Química p/ Bombeiros-DF

Aula 01
Química p/ Bombeiros-DF - Oficial Combatente (com videoaulas)
Professor: Wagner Bertolini
Química BOMBEIROS DF
Teoria e exercícios
Prof. WAGNER LUIZ – Aula 01
AULA: Funções Orgânicas
SUMÁRIO
PÁGINA
1.
Conversando com o concursando
01
2.
Funções Orgânicas.
02
3.
Questões propostas
40
Observação importante: Este curso é protegido por direitos autorais
(copyright), nos termos da Lei 9.610/98, que altera, atualiza e consolida a
legislação sobre direitos autorais e dá outras providências.
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professores que elaboram os cursos. Valorize o trabalho de nossa equipe
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1.
Conversando com o concursando
Inicialmente gostaria de agradecer pela confiança depositada em meu trabalho
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ao adquirir o curso.
Vou buscar fazer o melhor possível para você, meu caro aluno.
Sei do desejo de todos em conseguirem ser aprovado em um grande concurso
como este.
A concorrência é muito grande, mas, sempre digo a meus alunos: alguém será
aprovado e que este alguém seja você.
Claro que torço muito por todos os meus alunos e fico muito feliz e
recompensado profissionalmente quando vejo grandes aprovações.
Esta é a principal razão da existência do meu curso: sua aprovação.
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Hoje estudaremos as funções orgânicas que faltam. Recomendo que guarde as
características de cada função e treine, treine muito.
Observe e memorize as dicas dadas sobre as características de cada função.
Caso você queira tirar alguma dúvida no fórum peço que indique a aula, a página e o
exercício, bem como sua dúvida sobre este. Ou sobre a teoria ou outras dúvidas.
Isto agiliza a minha resposta para você, sem demorar muito, sem correr o risco de
responder à questão errada, etc.
2. FUNÇÕES ORGÂNICAS
Quando estudamos hidrocarbonetos esta função tinha como característica
compostos formados apenas por hidrogênio e carbono. Alguns autores dizem
que esta função não tem grupo funcional. Eu discordo disto, pois, se em um
composto aparecer qualquer elemento diferente de carbono e hidrogênio posso
concluir que não é um hidrocarboneto.
Já vi situações em que bancas colocam compostos que apresentam diferente
função orgânica e nas alternativas aparece hidrocarboneto (pois, a cadeia
carbônica no composto era muito grande e a banca talvez queira induzir o
candidato ao erro).
Nesta aula devemos ficar muito atentos quanto aos requisitos necessários para
que um grupamento de átomos caracterize uma função e quais são os
elementos que compõem cada grupo funcional.
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Uma dica que daria a vocês: muitos compostos apresentam nomes comerciais
que são mais importantes (e mais recorrentes nas provas) do que o próprio
nome oficial. Portanto, separe uma página de seu caderno de estudos para
anotar os nomes destes compostos que merecem muita atenção quanto aos
nomes comerciais.
Na aula de hidrocarbonetos eu destacaria as seguintes substâncias com seus
respectivos nomes usuais X oficiais:
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NOME
NOME USUAL e característica importante
FÓRMULA
Metano
Biogás, gás dos pântanos. Efeito estufa.
CH4
Eteno
Etileno. Gás usado para amadurecer frutas e para
H2C = CH2
OFICIAL
produção de plástico (polietileno)
Etino
Acetileno. Usado em maçaricos
HC
CH
Então, vamos ao estudo destas funções.
A principal coisa que você deve fazer ao ver a fórmula estrutural de um
composto orgânico é identificar a função orgânica a que este composto
pertence.
O que é grupo funcional?
É um conjunto de átomos de certos elementos químicos ligados e que tenham
certas características sempre presentes entre este grupinho.
Vejamos:
2. Álcool
a) grupo funcional
Álcoois são compostos orgânicos derivados dos hidrocarbonetos pela substituição
de Hidrogênio de carbono saturado por – OH, a hidroxila. É obrigatório que o carbono
em que se localiza a hidroxila seja saturado.
Vamos resumir?
O grupo funcional é a HIDROXILA, OH, que tem que estar ligado em um carbono
que não faça nem dupla, nem tripla ligação. Só isso.
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A cadeia do composto pode ser de tudo quanto é tipo. Mas, o requisito acima
deve ser obedecido.
Fique atento, porque temos 3 funções que apresentam o grupo hidroxila (-OH).
E as bancas gostam de induzir a erros quanto à identificação das funções.
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Exemplos
b) Classificação dos álcoois
Pode-se classificar os álcoois de acordo com alguns diferentes critérios.
- o número de hidroxilas por moléculas (ou seja: quantos grupos OH tem):
número de OH
1 OH
2 OH
muitos OH
Classificação
Monoálcool
Diálcool
Poliálcool
Exemplo
Os monoálcoois podem ainda ser classificados em função do tipo de carbono em que
a hidroxila está ligada:
OH ligado a
C primário
C secundário
C terciário
Classificação
Primário
Secundário
Terciário
Exemplo
Os álcoois apresentam uma nomenclatura oficial muito simples.
c) Nomenclatura IUPAC
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A nomenclatura dos álcoois segue as mesmas regras estabelecidas para os
hidrocarbonetos, com a diferença que agora o sufixo é OL para indicar o grupo
funcional –OH e a posição da hidroxila.
Vamos a algumas observações:
- os álcoois com um ou dois carbonos não precisam de indicar o número da hidroxila,
pois, só poderá estar no carbono 1.
- a partir de 3 carbonos é necessário localizar o grupo OH, salvo se não existir outra
possibilidade.
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- podem existir álcoois em cadeias cíclicas. Se neste composto só existir a hidroxila,
NÃO será necessário numerar (subentende-se carbono 1).
- Um álcool estável NÃO apresentará mais que uma hidroxila por carbono. Se isto
ocorrer, o composto torna-se instável e sofre decomposição, com a liberação de uma
molécula de água (este aspecto é importante quando estudarmos oxidação de
álcoois).
- Os nomes usuais são mais usados para compostos com cadeias pequenas, com o
intuito de facilitar. Cadeias longas ou muito complexas, geralmente, não se usa nome
usual.
- A hidroxila também deve estar sempre na cadeia principal.
- Caso o álcool apresente mais de uma hidroxila, devemos numerar a cadeia no
sentido que de a menor soma para as posições das hidroxilas.
Quando houver alguma ramificação ou insaturação (lembrando que a insaturação
pode estar presente, menos onde está ligado o OH) a PRIORIDADE para a
numeração da cadeia é do grupo funcional.
Então, termos a seguinte prioridade ( e isto vale para todas as demais funções que
estudarmos):
PRIORIDADE PARA NUMERAÇÃO DA CADEIA:
Grupo funcional > insaturação > radical
Então a numeração da cadeia deve ser feita de forma a se obter o menor número
para a hidroxila.
Exemplos mais importantes
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Composto
Composto
Metanol
É um líquido incolor, altamente polar, de perigoso manuseio por atacar
irreversivelmente o nervo óptico, causando cegueira. É usado como combustível –
inclusive de aviões e de carros da Fórmula Indy–, anticongelante, solvente e
desidratante do gás natural. É conhecido por álcool da madeira (espírito da madeira).
Etanol
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É um líquido incolor, volátil, é inflamável e possui toxidez moderada. É usado como
solvente, combustível, em bebidas alcoólicas, na indústria farmacêutica e cosmética.
Forma-se na fermentação alcoólica de açúcares, sendo obtido através da destilação
fracionada (espírito do vinho).
OUTROS ÁLCOOIS
Para os álcoois de cadeias carbônicas com 3 ou mais carbonos, devemos indicar a
posição da hidroxila, numerando a cadeia carbônica a partir da extremidade mais
próxima do grupo funcional.
Exemplo
Butano-2-ol
Observações
Para a numeração das cadeias carbônicas dos álcoois deve-se iniciar pela
extremidade mais próxima da hidroxila.
