicos
BLOCO
01
01 C
As principais características que permitem as aplicações citadas no
texto são: flexibilidade, maleabilidade, alta resistência e condutividade
elétrica. Esta última característica é garantida pela movimentação
dos elétrons π presentes na estrutura de hibridação sp2 dos carbonos
do grafeno.
BLOCO
01
01 A
Os dois carbonos quaternários encontram-se nas mãos como indicado
abaixo. Lembrando que o carbono quaternário é aquele que está ligado
a quatro outros átomos de carbono.
Q
BLOCO
01
01 C
O CH4 apresenta 4 ligações covalentes do tipo sigma (σ)
Q
02 D
Inicialmente, vamos reescrever a estrutura de forma que visualizemos
todas as ligações:
02 D
Os seis carbonos do anel benzênico são carbonos trigonais, ou seja,
sp2, e só existe um carbono terciário na estrutura.
O
H 2C
T
NHCH3
CH3
O
BLOCO
02
01 A
Ambas possuem a fórmula molecular: C10H18O.
O linalol é um álcool com 2 ramificações na cadeia.
Agora, consideramos como ligação sigma (σ) as simples e uma de
cada dupla.
Consideramos como ligações pi (π) as demais.
A fórmula molecular é C9H9N3O2.
De acordo com a estrutura assinalada, há 24 ligações sigma e 5
ligações pi.
03 A
Devemos substituir:
• misturinhas por compostos;
• coisa por elemento químico;
• caroçinhos por átomos.
P
02 C
P
Os óleos essenciais são voláteis, razão, pela qual possuem baixos
pontos de ebulição.
O citronelal possui a função aldeído.
P
O
02 C
A cadeia é aromática, polinuclear de núcleos isolados (anéis
benzênicos separados), insaturada por causa das duplas e triplas
entre carbonos, ramificada e heterogênea porque há heteroátomos entre carbonos.
QUÍMICA IV
O
T
HN
A cadeia carbônica da glicose pode ser classificada como fechada (o
início coincide com o fim da cadeia), heterogênea (possui heteroátomo), ramificada (a cadeia fechada apresenta radicais) e saturada
(apresenta ligações simples entre os carbonos do anel).
03 E
O
P
P
O
NH2
P
P
03 A
É uma cadeia aromática polinuclear de núcleos condensados.
04 E
A estrutura tem 4 carbonos sp2 e uma cadeia heterogênea, pois apresenta dois heteroátomos entre carbonos.
Ciências da Natureza e suas Tecnologias
QUÍMICA – Volume 01
21
04 E
A estrutura tem 4 carbonos sp2 e uma cadeia heterogênea, pois apreO
sp2
NH
sp2
senta dois heteroátomos entre carbonos.
H
sp2
H
H
O
sp2 N
H
O
NH
sp2
H
sp2
H
sp2
H
H
05 E
C – sp2
O – sp2
N – sp3
O
sp2 N
H
H
05 E
06 A
A fórmula molecular do composto é: C14H22ON2
Os carbonos que formam ligações duplas são os insaturados, ao todo
11. O carbono terciário está indicado na figura abaixo.
07 C
A) Falso, devido à presença de CO.
B) Falso, devido à presença do H2CO3.
D) Falso, devido à presença de HCN.
O
N
O
S
N
08 A
HN
O
T
N
N
N
8 ligações sigma e 1 ligação pi
H2C = CH – CH3
O
09 E
Possui 9 ligações π carbono-carbono, sendo 3 ligações no anel benzênico e 6 ligações na parte aberta da cadeia.
06 C
A cadeia do composto é mista, insaturada, heterogênea, ramificada,
aromática polinuclear de núcleos isolados.
10 E
Possui 4 elétrons π, pois são duas ligações.
07 D
T
I. (V)
T
Q
II. (F), a estrutura só apresenta dois carbonos terciários.
III. (V)
Q
Q
IV. (V)
T
HO
Q
08 E
Lanosterol
A cadeia é aberta, normal, insaturada e homogênea.
BLOCO
02
09 B
Apresenta três ligações pi (π) no anel piridínico (heterociclo com o
01 B
As duas estruturas apresentam um carbono sp (-COOH) e a cadeia da
metionina é heterogênea por causa do heteroátomo (S) entre carbonos
enquanto a cadeia da cisteína é homogênea.
2
nitrogênio).
