Apresentação do PowerPoint

Unidade 10 – Química C
1ª parte
Prof. JAMAL
Reações de adição
São caracterizadas pela quebra das ligações entre carbonos. Nos
hidrocarbonetos insaturados ocorrerá a quebra da ligação mais instável
entre carbonos (ligação do tipo ) e a formação de duas novas ligações
sigma ().
1- Clone do bichinho!
2- Faz um táio na Pi!
3- Enfie coisas nos toquinhos!
X
X
-
CH2= CH2 + X2  CH2= CH
CH22
É uma reação característica dos alcenos
e alcinos e dependendo das substâncias
envolvidas recebe nomes diferentes!
1. Hidrogenação catalítica (Ni, Pd ou Pt)
H
-
H
CH2= CH2 + H2 CH2= CH
CH22 CH3- CH3
óleo
+ H2  gordura
(líquido insaturado)
(sólida saturada)
Esta reação é conhecida como Sabatier-Senderens
É uma reação característica dos alcenos
e alcinos e dependendo das substâncias
envolvidas recebe nomes diferentes!
2. Halogenação (F2, Cl2, Br2, I2)
Cl
Cl
-
CH22= CH2
CH2= CH2+ Cl2  CH
Se for Br2 em CCl4 o vermelho desaparece!
Exercício 3 Página 4
É uma reação característica dos alcenos
e alcinos e dependendo das substâncias
envolvidas recebe nomes diferentes!
3. Hidrohalogenação (HF, HCl, HBr, HI)
– -–
CH2= CH–CH3 + HCl  CH2= CH
CH–CH
CHCH33CH3
Regra
de
Markovnikov:“
O
hidrogênio,
geralmente, irá se adicionar ao carbono mais
hidrogenado”.
Regra de Markovnikov:
CH2 = CH - CH3 + HCl
CH2 - CH - CH3
H
Cl
Produto Principal
CH2 - CH - CH3
Cl
H
Produto Secundário
Regra do Herval: “A mulher (H) procura o homem (C)
com mais mulheres”
Cuidado com a exceção : Loira (peróxido, luz)
sendo embromada (HBr).
REGRA DO KARASCH
É uma reação característica dos alcenos
e alcinos e dependendo das substâncias
envolvidas recebe nomes diferentes!
4. Hidratação (H2O) em meio ácido (H+)
A hidratação de alcenos gera álcool!
H
OH
– -–
CH2= CH–CH3++ HOH
H2O H
CH–CH
CHCH33CH3
SO CH2= CH
2
4
“ Regra
Alcinos hidratados
produzem enol
sofre
de
Markovnikov:“
O que
hidrogênio,
Regra
do Herval:
(H)ao
procura
o homem
(C)
tautomeria,
e portanto
produzem
um
aldeído
ou
geralmente,
irá “A
se mulher
adicionar
carbono
mais
com
mais
mulheres”
uma
cetona”.
hidrogenado”.
5. Adição em Cicloalcanos (Ciclanos):
Ângulo de 600
Ângulo de 900
Todo carbono sp3
deve ter um ângulo
de ligação próximo
a 1090.
Ângulo de 1080
Ângulo de 1200
Ângulo de 600
instável
Ângulo de 900
instável
Ângulo de 1080
estável
Ângulo de 1200
estável
5.
Adição
Cicloalcanos
(Ciclanos):
em
Todo carbono sp3 deve
ter um ângulo de ligação
próximo a 1090 (ângulo
relacionado
com
a
estabilidade).
5. Adição em Cicloalcanos (Ciclanos):
Ângulo de 1200
Conformações do Cicloexano (NÃO É PLANAR)
Ângulo de 1090
mais estável Cadeira
5. Adição em Cicloalcanos (Ciclanos):
Ângulo de 600
instável
Ângulo de 900
instável
Ângulo de 1080
estável
Ciclopropano
e Ciclobutano sofrem
reações de adição!!
estável
Ângulo de 1090
5. Adição em Cicloalcanos (Ciclanos):
Exemplo:
CH2
+ H2
H2C CH2
H2C
H2C
CH2
 H-CH
CH
-CH
-CH
-H
-CH
3
3
2
2
2
H
C
CH
Ni/80 C/ ↑ P
2
2
0
H2C CH2
-CHCH
+ H2 H-CH
2-CH
3-CH
2-CH
2-CH
2-CH
2-CH
3
2-CH
2-CH
2-CH
2-2-H
CH2
Ni/200 C/ ↑ P H2C
CH2
CH2
0
Hidrogenação catalítica (Ni, Pd ou Pt)