Exemplo:
3-penteno-1-ol
(Observe que o composto acima é um álcool e tem insaturação na CADEIA, mas,
não onde está o grupo hidroxila).
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d) Nomenclatura Usual
Iniciamos com a palavra álcool seguida do nome do radical ligado à hidroxila com a
terminação ico.
Exemplos
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e) Propriedades Físicas e gerais
Os álcoois com até três carbonos possuem cheiro agradável e, à medida em que a
cadeia carbônica aumenta, esses líquidos vão se tornando viscosos, menos voláteis
e menos solúveis em água (pois, aumentando a cadeia, aumenta o caráter apolar
desta, aumenta o ponto de ebulição, diminuindo a solubilidade em função do caráter
apolar).
Os álcoois primários e saturados de cadeia normal com até onze carbonos são
líquidos incolores.
Acima de onze carbonos, eles se tornam sólidos inodoros, semelhantes à parafina.
A viscosidade e a solubilidade dos álcoois em água também aumentam se o número
de hidroxilas aumentarem.
Quanto maior o número de grupos (-OH), mais intensas serão as interações
intermoleculares e maiores serão os pontos de fusão e ebulição dos álcoois.
Os monoálcoois possuem pontos de fusão e ebulição mais elevados em comparação
aos hidrocarbonetos de igual massa molecular, devido à formação de ligações por
ponte de hidrogênio entre suas moléculas.
A maioria dos monoálcoois é menos densa que a água líquida. Para citar um exemplo,
a densidade do álcool é de 0,79 g/cm3, sendo que a da água é maior (1,0 g/cm3).
3. Fenol
a) grupo funcional
São compostos que apresentam pelo menos um –OH ligado diretamente ao núcleo
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benzênico.
Então, meu caro. Também é uma função hidroxilada, mas, agora com o grupo
ligado DIRETO EM ANEL AROMÁTICO.
Exemplo
Estrutura 3D
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b) Nomenclatura IUPAC
É utilizado o prefixo hidróxi, seguido da terminação benzeno. Caso existam
ramificações no núcleo benzênico, a numeração inicia-se na hidroxila e segue o
sentido dos menores números.
Exemplos
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Observação
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Este composto não é fenol e sim álcool, pois o grupo – OH encontra-se ligado a
carbono fora do anel benzênico. O composto é denominado fenilmetanol ou álcool
benzílico.
c) Classificação dos fenóis
Os fenóis podem ser classificados de acordo com o número de hidroxilas em três
diferentes tipos:
- monofenóis: compostos que possuem apenas uma hidroxila na molécula;
- difenóis: apresentam duas hidroxilas na estrutura molecular;
- trifenóis: esses já contam com três hidroxilas na molécula.
d) Propriedades Físicas
Geralmente os fenóis são sólidos, cristalinos, tóxicos, cáusticos e pouco
solúveis em água.
- A solubilidade dos fenóis em soluções alcalinas é muito grande, já na água é
menor e, em alguns casos, chega a ser insolúvel.
- Na natureza os fenóis são retirados do alcatrão da hulha (tipo de carvão).
- Usados para fabricar resinas, explosivos e corantes, entre outras aplicações.
- A propriedade antisséptica de fenóis é explicada pela ação bactericida. Aliás, essa
é uma importante característica dos fenóis que causou uma revolução no ano de
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1870. O fenol foi usado como antisséptico naquele ano e permitiu salvar muitos
pacientes com infecção pós-operatória, com isso se tornou o primeiro antisséptico a
entrar no mercado.
- Os fenóis apresentam caráter ácido, tanto que também é conhecido pela
denominação de ácido fênico. Podemos afirmar que são mais ácidos que os álcoois
(estes não são ácidos). Essa característica é em razão do caráter da hidroxila
presente nos fenóis, essa molécula em meio aquoso se desintegra e dá origem à
ionização que deixa a solução com acidez elevada (isto não ocorre com os álcoois).
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Entretanto, fenóis são ácidos mais fracos que ácidos carboxílicos (quanto menor o
pK, maior a força ácida):
Estrutura
Nome
Fenol
Ácido benzóico
pKa
9,89
4,19
Fenóis apresentam propriedades físico-químicas como ponto de fusão, ponto de
ebulição e solubilidade fortemente influenciadas pela presença do grupamento
hidroxila, capaz de formar ligações hidrogênio. Assim, como esperado, fenóis
possuem ponto de fusão e de ebulição, bem como solubilidade em água, maior que
os hidrocarbonetos aromáticos correspondentes:
A tabela abaixo serve apenas para você dar uma olhadinha e comparar.Não
precisa decorar nada. Sempre se oriente levando em conta o tamanho da cadeia
e a polaridade do grupo funcional (isto vale para todas as funções. Não só para
fenol).
Nome
Estrutura
Ponto
de Ponto
Fusão (oC)
de Solubilidade em
Ebulição (oC)
água
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Fenol
40-42
182
8,3
Benzeno
5,5
80
0,017
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o-Cresol
32-34
191
2,5
Tolueno
-93
111
0,053
a-Naftol
95-96
278-280
0,087
b-Naftol
122-123
285-286
0,074
Naftaleno
80-82
218
0,003
4. ENOL
a) grupo funcional
Esta função é uma das que mais faz com que o candidato erre na identificação.
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Portanto, cuidado.
Um ENOL apresenta grupo HIDROXILA ligado a carbono INSATURADO por
DUPLA ligação. Portanto, perceba que o nome da função é a junção de ter dupla
(EN) e ter hidroxila (OL).
Dificilmente os materiais trazem esta função. Coloquei para você não errar.
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Ela está presente nos estudos de isomeria dos aldeídos e cetonas, chamados
de tautomeria.
b) Nomenclatura
H2C
CH
OH
ETENOL
No caso do etenol não foi necessário numerar a localização do grupo funcional
nem da insaturação porque não havia outra possibilidade. Mas, nos casos abaixo, é
necessário:
H3C CH
H3C C
CH
OH : prop-1-en-1-ol
CH2: prop-1-en-2-ol
OH
H3C CH
C
CH2
CH3: pent-2-en-3-ol
OH
Não vou me ater a mais detalhamento, pois, creio ser irrelevante.
5. Éteres
a) grupo funcional
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São compostos em que o oxigênio está ligado a dois radicais orgânicos. Podem ser
considerados como derivados da água, pela substituição dos dois átomos de
hidrogênio por dois radicais orgânicos.
Porém, uma possibilidade de síntese é a partir da desidratação intermolecular de
álcool. Seu grupo funcional é uma ponte de oxigênio (oxi-ponte), ligando duas cadeias
carbônicas; por isso, também são chamados óxidos orgânicos.
Tem fórmula geral R – O – R ou R – O – Ar ou Ar – O – Ar, podendo os radicais serem
ou não iguais entre si.
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Se os dois radicais ligados ao oxigênio forem iguais, teremos éteres simétricos; caso
contrário, éteres assimétricos. Os éteres são obtidos a partir da desidratação
intermolecular dos álcoois.
Eu falo brincando que é oxigênio crucificado entre radicais...
Exemplos
b) Nomenclatura IUPAC
O menor grupo é acompanhado da terminação óxi, seguido do nome do
hidrocarboneto correspondente ao grupo maior.
Exemplo
c) Nomenclatura Usual
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A palavra éter é seguida do radical menor, radical maior acompanhado da terminação
ílico.
Exemplos
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d) Propriedades físicas e gerais
Os éteres são compostos incolores, de cheiro agradável e pouco solúvel em água.
Em condições ambientes podem se apresentar na fase sólida, líquida ou gasosa.
Os de massa molecular mais elevada estão no estado sólido, os que apresentam dois
e três carbonos na molécula são gasosos e os seguintes são líquidos que são
extremamente voláteis.
Éteres são usados como solventes de óleos, gorduras, resinas e na fabricação de
seda artificial. Dentre as variadas aplicações dos éteres se destaca sua utilização na
medicina que é muito importante, sendo usado como anestésico e na preparação de
medicamentos.