10 B
A cadeia é mista, heterogênea, insaturada, aromática.
Capítulo
02
Compostos de Carbono
Estruturas e Propriedades
dos Hidrocarbonetos
P
02 C
P
P
O
BLOCO
O
P
O
NH2
01 C
O
T
HN
O nome correto é metilbenzeno.
P
P
03 A
É uma cadeia aromática polinuclear de núcleos condensados.
22
03
P
Ciências da Natureza e suas Tecnologias
QUÍMICA – Volume 01
02 E
O alceno que está relacionado ao amadurecimento das frutas é o eteno.
QUÍMICA IV
03 E
05 D
HOOC
CH
CH3
HOOC
Metil
NH2
CH
04 A
Valina
CH2
NH2
1,2-orto
1,3-meta
1,4-para.
CH
CH
CH3
CH
CH2
Isopropil
Isobutil
CH3
HOOC
CH
NH2 CH3
Isoleucina
BLOCO
02
CH3
CH3
Leucina
HOOC
CH
NH2 CH3
Alanina
HOOC
CH
CH2
NH2
Sec-butil
Fenilalanina
Benzil
06 A
A fórmula molecular correta é C14H22N2O.
01 B
07 B
OH
I → vinil; II → benzil; III → fenil
08 A
benzil
Carbono 4 → n-propil ou propil
Carbono 5 → isobutil
09 C
(4); (3); (2); (1)
BLOCO
03
10 D
1 – terc-butil
2 – sec-butil
01 C
R1
Metil
HO
CH3
R2
O
R3
Isopropil
CH3
BLOCO
CH3
CH3
Cadeia lateral fitol
CH3
04
01 C
Os possíveis nomes oficiais do isobutano são: 2-metilpropano ou simplesmente metilpropano. Não há obrigatoriedade de indicar a posição
da ramificação, pois ela estará no carbono 2.
Anel cromanol
COMPOSTO
α-Tocoferol
b-Tocoferol
g-Tocoferol
d-Tocoferol
3 – isobutil
4 – butil ou n-butil
R1
R2
R3
CH3
CH3
CH3
CH3
H
CH3
H
CH3
CH3
H
H
CH3
02 E
02 E
I.Benzeno
II. Metilbenzeno (tolueno)
III. Orto/meta/para-dimetilbenzeno (xileno)
03 A
O tolueno (metilbenzeno) é um hidrocarboneto aromático, pois
apresenta anel benzênico, onde os carbonos do anel aromático (6)
têm hibridação sp2 e o carbono da ramificação metil (– CH3) tem
hibridação sp3.
CH3 – (metil)
CH3CH2 – (etil)
CH3(CH2)15 – (hexadecil)
03 B
Podemos identificar na fórmula do mentol os radicais metil e isopropil.
OH
Tolueno ou metilbenzeno.
CH3
04 E
CH3
H3C
Radical
metil
As duas estruturas apresentam ligações duplas conjugadas, ou seja,
alternadas.
Radical
isopropil ou
sec-propil
05 B
Os compostos insaturados são propeno e buteno.
04 D
Metil
Etil
Metil
06 C
Metil
QUÍMICA iV
O ácido oleico que originou o triglicerídeo tem 18 carbonos e uma
insaturação. Um dos carbonos já faz parte do grupo funcional do éster,
por isso a resposta é a letra C.
Ciências da Natureza e suas Tecnologias
QUÍMICA – Volume 01
23
07 D
Somente o carbono do metil (– CH3) é sp3. Todos os carbonos do anel
benzênico têm hibridação sp2.
BLOCO
05
01 E
álcool
08 A
H3C
CH2
CH
CH3
cetona
Sec-butil-benzeno
sec-butilbenzeno
09 D
CH3
H 3C
CH2
H 3C
3
C
02 E
CH3
4
CH2
5
CH
6
CH
2
7
1
8
CH2
CH3
CH3
CH2
CH3
3-etil-2,3,5,6-tetrametiloctano
10 D
I.
II.
III.
IV.
V.
C2H5OH – etanol
CH3CHO – etanal
03 B
Abacaxi – butanoato de etila
Pêssego – etanoato de benzila
Laranja – etanoato de octila.