O éter etílico (éter comum) pertence à classe de éteres, é um líquido incolor muito
volátil (ferve a 35° C), produz frio intenso ao evaporar em contato com a pele e seus
vapores são três vezes mais densos que o ar.
É um poderoso anestésico inalatório porque relaxa os músculos, mas possui as
desvantagens de causar irritação no trato respiratório e a possibilidade de provocar
explosões em ambientes fechados.
Sendo assim, ele está em desuso, apesar de ter sido usado para este fim há quase
um século.
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6. Aldeídos
a) grupo funcional
São compostos que apresentam o grupo carbonila (C=O) ligada a carbono
PRIMÁRIO.
São compostos que apresentam o grupo funcional:
O grupo funcional C = O é chamado de carbonila.
Exemplos:
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Etano-1-al
propano-1-al
Etanal
propanal
benzaldeido
b) Nomenclatura IUPAC
A terminação é al. A cadeia principal deve ser a mais longa possível que apresentar
o grupo funcional. Para cadeias ramificadas, devemos numerar pela extremidade que
contenha o grupo funcional. Este será sempre posição 1. E não precisa ser
mencionado no nome.
Exemplos
3-metilbutano-1-al
penta-2,4-dieno-1-al
c) Nomenclatura usual
Os aldeídos recebem o nome dos ácidos carboxílicos que eles dão origem.
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Principais aldeídos
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d) Propriedades físicas e gerais
Os aldeídos entram na composição de perfumes; são responsáveis pela ressaca de
quem exagera na ingestão de bebidas alcoólicas e até podem ser utilizados na
conservação de peças anatômicas.
Entre os principais aldeídos presentes em nosso cotidiano estão o metanal (que, em
solução aquosa, é o formol), o etanal, a vanilina (baunilha) e o cinamaldeído (canela).
O etanal (acetaldeído ou aldeído acético) é usado na síntese de compostos
orgânicos, como no preparo de etanol, de ácido acético e do cloral (que é usado como
hipnótico e que leva à formação do clorofórmio, que é um anestésico, e do inseticida
DDT).
A vanilina (3-metóxi-4-hidroxibenzenocarbaldeído), extraída da orquídea Vanilla
planifólia, é o composto ativo da essência de baunilha;
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7. Cetonas
São compostos que apresentam o grupo carbonila (C=O) ligada a carbono
SECUNDÁRIO, ou seja: entre carbonos.
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Exemplos
OBS: cuidado para não confundir com aldeídos. Aqui o grupo funcional é a
carbonila, porém, em carbono secundário.
b) Nomenclatura IUPAC
A cadeia principal é a mais longa que possuir a carbonila e a numeração é feita a
partir da extremidade mais próxima da carbonila.
O sufixo para cetonas é ONA. O nome faz da mesma maneira que o de um
hidrocarboneto, com as nuances antes mencionadas.
Exemplos
Pentano-2-ona
4-metilpentano-2-ona
c) Nomenclatura Usual
Menciona-se o radical menor, o radical maior, ligados ao grupo carbonila, seguido da
terminação cetona.
Exemplos
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d) Principais cetonas
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e) Propriedades físicas e gerais
As cetonas de cadeias menores, com até dez átomos de carbono, apresentam-se
no estado líquido e menos densas que a água em condições ambientes. As demais
são sólidas.
As cetonas líquidas são parcialmente solúveis em água, e a propanona é
totalmente solúvel. Já as cetonas sólidas são insolúveis. A solubilidade das cetonas
em água é maior que a dos aldeídos em razão de sua maior polaridade por causa do
grupo carbonila, que estabelece ligações de hidrogênio. O grupo carbonila também
torna as cetonas muito reativas.
As cetonas menores possuem cheiro agradável e são constituintes de óleos
essenciais extraídos de flores e frutos usados na produção de perfumes. Os pontos
de fusão e ebulição das cetonas são maiores que os dos aldeídos.
As cetonas são muito usadas como matérias-primas na síntese de diversos
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produtos. São também usadas como solventes de tintas, vernizes, esmaltes, na
preparação de sedas e na preparação de medicamentos.
A cetona de maior importância comercial é a propanona, mais conhecida como
acetona. Ela é bastante utilizada no dia a dia como solvente de esmaltes de unha
(mas, solvente de uma forma geral. Que o diga os traficantes de cocaína, que a usam
para dissolver a pasta base de cocaína).
Se você percebeu, trabalhamos até agora com funções oxigenadas e com
apenas UM átomo de OXIGÊNIO por grupo funcional. Agora veremos funções
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oxigenadas que tenham DOIS átomos por grupo funcional. Os mais importantes
são ácidos e seus derivados, além dos Ésteres.
8. Ácidos carboxílicos
São compostos que apresentam pelo menos um grupo carboxila (carbonila +
hidroxila).
CUIDADO: o hidrogênio ionizável dos ácidos carboxílicos é o que está ligado à
hidroxila. Os demais hidrogênios da molécula NÃO se ionizam.
Exemplos
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b) Nomenclatura IUPAC
Inicia-se com a palavra ácido e a terminação utilizada é óico. A cadeia principal é a
mais longa que possui a carboxila. Para cadeias ramificadas, devemos numerar a
partir do carbono da carboxila.
Exemplos
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Observação – Podem ser usadas também as letras gregas ao invés dos números; o
primeiro carbono após a carboxila recebe a letra .
Exemplo
Além disso, se houver mais de um grupo carboxila, isso é indicado pelos sufixos:
di, tri, tetra, etc.
Aplicando esses pontos, temos:
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c) Nomenclatura Usual
O nome usual para os ácidos é associado à sua origem ou às suas propriedades.
Exemplo 1:
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Ácido fórmico. Este ácido fórmico é encontrado em certas espécies de formiga (daí
o nome), pinheiros e em certos frutos, como também, no suor e na urina, porém em
dosagem mínima. Tem aplicação nas indústrias de couro, lã e algodão.
Exemplo 2
Ácido acético. O ácido acético ou ácido glacial é um líquido muito tóxico, de cheiro
penetrante e sabor azedo (do latim acetum). A 16,7 °C forma cristais com o aspecto
de gelo (de onde vem o nome glacial). É usado na preparação de perfumes, seda
artificial e vinagre.
Exemplo 3:
d) Propriedades gerais
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Os ácidos carboxílicos são moléculas polares, em razão do grupo carboxila. Podem
realizar ligações de hidrogênio por meio de dois pontos de sua molécula a com o
grupo C=O, onde recebe hidrogênio e com o grupo -OH que doa e recebe hidrogênio.
Em razão das fortes interações entre suas moléculas o PE (ponto de ebulição) é mais
alto que a dos álcoois de peso molecular comparável.
Moléculas de ácidos carboxílicos de baixo peso molecular são solúveis em água.
Quando há aumento no peso molecular o caráter hidrofóbico do grupamento alquila
supera o caráter polar da carboxila, fazendo com que os ácidos carboxilas de pesos
maiores sejam insolúveis em água.
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Teoria e exercícios
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Em relação ao estado físico dos ácidos carboxílicos os três primeiros são líquidos
incolores. Os nove primeiros monoácidos saturados são líquidos, os demais são
sólidos.
À medida em que aumenta a massa molecular tornam-se oleosos e a partir de dez
carbonos são sólidos brancos. Os primeiros possuem odor irritante e os sólidos quase
não possuem odor.
O ácido aromático mais simples, o ácido benzóico, por apresentar já elevado número
de carbonos, não tem apreciável solubilidade em água. Os ácidos carboxílicos são
solúveis em solventes menos polares, como o éter, o álcool, o benzeno.
Como já foi dito, os pontos de fusão e ebulição dos ácidos são relativamente
elevados quando comparados a compostos de outras funções com massa molecular
semelhante. Isso se deve à existência de duas ligações por pontes de hidrogênio
(dímeros).
O cheiro característico dos ácidos alifáticos mais baixos passa progressivamente
de forte e irritante nos ácidos fórmico e acético, para extremamente desagradável
(semelhante à manteiga rançosa) nos ácidos butírico (4C), valérico (5C) e capróico
(6C).
Os ácidos mais altos não têm muito odor, por serem pouco voláteis.
Ácidos carboxílicos de cadeia longa, com mais de 10 carbonos na cadeia principal,
são denominados de ácidos graxos. São constituintes de óleos e gorduras animais e
vegetais.
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9. DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Os derivados de ácidos carboxílicos mais importantes são os sais, os cloretos de
ácidos e os anidridos. Vejamos algumas características destes:
a) Sal de ácido carboxílico
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Grupo funcional: saída do H da carboxila e entrada de cátion metálico. Pode ocorrer
ao reagir um ácido carboxílico com uma base inorgânica.
Se a cadeia do ácido tiver mais de 10 carbonos podemos chamar este sal de
SABÃO.
A nomenclatura usual dos sais orgânicos segue a mesma regra usada em Química
Geral, sendo que quando um ácido inorgânico reage com uma base e dá origem a
um sal, o nome do sal é feito partindo-se do nome do ácido de origem e mudando
apenas o sufixo óico por ATO, como fazemos com os sais orgânicos.
Vejamos os exemplos:
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b) Haletos de ácidos
Grupo funcional: saída do OH da carboxila e entrada de átomo de cloro.
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Os cloretos de ácido podem, também, ser denominados de cloretos de acila.
Formação dos cloretos de ácido.
A mesma ideia para a nomenclatura de sais pode ser empregada aqui, com a
diferença de se usar o nome do halogênio (cloro ou outro halogênio)
c) Anidridos de ácidos
Os anidridos orgânicos são compostos derivados da desidratação intermolecular de
ácidos carboxílicos.
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Vejamos como são formados e seus respectivos nomes:
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10. Ésteres
a) grupo funcional
São compostos derivados dos ácidos carboxílicos.
Consideramos que são formados por meio da substituição do hidrogênio da hidroxila
(OH) de um ácido carboxílico por algum radical orgânico, conforme mostrado a seguir:
O grupo funcional apresenta a seguinte estrutura:
OBS: Os Radicais R pode ser H ou cadeia carbônica. Mas, o radical R`é
obrigatoriamente cadeia carbônica.
R e R´podem ser iguais ou diferentes.
Os ésteres podem ser produzidos pela reação entre um ácido carboxílico (e R seria
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a cadeia deste ácido) com um álcool (e R´seria a cadeia do álcool), numa reação
chamada de esterificação. Provavelmente esta reação é a mais frequente em provas.
b) Nomenclatura IUPAC (e também a nomenclatura usual)
Neste caso colocarei as duas nomenclaturas juntas porque a usual depende
apenas de uma característica do ácido e não temos regras para fazer.
OBS: vou dar uma dica. Muitos alunos acham que o nome deve começar com a
cadeia do lado direito. Isto não é verdade.
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Eu sempre dou a seguinte dica. A cadeia apresenta um átomo de oxigencio
entre carbonos. É a partir deste átomo que você se orientará para fazer o nome
do éster. Siga os passos abaixo:
1. Localize este oxigênio entre os carbonos.
2. Localize o carbono vizinho ao oxigênio que também tenha oxigênio. Esta
cadeia levará a terminação OATO (pois, esta cadeia veio do ácido carboxílico).
3. A outra cadeia receberá o nome do radical (esta cadeia veio do álcool).
Veja: o oxigênio referência e o carbono vizinho ao oxigênio com oxigênio. Esta
cadeia veio do ácido com dois carbonos (etanoico) e terá o nome de
ETANOATO. A cadeia em azul veio do álcool e tem um carbono. O nome deste
radical é METILA.
Logo, o éster acima se chama: ETANOATO de METILA (acetato de metila, nome
usual).
Outros exemplos:
metanoato de metila
etanoato de metila
(formiato de metila)
(acetato de metila)
metanoato de etila,
acetato de etila,
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propanoato de fenila
d) Propriedades gerais
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Os ésteres possuem aroma bastante agradável. São usados como essência de frutas
e aromatizantes nas indústrias alimentícia, farmacêutica e cosmética. Constituem
também óleos vegetais e animais, ceras e gordura.
Os ésteres podem se apresentar como líquidos ou sólidos, dependendo da
quantidade de carbonos e das condições ambientes.
Ésteres de baixa massa molecular são líquidos incolores e, à medida que se aumenta
a massa molecular, eles vão se tornando mais viscosos e gordurosos até tomarem a
forma sólida (aspecto de cera).
Solubilidade em água
Os ésteres são compostos insolúveis em água, no entanto são solúveis em álcool,
éter e clorofórmio. Quanto ao ponto de ebulição (P.E.), a falta de pontes de hidrogênio
na estrutura dos ésteres faz com que tenham o P.E. menor que álcoois e ácidos de
mesma massa molecular.
Aplicações dos Ésteres
Os ésteres são encontrados em muitos alimentos, perfumes, objetos e fármacos que
temos em casa.
Veja alguns casos abaixo:
Éster
Fórmula molecular
Formiato de etila
HCOOCH2CH3
Acetato de etila
CH3-COOCH2CH3
Essências
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Acetato de amila* CH3COOCH2(CH2)3CH3
Butirato de etila
Butirato de amila
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CH3(CH2)2COOCH2CH3
CH3(CH2)2COOCH2(CH2)3CH3
framboesa, groselha
laranja,
pera,
abacaxi,
framboesa
maçã, banana
abacaxi,
banana,
morango,
framboesa
abricó
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Caprilato de nnonila
CH3(CH2)6OOCH2(CH2)7CH3
laranja
Então, meu caro amigo, minha cara amiga. Agora veremos funções
nitrogenadas. Ou seja: aquelas que apresentam o elemento NITROGÊNIO em
sua estrutura e, por conseguinte, em seu grupo funcional.
11. Aminas
a) grupo funcional
As aminas podem ser consideradas como sendo derivadas da amônia, NH 3, pela
substituição de um, dois ou três Hidrogênios por radicais alquila ou arila (aromáticos).
Dessa forma, surge a classificação de amina primária, secundária e terciária.
Classificação geral:
b) Nomenclatura IUPAC
Aqui é molezinha: são citados os nomes dos grupos substituintes em ordem
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alfabética, seguidos da terminação amina.
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As aminas aromáticas nas quais o nitrogênio se liga diretamente ao anel benzênico
Ar–NH2 são, geralmente, nomeadas como se fossem derivadas da amina aromática
mais simples:
a fenilamina (Anilina)
As aminas podem ter diferentes substituintes ou mesmo todos iguais. Nãoháuma
regra para isto (quer dizer: os grupos não precisam ser necessariamente iguais ou
diferentes).
Para aminas mais complexas, consideramos o grupo NH2 como sendo uma
ramificação, chamada de amino.
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c) Propriedades gerais
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As aminas são bases orgânicas caracterizadas por serem derivadas da amônia
(NH3), em que um ou mais de seus hidrogênios são trocados por radicais orgânicos
(são bases porque apresentam um par de elétrons livre no átomo de nitrogênio).
Em todas as aminas o nitrogênio apresenta um par de elétrons não compartilhados
em sua última camada. Isso faz com que as aminas sejam bases de Lewis, isto é,
espécies químicas capazes de oferecer um par de elétrons e formar ligações
covalentes com ácidos de Lewis.
A reatividade das aminas é uma propriedade química que aumenta conforme
aumenta o caráter básico desses compostos, ou seja, na seguinte ordem:
Todas as aminas alifáticas são mais básicas e, portanto, mais reativas que todas as
aminas aromáticas. Entre as alifáticas, as mais básicas são as secundárias, seguidas
das primárias e, por último, das terciárias.
Todas as aminas com até 5 carbonos na molécula são solúveis em água e em álcool,
pois realizam ligações de hidrogênio com esses solventes. Porém, no caso de
possuírem mais de 5 carbonos, elas serão praticamente insolúveis em água.