3-etil-5-isopropil-2,2-dimetiloctano
4-t-butil-2-metiloct-3-eno
4-isobutil-4,5,5-trimetil-hept-2-ino
3-fenil-2-metilpentano
2-etil-1,1,3,4-tetrametilciclo-hexano
BLOCO
06
01 B
Compostos de Carbono
Capítulo
03
Estrutura e Propriedades de Compostos
Orgânicos Oxigenados, Halogenados
e Nitrogenados
02 E
A quitosana é insolúvel em água porque sua cadeia é muito grande,
predominantemente apolar, e apresenta caráter básico (base de Lewis)
BLOCO
04
por causa do par de elétrons não ligante do nitrogênio, facilitando a
reatividade com o ácido clorídrico. A sua parte hidrofílica (polar) não
01 B
O álcool representado na figura é o propan-1,2,3-triol e ele forma com
as moléculas de água interações por ligações de hidrogênio, devido
aos grupos OH presentes na sua estrutura.
pode interagir com as gorduras que são apolares.
03 C
02 A
HCB – 1,2,3,4,5,6-hexaclorobenzeno.
03 C
CH3 – CH2 – OH
CH2
OH
CH
OH
CH2
OH
etanol.
04 C
propanotriol ou 1,2,3-propanotriol.
04 C
OH
05 D
OH
1,4-di-hidroxibenzeno ou para-di-hidroxibenzeno.
24
Ciências da Natureza e suas Tecnologias
QUÍMICA – Volume 01
QUÍMICA IV
06 E
Temos o grupo etóxi na alternativa E:
S
BLOCO
03
O2N
O
OCH2CH3
01 B
etóxi
I. Libera CO2
II. Consome CO2
III. Libera CO2
IV. Não libera CO2
BLOCO
etóxi
OCH2CH3
P
04
07 D
O nome do composto pela nomenclatura atual da IUPAC é 2-cloro-5-pentilciclo-hexan-1-ol.
08 B
Teremos:
H
H
Éter
Éter
01 B
O
O
H3CO
CO
H
3
Éter
Éter
O
O
OCH3
OCH
3
HO
HO
OH
OH
H
H
O
O
H
H33CO
CO
O
O
OCH
OCH33
HO
HO
OH
OH
Fenol
Fenol
Fenol
Fenol
09 A
É um polifenol porque possui três grupos funcionais de fenol, nos quais
as hidroxilas estão ligadas diretamente ao anel benzênico.
10 D
BLOCO
05
01 A
O metanol é o álcool que apresenta apenas 1 carbono em sua estrutura
e o 2-metilpropan-2-ol tem a ramificação metil e o grupo funcional de
álcool no mesmo carbono.
02 E
O etanol anidro (seco) é misturado em 20% a 25% à gasolina e o etanol
hidratado (96% de álccol + 4% de água) é usado como combustível.
03 C
O etanol é mais vantajoso economicamente porque a oferta é maior
e os custos de fretes são menores. Ambientalmente, o etanol é mais
adequado desde que o metanol seja obtido do petróleo, já que o etanol
é obtido a partir da biomassa.
04 D
Começa numerando da extremidade do grupo funcional. Têm ramificações metil nos carbonos 3 e 7, dupla ligação no carbono 6 e o grupo
funcional está no carbono 1.
05 E
Quanto menor a cadeia, mais polar é o álcool e mais solúvel em água.
Portanto a ordem crescente de solubilidade é IV<II<I<III.
BLOCO
06
01 A
02 E
A propanona é a cetona mais simples que existe.
03 C
A substância III é o ácido etanoico.
04 B
A) (F), o hidroxibenzeno é um fenol.
B) (V), há um grupo funcional de éster na estrutura.
C) (F), o fenóxido de sódio é um sal de fenol.
D) (F), a denominação correta é orto-hidroxibenzoico.
E) (F), há reações de neutralização.
05 E
H 3C
S
S
CH2
CH2
S
C
CH
COOH
CH3
C7H12O2
06 E
De acordo com o texto: “As moléculas ativas de um protetor apresentam, usualmente, anéis aromáticos conjugados com grupos carbonila:
O
C
A substância tem vários grupos funcionais de éter e segundo o texto
não quebra nem dissolve o cálculo renal apenas ajuda a prevenir a
formação do cálculo renal.