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As metilaminas e as etilaminas possuem cheiro semelhante ao da amônia, enquanto
as outras aminas possuem um cheiro rançoso e desagradável, semelhante ao cheiro
do peixe. A trimetilamina, por exemplo, é a responsável pelo cheiro de peixe podre.
As aminas aromáticas costumam ser tóxicas, trazendo problemas de saúde. Por
exemplo, pesquisas comprovaram que muitos corantes sintéticos feitos a partir das
aminas usadas em produtos alimentícios, como balinhas, chicletes e sorvetes, são
tóxicos, principalmente para crianças, e podem causar anomalias em recémnascidos, distúrbios cardíacos e até cânceres.
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As aminas têm pontos de ebulição mais altos que os alcanos, mas geralmente mais
baixo que os álcoois. As aminas primárias e secundárias formam ligações de
hidrogênio entre si, aumentando seus pontos de ebulição em relação as aminas
terciárias de mesmo peso molecular.
Fórmula
Nome
Ponto de Ebulição(ºC)
CH3CH2OH
etanol
78,5
CH3CH2NH2
etilamina
16,6
(CH3)2NH
dimetilamina
7,4
(CH3)3N
trimetilamina
2,9
CH3CH2CH3
propano
-42,1
12. AmiDa
a) grupo funcional
O grupo funcional da amida é nitrogenioligado diretamente à carbonila.
Eu dou uma dica aos meus alunos: Não confundam amiNa com amiDa.
A amiDa, além do nitrogênio tem a DUPLA O. Portanto, D de Dupla.
Grupo Funcional
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ou
b) Classificação
Aqui classificamos quanto à presença de radicais (ou não) ligados ao
nitrogênio).
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Creio que você não esteja muito familiarizado com as amidas secundárias e
terciárias e seus nomes. Mas, é bem tranquilo.
c) Nomenclatura oficial
Basta dar o nome da cadeia correspondente ao hidrocarboneto e adicionar o
sufixo AMIDA.
Caso tenha radicais ligados no Nitrogênio, mencioná-los, com a letra N antes
dos radicais.
Exemplos:
Para amidas secundárias, indica-se com um N antes do nome do radical ligado ao
nitrogênio.
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N-Etil-Etanamida
Para amidas terciárias, indica-se com dois N (separados por vírgula) o nome do
radical se estes forem iguais entre si. Entretanto, se os radicais da amida forem
diferentes entre si, deve-se particionar a nomenclatura em N-radical 1- N-radical 2.
Exemplos:
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d) Propriedades gerais
As moléculas de amida, em geral, possuem caráter polar por apresentarem o grupo
carbonilo. Assim, são solúveis em água, embora possam apresentar certa
solubilidade em solventes orgânicos.
Pela presença de ligações de hidrogênio provenientes da interação do nitrogênio
com átomos de hidrogênio, as amidas não-substituídas possuem os maiores pontos
de ebulição dentre as amidas, superando até os ácidos carboxílicos correspondentes.
Estrutura da amida mm PF (oC) PE (oC)
H3C-CO-NH2
59
81
222
H3C-CO-NH(CH3)
73
28
206
H3C-CO-N(CH3)2
87
06
166
IMPORTANTE:
Catalisada por enzimas específicas, presentes no organismo dos seres vivos, a
síntese de proteínas a partir de aminoácidos é um exemplo importante da reação
característica de formação de amidas.
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Presente na estrutura de vários polímeros (naturais ou sintéticos).
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As amidas, por possuírem em sua estrutura grupamentos funcionais derivados de
ácidos carboxílicos e de aminas, apresentam propriedades fracamente ácidas e
básicas.
13. NITRILAS
a) grupo funcional
DICA (chamo brincando de NiTRIPLA, para fixar que neste caso o nitrogênio faz
tripla ligação com o Carbono).
Apresentam o grupo funcional:
b) Nomenclatura IUPAC
É dado nome ao hidrocarboneto correspondente seguido da terminação nitrila.
c) Nomenclatura Usual
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Usa-se a palavra cianeto e, em seguida, o nome do radical preso ao grupo – C
N.
A nitrila mais importante é a propenonitrila, empregada na obtenção de borracha
sintética e de outros plásticos:
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Outros Exemplos
d) Propriedades gerais
Trata-se de um grupo de compostos com propriedades físicas bastante peculiares: as
nitrilas que possuem até 14 carbonos em sua estrutura, denominadas nitrilas
alifáticas, são líquidas em temperatura ambiente e insolúveis em água. Já aquelas
que possuem mais de 15 carbonos na cadeia são sólidas e solúveis em água. Em
ambas as situações, as nitrilas apresentam altos pontos de fusão e ebulição, além de
um expressivo teor de toxidade.
Gás cianídrico utilizado em câmaras de execuções nos EUA e também foi utilizado
no campo de extermínio Auschwitz-Birkenau.
14. NITROCOMPOSTOS
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a) grupo funcional
Nitrocompostos entram na composição de explosivos como TNT (trinitrotolueno)
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Podem ser considerados como derivados do ácido nítrico pela substituição do OH por
um radical alquil ou aril.
Grupo funcional:
b) Nomenclatura Oficial IUPAC
Usa-se prefixo nitro antecedendo o nome do hidrocarboneto de que se origina o nitro
composto.
Exemplo
H3C – NO2
nitrometano
2-nitro-pentano
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2,4,6-trinitro-fenol (ácido pícrico)
2,4,6-trinitro-tolueno (TNT)
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Outros Exemplos
c) Propriedades gerais
As propriedades e aplicações dos nitrocompostos alifáticos são bem diferentes em
relação aos nitrocompostos aromáticos.
Os nitroalcanos são líquidos incolores, polares (com força intermolecular do tipo
dipolo permanente), insolúveis em água e usados como solventes intermediários em
sínteses orgânicas.
Seus pontos de ebulição e fusão são elevados
Os nitrocompostos aromáticos normalmente são usados em explosivos. O mais
conhecido deles é o 2,4,6-trinitrotolueno ou TNT.
O fato de serem usados em explosivos mostra que eles são compostos bastante
reativos, sendo que os aromáticos são tóxicos e possuem odor desagradável. À
temperatura ambiente, são líquidos mais densos que a água e, conforme aumenta a
massa molar, vão ficando cada vez mais viscosos.
15. HALETOS ORGÂNICOS
a) grupo funcional
Aqui o cara acha que é raio-X, kkk
R–X
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Onde:
R – grupo alquila ou radical alquila
X – halogênio (família 17 ou 7ª; halogênios. Fluor, Cloro, Bromo e Iodo).
Os haletos orgânicos são substâncias provenientes de compostos orgânicos pela
troca de um ou mais hidrogênios (geralmente de um hidrocarboneto) por halogênio –
F, Cl, Br, I.
Exemplos:
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b) Classificação
Os haletos podem ser classificados de acordo com o halogênio que está na cadeia
carbônica, como fluoretos, cloretos, brometos iodetos ou mistos.Também podem se
classificar de acordo com o número de átomos de halogênio na molécula, como
mono-haleto, di-haleto, tri-haleto, etc.
A classificação mais importante é quanto à grande reatividade de dois grandes
grupos, os haleto de alquila e os haletos de arila.
c) Nomenclatura Oficial
De acordo com a IUPAC, os halogênios são considerados uma ramificação que
está ligada à cadeia principal.
Exemplos:
Bromo-benzeno
cloro-benzeno
d) Nomenclatura Usual
Para os haletos mais simples costumamos fazer o nome dando o nome do halogênio
25754805071
e o nome do radical a que ele estaria ligado.
Brometo de metila
Cloreto de etila
e) Propriedades gerais
Os haletos são altamente reativos e por isso são empregados como matéria-prima
para preparar compostos orgânicos.
- Encontram-se em condições ambientes nas fases sólida, líquida ou gasosa;
- Na fase líquida são incolores, com alta toxicidade e com cheiro agradável;
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- São solúveis em solventes orgânicos e insolúveis em água;
- Apresentam pontos de fusão e ebulição crescentes com o aumento da massa
molecular;
- Os haletos orgânicos são muito utilizados como solventes, na fabricação de
plásticos, inseticidas e gás de refrigeração.
- O haleto mais importante usado como solvente é o CCl4, tetracloreto de carbono,
muito tóxico.
- O BHC de fórmula molecular C6H6Cl6 é usado como inseticida.
- O clorofórmio CCl3 foi muito usado como anestésico desde 1847, na Inglaterra.
Hoje, já não é usado para esta finalidade porque é muito tóxico.
- Os freons CCl3, CCl2F2 e muitos outros eram usados como gás de refrigeração.
Com o tempo, descobriu-se que prejudicava o meio ambiente, destruindo a camada
de ozônio e foi reduzida a sua produção.
- O DDT de fórmula C14H9Cl5 era um importante inseticida muito utilizado durante
a Segunda Guerra Mundial. Sua produção foi proibida em vários países devido a sua
alta toxicidade.
COMENTÁRIOS
1. É importante você analisar as propriedades dos compostos quanto à
solubilidade (perceber que esta geralmente diminui com o tamanho da cadeia
carbônica; polaridade do grupo funcional e quantos grupos aparecem na
estrutura); propriedade marcante de cada função (exemplo: ésteres, como
flavorizantes
e
aromatizantes;
haletos,
como
anestésicos
gerais;
nitrocompostos, como explosivos; aminas, como única função com caráter
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básico na orgânica, etc).
Para um perito o conhecimento destas propriedades é importante. Inclusive
porque estes compostos (propofol, por exemplo, foi usado pelo médico do
Michael Jackson e o levou à morte) podem ser usados para levar alguém à
morte.
Então, seja você um perito da área de Quimica, estas propriedades são bem
importantes.
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2. Em muitos casos teremos estruturasque apresentarão funções múltiplas. Se
você percebeu estudamos cada função separadamente. Na prova, basta
identificar os grupos funcionais, caso ele peça isto.
Nas questões abaixo você terá a oportunidade de treinar bastante.
3. QUESTÕES
01. (UNIPAMPA - TÉCNICO DE LABORATÓRIO– CESPE/2013). Considere que as
estruturas 1 e 2 abaixo representam anestésicos locais com diferentes funções
químicas em suas estruturas. Conforme essas representações, o composto 1 contém
a função química éster, e o composto 2 a função química amida.
RESOLUÇÃO:
O enunciado inverteu as funções. Talvez objetivando induzir ao erro o candidato
menos atento. Temos amida e éster.
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Resposta: “ERRADO”.
02. (UNIPAMPA - TÉCNICO DE LABORATÓRIO– CESPE/2013). Considerando que
a figura abaixo representa a molécula de vanilina, tradicionalmente conhecida como
aroma de baunilha, é correto afirmar que a nomenclatura IUPAC para esse composto
é 4-hidróxi-3-metoxi-benzaldeído.
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RESOLUÇÃO:
O nome do composto está correto. A função que tem prioridade entre as presentes
no composto é o aldeído. Portanto, neste local teremos o carbono 1. Depois, basta
numerar e nominar os demais substituintes.
Resposta: “CERTO”.
03. (UNIPAMPA - TÉCNICO DE LABORATÓRIO– CESPE/2013). A reação entre um
ácido carboxílico e um álcool, na presença de catalisador, formará um éter.
RESOLUÇÃO:
A reação entre ácido carboxílico e álcool produz éster e água. É denominada de
esterificação. Talvez pela semelhança entre os nomes a banca pode ter pretendido
induzir o candidato ao erro.
Resposta: “ERRADO”.
04. (UNIPAMPA - TÉCNICO DE LABORATÓRIO– CESPE/2013). A nomenclatura
química para a acetona é propanona.
RESOLUÇÃO:
Correto. Uma cetona com 3 carbonos é a propanona, que comercialmente é chamada
de acetona. Usada, entre outras, como solvente.
Resposta: “CERTO”.
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05. (UNIPAMPA - TÉCNICO DE LABORATÓRIO– CESPE/2013). O composto
químico H3COC2H5 é uma cetona.
RESOLUÇÃO:
Uma cetona apresenta uma dupla ligação entre o carbono e o oxigênio. Logo, o
número de hidrogênios deve ser o dobro do número de carbonos. Se temos 3
carbonos devemos ter 6 hidrogênios. E isto não se verifica. Observe que usando o
conhecimento da fórmula geral nem seria necessário perder tempo para montar a
estrutura.
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Resposta: “ERRADO”.
06. (PETROBRÁS - TÉCNICO(A) QUÍMICO(A) DE PETRÓLEO JÚNIOR
-
CESGRANRIO/2012). A reação de oxidação parcial de um álcool secundário, cuja
fórmula geral é dada por R2CHOH, gera como produto um(a)
(A) aldeído
(B) éster
(C) hidrocarboneto
(D) amida
(E) cetona
RESOLUÇÃO:
Todo álcool secundário gera por oxidação uma cetona. (Obs. Não há oxidação
posterior, sem degradar o composto. Por isto, não aceito o termo “parcial” do
enunciado).
Resposta: “E”.
07. (TÉCNICO(A) QUÍMICO(A) DE PETRÓLEO JÚNIOR – PETROBRÁS –
CESGRANRIO/2012). O reagente nucleofílico na reação de esterificação de um ácido
orgânico é
(A) a água
(B) um outro ácido
(C) um álcool
(D) um íon hidroxila
(E) um íon hidrato
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RESOLUÇÃO:
A reação de esterificação ocorre entre um ácido carboxílico e um álcool.
Resposta: “C”.
08. (SABESP - ESET - QUÍMICO - VUNESP/2013). Pesquisa realizada em dosagem
de contaminantes em esgoto doméstico revelou a presença de hormônios e
antibióticos decorrentes de urina e fezes de indivíduos que fazem uso dessa
medicação. O levofloxacin é um exemplo de substância usada como antibiótico e sua
estrutura molecular é
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Na molécula de levofloxacin, são encontrados grupos funcionais característicos de:
(A) éster, álcool e amina.
(B) éster, cetona e amida.
(C) éter, cetona e amina.
(D) éter, cetona e amida.
(E) éter, álcool e amina.
RESOLUÇÃO:
Os grupos funcionais presentes são:
Ácido carboxílico, cetona, amina, haleto, éter.
Logo, a resposta correta é a alternativa C
Resposta: “C”.
09. (CELESC - TÉCNICO QUÍMICO – FEPESE/2012). Entre as diversas funções
orgânicas oxigenadas, podemos citar:
1. álcoois
2. fenóis
3. éteres
4. aldeídos
5. cetonas
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6. ácidos carboxílicos
São exemplos de cada uma destas funções, respectivamente:
a) 1. metanol ; 2. orto-cresol ; 3. metoxi-metano ; 4. etanal ; 5. propanona ; 6. ácido
butanoico
b) 1. metanal ; 2. benzeno ; 3. metoxi-metano ; 4. etanol ; 5. ácido acético ; 6. butanona
c) 1. acetato de etila ; 2. orto-cresol ; 3. carbonato de sódio ; 4. etanol ; 5. ácido acético;
6. butanol
d) 1. fenol ; 2. benzeno ; 3. etoxi-etano ; 4. etanol ; 5. ácido acético ; 6. butanona
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e) 1. metanal ; 2. benzeno ; 3. metoxi-metano ; 4. etanol ; 5. ácido acético ; 6.
ciclohexano
RESOLUÇÃO:
Álcoois terminam em ol; fenol aqui está representado por cresol (nome comercial);
éter tem nomenclatura com infixo óxi; aldeídos terminam em al; cetonas terminam em
ona. Ácidos terminam em óico.
Logo, este conjunto de informações aparece na alternativa A.
Resposta: “A”.