QUÍMICA iV
“(...) pois esses sistemas são capazes de absorver a radiação ultravioleta mais nociva aos seres humanos. A conjugação é definida como
a ocorrência de alternância entre ligações simples e duplas em uma
molécula. Outra propriedade das moléculas em questão é apresentar,
em uma de suas extremidades, uma parte apolar responsável por reduzir a solubilidade do composto em água, o que impede sua rápida
remoção quando do contato com a água.”
A molécula mais adequada é:
Ciências da Natureza e suas Tecnologias
QUÍMICA – Volume 01
25
Alternância de simples
O
e duplas ligações
05 A
O
(carbonila)
CH3O
(apolar)
07 C
É um éster, acetato de etila com 6 carbonos sp3 e um carbono sp2.
08 C
06 A
I. ácido benzoico
II. benzaldeído.
III. hidroxibenzeno.
IV. benzoato de metila.
Putrescina → butan-1,4-diamina
Cadaverina → C5H14N2
07 A
09 B
A hibridização dos carbonos do glicerol e dos carbonos das carbonilas
do triglicerídeo são sp3 e sp2, respectivamente:
O
sp3
H 2C
OH
H2 C
O
C
O
HC
O
C
O
H2C
O
C
sp3
HC
H 2C
OH
sp3
OH
Glicerol
sp2
R
É uma amina primária porque o nitrogênio está ligado a
um único carbono, é aromática por causa da presença do
benzeno e o nome é fenilamina.
08 A
sp2
R
sp2
R
Triglicerídeo
2-fenil-etanamina
09 B
10 C
Amostra 1 –tolueno – forças de Van der Waals (fracas).
Amostra 2 –benzaldeído – forças de dipolo permanente-dipolo permanente (intermediárias).
Amostra 3 –fenol – ligações de hidrogênio (fortes).
Amostra 4 –ácido benzoico – ligações de hidrogênio em maior quantidade que o fenol.
BLOCO
07
01 A
Piretrina
2-metil-1,3,5-trinitro-benzeno
02 A
1)Propanamida
2)Butanona
3) Ácido Benzoico
4) Propanoato de isopropila
5)Butanodial
10 B
H2NCH2CH2NH2
1
2
Etan-1,2-diamina
03 E
O composto V é o cloreto de benzoíla.
04 C
01 C
I. Ácido carboxílico → 4-bromo-2-isopropil-5-metil-hept-3-enoico.
II. Álcool C9H15BrO2 → 6-bromo-4-etil-hept-2-in-1,5-diol.
III. Cadeia mista, aromática e mononuclear →
→ 2,4-bis(sec-butil)-2-isobutil-benzaldeído.
IV.C9H16O → 3-etil-5-metil-4-metoxiciclopenteno.
V.Cetona → 5-isopropil-hept-3-en-2,6-diona.
26
Ciências da Natureza e suas Tecnologias
QUÍMICA – Volume 01
QUÍMICA iV
02 D
Os átomos de cloro exercem efeito indutivo negativo, retirando elétrons
da cadeia carbônica e facilitando a ionização do hidrogênio.
06 B
Teremos:
03 D
O nome oficial, segundo a União Internacional de Química Pura e
Aplicada (IUPAC), da p enzoquinona é ciclohexa-2,5-dien-1,4-diona.
Sua fórmula molecular é C6H4O2; pois a molécula possui 6 átomos de
carbono, 4 átomos de hidrogênio e 2 átomos de oxigênio.
Esta molécula pertence à função cetona.
04 C
Comentários sobre as alternativas:
[A] A cadeia não é alicíclica, mas sim aromática, pois apresenta núcleos
benzênicos.
[B] Não há carbonos sp.
[C] Observe a figura a seguir:
07 C
As funções orgânicas presentes na estrutura são álcool e cetona.
[D] Carbonos sp3 não realizam ligações pi, somente sigma devido à
sobreposição frontal dos orbitais ligantes.
[E] Não há anéis saturados nem função amida.
08 A
05 B
De acordo com o texto o glifosato possui os grupos funcionais carboxilato, amino e fosfonato:
09 E
Os produtos da degradação são o ácido aminometilfosfônico (AMPA)
e o N-metilglicina (sarcosina):
A DHT apresenta as funções álcool e cetona e fórmula molecular:
C19H30O2:
Então:
10 B
F
Ácido
carboxílico
Amina
HN
Em bastão, teremos:
HO
C
O
CH3
QUÍMICA iV
Ciências da Natureza e suas Tecnologias
QUÍMICA – Volume 01
27