10. (CELESC - TÉCNICO QUÍMICO – FEPESE/2012). Considere os compostos abaixo
I C4H10
2. CH3CH2OH
3. C2H5-O-C2H5
4. CH3COOH
As funções orgânicas desses composto são, respectivamente:
a) 1. amina primária ; 2. amida ; 3. fenol ; 4. ácido carboxílico
b) 1. ácido carboxílico ; 2. amida ; 3. fenol ; 4. álcool
c) 1. amina primária ; 2. amida ; 3. fenol ; 4. ácido carboxílico
d) 1. hidrocarboneto ; 2. álcool ; 3. éter ; 4. ácido carboxílico
e) 1. éter ; 2. éster ; 3. ácido carboxílico ; 4. Fenol
RESOLUÇÃO:
As funções apresentadas são, respectivamente: hidrocarboneto (já daria para acertar
a questão); álcool, éter e ácido carboxílico
Resposta: “D”.
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11. (PCSP - PERITO CRIMINAL– VUNESP/2014). A vitamina A, também chamada
de retinol, é encontrada em alimentos de origem animal e vegetal. Sua estrutura
está representada a seguir:
A função orgânica presente na estrutura do retinol é
(A) álcool.
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(B) amina.
(C) cetona.
(D) ácido carboxílico.
(E) aldeído.
RESOLUÇÃO:
A função deste composto é álcool, que se caracteriza por apesentar o grupo funcional
hidroxila (-OH) ligado a carbono saturado.
Resposta: “A”.
12. (SEE/RJ - PROFESSOR I DE QUIMICA – CEPERJ/2013). A rotenona é uma
substância natural utilizada como piscicida e inseticida. Essa substância é isolada
das raízes de algumas plantas e pode ser representada pela fórmula abaixo:
As funções orgânicas presentes na estrutura da rotenona são:
A) álcool e éster
B) éter e cetona
C) éter e aldeído
D) éster e aldeído
E) álcool e cetona
RESOLUÇÃO:
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As funções orgânicas presentes na rotenona são éter e cetona.
Resposta: “B”.
13. (SEE/RJ - PROFESSOR I DE QUIMICA – CEPERJ/2013). Diversos álcoois
alifáticos têm sido observados na atmosfera atuando como poluentes. O álcool das
folhas, como é chamado o hex-3-en-1-ol, é uma substância liberada pela grama,
pelas árvores e lavouras. Esse composto reage com o ozônio atmosférico,
produzindo substâncias poluentes que possuem a função orgânica:
A) aldeído
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B) cetona
C) fenol
D) éster
E) éter
RESOLUÇÃO:
O álcool ao reagir com o oxigênio atmosférico sofre reação de oxidação. Se o álcool é
primário ele se oxida a aldeído e o aldeído se oxida a ácido carboxílico. Se o álcool for
secundário ele se oxida a cetona. O álcool em questão é primário (1-ol significa hidroxila
no carbono 1). Portanto, resultará em um aldeído.
Resposta: “A”.
14. (SEE/RJ - PROFESSOR I DE QUIMICA – CEPERJ/2013). O glicerol (propan1,2,3-triol) tem sido produzido em larga escala no Brasil em reações de
transesterificações utilizadas na produção do biodiesel. Como a quantidade produzida
dessa substância excede a demanda da indústria de cosméticos e produtos
alimentícios, uma alternativa envolve a oxidação catalítica do glicerol, gerando um
produto com maior valor agregado. Nessa reação, em condições adequadas, a
oxidação dos álcoois primários gera ácido carboxílico e a oxidação do álcool
secundário gera cetona sem quebrar a cadeia carbônica. A fórmula molecular do
produto obtido nessas condições é:
A) C3H7O3
B) C3H2O3
C) C3H8O5
D) C3H2O5
25754805071
E) C3H4O5
RESOLUÇÃO:
Temos abaixo a estrutura do glicerol
Ao sofrer oxidação os grupos OH das extremidades irão se transformar em ácidos
carboxílicos e o OH do carbono secundário se transforma em cetona.
Logo, a estrutura final será:
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que apresenta a seguinte fórmula molecular: C3H2O5
Resposta: “D”.
15. (MARANHÃO - PERITO CRIMINAL– FGV/2012). Considere as estruturas
representadas a seguir:
Sobre elas, assinale a afirmativa correta.
(A) O composto III apresenta a maior acidez, pois possui mais hidrogênios ionizáveis.
(B) Todos possuem o mesmo hidrogênio ácido e, portanto, apresentam a mesma
acidez.
(C) O composto I é o mais ácido, pois é o único que não apresenta grupos
interferentes no anel aromático.
(D) O composto IV apresenta a maior acidez, pois o grupo NO2 é um forte aceptor de
elétrons, estabilizando a carga negativa do ânion fenóxido.
(E) O composto II é mais ácido do que o composto IV, pois o grupo NH2 na
posição “para” doa elétrons ao ânion fenóxido, facilitando a saída do hidrogênio ácido.
RESOLUÇÃO:
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Os grupos doadores de elétrons (CH3 e o N que pode “doar seu par eletrônico)
diminuem a força ácida do fenol. Para que esta força aumente devemos ter grupos
fortemente eletronegativos que ajudem a retirar elétrons e diminuir a densidade
eletrônica na região da hidroxila. Este grupamento é o nitro grupo
Resposta: “D”.
16. (PM JOÃO MONLEVADE - TÉCNICO QUÍMICO – CONSULPLAN/2011). O
metanol (H3COH), incolor, altamente polar e tóxico, pode ser usado como matéria-
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prima para outras várias substâncias, como combustíveis de carros de corrida. Quais
os tipos de ligação covalente aparecem nos átomos de carbono desse álcool?
A) 4 ligações , hibridização sp3
B) 3 ligações
e 1 ligação , hibridização sp3
C) 5 ligações , hibridização sp3 e sp2
D) 4 ligações
e ligação , com hibridização sp2
E) 5 ligações , hibridização sp3
RESOLUÇÃO:
No metanol todas as 4 ligações são simples e como o carbono só faz ligações simples
a hibridização é sp3.
Resposta: “A”.
17. (MINISTÉRIO DA AGRICULTURA – QUÍMICO – CONSULPLAN/2014). Uma
esterificação de Fisher acontece entre quais tipos de compostos orgânicos?
A) Éster e álcool.
B) Aldeído e fenol.
C) Cetona e álcool.
D) Álcool e ácido carboxílico
RESOLUÇÃO:
Questão básica. Reação que frequentemente cai nos vestibulares e concursos. É
importante gravar algumas reações e seu esquema geral.
Esta reação é a reação reversível entre álcool com um ácido carboxílico na formação
de éster e água. Esta reação é utilizada na indústria para obtenção das essências de
frutas (que são ésteres), entre outros usos destes.
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Resposta: “D”.
18. (PERITO CRIMINAL - MARANHÃO - FGV/2012). Para auxiliar na identificação
de um composto orgânico presente numa mistura desconhecida, a estratégia usada
é a de sintetizar derivados do composto a ser identificado. Para facilitar seu
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isolamento, esses derivados devem ser sólidos à temperatura ambiente e devem ser
facilmente isoláveis e purificáveis. A confirmação da identidade do derivado leva
naturalmente à identificação do composto desconhecido.
Uma das técnicas para identificar álcoois desconhecidos em misturas, por exemplo,
é baseada na sua reação com cloretos de acila.
Na reação a seguir:
RESOLUÇÃO:
25754805071
A reação de álcoois com ácidos carboxílicos leva à formação de um éster. Cloretos
de acila se comportam como ácidos carboxílicos frente a álcoois. Portanto,
deveremos ter a formação do correspondente éster, entre os grupos cloreto acila e a
hidroxila do álcool. O produto será o observado em B.
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Resposta: “B”.
19. (UFRJ - TÉCNICO EM QUIMICA - UFRJ/2012). O propoxifeno (Darvon®) é um
analgésico de uso controlado (opiáceo e tem efeito semelhante ao do ópio). Sobre a
substância representada abaixo, afirma-se que ela possui os principais grupos
funcionais
(A) aromático, éster, amina terciária.
(B) aromático, éter, amina aromática.
(C) alqueno, éster, amina secundária.
(D) alqueno, éter, amina primária.
(E) aromático, éter, amina secundária.
RESOLUÇÃO:
As funções orgânicas seriam, conforme destacado abaixo na estrutura, amina
terciária e éster.
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Resposta: “ANULADA”.
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20. (SEE/SP - QUIMICA - PEB II – FGV/2013). A vitamina B5, encontrada em diversos
alimentos, é importante para a saúde humana, pois ajuda a controlar a capacidade
de Resposta: do corpo ao stress, além de atuar na produção dos hormônios nas
glândulas suprarrenais, na formação de anticorpos e no metabolismo das proteínas,
gorduras e açúcares.
A estrutura química da vitamina B5, representada na figura, apresenta grupos
funcionais que identificam as funções
(A) álcool, amida e ácido carboxílico.
(B) cetona, amina e ácido carboxílico.
(C) amida, cetona e aldeído.
(D) álcool, amina e aldeído.
(E) álcool, amida e cetona.
RESOLUÇÃO:
Observamos que a estrutura apresenta grupos OH (hidroxila) em carbonos saturados,
configurando a função álcool. Em um mesmo carbono temos a presença do grupo
amida (carbonila + Nitrogênio), no “meio” da molécula. E na extremidade direita da
apresentação do composto temos a função ácido carboxílico.
Resposta: “A”.
21. (UFRJ - TÉCNICO EM QUIMICA - UFRJ/2012). A reação de transesterificação
25754805071
de triacilglicerídeos, que é aplicada à produção de biodiesel, tem como subproduto
a glicerina. Dada a estrutura dessa substância, escolha entre as opções abaixo
aquela que se refere à nomenclatura da glicerina:
(A) 1,2,3-propenona.
(B) 1,2,3-propenal.
(C) 1,2,3-propanotriol.
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(D) 1,2-dimetilpropanol.
(E) 1,3-propanotriol.
RESOLUÇÃO:
Observa-se que o grupo funcional presente na glicerina é OH ligado a carbono
saturado. E isto é um álcool. Como temos três grupos OH, em diferentes átomos de
carbono. Teremos um triol. Portanto, o nome oficial deste composto é 1,2,3propanotriol
Resposta: “C”.
22. (INEA - QUÍMICO - FGV/2013). O tolueno pode ser classificado como
moderadamente tóxico por inalação ou ingestão; a exposição a elevados níveis desse
composto pode evoluir para o coma. A oxidação metabólica do tolueno pode produzir
compostos excretados pelo organismo, entre eles o representado a seguir.
As funções orgânicas presentes no composto são, respectivamente,
(A) o ácido carboxílico e a amida.
(B) o aldeído, a amida e o éster.
(C) o ácido carboxílico e a amina.
(D) a cetona, a amina e o álcool.
(E) a cetona, o éster, o aldeído e o álcool.
RESOLUÇÃO:
As funções orgânicas presentes são, da esquerda para a direita: amida e ácido
carboxílico. Acho curioso colocar o termo “respectivamente” se ele não informa uma
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orientação ou ordem.
Resposta: “A”.
23. (SUDENE - QUÍMICO - FGV/2013). O S metolacloro é representado pela fórmula:
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Este é o ingrediente ativo de um herbicida de uso geral, aplicado no controle de ervas
daninhas. Existem evidências da contaminação de águas subterrâneas e superficiais
por esse herbicida e também de bioacumulação em peixes. Na estrutura do S
metolacloro estão presentes as funções orgânicas:
(A) amina e cetona.
(B) amina e éster.
(C) amida e éter.
(D) amida e éster.
(E) cetona e éter.
RESOLUÇÃO:
As funções orgânicas presentes são, conforme figura:
amida, éter e haleto. Destas funções presentes as alternativas trazem apenas duas.
Resposta: “C”.
24. (UFMT - DOCENTE QUÍMICA- IFMT/2012). A varfarina ou warfarina é um
fármaco do grupo dos anticoagulantes, usado na prevenção das tromboses arterial
ou venosa. Reduz a capacidade de coagulação do sangue, evitando a formação de
trombos. É usada também em altas doses como veneno para roedores. Sua fórmula
estrutural está representada na figura abaixo.
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A função orgânica que NÃO está presente na estrutura da molécula da varfarina é:
[A] Éster
[B] Fenol
[C] Enol
[D] Cetona
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RESOLUÇÃO:
As funções orgânicas presentes na estrutura são: enol, éster e cetona. Logo, não
temos a função fenol.
Resposta: “B”.
25. (UFMT - DOCENTE QUÍMICA- IFMT/2012). Importantes matérias-primas para a
produção de intermediários da indústria farmacêutica, cosmética e de aromatizantes,
os ésteres ocupam lugar de destaque no cotidiano humano. Relacione as informações
das reações químicas envolvendo ésteres e produtos principais dessas reações.
1 – Hidrólise básica de ésteres.
2 – Condensação intramolecular de um grupo funcional álcool e um grupo ácido
carboxílico
3 – Reação entre o fenolato de sódio e um cloreto de acila
4 – Hidrólise ácida de ésteres
(
) Álcool e ácido carboxílico
(
) Éster aromático
(
) Álcool e sal de ácido carboxílico
(
) Éster cíclico
Marque a sequência correta.
[A] 4, 3, 1, 2
[B] 3, 4, 1, 2
[C] 4, 2, 3, 1
[D] 1, 3, 4, 2
RESOLUÇÃO:
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A hidrolise básica de um éster produz sal de ácido carboxílico e álcool. A condensação
intramolecular produz um éster cíclico. Um fenolato ao reagir com cloreto de acila
produz um éster aromático. A hidrolise ácida de um éster produz ácido carboxílico e
álcool. Completando teríamos:
(4) Álcool e ácido carboxílico
(3) Éster aromático
(1) Álcool e sal de ácido carboxílico
(2) Éster cíclico
Resposta: “A”.
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26. (UFMG - TÉCNICO DE LABORATÓRIO – UFMG/2013). Considere as fórmulas
moleculares estendidas das substâncias I a V apresentadas a seguir, substâncias que
mostram diferentes grupos funcionais orgânicos:
Para essas substâncias, pode-se afirmar que:
A) II é um ácido carboxílico, IV é um aldeído, V é um álcool.
B) III é uma amina, IV é um éster, V é um aldeído.
C) I é um éter, III é uma amida, IV é uma cetona.
D) I é uma cetona, III é uma amida e IV é um éter.
RESOLUÇÃO:
Vejamos as funções:
I- cetona (tem grupo C=O)
II- contem carboxila (veja que tem dois oxigênios no carbono da “ponta”)
III- Amida (carbonila e nitrogênio em um único carbono)
IV- éter (difere do primeiro composto porque os carbonos vizinhos estão com CH 2,
logo, isto reflete a ligação simples entre carbono e oxigênio)
V- Álcool
Resposta: “D”.
27. (PMSP - PEB-II/PROFESSOR II DE QUÍMICA– VUNESP/2012). Considere a
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estrutura a seguir.
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A vitamina D apresenta
I. um grupo fenólico;
II. cadeia insaturada;
III. a função álcool;
IV. solubilidade em água comparável à do etanol.
Está correto o que se afirma apenas em
(A) I e II.
(B) II e III.
(C) III e IV.
(D) I, II e III.
(E) II, III e IV.
RESOLUÇÃO:
A vitamina D não apresenta grupo fenol, pois, nem tem cadeia aromática. Apresenta
a função álcool e tem cadeia insaturada por duplas entre carbonos. Tem cadeia
carbônica muito maior que a do etanol e, por isso, sua solubilidade é diminuída,
apesar dos grupos hidroxila.
Resposta: “B”.
Caro concursando:
Habitue-se a reconhecer e aplicar as principais regras básicas de
nomenclatura;
Observe as principais diferenças entre os grupos funcionais
Espero que você tenha gostado da aula. E seja mui bem-vindo ao meu curso.
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Estou sempre à sua disposição.
Até a próxima aula !!!!!!!!!!
Prof. Wagner Bertolini
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